Neue Template für die Wasserstoffbrückenvermittelte asymmetrische Katalyse:
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| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2010
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Organische Chemie
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- I-
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 KENNTNISSTAND 5
2.1 DIE WASSERSTOFFBRUECKENBINDUNG 5
2.2 MOLEKULARE ERKENNUNG MIT DER KEMP SCHEN TRISAEURE 6
2.2.1 DIE KEMP SCHE TRISAEURE 6
2.2.2 SPALTEN-REZEPTOREN (C/EFT-REZEPTOREN) 8
2.2.3 SKORPION-REZEPTOREN (SCORP/ON-REZEPTOREN) 9
2.2.4 EINFACHER WASSERSTOFFBRUECKENBINDUNGS-REZEPTOR 10
2.3 MOLEKULARE ERKENNUNG MIT ANDEREN GRUNDSTRUKTUREN 12
2.3.1 ETHENOANTHRACEN-MAKROCYCLEN 12
2.3.2 TROEGER SCHE BASE-REZEPTOREN 13
2.3.3 Q-AZATRICYCLOIS.S^.I^LTRIDECAN-S.IO-DION-REZEPTOR 13
2.3.4 PINZETTEN-REZEPTOREN (TWEEZER-REZEPTOREN) 14
2.4 MOLEKULARE ERKENNUNG MIT TETRAHYDROMETHANOISOINDOL 16
2.4.1 EINFACHER REZEPTOR MIT ESTER-VERKNUEPFUNG ZUM AROMATEN 16
2.4.2 C/EFZ-REZEPTOR MIT TETRAHYDROMETHANOISOINDOL 18
2.4.3 WEITERE REZEPTOREN MIT TETRAHYDROMETHANOISOINDOL 18
2.5 CHIRALITAETSTRANSFER MIT ASYMMETRISCHEN REZEPTOREN 20
2.5.1 DERIVATE DER KEMP SCHEN TRISAEURE ALS CHIRALE AUXILIARE 20
2.5.2 DERIVATE DER KEMP SCHEN TRISAEURE ALS CHIRALE TEMPLATE 23
2.5.2.1 VERSCHIEDENE TEMPLATE 23
2.5.2.2 [2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN 25
2.5.2.3 [SSRF-CYCLISIERUNGEN UND DIELS-ALDER-REAKTIONEN 26
2.5. 2.4 RADIKALCYCLISIERUNGEN 27
2.5.2.5 PHOTOREAKTIONEN MIT KATALYTISCHEN TEMPLATMENGEN 28
2.5.2.6 HOMOGENE METALLKATALYSE 29
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/100820532X
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
3 THEORETISCHER TEIL 31
3.1 AUFGABENSTELLUNG UND MOTIVATION 31
3.2 TEMPLAT MIT BENZOXAZOL-SCHILD 28 31
3.2.1 SYNTHESESTRATEGIE ZUM METHANOISOINDOL-GRUNDGERUEST 31
3.2.2 SYNTHESE VON TEMPLAT 28 33
3.2.2.1 AUFBAU DES GRUNDGERUESTES - IMIDREDUKTION 33
3.2.2.2 EINFUEHRUNG DES BENZOXAZOLSCHILDES UND ENTSCHUETZUNG 39
3.2.2.3 SYNTHESE MIT ENTSCHUETZTEM GRUNDGERUEST 48
3.2.3 SCHILDEINFUEHRUNG AN KETON 34-II 51
3.2.4 ZUSAMMENFASSUNG DER SYNTHESE VON TEMPLAT 28 54
3.2.5 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON TEMPLAT 28 55
3.2.6 WEITERE TEMPLATE MIT TETRAHYDROMETHANOISOINDOL-GRUNDGERUEST 58
3.2.6.1 ALKIN-TEMPLAT 55 58
3. 2.6.2 TEMPLAT MIT PHENALEN-SCHILD 62 63
3.2.6.3 TEMPLAT MIT METALLOPORPHYRINSCHILD 64 65
3.2. 6.4 BROMPHENYL-TEMPLAT 66 66
3.2.7 TESTREAKTIONEN 69
3.2.7. 11NTRAMOLEKULARE [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION 69
3.2.7.2 INTRAMOLEKULARE RADIKALCYCLISIERUNG 71
3.2.7.3 ZUSAMMENFASSUNG DER TESTREAKTIONEN 72
3.3 TEMPLAT MIT TETRAHYDROETHANOISOINDOL-GRUNDGERUEST 73
3.3.1 SYNTHESESTRATEGIE ZU TEMPLAT 71 73
3.3.2 SYNTHESESTUDIEN ZU TEMPLAT 71 74
3.3.2.1 AUFBAU DES GRUNDGERUESTES 75 74
3.3.2.2 SELEKTIVE IMID-REDUKTION 76
3.3.2.3 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 78
3.4 TEMPLAT MIT DREI WASSERSTOFFBRUECKENBINDUNGEN 80
3.4.1 DREI WASSERSTOFFBRUECKENBINDUNGEN 80
3.4.2 SYNTHESESTRATEGIE ZU TEMPLAT 83 81
3.4.3 SYNTHESESTUDIEN ZU TEMPLAT 83 82
IMAGE 3
4 EXPERIMENTELLER TEIL 87
4.1 ALLGEMEINE METHODEN 87
4.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 90
4.3 SYNTHESE DES METHANOISOINDOL-GRUNDGERUESTES 92
4.4 GESCHUETZTE VERBINDUNGEN 96
4.4.1 SYNTHESEWEG MIT PMB-SCHUTZGRUPPE 96
4.4.2 SYNTHESEWEG MIT ETPH-SCHUTZGRUPPE 110
4.4.3 SONSTIGE VERBINDUNGEN 130
4.5 VERBINDUNGEN OHNE SCHUTZGRUPPE 137
4.5.1 SYNTHESEWEG OHNE SCHUTZGRUPPE 137
4.5.2 METHANOISOINDOL-GRUNDGERUEST MIT ALKIN 148
4.5.3 PRODUKTE DER CARBONYLADDITIONEN UND IHRE DERIVATE 153
4.6 KATALYSEPRODUKTE 167
4.7 TEMPLATE MIT ETHANOISOINDOL-GRUNDGERUEST 169
5 ZUSAMMENFASSUNG 189
6 LITERATURVERZEICHNIS 193
7 FORMELVERZEICHNIS 199
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