Moderne Konzepte für nachhaltige Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen:
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| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2010
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| adam_text | 1.2. LIGANDFREIE SYSTEME IN DER HECK-REAKTION 43 INHALTSVERZEICHNIS A
EINLEITUNG 1 1. DIE BEDEUTUNG DER KATALYSE 2 1.1. DIE HISTORIE DER
KATALYSE 2 1.2. BEDEUTUNG DER KATALYSE HEUTE 4 1.3. OEKONOMIE UND
OEKOLOGIE 6 1.4. MOEGLICHKEITEN FUER DIE HOMOGENE KATALYSE 9 2.
PALLADIUM-KATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTIONEN 12 2.1.
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTIONEN 12 2.2. DIE ENTWICKLUNG
PALLADIUM KATALYSIERTER KUPPLUNGEN 14 2.2.1. DER MECHANISMUS
PD-KATALYSIERTER KUPPLUNGSREAKTIONEN 15 2.2.2. DIE
MIZOROKI-HECK-KUPPLUNG 17 2.2.2.1. KATALYSATOREN UND BEDINGUNGEN FUER DIE
HECK-REAKTION 18 2.2.2.2. DER MECHANISMUS DER HECK-REAKTION 20 2.2.3.
DIE SUZUKI-MIYAURA-REAKTION 22 2.2.3.1. KATALYSATOREN UND BEDINGUNGEN
FUER DIE SUZUKI-REAKTION 23 2.2.3.2. DER MECHANISMUS DER SUZUKI-REAKTION
25 2.2.4. KREUZKUPPLUNGEN IN WASSER 27 2.2.4.1. ERSTE SCHRITTE 27
2.2.4.2. WASSER IN DER ORGANISCHEN SYNTHESE 28 2.2.4.2.1. DER
LOESUNGSMITTELEFFEKT DES WASSERS 29 2.2.4.3. ZWEIPHASIGE SYSTEME,
PHASENTRANSFERKATALYSE, MIZELLARE KATALYSE UND SAPCS 31 2.2.4.4. WASSER
ALS ALLEINIGES LOESUNGSMITTEL 33 2.2.4.4.1. HYDROPHOBE LIGANDEN 33
2.2.4.4.2. HYDROPHILE LIGANDEN 35 3. AUFGABENSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 40
B PALLADATE IN DER HECK-REAKTION 41 1. LIGANDFREIE SYSTEME IN DER
HECK-REAKTION 42 1.1. *LIGANDFREIE KATALYSE 42 BIBLIOGRAFISCHE
INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1001351045 DIGITALISIERT DURCH 1.3. DIE
AUFKLAERUNG DES MECHANISMUS LIGANDFREIER SYSTEME 44 2. PALLADAT-ANIONEN
IN DER HECK-REAKTION 48 2.1. WARUM PALLADATE? 48 2.2. DIE SYNTHESE
DIMERER PALLADATE 50 2.3. AMMONIUM-PALLADATE (N-BU4N) 2 [PD 2 X4(II -X)
2 ] ALS LIGANDFREIE KATALYSATORSYSTEME IN DER HECK-REAKTION 52 2.3.1.
SONDIERUNG DER REAKTIONSPARAMETER 52 2.3.2. VERGLEICH DER
UNTERSCHIEDLICHEN AMMONIUMPALLADATE 55 2.3.3. DER EINFLUSS DER PD-LADUNG
AUF DIE AKTIVITAET 60 2.3.4. DER EINFLUSS VON LODID - DER LODEFFEKT 63
2.3.5. DER EINFLUSS DER BASE 70 2.3.6. VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER
SUBSTRATE 72 3. FAZIT 73 C DIE SUZUKI-MIYAURA-KUPPLUNG IN WASSER .....75
1. BISHERIGERSTAND 76 2. SYNTHESE DER KATALYSATOREN 77 3. DIE
SUZUKI-MIYAURA-KREUZKUPPLUNG IN WASSER 79 3.1. ERSTER VERGLEICH
UNTERSCHIEDLICHER KATALYSATORLADUNGEN 79 3.2. DER EINFLUSS ORGANISCHER
LOESUNGSMITTEL 80 3.3. VERGLEICH DER UNTERSCHIEDLICHEN KATALYSATOREN 82
3.4. DER EINFLUSS DER ATMOSPHAERE: INERT VS. LUFT 84 3.5. CLICK-CHEMISTRY
PROTOKOLL FUER DIE SUZUKI-REAKTION 86 3.5.1. EINFLUSS DER
SUBSTRATKONZENTRATION 86 3.5.2. ERNEUTER VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER
KATALYSATOREN 87 3.5.3. OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN 89 3.6.
ANWENDUNG DES OPTIMIERTEN SUZUKI-PROTOKOLLS 90 4. FAZIT 93 D CHIRALE
NHCS AUS AMINOSAEUREN 95 1. ASYMMETRISCHE KATALYSE MIT (NHC)PD-KOMPLEXEN
96 1.1 4.3. IMIDAZOLIUMSALZE AUS AMINOSAEUREN 154 1.3.I.SYNTHESE DER
LIGANDVORSTUFEN 101 1.3.2. SYNTHESE DER NHC-KOMPLEXE 102 2. CHIRALE
IMIDAZOLIUMSALZE AUS AMINOSAEUREN 103 2.1. DIE SYNTHESE VON
IMIDAZOLIURNSALZEN AUS AMINOSAEUREN 104 2.1.1. AUFBAU EINES
IMIDAZOLIUMSALZES AUS AMINOSAEUREN 104 2.1.1.1. DURCHFUEHRUNG DER
RINGAUFBAUSYNTHESE MIT KONVENTIONELLEM HEIZEN 105 2.1.1.2. DIE
PRODUKTREINIGUNG 107 2.1.1.3. VEREINFACHUNG DER DURCHFUEHRUNG MIT
MIKROWELLENHEIZUNG 108 2.1.1.4. EIGENSCHAFTEN UND STRUKTUR DER
IMIDAZOLIUMSALZE AUS AMINOSAEUREN 110 2.1.1.5.
AMINOSAEURE-IMIDAZOLIUMSALZE ALS IONISCHE FLUESSIGKEITEN 116 2.1.2. AUFBAU
EINES IMIDAZOLS AUS AMINOSAEUREN 117 2.2. SYNTHESEN AUSGEHEND VON
AMINOSAEUREDERIVATEN 117 3. METALLKOMPLEXE AUS
AMINOSAEURE-IMIDAZOLIUMSALZEN 119 4. CHIRALE (NHC)PD-KOMPLEXE IN DER
SUZUKI-REAKTION 125 4.1. ERSTE EINORDNUNG DER KATALYSATOREN 125 4.2. DIE
ASYMMETRISCHE SUZUKI-REAKTION 128 5. FAZIT 130 E EXPERIMENTELLER TEIL
131 1. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 132 2. MATERIALIEN UND
AUSGANGSVERBINDUNGEN 133 3. CHARAKTERISIERUNG 134 4. ARBEITSVORSCHRIFTEN
136 4.1. SYNTHESE DER LIGANDFREIEN PALLADAT KATALYSATORSYSTEME 136
SYNTHESE DER BIS(TETRAALKYLAMMONIUM) HEXAHALOGENODIPALLADATE 136 4.2.
BEDFORDSYSTEME 142 4.2.1. PHOSPHINIT-LIGANDEN 142 SYNTHESE VON
PHOSPHINITLIGANDEN 142 4.2.2. METALLKOMPLEXE 148 SYNTHESE VON
ORTHOPALIADIERTEN PALLADIUMPHOSPHINITKOMPLEXEN 148 4.3.1. DARSTELLUNG
UEBER RINGAUFBAU 154 RINGAUFBAUSYNTHESE MITTELS KONVENTIONELLEM HEIZEN IM
OELBAD 154 UNTERSCHIEDLICHE AUFARBEITUNGSMETHODEN 154 RINGAUFBAUSYNTHESE
MITTELS MIKROWELLENTECHNIK 167 RINGAUFBAUSYNTHESE FUER
1-AMINOSAEUREDERIVAT IMIDAZOLE 169 4.3.2. IMIDAZOLIUMSALZE AUS
BROMOMETHYLKETONEN 171 BROMOMETHYLKETONADDITION AN 1-SUBSTITUIERTE
IMIDAZOLE 173 4.4. SILBERKOMPLEXE 176 4.4.1. SILBERCARBENKOMPLEXSYNTHESE
IN WASSER 176 4.4.2. SILBERCARBENKOMPLEXSYNTHESE IN DICHLORRNETHAN 177
4.5. PALLADIUM NHC KOMPLEXE 178 4.6. KATALYSEN 180 4.6.1. DIE HECK
REAKTION 180 4.6.1.1. ERSTER VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER
KATALYSATORLADUNGEN 180 4.6.1.2. VERGLEICH DER
PALLADAT-KATALYSATORSYSTEME 180 4.6.1.3. DER EINFLUSS DER
PALLADIUMKONZENTRATION AUF DIE AKTIVITAET 182 4.6.1.4. DER EINFLUSS VON
LODID AUS LODBENZOL 184 4.6.1.5. DER EINFLUSS VON LODID AUS NBU 4 L 185
4.6.1.6. VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER BASEN 186 4.6.1.7. VERGLEICH
UNTERSCHIEDLICHER SUBSTRATE 187 4.6.2. DIE SUZUKI-REAKTION 188 4.6.2.1.
ERSTER VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER KATALYSATORLADUNGEN 188 4.6.2.2. DER
EINFLUSS ORGANISCHER LOESUNGSMITTEL 188 4.6.2.3. VERGLEICH DER
UNTERSCHIEDLICHEN KATALYSATOREN 189 4.6.2.4. DER EINFLUSS DER
ATMOSPHAERE: N 2 VS. O 2 190 4.6.2.5. VARIATION UNTERSCHIEDLICHER
PARAMETER 190 4.6.2.6. ERNEUTER VERGLEICH UNTERSCHIEDLICHER
KATALYSATOREN 191 4.6.2.7 5.4. HO-PHE-INR-PHE-O 201 5.5.
(VAL-NHC)PD-PEPPSI 203 F ZUSAMMENFASSUNG 207 G LITERATURVERZEICHNIS 215
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