Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung:
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2009
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | III, 197 S. Ill., graph. Darst. 21 cm |
Staff View
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV036092223 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 005 | 00000000000000.0 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 100323s2009 gw ad|| m||| 00||| ger d | ||
| 015 | |a 10,H02 |2 dnb | ||
| 016 | 7 | |a 999369768 |2 DE-101 | |
| 035 | |a (OCoLC)520951054 | ||
| 035 | |a (DE-599)DNB999369768 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 044 | |a gw |c XA-DE | ||
| 049 | |a DE-355 |a DE-83 |a DE-188 | ||
| 082 | 0 | |a 547.2 |2 22/ger | |
| 084 | |a 540 |2 sdnb | ||
| 100 | 1 | |a Leitterstorf, Eva Charlotte |d 1982- |e Verfasser |0 (DE-588)139933239 |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |c vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf |
| 264 | 1 | |c 2009 | |
| 300 | |a III, 197 S. |b Ill., graph. Darst. |c 21 cm | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 502 | |a Köln, Univ., Diss., 2009 | ||
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 856 | 4 | 2 | |m HBZ Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=018982806&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 999 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-018982806 | ||
Record in the Search Index
| _version_ | 1804141155656400896 |
|---|---|
| adam_text | Titel: Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte Asymmetrische Epoxidierung
Autor: Leitterstorf, Eva Charlotte
Jahr: 2009
Inhaltsverzeichnis
INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG 1
1.1. Neue Liganden für Titan-Katalysatoren in der Asymmetrischen Epoxidierung von Oleflnen
mit Wasserstoffperoxid 1
1.1.1. Salalen-Liganden I 1
1.1.2. JV -AryI-Ar--Salen-LigandenIIa-c 2
1.1.3. W -Hydroxy-Salalen-Liganden lila und Af -Benzyloxy-Af -Salen-Liganden Hlb 4
2. EINLEITUNG 7
3. KENNTNISSTAND 9
3.1. Chirale Liganden mit Diamin-Rttckgrat in der asymmetrischen Katalyse 9
3.1.1. Chirale Amine alsLiganden 9
3.1.2. Diamin-Liganden mit chiralem Rückgrat 10
3.1.3. Diamin-Liganden auf DACH-Basis 10
3.1.4. Sälen-, Salan-und Salalen-Liganden auf DACH-Basis 12
3.2, Katulytische asymmetrische Epoxidiernng von Olefinen 16
3.2.1. Oxidationsmittel in der asymmetrischen Epoxidierung 16
3.2.2. Metall-katalysierte asymmetrische Epoxidierung 17
3.2.2.1. Metall-katalysierte asymmetrische Epoxidierung von funktionalisierten Olefinen 17
3.2.2.2. Metall-katalysierte asymmetrische Epoxidierung von nicht-funktionalisierten
Olefinen 20
3.2.2.3. Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung von nicht-funktionalisierten
Olefinen mit Wasserstoffperoxid 25
3.2.3. Organokatalytische asymmetrische Epoxidierung 28
3.2.3.1. Organokatalytische asymmetrische Epoxidierung von elektronenreichen Olefinen 28
3.2.3.2. Organokatalytische asymmetrische Epoxidierung von elektronenarmen Olefinen 29
4. ZIELSETZUNG UND KONZEPTION 33
4.1. Neue Liganden für Titan-Katalysatoren in der asymmetrischen Epoxidierung von Olefinen
mit Wasserstoffperoxid 33
4.1.1. Salalen-Liganden I 33
4.1.2. Ar -AryWV -Salen-Liganden Ha-c 35
4.1.3. N -Hydroxy-Salalen-Ligandenllla 37
5. DURCHFÜHRUNG UND ERGEBNISSE 39
5.1. Neue Liganden für Titan-Katalysatoren in der asymmetrischen Epoxidierung von Olefinen
mit Wasserstoffperoxid 39
5.1.1. Synthese von Salalen-Liganden I 39
5.1.2. Synthese von //-Aryl-W -Salen-Liganden II 43
5.1.2.1. Synthese von Af -Aryl-Af -Salen-Liganden Ha 43
5.1.2.2. Synthese von W -Aryl-W -Salen-Liganden Hb 47
5.1.2.3. Synthese von W -Aryl-W -Salen-Liganden Hc 50
5.1.3. Synthese von W -Hydroxy-Salalen-Liganden lila und iV -Benzyloxy-A -Salen-
Liganden IHb 53
5.1.4. Titan katalysierte Asymmetrische Epoxidierung unter Verwendung der Salalen-
Liganden I-III 62
5.1.4.1. Salalen-Liganden I - Untersuchung der Substituenteneinflüsse 62
Inhaltsverzeichnis
5.1.4.2. V-Aryl-W -Salen-Liganden Ila-c - Untersuchung auf Komplexienmgs-
eieemchaften und katalytische Aktivität
51.4.3. ^^r l Lid
eigenschaften und katalytische Aktivität
6. DISKUSSION
6.1. Neue Liganden für Titan-Katalysatoren in der asymmetrischen Epoxidierung voi Olefmen
mit Wasserstoffperoxid
6.1.1. Salaten-Ligandenl
6.1.2. W -Aryl-W -Salen-Ligandenll ,,,.., im.
6.1.3. W -Hydroxy-Salalen-LigandenIIIaundW -Benzyloxy-iV--Salen-LigandenIHb
7. AUSBLICK
7.1. Neue Liganden mit DACH-Rilckgrat
7.1.1. Salalen-Liganden I
7.1.2. N -Aryl-N -Salen-Liganden II
7.1.3. N -Hydroxy-Salalen-LigandenIHaundV-Benzyloxy-iV--Salen-LigandenHIb
8. EXPERIMENTELLER TEIL
8.1. Allgemeine experimentelle Bedingungen
8.1.1. Lösungsmittel und Reagenzien
8.1.2. Chromatographische Methoden
8.1.3. Analytische Methoden
8.1.4. Sonstige Vorrichtungen und Apparate
63
65
67
67
68
75
81
81
81
87
87
87
87
88
90
8.2. Neue Liganden für Titan-Katalysatoren in der asymmetrischen Epoxidierung von Oleflnen mit
Wasserstoffperoxid
8.2.1. Synthese von Salalen-Liganden 1
8.2.1.1. (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexan Hydrochlorid Zm
8.2.1.2. 2-({(£)-[(lR,2R)-2-Ammocyclohexyl]imino;melhyl)phenol Hydrochlorid 92a
8.2.1.3. 2-(UE)-[(lR,2R)-2-Aminocyclohexyl]iminoSmethyl)-4,6-di-«rt-butylphenol
Hydrochlorid 92b
8.2.1.4. 2-({(£)-[(lR,2R)-2-Aminocyclohexyl]imino}methyl)-4»6-dichlorphenol
Hydrochlorid 92c
8.2.1.5. 2-({(£^-[(lR,2R)-2-Ammocyclohexyl]immo}methyl)-4,6-difluorphenol
Hydrochlorid 92d
8.2.1.6. 2-({[(lÄ,2R)-2-Ammocyclohexyt]ammo)methyl)phenol 4a
8.2.1.7. 2-({[(lfi,2R)-2-Arßinocyclohexyl]amino}methyl)-4,6-di-tert-butyl-phenoI4b
8.2.1.8. 2-({t(lR,2R)-2-Aminocyclohexyl]aminoJmethyl)-4,6-dichlorphenol4c
8.2.1.9. 2-({[(lR,2R)-2-Aminocyclohexyl]aminoJmethyl)-4,6-difluorphenol4d
8.2.1.10. 2-U{aR,2RV2-([(B)-2-Hydroxybenzyliden]imino}cyclohexyl)amino]methyn--
4,6-di-fert-butylphenol 5a
8.2.1.11. 2-{[((lR,2R)-2-{[(£)-2-HydroxybexEyliden]imino}cyclohexyl)ainino]methyl}-
4,6-dichlorphenol 6a
8.2.1.12. 2-{[((lR,2R)-2-{[(£)-2-Hydroxybenzyliden]iminoicyclohexyl)amino]methyU-
4,6-difluorphenoI 7a
8.2.1.13. 3-|[((lR,2R)-2-{H£)-3,5-Diod-2-hydroxybenzyHden]iminoScyclohexyl)-
amino]methyH-l,l -biphenyl-2-ol8e
8.2.1.14. 3-{[((lR,2R)-2-{[(E)-2-Hydroxy-3-methoxybenzyliden]imino)cyclohexyl)-
amino]methyl|-l,r-biphenyl-2-ol8f
8.2.2. Synthese von W -Aryl-J^ -Salen-Liganden Ha
8.2.2.1. iV-BenzyS-4-methylanilm 971*11
8.2.2.2. tf-Benzyl-2-methoxyamlin 98|MI
8.2.2.3. (lR,2R)-W-(2-Methoxyphenyl)cyclohexan-l,2-diamin 14
8.2.2.4. 2-(i(E)-[(lR,2S}-2-(2-Methoxyamlmo)cyclohexyl]imino)methyl)penoll00»
91
91
91
92
94
95
97
99
100
102
103
106
108
110
112
114
116
116
117
119
121
Inhaltsverzeichnis III
8.2.2.5. l-(Benzyloxy)-2-iodbenzol IS1 1 123
8.2.2.6. (lÄ,2Ä)-iV-[2-(Benzyloxy)phenyl]cyclohexan-l,2-diamin 16 124
8.2.2.7. 2-{[(lÄ,2Ä)-2-Aminocyclohexyl]amino}phenol94 126
8.2.2.8. 2-({(£ [(!Ä,2Ä)-2-(2-Hydroxyanilino)cyclohexyI]imino}methyl)phenol 93a 128
8.2.2.9. 3-({(B)-[(lfi,2Ä)-2-(2-Hydroxyanilino)cyclohexyl]imino}methyl)-l,l -
biphenyl-2-ol 93g 130
8.2.3. Synthese von iV -Aryl-N -Salen-Ligandenllb 132
8.2.3.1. 2-Iodbenzoesäuremethyiester)71 1 132
8.2.3.2. 2-{[(lß,2fi)-2-Aminocyclohexyl]amino}benzoesäuremethylester 18 133
8.2.3.3. Natrium-2-{[(lÄ,2R)-2-aminocyclohexyl]amino}benzoat 104 135
8.2.3.4. 2-{[(lfi,2ß)-2-Aminocyclohexyl]amino}benzoesäure 102 136
8.2.3.5. 2-[((lJ?,2Ä)-2-{[(£)-2-Hydroxybenzyliden]amino}cyelohexyl)amino]benzoe-
säure 101a 138
8.2.3.6. 2-[((lÄ,2ß)-2-{[(£)-3,5-Dichlor-2-hydroxybenzyliden]amino}cyclohexyl)-
aminojbenzoesäure 101c 140
8.2.4. Synthese von y-Aryl-M-Salen-Liganden Hc 143
8.2.4.1. 2-{[(lif,2R)-2-Aminocyclohexyl]araino}benzolsulfonamid20 143
8.2.4.2. 2-{[(lÄ,2ß)-2-Aminocyclohexyl]amino}-Af-(2-sulfamoylphenyl)benzolsulfonamid 21 145
8.2.4.3. 2-[((lfi,2Ä)-2-{[(£)-2-Hydroxybenzyliden]amino}cyclohexyl)amino]-Ar-(2-
sulfamoylphenyl)benzolsulfonamid 107 148
8.2.5. Synthese von JV -Hydroxy-Salalen-Liganden lila und JV -Benzyloxy-M-Aryl-Salen-
Ligandenlllb 150
8.2.5.1. (£,£l-(lÄ,2Ä)-W ,N:-Bis(4-methoxybenzyliden)cyclohexan-l,2-diamin HO1 1 150
8.2.5.2. (lß,2fi)-l,2-Bis[3-(4-Methoxyphenyl)oxaziridm-2-yl]cyclohexanmK-lUw 151
8.2.5.3. A^-KlÄ^fiVCyclohexan-U-diyllbisfhydroxylamin) Dihydrochlorid 23m 154
8.2.5.4. (lÄ,2ff)-2-(Phthaloylamino)cyclohexylamimum-p-toluolsulfonat 113[1001 156
8.2.5.5. (lÄ,2ß)-At(Phthaloyl)cyclohexan-l,2-diamin24t1001 157
8.2.5.6. (lß^^-W -tfQ^-MethoxybenzylidenJ-WMphthaloylJcyclohexan-l^-diamin 26 159
8.2.5.7. (lfi,2ß)-2-[(35)-3-(4-Methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-W-(phthaloyl)cyclo-
hexylamin 27 + epi-27 160
8.2.5.8. (lfi,2ß)-Ar -(Hydroxy)-/V:-(phthaloyl)cyclohexan-l,2-diaminHydrochlorid22 163
8.2.5.9. (lS,2Ä)-W -(Benzy!oxy)-A --(phthaloyl)cyclohexan-l,2-diamin 31 165
8.2.5.10. (lÄ,2Ä)-tf-(Benzyloxy)cyc!ohexan-l,2-diaminll4 167
8.2.5.11. 2-[((£)-{(lß,2S)-2-t(Benzyloxy)amino]cyclohexyl}imino)methyl]phenol 108a 169
8.2.5.12. 2-[((£)-{(lÄ,2S)-2-[(Ben2yloxy)amino]cyclohexyl(imino)methyl]-4,6-dW« -(-
butylphenol 108b 171
8.2.5.13. (lÄ^Rl^ -I^^-MethoxybenzylidenJ-iV -fphthaloylJcycIohexan-l^-diamm
Oxid 115 173
8.2.5.14. (lfi,2Ä)-N ,WJ-Bis[(£ 4-Methoxybenzyliden]cyclohexan-l,2-diamin Dioxid 116 175
8.2.5.15. 2-(Benzyloxy)benzaldehydll9!1 nI 177
8.2.5.16. (lÄ^Ri-Ar -It^^-fBenzyloxyjbenzylidenl-WMphäialoyncyclohexan-l^-diamin 120 178
8.2.5.17. (lß,2R)-2-[(3S)-3-(2-(Benzyloxy)phenyl)oxaziridin-2-yl]-Af-(phthaloyl)cyclo-
hexylamin 118 + e;»i-118 180
8.2.5.18. 2-({[(lÄ,2ß)-2-(Phthaloylamino)cyclohexyl]amino)methyl)phenol 122 182
8.3. Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidicrung von Oleflnen mit Wasserstoffperoxid 185
8.3.1. Allgemeine Vorschrift für die insitu Katalyse 185
9. ANHANG 187
9.1. Literatur 187
9.2. Abkürzungen 193
9.3. Zentrale Strukturen 195
9.4. Kurzzusammenfassung 197
|
| any_adam_object | 1 |
| author | Leitterstorf, Eva Charlotte 1982- |
| author_GND | (DE-588)139933239 |
| author_facet | Leitterstorf, Eva Charlotte 1982- |
| author_role | aut |
| author_sort | Leitterstorf, Eva Charlotte 1982- |
| author_variant | e c l ec ecl |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV036092223 |
| ctrlnum | (OCoLC)520951054 (DE-599)DNB999369768 |
| dewey-full | 547.2 |
| dewey-hundreds | 500 - Natural sciences and mathematics |
| dewey-ones | 547 - Organic chemistry |
| dewey-raw | 547.2 |
| dewey-search | 547.2 |
| dewey-sort | 3547.2 |
| dewey-tens | 540 - Chemistry and allied sciences |
| discipline | Chemie / Pharmazie |
| format | Thesis Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01278nam a2200337 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV036092223</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="005">00000000000000.0</controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">100323s2009 gw ad|| m||| 00||| ger d</controlfield><datafield tag="015" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">10,H02</subfield><subfield code="2">dnb</subfield></datafield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">999369768</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)520951054</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)DNB999369768</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="044" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">gw</subfield><subfield code="c">XA-DE</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-83</subfield><subfield code="a">DE-188</subfield></datafield><datafield tag="082" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">547.2</subfield><subfield code="2">22/ger</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">540</subfield><subfield code="2">sdnb</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Leitterstorf, Eva Charlotte</subfield><subfield code="d">1982-</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="0">(DE-588)139933239</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung</subfield><subfield code="c">vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">2009</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">III, 197 S.</subfield><subfield code="b">Ill., graph. Darst.</subfield><subfield code="c">21 cm</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="502" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Köln, Univ., Diss., 2009</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">HBZ Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=018982806&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="999" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-018982806</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV036092223 |
| illustrated | Illustrated |
| indexdate | 2024-07-09T22:11:23Z |
| institution | BVB |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-018982806 |
| oclc_num | 520951054 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-355 DE-BY-UBR DE-83 DE-188 |
| owner_facet | DE-355 DE-BY-UBR DE-83 DE-188 |
| physical | III, 197 S. Ill., graph. Darst. 21 cm |
| publishDate | 2009 |
| publishDateSearch | 2009 |
| publishDateSort | 2009 |
| record_format | marc |
| spelling | Leitterstorf, Eva Charlotte 1982- Verfasser (DE-588)139933239 aut Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf 2009 III, 197 S. Ill., graph. Darst. 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Köln, Univ., Diss., 2009 (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content HBZ Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=018982806&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Leitterstorf, Eva Charlotte 1982- Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |
| subject_GND | (DE-588)4113937-9 |
| title | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |
| title_auth | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |
| title_exact_search | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |
| title_full | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf |
| title_fullStr | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf |
| title_full_unstemmed | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung vorgelegt von Eva Charlotte Leitterstorf |
| title_short | Neue Liganden mit DACH-Rückgrat für die Titan-katalysierte asymmetrische Epoxidierung |
| title_sort | neue liganden mit dach ruckgrat fur die titan katalysierte asymmetrische epoxidierung |
| topic_facet | Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=018982806&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT leitterstorfevacharlotte neueligandenmitdachruckgratfurdietitankatalysierteasymmetrischeepoxidierung |