Synthese chiraler Übergangsmetallkomplexe für die Hydrosilylierung und Untersuchungen zur Transferhydrierung:
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München
Verl. Dr. Hut
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1. Einleitung 1
1.1 Carbene und Carbenkomplexe 3
1.1.1 Einführung in die Substanzklasse 3
1.1.2 Chiralität 7
1.1.3 Chirale Katalyse in Industrie und Forschung 9
1.2 Carbene und Carben-Komplexe in der Katalyse 14
1.2.1 Organokatalyse 14
1.2.2 Katalytische Hydrierreaktionen 20
2. Synthese chiraler NHCs 27
2.1. Synthese chiraler NHCs - ausgehend von chiralen
Substanzen 29
2.1.1 Addition chiraler Substituenten an Imidazole 29
2.1.2
Chîrale
Diamine als Ausgangssubstanzen 34
2.1.3 Bisoxazoline 40
2.1.4 Chirale
monodentate NHCs
43
2.1.5 Synthese
chira!
Rückgrat-substituierter lmidazoiidine 45
2.2 Synthese chiraler NHCs - ausgehend von achiralen
Substanzen 47
3. Komplexsynthese 57
4. Iridium^-NHC-Komplexe in der Transferhydrierung 69
4.1 Allgemeines 71
4.2 Ergebnisse der Transferhydrierung 78
4.2.1 Variation der Basen (-konzentration) 78
4.2.2 Variation der Katalyse-Durchführung 79
4.2.3 Einfluss der Basenkonzentration auf die Aktivitätdes
Katalysators 81
4.2.4 Biscarben-
vs.
Monocarben-Komplexe 82
4.2.5 Katalyseergebnisse der Monocarben-Katalysatoren 84
4.2.5.1 Katalysatorkonzentration 86
4.2.5.2 Anioneneinfluss 87
4.2.5.3 Donorstärke 88
4.2.5.4 Sterik 90
4.2.5.5 Variation der Substrate 92
4.2.5.6 Acetonaphton als Katalysesubstrat 94
4.3 Katalysezyklus 98
5. Rhodium-Komplexe in der Hydrosilyiierung 101
5.1 Allgemeines
ЮЗ
5.2 Nebenreaktionen in der Hydrosilyiierung von Acetophenon 104
5.3 Katalyse mit neuen chiralen Rhodium-NHC-Komplexen 110
5.3.1 Einfluss des Lösungsmittels 110
5.3.2 Einfluss des Katalysator-Enantiomers 111
5.3.3 Einfluss des Silans 112
5.3.4 Variation der Substrate 113
5.4 Weitere Katalyse-Reaktionen 116
5.4.1 Hydrierung von Acetophenon 116
5.4.2 Organokatalytische Hydrosilyiierung 117
6. Zusammenfassung 119
6.1 Synthese chiraler NHCs 121
6.2 Komplexsynthese 125
6.3 Transferhydrierung 127
6.4 Hydrosilyiierung 130
7. Experimentalteil 133
7.1 Allgemeine Arbeitstechniken 135
7.2 Analytische Methoden 136
7.3 Synthesen 138
7.3.1 Imine/ DHmine 138
7.3.2
Amine/ Diamine
146
7.3.3 Imidazole/ Imidazolodine 161
7.3.4 Silber-Komplexe 174
7.3.5 Rhodium-Komplexe 179
7.3.6 Katalysen 187
Anhang 189
Literatur 195
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