Pharmakognosie - Phytopharmazie: mit 182 Tabellen
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| Format: | Book |
|---|---|
| Language: | German |
| Published: |
Heidelberg
Springer
2010
|
| Edition: | 9., überarb. und aktualisierte Aufl. |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XXXI, 1451 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783642009624 364200962X |
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
A
Phytochemische Grundlagen..... 1 4
1 Prinzipien des Sekundärstoffwechsels 3
W. Kreis
1.1 Ana-,
Kata-
und Amphibolismus ... 4 4.1
1.2 Primär- und Sekundärstoffwechsel. . 5
1.3 Zusammenhang zwischen Primär- 4.2
und Sekundärstoffwechsel....... 8
1.4 Aufklärung von Biosynthesewegen . . 18 4.3
1.4.1 Tracer-oder Isotopentechnik...... 18
1.4.2 Enzymatische Methoden......... 21 4.3.1
1.4.3 Genetische und molekulargenetische
Methoden................. 25 4.3.2
4.3.3
2 Einführung in die Analytik 4.3.4
sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe 4.3.5
anhand ausgewählter Beispiele .... 31
ƒ. Heümann 4.4
2.1 Allgemeines................ 32
2.2 Aufarbeitung und Extraktion..... 34 4.4.1
2.3 Chromatographische Trennung
und Isolierung.............. 35 4.4.2
2.3.1 Dünnschichtchroraatographie
und Fließmitteloptimierung....... 35 4.4.3
2.3.2 Säulenchromatographie......... 40 4.4.4
2.3.3 MPLC und HPLC............. 40 4.4.5
2.4 Strukturaufklärung und Substanz¬
charakterisierung ............ 43 4.4.6
2.4.1 NMR-Spektroskopie........... 43
2.4.2 Massenspektrometrie........... 50 4.4.7
2.4.3 Ultraviolettspektroskopie
(UV-Spektroskopie)........... 56
3 Biosynthese pflanzlicher
В
Sekundärstoffe.............. 61
R.
Lukačin, U.
Matern 5
3.1 Grundlegende Methoden
zur Aufklärung von Biosynthesewegen 62
3.1.1 Isotopentechnik.............. 62
3.1.2 Enzymatische Methoden......... 69 5.1
3.1.3 Genetische Methoden.......... 73 5.1.1
Postbiosynthetische Umsetzungen
und Akkumulation von sekundären
Pflanzenstoffen.............. 77
R. Hansel
Änderungen im Sekundärstoffgehalt
während der Ontogenese........ 78
Diurnale
Schwankungen,
Fließgleichgewicht............ 80
Oxidative Veränderungen
an sekundären Pflanzenstoffen .... 80
An katabolischen Reaktionen beteiligte
Enzyme................... 81
Abbau phenolischer Pflanzenstoffe... 86
Oxidative Modifikation der Quassinoide 88
Oxidative Modifikation der Limonoide 89
Phytoecdysone: Oxidative Modifikationen
in der Cholesterinreihe.......... 89
Sekretion und Speicherung
von Sekundärstoffen........... 93
Gewebe- und segmentspezifische
Akkumulation............... 94
Speicherung in Kompartimenten
innerhalb der Zelle............ 94
Vacuole
als Speicherkompartiment. . . 95
Transportvorgänge an
Tonoplasten
. . . 96
Sekretion in Zellwand und periplas-
matischem Raum............. 97
Innergewebliche Sekret- und
Akkumulationsstrakturen........ 97
Exotrope Sekretion und deren
morphologische Strukturen....... 103
Pharmazeutische Aspekte....... 107
Biologische und chemische Screening-
Methoden für Pflanzenextrakte .... 109
K. Hostettmann, A. Marston,
E.
Ferreira Queiroz
Biologische Screening-Methoden. . . 110
DC-Bioautographie............ 111
VIII
Inhaltsverzeichnis
5.1.2 HPLC-online-Bioassay.......... 112 7.2.1
5.2 Chemische
Screening-Methoden
... 114 7.2.2
5.2.1 LC/UV................... 114
5.2.2 LC/MS................... 114 7.2.3
5.2.3 LC/NMR.................. 116
5.2.4 Beispiele für chemisches Online- 7.2.4
Screening
................. 116
7.2.5
6 Moderne Bioassay-Methoden..... 121
J. Heilmann
6.1 Allgemeines................ 123 7.3
6.2 Testsysteme mit Bezug zur Ent¬
zündungshemmung im Arachidon- 7.4
Säurestoffwechsel (Phospholipase-,
Cydooxygenase- und Lipoxygenase-
hemmung)................ 125 7.5
6.2.1 Phospholipase^-Hemmung...... 126
6.2.2 Cyclooxygenasehemmung........ 126
6.2.3 Lipoxygenasehemmung......... 127 8
6.3 Messung von Radikalfängereigen¬
schaften und antioxidativen Eigen¬
schaften .................. 128 8.1
6.4 Messung der Beeinflussung von 8.1.1
mRNA-Spiegeln............. 129 8.1.2
6.4.1 Testsysteme auf der Basis von Reporter¬
genen.................... 129 8.2
6.4.2 Real-time-RT-PCR............ 130
6.4.3 Microarrays (Gen-Chips)........ 132 8.2.1
6.5 Testsysteme mit Bezug zur
Bekämpning
von Tumoren....... 133 8.2.2
6.5.1 Messung der metabolischen Aktivität 133
6.5.2 Inkorporationsassays........... 134 8.2.3
6.5.3 Bestimmung von Zellvitalität und 8.2.4
Zelltod (Apoptose und Nekrose) .... 134 8.2.5
6.6 Testsysteme mit Bezug zur
Bekämpfung von Plasmodien..... 137 8.3
6.7 Testsysteme zur Bestimmung 8.3.1
der Permeabilität............. 138 8.3.2
6.8 Testsysteme mit Bezug zur
Meta-
8.3.3
bolisierung................ 140
7 Das medizinische Potential 9
von Pflanzenstoffen........... 145
R. Hansel, Th. Dingermann....... 145
7.1 In unveränderter Form genutzte 9.1
Pflanzenstoffe.............. 148 9.1.1
7.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als 9.1.2
Ideengeber (Leitstoffe)
för
Arzneistorfe 151
Verbesserung bekannter Strukturen . . 151
Auswertung ethnomedizinischer
Beobachtungen.............. 157
Auswertung von Giftwirkungen am
Menschen................. 158
Giftwirkungen auf Tiere als Primär¬
anregung.................. 165
Pflanzenphysiologische Beobachtungen
als Primäranregung: Entdeckung
der Indolylessigsäure als Pharmakophor 174
Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoff¬
quelle für Arzneimittel ......... 175
Pflanzenstoffe als Wirkstoffe -
Die wichtige Unterscheidung
von Wirkstoff und Arzneistoff..... 178
Pflanzenstoffe im Vergleich mit
synthetischen Stoffen.......... 179
Pflanzliche Arzneidrogen und ein¬
fache Arzneizubereitungen ...... 183
R. Hansel, E. Spieß
Pharmakognostische Grundlagen . . 184
Grundbegriffe............... 184
Strukturierte Drogen und deren
morphologische Kennzeichnung .... 185
Pharmazeutische Qualität pflanz¬
licher Arzneidrogen........... 188
Hauptfaktoren, die die Qualität
bestimmen................. 189
Qualitätsanforderungen nach
Arzneibuch................ 190
Lagerung von Drogen.......... 200
Kontamination.............. 201
Spezielle Probleme des Qualitätsnach¬
weises ................... 212
Pflanzliche Arzneizubereitungen ... 212
Zubereitungen aus Frischpflanzen ... 212
Teedrogen und Teegemische...... 213
Einfache nichtwässrige Drogen¬
auszüge................... 216
Trockenextrakte als Arzneistoff:
Herstellung, Qualitätsprüfung .... 217
M. Veit
Begriffserklärungen und Definitionen 218
Leitsubstanzen
(„analytical marker ).
. 218
Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe
(„active marker )
............. 218
Inhaltsverzeichnis
IX
9.1.3 Wirkstoffe
(„active
substance, active
pharmaceutical
ingredient )
....... 219
9.1.4
Fingerprint
................ 219
9.1.5 Referenzsubstanzen........... 219
9.1.6
Inprozesskontrollen
........... 219
9.1.7 Spezifikation................ 220
9.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis........ 220
9.1.9 Validierung von Prüfverfahren..... 221
9.2 Herstellung von Trockenextrakten . . 223
9.2.1 Typen von Extrakten........... 223
9.2.2 Grundzüge der Herstellung....... 223
9.2.3 Pflanzliche Extraktivstoffe........ 226
9.2.4 Variable Zusammensetzung
von Trockenextrakten.......... 228
9.2.5 Extraktzubereitungen: Instanttees
und Granulattees............. 230
9.2.6 Sonderformen der Extraktzubereitungen 231
9.3 Einteilung von Trockenextrakten:
standardisierte, quantifizierte
und andere Extrakte........... 232
9.3.1 Standardisierung auf pharmazeutisch
relevante Inhaltsstoffe.......... 233
9.3.2 Quantifizierung auf pharmazeutisch
relevante Inhaltsstoffe.......... 234
9.3.3 Extrakte, die ausschließlich über den
Herstellungsprozess definiert sind . . . 235
9.3.4 Lagerung.................. 235
9.4 Qualitätsprüfung von Trocken¬
extrakten ................. 235
9.4.1 Identitätsprüfung............. 235
9.4.2 Reinheitsprüfungen........... 236
9.4.3 Prüfung auf Lösungsmittelrückstände 239
9.4.4 Prüfung auf Afiatoxine und andere
Mykotoxine................ 239
9.4.5 Prüfung auf Schwermetalle....... 239
9.4.6 Prüfung auf Pestizidrückstände..... 240
9.4.7 Bestimmung der mikrobiologischen
Reinheit.................. 240
9.4.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten 241
9.4.9 Gehaltsbestimmung........... 241
9.4.10 Stabilitätsuntersuchungen........ 244
9.4.11 Sonstige Prüfungen............ 246
9.5 Spezifikation von Extrakten...... 246
10 Pflanzliche Fertigarzneimittel..... 251
M. Veit
10.1 Arzneiformen.............. 252
10.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten 252
10.1.2 Herstellung flüssiger Arzneizuberei¬
tungen aus Trockenextrakten ...... 254
10.1.3 Herstellung fester Arzneiformen
aus Trockenextrakten.......... 255
10.1.4 Pflanzliche Parenteralia......... 255
10.1.5 Validierung der Herstellung
(Prozessvalidierung)........... 256
10.2 Qualitätssicherung von Fertigarznei¬
mitteln................... 256
10.2.1 Identität.................. 259
10.2.2 Reinheitsprüfungen........... 260
10.2.3 Gehaltsprüfungen............ 261
10.2.4 Weitere Prüfungen............ 261
10.2.5 Haltbarkeit................. 262
10.2.6 Wirkstofffreigabe
(Dissolution-Test)
. . 265
10.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen
Fertigarzneimitteln............ 266
11 Enzyme bei der Gewinnung
von Drogen und der Herstellung
von Phytopharmaka........... 273
W. Kreis
11.1 Fermentation............... 274
11.1.1 Substratveränderungen durch zell¬
eigene Enzyme .............. 274
11.1.2 Fermentation als Aufbereitung
pflanzlicher Produkte.......... 276
11.2 Nacherntephysiologie und Verderb. . 277
11.3 Enzymatischer Abbau von Inhalts¬
stoffen während der Herstellung
von Phytopharmaka........... 278
С
Praxis und Probleme der
Anwendung pflanzlicher Arznei¬
mittel ................... 281
12 Abnorme Phytopharmakawirkungen
durch genetische Ursachen....... 283
R. Hansel
12.1 Glucose-o-Phosphat-Dehydrogenase-
Mangel................... 284
12.1.1 Favismusfaktoren............. 284
12.1.2 Weitere Naturprodukte, die bei
Glc-ó-PDG-Mangel
vorsichtig anzu¬
wenden sind................ 286
12.2 Polymorphismus von Biotransfor¬
mationsenzymen............. 287
Inhaltsverzeichnis
12.2.1
12.2.2
12.3
13
Cytochrom-P450-Polymorphismus .
N-Acetyltransferasepolymorphismus:
Beispiel für einen Phase-II-Polymor-
phismus.................
Nahrungsmittelidiosynkrasien:
Rote Beete und Spargel........
13.1
13.1.1
13.1.2
13.1.3
13.2
13.3
13.3.1
13.3.2
13.4
13.4.1
13.4.2
13.5
13.5.1
13.5.2
13.5.3
13.5.4
13.6
13.6.1
13.6.2
І3.6.3
13.6.4
Überempfindlichkeitsreaktionen
beim Umgang mit Drogen
und bei der Anwendung pflanzlicher
Arzneimittel...............
R. Hansel und A. Vollmar
Begriffe; Idiosynkrasie, Allergie und
Pseudoallergie
..............
Idiosynkrasie...............
Allergie..................
Pseudoallergien.............
Mit dem Auftreten welcher aller¬
gischen Erkrankungen ist beim
Umgang mit Drogen und Phytophar-
maka zu rechnen?............ 296
Welche Hinweise gibt es auf Vorliegen
einer Arzneimittelallergie?....... 297
Anamnese................. 297
Allergiediagnostik............ 298
Was versteht man unter Sensibili-
sierung?.................. 298
Sensibilisierung im Falle IgE-bedingter
Allergien.................. 298
Sensibilisierungsphase der allergischen
Spättypreaktion.............. 300
Arzneimittelallergische Krankheits¬
bilder.................... 303
Heuschnupfen (allergische Rhinokon-
junktivitis)................. 303
Allergisches Asthma bronchiale..... 303
Gastrointestinale
Allergien....... 305
Allergische Kontaktdermatitis:
Beispiel für eine
Тур
-IV-
Reaktion nach
Gell und
Coombs
............. 305
Allergenquellen............. 306
Definitionen................ 306
Inhalationsallergene........... 307
Allergene in Nahrungs- und Genuss¬
mitteln ................... 308
Kontaktallergene............. 309
288
14
289
14.1
290
14.2
14.3
14.4
293
14.5
14.6
294
294
14.7
294
296
14.7.1
14.7.2
14.7.3
14.8
14.8.1
14.8.2
14.8.3
14.8.4
14.9
14.9.1
14.9.2
14.10
14.11
14.12
15
15.1
Plazebos und Plazebowirkungen
unter besonderer Berücksichtigung
der
Phytothérapie
............ 311
R.
Hansel
Plazebo - das umstrittene Medikament 312
Erste Annäherung an das Thema
anhand eines konkreten Beispiels. . . 313
Einseitige Definition des Plazebo-
begriffs.................. 314
Plazeboeffekte als unspezifische Effekte 315
Psychophysische Wechselwirkungen:
Basis für Plazeboeffekte........ 316
Plazeboartefakte (falsche Plazebo¬
effekte) ................... 317
Nachweis einer pharmakodynamischen
Wirkungskomponente nur durch
Vergleich von Kollektiven möglich . . 321
Reine Plazebos.............. 321
Plazebo im Vergleich zu Nicht-
behandlung................ 321
Kritik an der kontrollierten klinischen
Studie als alleinigem Maß der Wirk¬
samkeit................... 322
Der Plazeboeffekt: Vorstellungen
zum Wirkungsmechanismus...... 324
Bedingte Reflexe (Konditionierung) . . 324
Erwartungshaltung............ 326
Suggestion (Instruktion, Präparate¬
suggestion) ................ 326
Widerspiegelung von Plazeboeffekten
auf biochemischer Ebene........ 327
Äußere Einflüsse auf die Plazebo-
wirkung.................. 328
Iatroplazebogenese: Der Arzt als Plazebo 328
Beitrag von Arzneiform und Sensorik
zum Plazebophänomen......... 329
Unerwünschte Plazebowirkungen . . 329
Biologische Bedeutung des Plazebo-
effekts................... 331
Pflanzliche Arzneimittel: Inwiefern
sie plazeboäquivalent sind....... 332
Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-
ergänzungsmitteln............ 341
R. Hansel
Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-
ergänzungsmitteln:
Probleme
des Wirksamkeitsnachweises..... 342
Inhaltsverzeichnis
Xi
15.1.1
15.1.2
15.1.3
15.1.4
15.2
15.3
15.3.1
15.3.2
15.4
15.4.1
15.4.2
15.4.3
15.4.4
15.4.5
15.4.6
15.4.7
15.4.8
15.4.9
15.4.10
15.5
15.5.1
15.5.2
15.5.3
15.5.4
15.5.5
16.2
Begriffe, Allgemeines........... 342 16.3
Realistische Heilversprechen?...... 343
Grenzen retrospektiver Korrelations- 16.4
studien
................... 344
Überbewertung von Laborstudien . . . 344 16.5
Rotwein und seine schützenden .... 16.6
Phenole.................. 346
Soja und Sojaprodukte......... 347 16.7
Botanische Herkunft und Inhaltsstoffe 16.8
der Sojabohne............... 348 16.8.1
Einzelne Sojaprodukte.......... 351 16.8.2
Antioxidative Wirkung sekundärer 16.9
Pflanzenstoffe.............. 353 16.10
Oxidativer
Stress:
biologische Bedeutung 353
Reaktive Sauerstoffspezies
(ROS)
.... 354 16.10.1
Biologische Quellen für
ROS
...... 356 16.10.2
Biologische Wirkungen von
ROS.
... 357 16.10.3
Antioxidative Schutzmechanismen 16.10.4
gegenROS................. 358 16.11
Biochemische Marker für oxidativen 16.12
Stress
.................... 361
Die Rolle von
ROS
bei der Entstehung
von Krankheiten............. 361 16.13
Sättigungsgrad von Fettsäuren und 16.13.1
oxidativer
Stress
............. 366 16.13.2
Wirkt Knoblauch antiarteriosklerotisch 16.13.3
und krebshemmend?........... 368 16.13.4
Selenverbindungen in Pflanzen:
anti-
16.13.5
oxidativ und antikanzerogen wirkend 373 16.13.6
Ascorbinsäure (Vitamin C): 16.13.7
das wasserlösliche Antioxidans .... 376
Chemische Struktur und Eigenschaften 376 16.14
Vorkommen................ 376 16.14.1
Pharmakokinetik............. 378
Biochemische Bedeutung der Ascorbin- 16.14.2
säure.................... 378
Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs- 16.15
mittel
.................... 381 16.16
16.16.1
Drogen der Traditionellen 16.16.2
Chinesischen Medizin in westlichen 16.16.3
Ländern.................. 385 16.16.4
E. Stöger
Die traditionelle chinesische Medizin 16.17
(TCM) und ihre Akzeptanz
in westlichen Ländern.......... 387 16.18
Befindlichkeitsstörungen als Domäne 16.18.1
der TCM.................. 388
Die TCM: der andere Denkstil
erschwert das Verständnis....... 388
Die Relevanz des theoretischen
Überbaus................. 389
Die
Yin-
Yang-Lehre........... 390
Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre
(wuxing).................. 391
QiundXue................ 393
Pathogenese................ 393
Äußere Ursachen............. 393
Innere Ursachen............. 394
Diagnostik................ 394
Die acht diagnostischen Leitkriterien
(bagang).................. 395
Yin
und Yang............... 395
Inneres und Oberfläche......... 396
Kälte und Hitze.............. 396
Leere und Fülle.............. 396
Differentialdiagnose........... 397
Therapeutische Umsetzung des
Befundes - die therapeutischen
Verfahren (zhifa)............. 397
Arzneimittelwirkungen......... 397
Das Temperaturverhalten (qi)...... 399
Die Geschmacksrichtung
(wei)
..... 399
Der Funktionskreisbezug (guijing). . . 399
Wirkungsstärke, Toxizität (duxing). . . 399
Wirkungsdefinition (yingyongzhuzhi) 401
Dosierung................. 401
Inkompatibilitäten, Anwendung
in der Schwangerschaft.......... 401
Pharmazeutische Drogenaufbereitung 401
Wirkungsinerte Aufbereitungs¬
verfahren ................. 402
Wirkungsrelevante, traditionelle Vor¬
behandlungsverfahren .......... 402
Rezepturen................ 403
Verarbeitung zu Arzneiformen .... 404
Dekokte.................. 404
Traditionelle Fertigarzneimittel..... 404
Neuzeitliche Extraktzubereitungen. . . 405
Zubereitungen für die äußerliche
Anwendung................ 405
Das Potential der chinesischen
Arzneidrogen............... 405
Sicherheitsaspekte............ 406
Verwechslungen chinesischer
Arzneidrogen............... 406
XII
Inhaltsverzeichnis
16.18.2 Kontamination mit Schwermetallen . . 407 18.5
16.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen
inEuropa................. 408 18.5.1
Anhang ....................... 410
18.5.2
17 Aromatherapie: Biologische
und psychologische Wirkungen 18.5.3
von AromastofFen............ 415 18.6
R. Hansel
17.1 Einschränkung des Themas: 18.7
Abgrenzung zur esoterischen Aroma- 18.8
therapie
.................. 416 18.8.1
17.2 Biologische Bedeutung des Riechens 417
17.3 Psychologische Wirkungen 18.8.2
von Gerüchen............... 419
17.4 Weitere Wirkungen ätherischer Öle 18.9
via Osmorezeptoren........... 420
17.5 Wirkungen über das
trigeminale
18.9.1
System................... 421 18.9.2
17.6 Zurück zur Aromatherapie....... 421 18.9.3
18.9.4
18.9.5
D
Einzeldarstellung wichtiger 18.9.6
Stoffgruppen............... 423 18.9.7
18.9.8
18 Kohlenhydrate
I:
Chemie, wichtige 18.10
Mono- und Oligosaccharide...... 425 18.11
W. Blaschek
18.1 Allgemeines................ 427 18.11.1
18.2 Definition der Kohlenhydrate..... 427 18.11.2
18.3 Klassifizierung von Kohlenhydraten 428 18.11.3
18.3.1 Monosaccharide............. 428 18.11.4
18.3.2 Di-und Oligosaccharide......... 428 18.11.5
18.4 Strukturprinzipien von Mono- 18.11.6
sacchariden................ 428 18.11.7
18.4.1 Aldosen und Ketosen........... 428
18.4.2 Halbacetalbildung............. 430 19
18.4.3 Nomenklatur und Darstellung..... 433
18.4.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und
Aldarsäuren................ 433 19.1
18.4.5 Aminozucker und
Acetyl-
Amino
19.1.1
zucker................... 433 19.1.2
18.4.6 Desoxy-Zucker.............. 434 19.1.3
18.4.7 Zuckeralkohole: Alditole......... 435 19.2
18.4.8 Cyclitole.................. 436
18.4.9 Zuckerester: phosphorylierte und 19.2.1
sulfatierte Monosaccharide....... 436 19.2.2
18.4.10 Besondere Monosaccharide....... 437 19.2.3
Strukturprinzipien von Oligo-
sacchariden................ 438
Vollacetalbildung und O-glykosidische
Bindung.................. 438
.ZV-glykosidische und C-glykosylische
Bindung.................. 439
Di-und Oligosaccharide......... 439
Organoleptische Eigenschaften von
Kohlenhydraten............. 441
Kohlenhydrate im Stoffwechsel .... 443
Analytik von Kohlenhydraten..... 445
Nachweisreaktionen für Kohlen¬
hydrate ................... 445
Strukturaufklärung von Kohlen¬
hydraten .................. 445
Pharmazeutisch bedeutsame Mono¬
saccharide................. 447
Xylose
................... 447
Glucose..................
447
Galactose
................. 448
Fructose
.................. 449
Sorbitol
................... 450
Mannitol
.................. 451
Xylitol
................... 451
wyo-Inositol
................ 452
Honig................... 452
Pharmazeutisch bedeutsame
Oligosaccharide
............. 454
Saccharose
................. 454
Lactose
................... 455
Lactulose
.................. 456
Lactitol
................... 457
Maltose................... 457
Isomalt
................... 458
Maltitol
................... 458
Kohlenhydrate
II:
Polysaccharide
und
Polysacchariddrogen
....... 461
S.
Alban
Allgemeines................ 463
Struktur.................. 463
Eigenschaften............... 467
Vorkommen und Funktionen...... 470
Isolierte pflanzliche Polysaccharide
und wichtige Derivate.......... 474
Cellulose
.................. 474
Natürliche Cellulosepräparate...... 476
Modifizierte Cellulosen......... 478
Inhaltsverzeichnis
ХНІ
19.2.4 Verbandsstoffe auf
Cellulose-Basis
... 479
19.2.5 Cellulosederivate............. 481
19.2.6 Stärke.................... 484
19.2.7 Modifizierte Stärken........... 493
19.2.8 Stärkederivate............... 498
19.2.9 Fructane.................. 499
19.2.10 Pektine................... 501
19.2.11 Anhang: Ballaststoffe........... 507
19.3 Pflanzliche
Gummen
.......... 517
19.3.1 Arabisches Gummi............ 518
19.3.2 Tragant................... 520
19.3.3 Karaya-Gummi.............. 522
19.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen 525
19.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung
und Anwendungsgebiete......... 525
19.4.2 Bockshornsamen............. 530
19.4.3 Eibischwurzel und-blätter........ 532
19.4.4 Flohsamen, Indische Flohsamen
und Indische Flohsamenschalen .... 535
19.4.5 Guar und Guargalactomannan..... 538
19.4.6 Huflattichblätter............. 540
19.4.7 Isländisches Moos/Isländische Flechte 541
19.4.8 Johannisbrotkernmehl.......... 544
19.4.9 Leinsamen................. 545
19.4.10 Lindenblüten............... 548
19.4.11 Malvenblüten und-blätter........ 549
19.4.12 Spitzwegerichblätter........... 549
19.4.13 Wollblumen/Königskerzenblüten. ... 550
19.5 Bakterienpolysaccharide........ 552
19.5.1 Bakterielle Zellwand-, Kapsel- und
Exopolysaccharide............ 552
19.5.2 Dextrane.................. 557
19.5.3 Xanthan.................. 560
19.6 Pilzpolysaccharide............ 564
19.6.1 Pullulan.................. 564
19.6.2 Zellwandglykane in der Pathogenese
von Mykosen............... 565
19.7 Algenpolysaccharide.......... 568
19.7.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly-
sacchariden................ 568
19.7.2 Alginsaure und Alginate......... 571
19.7.3
Agar
.................... 577
19.7.4
Carrageen
und Carrageenane...... 581
19.7.5 FurceUeran................ 586
19.7.6 Weitere sulfatierte Polysaccharide
marinen Ursprungs............ 587
20 Kohlenhydrate
III:
Aminoglykane
und Glykosaminoglykane....... 591
S.
Alban
20.1 Aminoglykane.............. 592
20.1.1 Chitin und Chitosan........... 592
20.1.2 Modifizierte Chitosane.......... 597
20.2 Glykosaminoglykane.......... 599
20.2.1 Proteoglykane und Glykosamino¬
glykane der Vertebraten ......... 600
20.2.2 Hyaluronsäure.............. 606
20.2.3 Keratansulfat............... 609
20.2.4 Chondroitinsulfat............. 610
20.2.5 Dermatansulfat.............. 613
20.2.6 Heparansulfat............... 615
20.2.7 Heparin.................. 618
20.2.8 Niedermolekulare
Héparine
....... 626
20.2.9 „Heparinoide ............... 631
20.2.10 Anhang: Fondaparinux, ein synthe¬
tisches Pentasaccharid .......... 632
21 Pflanzliche Lectine: Vorkommen,
Eigenschaften, Analytik und
Bewertung ihrer immunmodulato-
rischen Aktivität............. 639
Я.
Rüdiger, B. Burkhard und H.-J. Gabius
21.1 Kohlenhydrate als vielseitige Infor¬
mationsträger .............. 640
21.2 Lectine als Bindungspartner für
zelluläre Glykane............ 643
21.3 Weite Verbreitung pflanzlicher
Lectine................... 647
21.4 Pflanzliche Lectine als Gifte...... 649
21.5 Isolierung von Lectinen........ 651
21.6 Funktionen pflanzlicher Lectine . . . 654
21.7 Anwendung................ 656
21.8 Analytik.................. 658
21.9 Immunmodulation durch pflanzliche
Lectine................... 660
21.10 Von der „Immunstimulation zur
Ambivalenz der Immunmodulation 661
21.11 Risikopotential der lectinbezogenen
Mistelanwendung............ 664
22
Lipide
................... 667
R.
Hansel
22.1 Fettsäuren................. 668
22.1.1 Nomenklatur, Einteilung......... 668
22.1.2 Weit verbreitete Fettsäuren....... 669
XIV
Inhaltsverzeichnis
22.1.3 Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur 672 23.2
22.1.4 Biosynthese von Fettsäuren....... 675
22.1.5 Eicosanoide................ 680
22.2 Triacylglyceride (Fette und Öle). ... 685 23.3
22.2.1 Nomenklatur, chemischer Aufbau . . . 685 23.3.1
22.2.2 Schmelzverhalten, einige chemische
Eigenschaften............... 685 23.3.2
22.2.3 Prüfung auf Identität und Reinheit. . . 687 23.3.3
22.2.4 Chemische Kennzahlen......... 688 23.3.4
22.2.5 Farbreaktionen.............. 689 23.4
22.2.6 Begleitstoffe in Fetten und Ölen .... 690 23.4.1
22.2.7 Biosynthese von Triacylglyceriden;
Fettspeicherung.............. 694 23.4.2
22.2.8 Technische Gewinnung von Fetten
undÖlen.................. 696 23.4.3
22.2.9 Verwendung in Pharmazie und Medizin 697
22.2.10 Pflanzliche Fette und Öle........ 698 23.5
22.3 Phospholipide.............. 714 23.5.1
22.3.1 Phosphoglyceride (Phosphatidylsäure-
derivate).................. 714 23.5.2
22.3.2 Sojabohnenlecithin............ 716 23.5.3
22.3.3 Etherphospholipide............ 717
22.4 Glykolipide................ 719 23.6
22.4.1 Glyceroglykolipide............ 719
22.4.2 Sphingolipide............... 720 23.7
22.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau
von Membranen............. 721 23.7.1
22.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer
Membranen................ 721 23.7.2
22.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung 723
22.5.3 Oxidative Schädigung von Membran- 23.7.3
lipiden................... 723 23.7.4
22.6 Lipopolysaccharide........... 729
22.6.1 Vorkommen................ 729 23.7.5
22.6.2 Chemischer Aufbau........... 730 23.7.6
22.6.3 Biologische Wirkungen von LPS bzw.
von Endotoxinen............. 731 23.7.7
22.7 Wachse und wachsähnliche Stoffe. . . 732 23.7.8
22.7.1 Definitionen, Übersicht......... 732
22.7.2 Carnaubawachs.............. 734
22.7.3 Jojobaöl.................. 735 24
22.7.4 Blütenwachse............... 735
24.1
23 Isoprenoide als Inhaltsstoffe...... 737
O. Sticher 24.2
23.1 Terminologie, Isoprenregel, 24.3
Biosynthese, Einteilung, Vorkommen 24.4
und biologische Funktion....... 738 24.5
Mono- und Sesquiterpene, die in
ätherischen Ölen vorkommen
(QKap.25)................ 743
Iridoide.................. 743
Terminologie, Biosynthese,
Unterteilung................ 743
Iridoidglykoside.............. 745
Secoiridoidglykoside........... 758
Nichtglykosidische Iridoide....... 764
Sesquiterpene.............. 772
Häufig vorkommende Struktur¬
varianten, Einteilung, Vorkommen. . . 772
Biologische Aktivitäten von Sesquiter-
penen - Wirkungsmechanismen .... 776
Sesquiterpene als Reinstoffe und
Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen 779
Diterpene
................. 807
Einige häufige Strukturtypen,
biologische Aktivitäten, Vorkommen 807
Beispiele biologisch aktiver
Diterpene
810
Diterpene
als Inhaltsstoffe pflanzlicher
Arzneidrogen............... 814
Triterpene einschließlich Steroide
(QKap.24)................ 817
Tetraterpene:
Carotinoide
und
biochemisch verwandte Pflanzenstoffe 817
Chemischer Aufbau, Einteilung,
Nomenklatur............... 817
Physikalische und chemische
Eigenschaften, Stabilität......... 817
Analytische Kennzeichnung....... 819
Vorkommen, Lokalisation Hinweise
auf Carotinoidfuhrong in Arzneidrogen 819
Biosynthese der
Carotinoide
....... 823
Schicksal der
Carotinoide
im Säugetier¬
organismus ................ 824
Wirkungen und Anwendungsgebiete 824
Apocarotinoide und andere Carotinoid-
abbauprodukte.............. 828
Triterpene einschließlich Steroide . . 833
O. Sticher.................. 833
Übersicht über die pharmazeutisch
interessierenden Stoffgruppen..... 834
Allgemeine Nachweisreaktionen . . . 834
Squalen.................. 838
Phytosterole (Phytosterine)...... 838
Triterpene verschiedener Struktur . . 845
Inhaltsverzeichnis
XV
24.5.1
Cucurbitacine
............... 845 25.1.2
24.5.2 Cimicifuga-Triterpene.......... 848 25.1.3
24.5.3
Quassinoide
................ 852 25.1.4
24.5.4 Boswelliasäuren.............. 853 25.1.5
24.5.5 Betulinsäure................ 858
24.5.6 Ringelblumenblüten........... 861 25.1.6
24.6 Saponine................. 863 25.1.7
24.6.1 Begriffsbestimmung........... 863 25.1.8
24.6.2 Vorkommen, chemische und physi- 25.2
kaiische Eigenschaften, Einteilung ... 863 25.2.1
24.6.3 Analytik von Saponindrogen...... 866
24.6.4 Saponine als Hämolysegifte, hämoly- 25.2.2
tischer Index, Strukturspezifität..... 866 25.2.3
24.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik und 25.2.4
Toxikologie der Saponine........ 868
24.6.6 Wirkungen der Saponine........ 869 25.2.5
24.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen...... 872 25.3
24.6.8 Triterpensaponine............ 872 25.3.1
24.6.9 Steroidsaponine.............. 902
24.7 Herzwirksame Steroide......... 911
24.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches 911 25.3.2
24.7.2 Aufbau der herzwirksamen
Steroid-
25.3.3
glykoside.................. 911 25.3.4
24.7.3 Einige chemische Eigenschaften,
Farb-
25.3.5
reaktionen.................
914 25.3.6
24.7.4 Verbreitung im Pflanzenreich, 25.3.7
verwendete Extrakte/Reinstoffe..... 918 25.3.8
24.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus 918 25.4
24.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene 25.4.1
und Anwendungsgebiete......... 920 25.4.2
24.7.7 Analytische Kennzeichnung....... 922 25.4.3
24.7.8 Digitalis
lanata
und Lanataglykoside . . 923 25.5
24.7.9 Digitalis
purpurea
und
Purpurea-
25.5.1
glykoside.................. 927 25.5.2
24.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside
mit großer Abklingquote......... 929 25.5.3
24.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen
Steroiden.................. 930 25.5.4
24.8 Verschiedene Substanzen mit einem
Steroidgerttst............... 934 25.5.5
24.8.1 Uzarawurzel................ 934
24.8.2
Condurango-
oder Kondurangorinde 937 25.6
25 Ätherische Öle und Drogen, die 25.6.1
ätherisches Öl enthalten........ 939
O. Sticher 25.6.2
25.1 Einführung................ 941 25.6.3
25.1.1 Natürliche und künstliche Öle..... 941 25.6.4
Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle 941
Extraktionsöle............... 941
Extrakte aus Ätherischöldrogen..... 942
Blütenwässer, Blütenwasseröle,
aromatische Wässer........... 942
Aromastoffe................ 942
Parfüms.................. 943
Vorkommen................ 944
Eigenschaften............... 944
Einige physikalische und organoieptische
Eigenschaften............... 944
Chemische Zusammensetzung..... 945
Qualitätskontrolle............. 952
Hinweise zur Lagerung und
Aufbewahrung.............. 956
Wirkungen................ 956
Gewürze.................. 960
Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz¬
zubereitungen, gesundheitliche Aspekte
des Würzens................ 960
Galgant.................. 961
Ingwerwurzelstock............ 962
Koriander................. 966
Majoran.................. 967
Piment................... 968
Vanille................... 969
Zimtrinde................. 970
Stomachika, Cholagoga,
Carminativa
972
Stomachika................ 972
Cholagoga................. 984
Carminativa
................ 994
Ätherische Öle als Expektoranzien . . 1012
Vorstellungen zur Wirkweise...... 1012
Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativ
angewendet werden........... 1013
Bevorzugt systemisch oder reflektorisch
wirkende ätherische Öle......... 1020
Ätherische Öle in Arzneiformen
zum Lutschen............... 1026
Ätherischöldrogen als Bestandteile
von Brusttees............... 1026
Ätherische Öle zur Mundpflege
und zum Gurgeln............ 1028
Allgemeines über Mundsprays, Mund¬
wässer und Gurgelwässer (Gargarismen) 1028
Ätherische Öle aus Mentha-Arten . . . 1029
Salbei und Salbeiöl............ 1033
Thymianöl und
Thymol
......... 1035
XVI
Inhaltsverzeichnis
25.6.5 Wintergrünöl............... 1036 26.4.8
25.6.6 Myrrhe................... 1037 26.5
25.6.7
Benzoe...................
1038 26.5.1
25.7 Ätherische Öle in Rhinologika .... 1040 26.5.2
25.8 Ätherische Öle als Zusatz zu
Externa
1040 26.5.3
25.8.1 Übersicht................. 1040 26.5.4
25.8.2 Hyperämisierende Einreibungen .... 1040 26.5.5
25.8.3 Juckreizstillende Mittel 26.5.6
(Antipruriginosa)
............. 1044 26.5.7
25.8.4 Mittel zur Durchblutung der Kopfhaut 1046 26.5.8
25.8.5 Antiseptika und Antiphlogistika .... 1047 26.5.9
25.8.6 Anhang: Nelkenöl und Eugenol
in der konservierenden Zahnheilkunde 1049 26.5.10
26.6
26 Phenolische Verbindungen....... 1051 26.7
O. Sticher 26.8
26.1 Allgemeine Einführung......... 1053 26.8.1
26.1.1 Definition, Eigenschaften........ 1053
26.1.2 Dünnschichtchromatographie
(DC),
26.8.2
Farbreaktionen.............. 1053
26.1.3 Biosynthetische Einordnung...... 1055 26.8.3
26.1.4 Oxidative Kupplung von Phenolen ... 1055
26.1.5 Enzymatische Bräunungsreaktionen.. 1055 26.8.4
26.1.6 Toxikologische Eigenschaften...... 1055
26.2 Phenolcarbonsäuren und Derivate . . 1060 26.8.5
26.2.1 Freie Phenolcarbonsäuren........ 1060 26.9
26.2.2 Ester mit anderen Säuren........ 1065 26.9.1
26.2.3 An Zucker glykosidisch gebundene 26.9.2
Phenolcarbonsäuren........... 1071 26.9.3
26.2.4 Einfache Phenolglykoside - Bären- 26.9.4
traubenblätter............... 1072 26.9.5
26.3
Cumaruie
................. 1074
26.3.1 Allgemeine Merkmale.......... 1074 26.9.6
26.3.2 Hinweise zur Analytik.......... 1075 26.9.7
26.3.3 Beispiele für Cumarine als analytische 26.9.8
Leitstoffe.................. 1075 26.9.9
26.3.4 Wirkungen................. 1076 26.9.10
26.3.5 Lichtsensibilisierende Cumarine .... 1078 26.9.11
26.3.6 Cumarin, Cumarindrogen........ 1081 26.10
26.3.7 Ammi-visnaga-Früchte......... 1086
26.4 Lignane.................. 1088 27
26.4.1 Einführung................ 1088
26.4.2 Lignane als analytische Leitstoffe .... 1088 27.1
26.4.3 Kubeben.................. 1091 27.1.1
26.4.4 Taigawurzel................ 1091 27.1.2
26.4.5 Podophyllm ................ 1094 27.1.3
26.4.6 Indisches Podophyllin.......... 1095 27.1.4
26.4.7 Guajakharz................ 1095 27.1.5
Larrea-tridentata-Kraut......... 1097
Flavonoide................ 1098
Geschichtliche Einleitung........ 1098
Bauprinzip, Einteilung.......... 1098
Chalkone................. 1099
Flavanone................. 1103
Flavone
und Flavonole.......... 1103
Anthocyane................ 1109
Proanthocyanidine............ 1112
Wirkungen der Flavonoide....... 1112
Bioverfügbarkeit, Metabolismus
und Pharmakokinetik.......... 1119
Flavonoiddrogen............. 1123
Kava-Kava................. 1152
Cannabinoide............... 1154
Gerbstoffe................. 1159
Catechingerbstoffe (kondensierte
Proanthocyanidine)........... 1159
Hydrolysierbare Gerbstoffe
(Gallotannine)............... 1163
Anwendung der Gerbstoffdrogen
und Wirkungen der Gerbstoffe..... 1164
Bioverfügbarkeit und Toxikologie
von Gerbstoffen.............. 1165
Gerbstoffdrogen und Reinstoffe..... 1167
Anthranoide............... 1178
Einleitung, Begriffe............ 1178
Chemie................... 1179
Metabolismus und Pharmakokinetik. . 1187
Wirkweise................. 1188
Anwendung, Risiken und unerwünschte
Wirkungen................. 1191
Faulbaumrinde.............. 1193
Kreuzdornbeeren............. 1194
Sennesblätter und Sennesfrüchte . ... 1195
Aloe.................... 1198
Cascararinde................ 1201
Rhabarberwurzel............. 1204
Johanniskraut............... 1206
Alkaloide
................. 1217
Rudolf Hansel und Heinz Pertz
Allgemeines................ 1220
Was sind
Alkaloide?
........... 1220
Einteilung................. 1220
Vorkommen................ 1222
Stoffwechselphysiologische Aspekte . . 1224
Biochemisch-ökologische Aspekte . . . 1227
Inhaltsverzeichnis
XVII
27.1.6 Bedeutung für die Arzneimittel¬
forschung ................. 1228
27.1.7 Pharmazeutische Aspekte........ 1232
27.2 Chinolizidinalkaloide.......... 1239
27.3 Pyrrolizidinalkaloide.......... 1242
27.4 Tropanalkaloide............. 1248
27.4.1 Chemischer Aufbau, Vorkommen . . . 1248
27.4.2 Biosynthese................ 1248
27.4.3 Drogen................... 1250
27.4.4 Reinalkaloide............... 1256
27.4.5 Calystegine und andere Polyhydroxy-
alkaloide.................. 1261
27.5 Nicotianaalkaloide............ 1263
27.5.1 Chemie und Biochemie......... 1263
27.5.2 Tabak und Tabakpflanzen........ 1265
27.5.3 Tabak und Gesundheitsrisiken durch
Tabakrauch................ 1266
27.5.4 Ökobiochemie............... 1268
27.6 Benzylisochinolinalkaloide...... 1269
27.6.1 Phytochemie: Untergruppen und deren
biogenetische Beziehungen....... 1269
27.6.2 Opium und Opiumalkaloide...... 1278
27.6.3 Drogen mit Protoberberin-Akaloiden 1287
27.6.4 Phthalidisochinolin-Alkaloide..... 1288
27.7 Ipecacuanha-Alkaloide......... 1290
27.7.1 Ipecacuanhawurzel und Zubereitungen 1290
27.7.2 Emetin................... 1294
27.8 Lycorin und Galanthamm....... 1295
27.9 Colchicin................. 1297
27.10 Mutterkorn und Ergolinalkaloide. . . 1302
27.10.1 Geschichtliches.............. 1303
27.10.2 Seeale cornutum............. 1303
27.10.3 Inhaltsstoffe................ 1304
27.10.4 Allgemeines zu Wirkungen der Mutter-
kornalkaloide............... 1305
27.10.5 Ergometrin (Ergobasin, Ergonovin) . . 1306
27.10.6
Ergotamin
................. 1307
27.10.7 Toxische Wirkungen des Mutterkorns . 1309
27.10.8 Saprophytische Kultur von Claviceps-
Arten.................... 1310
27.10.9 Biosynthesestudien............ 1311
27.10.10 Lysergsäureamide in höheren Pflanzen 1311
27.10.11 Hinweise zur Analytik.......... 1311
27.11 Monoterpenoide Indolalkaloide. . . . 1315
27.11.1 Chemischer Aufbau........... 1315
27.11.2 Sensorische Eigenschaften........ 1317
27.11.3 Verbreitung im Pflanzenreich...... 1317
27.11.4 Biosynthese................ 1318
27.11.5 Yohimbin................. 1319
27.11.6 Rauwolfiaalkaloide............ 1320
27.11.7 Catharantnusalkaloide.......... 1324
27.11.8 Camptothecin............... 1326
27.11.9 Ellipticin.................. 1326
27.11.10
Strychnin
und Brucin........... 1328
27.11.11 C-Toxiferin und Calebassen-Curare . . 1331
27.11.12 Chinarinde und Cinchonaalkaloide . . 1332
27.12 Jaborandiblätter und Pilocarpin . . . 1341
27.13 Purinalkaloide.............. 1343
27.13.1 Einschränkung des Themas....... 1343
27.13.2 Vorkommen................ 1344
27.13.3 Biosynthetische Einordnung....... 1345
27.13.4 Analytik.................. 1345
27.13.5 Wirkungen der Methylxanthine..... 1348
27.13.6 Ökobiochemie............... 1352
27.13.7 Coffeindrogen als Genussmittel..... 1352
27.13.8 Kolasamen (Kolanuss).......... 1353
27.13.9
Guaranà (Guaranasamen)
........ 1354
27.13.10 Kaffee.................... 1355
27.13.11 Schwarzer und grüner Tee........ 1358
27.13.12 Mate (Mateblätter)............ 1361
27.13.13 Yoco..................... 1362
27.13.14 Kakaobohnen, Kakaoschalen...... 1362
27.13.15 Coffeinhaltige Getränke und
Limonaden................ 1363
27.14 Terpenoide
Alkaloide
.......... 1364
27.14.1 Aconitin und Pseudoaconitin...... 1364
27.14.2 Ryanodin................. 1365
27.14.3 Taxol (Paditaxel)............. 1368
27.15
Alkaloide
mit exozyklisch
angeordnetem Stickstoff........ 1370
27.15.1 Ephedrakraut und Ephedrin....... 1370
27.15.2
Kat (Kath)
................. 1375
27.15.3
Peyotl
und Mescalin........... 1376
27.15.4 Paprika und Capsaicinoide....... 1377
27.15.5 Piper-Alkaloide.............. 1383
27.15.6 Theanin.................. 1385
E
Anhänge
Das System der Spermatophyta:
Übersicht über Ordnungen und Familien . . . 1389
Sachregister..................... 1399
Artnamenregister.................. 1443
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