Funktionalisierte DNA durch enzymatischen Direkteinbau von Nukleosidderivaten sowie durch postsynthetische Click-Modifikation:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2009
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| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Organische Chemie
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS ZUSAMMENFASSUNG XI SUMMARY XV 1 EINLEITUNG 1 1.1 DNA:
STRUKTUR UND FUNKTION 1 1.2 DNA ALS BAUSTEIN FUER DIE NANOTECHNOLOGIE 4
1.2.1 DREIDIMENSIONALE EINZELOBJEKTE AUS DNA-OLIGONUKLEOTIDEN 4 1.2.2
AUSGEDEHNTE 2D-STRUKTUREN AUF DNA-BASIS 6 1.3 DNA-METALLISIERUNG 10
1.3.1 HINTERGRUND 10 1.3.2 MODIFIKATION VON DNA MIT NANOPARTIKELN 13
1.3.3 VOLLMETALLISIERUNG VON DNA 17 1.4 CHEMISCHE FUNKTIONALISIERUNG UND
MODIFIKATION VON DNA 23 1.4.1 HINTERGRUND 23 1.4.2 ENZYMATISCHE UND
CHEMISCHE VERFAHREN ZUR MODIFIKATION VON DNA 25 1.4.3 POSTSYNTHETISCHE
MODIFIKATION VON DNA DURCH CLICK-CHEMIE 29 2 ALDEHYDFUNKTIONALISIERUNG
VON DNA 35 2.1 AUFGABENSTELLUNG 35 2.2 SYNTHESE ALDEHYDMODIFIZIERTER DNA
37 2.2.1 SYNTHESESTRATEGIE 37 2.2.2 SYNTHESE DER ACETAL-
UNDTHIOACETAL-GESCHUETZTENNUKLEOSIDBAUSTEINE... 38 2.2.3 ENZYMATISCHER
EINBAU DER ACETAL-GESCHUETZTEN NUKLEOSIDE 43 2.2.4 SYNTHESE
1,2-DIOL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 46 2.2.5 VERSUCHE ZUR
PERIODAT-SPALTUNG AUF DER NUKLEOSID-EBENE 51 2.2.6 EINBAU
DIOL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDBAUSTEINE IN DNA-OLIGOMERE 53
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/994105568 DIGITALISIERT
DURCH INHALTSVERZEICHNIS 2.2.7 ERZEUGUNG ALDEHYD-MODIFIZIERTER
OLIGONUKLEOTIDE 55 2.2.8 PRIMERVERLAENGERUNG MIT DIOL-MODIFIZIERTEN
NUKLEOSIDEN 59 2.2.9 EINBAU DIOL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE IN
PCR-PRODUKTE 61 2.2.10 ERZEUGUNG ALDEHYD-MODIFIZIERTER PCR-PRODUKTE 69
2.3 METALLISIERUNG ALDEHYD-MODIFIZIERTER DNA 73 2.3.1 DETEKTION
MODIFIZIERTER DNA AUF MEMBRANEN 73 2.3.2 UNTERSUCHUNG DER
TOLLENS-REAKTION AN DNA IN LOESUNG 76 2.3.3 ELEKTRONENMIKROSKOPIE AN
METALLISIERTEN DNA-STRAENGEN 84 2.4 AUSBLICK 88 $ POSTSYNTHETISCHE
MODIFIKATION VON DNA MITTELS CLICK-CHEMIE 89 3.1 AUFGABENSTELLUNG 89 3.2
SYNTHESE EINES ALKIN-MODIFIZIERTEN DESOXYADENOSINS 90 3.2.1 SYNTHESE DES
ALKIN-BAUSTEINS 91 3.2.2 ENZYMATISCHER EINBAU DES DA-DERIVATS MITTELS
PCR 93 3.2.3 POSTSYNTHETISCHE MODIFIKATION DURCH CUAAC 96 3.3
UNTERSUCHUNGEN ZUR CLICK-EFSSZIENZ DURCH ENZYMATISCHEN TOTALVERDAU 99
3.3.1 HINTERGRUND DER UNTERSUCHUNGEN 99 3.3.2 EINZELSTRANG-VERDAU DURCH
LAMBDA-EXONUKLEASE 100 3.3.3 CUAAC-MODIFIKAUEON UND UNTERSUCHUNG DER
AUSBEUTE 101 3.4 SYNTHESE EINES AUAN-MODIFIZIERTEN RNA-NUKLEOSIDS 105
3.5 HERSTELLUNG VON HOCHMODIFIZIERTEN DNA-OLIGOMEREN 107 3.5.1
HINTERGRUND UND VORANGEGANGENE ARBEITEN 107 3.5.2 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION 110 3.5.3 AUSBLICK 115 3.6 ARBEITEN ZUR ENTWICKLUNG EINET
KUPFERFREIEN CLICK-REAKTION 117 3.6.1 HINTERGRUND UND VORANGEGANGENE
EXPERIMENTE 117 3.6.2 SYNTHESE DES NORBORNENYL-NUKLEOSIDBAUSTEINS 120
3.6. INHALTSVERZEICHNIS 4 EXPERIMENTELLER TEIL 123 4.1 MATERIAL UND
METHODEN 123 4.2 AUSGANGSVERBINDUNGEN 127 4.3 SYNTHESE
ALDEHYDMODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 128 4.3.1 SYNTHESE
DIACETAL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 128 4.3.2 SYNTHESE
DITHIOACETAL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 134 4.3.3 SYNTHESE
1,2-DIOL-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 138 4.3.4 DIOL-SPALTUNG AM
NUKLEOSIDDERIVAT 160 4.4 SYNTHESE ALKIN-MODIFIZIERTER NUKLEOSIDE 162
4.4.1 ALKIN-MODIFIZIERTE DESOXYADENOSIN-NUKLEOSIDE 162 4.4.2 SYNTHESE
DES ALKIN-MODIFIZIERTEN RIBONUKLEOSIDS 171 4.4.3 SYNTHESE DES
NORBORNEN-MODIFIZIERTEN NUKLEOSIDS 176 4.5 SYNTHESE VON OLIGONUKLEOTIDEN
183 4.6 PERIODATSPALTUNG VON DIOL-MODIFIZIERTER DNA 187 4.6.1
PERIODATSPALTUNG AN DNA-OLIGOMEREN 187 4.6.2 PERIODATSPALTUNG AN
PCR-PRODUKTEN 187 4.6.3 ABFANGEN DER ALDEHYDE DURCH OXIMBILDUNG 188 4.7
CUAAC AN DNA-OLIGOMEREN UND PCR-PRODUKTEN 189 4.8 METALLISIERUNG VON DNA
191 4.8.1 MATERIAL UND METHODEN 191 4.8.2 DETEKTION MODIFIZIERTER DNA
AUF MEMBRANEN 192 4.8.3 METALLISIERUNG VON ALDEHYD-MODIFIZIERTER DNA IN
LOESUNG 192 4.9 BIOCHEMISCHE ARBEITEN 193 4.9.1 MATERIAL UND METHODEN 193
4.9.2 PRIMERVERLAENGERUNG 196 4.9.3 POLYMERASEKETTENREAKTION (PCR) 197
4.9.4 SEQUENZIERUNG VON PCR-PRODUKTEN 199 4.9.5 AUFREINIGUNG VON
PCR-PRODUKTEN AUS AGAROSEGELEN 201 4.9.6 EINZELSTRANGVERDAU VON DNA MIT
LAMBDA-EXONUKLEASE 202 4.9.7 ENZYMATISCHER TOTALVERDAU VON DNA 202 4.9.
INHALTSVERZEICHNIS 5 ANHANG 205 5.1 SYNTHESEPROTOKOLL DNA-SYNTHESE. 205
5.2 PCR-PROGRAMME 206 ABKUERZUNGSVERZEICBNIS 207 LITERATURVERZEICHNIS 211
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