Enantioselektive Totalsynthese von (2R,4%27R,8%27R)-alpha-Tocopherol -Neues zur stereoselektiven Synthese der C12-C23-Substruktur von (-)-Borrelidin:
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München
Dr. Hut Verlag
2008
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| Series: | Organische Chemie
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG 1 B. THEORETISCHE GRUNDLAGEN UND
KENNTNISSTAND 2 1. TOTALSYNTHESE VON (2AE, 4 R, 8 7F)-A-TOCOPHEROL 2 1.1
HINTERGRUND UND STRUKTUR DER TOCOPHEROLE UND TOCOTRIENOLE 2 1.2
VORKOMMEN, BEDARF UND MANGELERSCHEINUNG 3 1.3 BIOLOGISCHE AKTIVITAET 4
1.4 BISHERIGE SYNTHESEN VON A-TOCOPHEROL 5 1.4.1 EINLEITUNG 5 1.4.2
INDUSTRIELLE HERSTELLUNG VON (ALL-RAC)-A-TOCOPHEROL 6 1.4.3 ERSTE
TOTALSYNTHESE VON (2AE, 4 AE, 87?)-A-TOCOPHEROL NACH MAYER 7 1.4.4
TOTALSYNTHESE VON (2R, 4 FI, 8 R)-A-TOCOPHEROL NACH TAKANO 8 1.4.5
TOTALSYNTHESE VON (2AE, AR, 8 AE)-A-TOCOPHEROL NACH NETSCHER 8 1.4.6
SEMI-SYNTHETISCHE HERSTELLUNG VON (2R, 4 R, 8 AE)-A-TOCOPHEROL 10 1.4.7
FAZIT 11 2. NEUE STUDIEN ZUR SELEKTIVEN SYNTHESE DER
CI2-C23-DIENNITRIL-EINHEIT VON (-»-BORRELIDIN 12 2.1 HINTERGRUND UND
STRUKTUR VON (-)-BORRELIDIN 12 2.2 SYNTHESEN VON (-)-BORRELIDIN 13 2.2.1
ERSTE TOTALSYNTHESE VON (-)-BORRELIDIN NACH MORKEN 13 2.2.2
TOTALSYNTHESE VON (-)-BORRELIDIN NACH HANESSIAN 501 18 2.2.3
TOTALSYNTHESE VON (-)-BORRELIDIN NACH THEODORAKIS 149] 21 2.2.4
TOTALSYNTHESE VON (-)-BORRELIDIN NACH OMURA 25 2.3 STUDIEN ZUM AUFBAU
DER CN-CIS-DIENNITRILEINHEIT 28 2.3.1 SYNTHESE DER CS-CN-UNTEREINHEIT
VON BORRELIDIN NACH IQBAL 28 2. BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/992162777 DIGITALISIERT DURCH INHALTSVERZEICHNIS 2.
ENANTIOSELEKTIVE TOTALSYNTHESE VON (2AE,4 AE,8 AE)-A-TOCOPHEROL 36 2.1
RETROSYNTHESE I VON (2R, AR, 8 I?)-A-TOCOPHEROL 36 3. SYNTHESE DES
CHROMANGERUEST-FRAGMENTS A30 38 3.1 SYNTHESE AUSGEHEND VON (SYTROLOX 3 8
3.2 TOTALSYNTHESE DES CHROMANGERUEST-FRAGMENTS 42 3.3 FAZIT 43 4.
SYNTHESE DER ISOPRENOIDEN SEITENKETTE 43 4.1 SYNTHESE DER SEITENKETTE
NACH RETROSYNTHESE I 43 4.2 SYNTHESE DER SEITENKETTE MIT ALTERNATIVER
SILYL-SCHUTZGRUPPE 45 4.3 FAZIT 48 5. KUPPLUNG DER HAUPTFRAGMENTE ZUM
TOCOPHEROL I 49 6. RETROSYNTHESE II ZUR TOTALSYNTHESE VON
(2AE,4 AE,8 AE)-A-TOCOPHEROL 52 7. SYNTHESE DER ISOPRENOIDEN SEITENKETTE
NACH RETROSYNTHESE II 53 8. KUPPLUNG DER HAUPTFRAGMENTE ZUM FINALEN
TOCOPHEROL 54 8.1 FAZIT 55 9. NEUES ZUR STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE DER C
12 -C23-SUBSTRUKTUR VON BORRELIDIN 56 9.1 RETROSYNTHESE I VON
(-)-BORRELIDIN 56 10. SYNTHESE DES ALKINS B60 VIA (+)-MENTHOL ALS
CHIRALES AUXILIAR 57 10.1 RETROSYNTHETISCHE STRATEGIE ZUM AUFBAU VON
ALKIN B62 57 10.2 SYNTHESE VON ALKIN B62 VIA MENTHOL ALS CHIRALES
AUXILIAR 58 11. SYNTHESE DES ALKINS B60 VIA DESYMMETRISIERUNG 63 11.1
RETROSYNTHETISCHE STRATEGIE II ZUM AUFBAU VON ALKIN B62 63 11.2
DESYMMETRISIERUNG VON CYCLISCHEN MESO-ANHYDRIDEN 64 11.3 SYNTHESE DES
SUEDOST-FRAGMENTS ALKIN B62 VIA DESYMMETRISIERUNG 66 11.3.1 FAZIT 79 12.
STUDIEN ZUM AUFBAU EINER DIENNITRIL-EINHEIT 80 12. INHALTSVERZEICHNIS
12.3.5 SYNTHESE DER CYANODIENSTANNYL-EINHEIT B96 91 12.3.6 FAZIT 94 13.
RETROSYNTHESE II VON (-)-BORRELIDIN 95 14. SYNTHESE DES
SUEDTEIL-FRAGMENTS B100 95 14.1 SYNTHESE VON VINYLIODID B3 95 14.2
SYNTHESE DES KUPPLUNGSFAEHIGEN SUEDTEIL-FRAGMENTS B100 103 14.3 FAZIT 103
E ZUSAMMENFASSUNG 105 1. TOTALSYNTHESE VON (R, R, AE)-A-TOCOPHEROL 105 2.
SYNTHESE DER CI 2 -C 23 - UNTEREINHEIT (SUEDTEIL) VON (-)-BORRELIDIN 109
F AUSBLICK 112 G WEITERFUEHRENDE EXPERIMENTE 114 1. SUBSTRAT-DIRIGIERTE
HYDROFORMYLIERUNG TRISUBSTITUIERTER VINYLSILANE 114 2. DARSTELLUNG VON
GRIGNARD-REAGENZIEN UEBER BOR-MAGNESIUM-AUSTAUSCH 117 H EXPERIMENTELLER
TEIL 121 I ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 121 2. REAGENZIEN UND AUSGANGS
VERBINDUNGEN 126 3. TOTALSYNTHESE VON (R, R, AE)-A-TOCOPHEROL 139 4.
SELEKTIVER AUFBAU DES CI2-C23-FRAGMENTS VON (-)-BORRELIDIN 170 5.
BESTIMMUNG VON DIASTERESELEKTIVITAETEN UND ENANTIOSELEKTIVITAETEN 222 6.
WEITERFUEHRENDE EXPERIMENTE 228 I ANHANG 240 1. KONZEPT ZUR TOTALSYNTHESE
VON TOCOPHEROL 240 2. BEISPIELE FUER DIE HERSTELLUNG VON CHIRALEN
CHROMAN-VERBINDUNGEN UND VORLAEUFER 241 3. BEISPIELE FUER DIE HERSTELLUNG
VON CHIRALEN SEITENKETTEN-DERIVATEN 242 4
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