Synthese und biologische Prüfung potentieller GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur:
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München
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2007
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| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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| adam_text | Titel: Synthese und biologische Prüfung potentieller GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur
Autor: Steffan, Tobias
Jahr: 2007
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
1.1 Epilepsie 1
1.2 Medikamentöse Behandlung der Epilepsie 2
1.3 Transportsysteme als pharmakologische Targets 4
1.4 Das GABA-Transportsystem 5
1.5 Inhibitoren der GABA-Transportproteine 9
2. Zielsetzung 15
3. Synthese von Derivaten der Pyrrolidin-2-carbonsäure 19
3.1 3-Hydroxyprolin 19
3.2 3-Methoxy- und 3-Ethoxyprolin 26
3.3 3-Hydroxy-3-Methylprolin 35
3.4 3-Methyl- und 3-Ethylprolin 40
3.5 2-Azabicyclo[3.1.0]hexan-1 -carbonsäure 45
3.6 Versuche zur Herstellung von 3-Methylenpyrrolidin-2-
carbonsäure 48
4. Synthese von Derivaten der Pyrrolidin-2-yl-
essigsäure (Homoprolin) 53
4.1 Synthesestrategie zur Herstellung von 2-substituierten
Pyrrolidinen 54
4.2 Elektrophile a-Amidoalkylierung 55
4.3 Synthese des N-Acyliminiumion-Precursors 56
4.4 Synthese von 2-Alkyl und 2-Cycloalkyl-Derivaten 59
4.5 Synthese von 2-Hydroxypyrrolidin-2-ylessigsäure 66
4.6 Synthese von 2-Aminopyrrolidin-2-ylessigsäure 77
Inhaltsverzeichnis .
5. Synthese von Derivaten der 3-Pyrrolidin-2-ylpropansäure 86
5.1. Synthese von 2-Hydroxy-3-pyrrolidin-2-ylpropansäure 87
5.2. Synthese von 3-Hydroxy-3-pyrrolidin-2-ylpropansäure 90
6. Synthese von N-alkylsubstituierten Aminosäurederivaten 93
6.1 Synthese von N-alkylsubstituiertem (2S,3S)-3-Hydroxyprolin 94
6.2 Synthese von N-alkylsubstituierten Hydroxypyrrolidin-2-yl-
essigsäurederivaten 98
6.3 Synthese von N-alkylsubstituierten Aminopyrrolidin-2-ylessig-
säurederivaten 105
7. Biologische Prüfung 113
7.1 Durchführung und Auswertung 113
7.2 Testergebnisse der Radioligand-Bindungsversuche 114
7.2.1 Testergebnisse der Pyrrolidin-2-carbonsäure-Derivate 114
7.2.2 Testergebnisse der Pyrrolidin-2-ylessigsäure-Derivate 118
7.2.3 Testergebnisse der 3-Pyrrolidin-2-ylpropansäure-Derivate 123
7.2.4 Testergebnisse der N-alkylsubstituierten Aminosäuren 124
7.3 Testergebnisse des MS-Bindungsassays 133
8. Zusammenfassung 135
Inhaltsverzeichnis
9. Experimenteller Teil 149
9.1 Allgemeine Angaben zu den chemischen Untersuchungen 149
9.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften 152
9.3 Experimentelle Angaben zu den chemischen Untersuchungen 156
10. Formelverzeichnis 311
11. Verzeichnis der Abkürzungen 322
12. Literaturverzeichnis 324
|
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Titel: Synthese und biologische Prüfung potentieller GABA-uptake-Inhibitoren mit Pyrrolidinstruktur
Autor: Steffan, Tobias
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1. Einleitung 1
1.1 Epilepsie 1
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4. Synthese von Derivaten der Pyrrolidin-2-yl-
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Inhaltsverzeichnis .
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7.1 Durchführung und Auswertung 113
7.2 Testergebnisse der Radioligand-Bindungsversuche 114
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