Synthese neuer nicotinischer Acetylcholinrezeptor-Liganden mittels modifizierter Grignard-, Stille- und inverser Diels-Alder-Reaktionen:
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2006
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| adam_text | SYNTHESE NEUER NICOTINISCHER ACETYLCHOLINREZEPTOR-LIGANDEN MITTELS
MODIFIZIERTER GRIGNARD-, STILLE- UND INVERSER DIELS-ALDER-REAKTIONEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR.
RER. NAT.) DEM FACHBEREICH PHARMAZIE DER PHHIPPS-UNIVERSITAT MARBURG
VORGELEGT VON GOTTFRIED EICHLER AUS FREIBURG I. BRSG. MARBURG/LAHN 2006
INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL 1 1.EINLEITUNG 2 (A) EPIBATIDIN 2
(B) NICOTINISCHE ACETYLCHOIINREZEPTOREN (NACHR) 6 (C) NACHR-AGONISTEN 10
(D) ARECOLIN UNDARECAIDIN 15 (E) PHARMAKOPHOR-MODELLE FUR NACHR-LIGANDEN
16 (F) DAS BIOISOSTERIE-PRINZIP 19 1.1 AUFGABENSTELLUNG 20 2.
STRUKTUR-VARIATIONEN DES ARECOLINS - BIOTSOSTERE DES EPIBATIDINS UND DES
EPIBOXIDINS 21 2.1 SYNTHESE VON 3-METHYL-5-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-1
-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- ISOXAZOL (53): ENTDECKUNG NEUER, UNERWARTETER
NEBENPRODUKTE 23 2.2 SYNTHESE VON
4-(1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- PYRIDAZIN (56) 31 2.3
SYNTHESE VON 5-{1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- PYRIMIDIN
(57) 35 2.4 SYNTHESE VON
G-CHLOR-TI^S.E-TETRAHYDRO-I-METHYL-PYRIDIN-S-YL)- PYRIDIN (55) ALS
EPIBATIDIN-BIOISOSTER 41 3. STRUKTURVARIATIONEN DER ALKALOIDE
(-)-EPIBATIDIN UND (+)- ANATOXIN-A 44 3.1 3-AZAANATOXIN-A (30) 44 3.1.1
SYNTHESE VON 3-AZAANATOXIN-A (30) UND 2,3-DIHYDRO-3-AZA- ANATOXIN-A (31)
46 3.2 KONFORMATIV FIXIERTE VARIATIONEN DES (-)-ANATOXINS-A -
BIOISOSTERE DES ()-PYRIDO[3.4-B]HOMOTROPANS 52 3.2.1 SYNTHESE VON [I
TRICYCLO[7.2.1.0 26 ] DODECA-2,4-DIEN (44) 54 3.3
3-AZAANATOXIN-A-ANALOGA MIT STICKSTOFFHALTIGEN AROMATEN ALS BIOISOSTERER
ERSATZ FUR DIE ACETYLGRUPPE 59 3.3.1 SYNTHESE VON
2-HETEROARYL-3,9-DIAZABICYCLO[4.2.1]- NON-2-EN-DERIVATEN 60 3.3.2
SYNTHESE VON ANALOGA DES 3-AZAANATOXIN-A MIT PYRIDIN- UND
DIAZIN-RINGSYSTEMEN ALS HBA/RC-ELEMENTEN 63 3.3.2.1 SYNTHESE VON
2-(6-CHLOR-PYRIDIN-3-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1]-NON-2-EN
(79) 68 3.3.2.2 SYNTHESE VON 9-METHYL-2-(PYRAZIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO
[4.2.1.]NON-2-EN (83) 70 3.3.2.3 SYNTHESE VON
9-METHYL-2-(PYRIMIDIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1]NON-2-EN (84) 71
3.3.2.4 SYNTHESE VON 9-METHYL-2-(PYRIDAZIN-4-YL)-3,9- DIAZABICYCLO
[4.2.1] NON-2-EN (86) 72 3.3.2.5 SYNTHESE VON
2-(2-CHLOR-PYRIMIDIN-5-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1.]NON-2-EN
(88) 73 3.3.2.6 SYNTHESE VON 2- 2-CHLOR-PYRIMIDIN-4-YI)-9-METHYL-3,9-
DIAZABICYCLO [4.2.1 .]NON-2-EN (90) 76 3.3.2.7 SYNTHESE VON
9-METHYL-2-(PYRIDAZIN-3-YL)-3 P 9- DIAZABICYCLO[4.2.1 .]NON-2-EN (92) 78
3.3.2.8 9-METHYL-2-(THIAZOL-5-YL)-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1]NON-2-EN(79C)
81 3.3.2.9 SYNTHESE VON 9-METHYL-2-(3-METHYL-ISOXAZOL-5-YL)-3,9-
DIAZABICYCLO [4.2.1]NON-2-EN 53A 84 3.3.3 BIOLOGISCHE WERTBESTIMMUNG 86
3.4 3-HETEROARYL-3,9-DIAZA-BICYCLO[4.2.1]NONANE *» *
2,3-DIHYDRO-3-AZAANATOXIN-A-ANALOGA 88 3.4.1 SYNTHESE HOCHAFFINER
NACHR-LIGANDEN VOM 3-HETEROARYL-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1]NONAN-TYP 90
3.4.1.1 SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRIDIN-3-YL)-3,9-
DIAZABICYCLO[4.2.1]NONAN 102 91 3.4.1.2 SYNTHESE VON
3-(2-CHLOR-PYRIDIN-5-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1.]NONAN 104 92
3.4.1.3 SYNTHESE VON 3-(2-CHLOR-PYRIDIN-6-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO
[4.2.1]NONAN 106 94 3.4.1.4 SYNTHESE VON
3-(6-CHLORPYRIDAZIN-3-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZA-BICYCLO[4.2.1]NONAN (109)
ALS RINGERWEITERTES ANALOGON DES BARLOCCO-LIGANDEN (110) 96 3.4.1.5
SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRAZIN-2-YL)- DIAZABICYCLO[4.2.1]NONAN 113 98
3.4.1.6 SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRIMIDIN-5-YL)-3,9-
DIAZABICYCIO[4.2.1] NONAN 115 99 3.4.1.7 SYNTHESE VON
9-METHYL-3-(PYRIMIDIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1] NONAN 117 100
3.4.1.8 SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRIDAZIN-4-YL)-3,9-
DIAZABICYCLO[4.2.1]NONAN 121 101 3.5 BIOLOGISCHE AKTIVITAT DER
3-PYRIDYL- UND 3-DIAZINYL-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1]NONANE 103 UBERSICHT
IIBER DIE BIOLOGISCHEN AKTIVITATEN VON 3-HETARYL-3,9- DTAZABICYCLO
[4.2.1]NONANEN 105 4. ZUSAMMENFASSUNG 107 5. AUSBLICK 120 IN
|
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SYNTHESE NEUER NICOTINISCHER ACETYLCHOLINREZEPTOR-LIGANDEN MITTELS
MODIFIZIERTER GRIGNARD-, STILLE- UND INVERSER DIELS-ALDER-REAKTIONEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR.
RER. NAT.) DEM FACHBEREICH PHARMAZIE DER PHHIPPS-UNIVERSITAT MARBURG
VORGELEGT VON GOTTFRIED EICHLER AUS FREIBURG I. BRSG. MARBURG/LAHN 2006
INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL 1 1.EINLEITUNG 2 (A) EPIBATIDIN 2
(B) NICOTINISCHE ACETYLCHOIINREZEPTOREN (NACHR) 6 (C) NACHR-AGONISTEN 10
(D) ARECOLIN UNDARECAIDIN 15 (E) PHARMAKOPHOR-MODELLE FUR NACHR-LIGANDEN
16 (F) DAS BIOISOSTERIE-PRINZIP 19 1.1 AUFGABENSTELLUNG 20 2.
STRUKTUR-VARIATIONEN DES ARECOLINS - BIOTSOSTERE DES EPIBATIDINS UND DES
EPIBOXIDINS 21 2.1 SYNTHESE VON 3-METHYL-5-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-1
-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- ISOXAZOL (53): ENTDECKUNG NEUER, UNERWARTETER
NEBENPRODUKTE 23 2.2 SYNTHESE VON
4-(1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- PYRIDAZIN (56) 31 2.3
SYNTHESE VON 5-{1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYL-PYRIDIN-3-YL)- PYRIMIDIN
(57) 35 2.4 SYNTHESE VON
G-CHLOR-TI^S.E-TETRAHYDRO-I-METHYL-PYRIDIN-S-YL)- PYRIDIN (55) ALS
EPIBATIDIN-BIOISOSTER 41 3. STRUKTURVARIATIONEN DER ALKALOIDE
(-)-EPIBATIDIN UND (+)- ANATOXIN-A 44 3.1 3-AZAANATOXIN-A (30) 44 3.1.1
SYNTHESE VON 3-AZAANATOXIN-A (30) UND 2,3-DIHYDRO-3-AZA- ANATOXIN-A (31)
46 3.2 KONFORMATIV FIXIERTE VARIATIONEN DES (-)-ANATOXINS-A -
BIOISOSTERE DES ()-PYRIDO[3.4-B]HOMOTROPANS 52 3.2.1 SYNTHESE VON [I
TRICYCLO[7.2.1.0 26 ] DODECA-2,4-DIEN (44) 54 3.3
3-AZAANATOXIN-A-ANALOGA MIT STICKSTOFFHALTIGEN AROMATEN ALS BIOISOSTERER
ERSATZ FUR DIE ACETYLGRUPPE 59 3.3.1 SYNTHESE VON
2-HETEROARYL-3,9-DIAZABICYCLO[4.2.1]- NON-2-EN-DERIVATEN 60 3.3.2
SYNTHESE VON ANALOGA DES 3-AZAANATOXIN-A MIT PYRIDIN- UND
DIAZIN-RINGSYSTEMEN ALS HBA/RC-ELEMENTEN 63 3.3.2.1 SYNTHESE VON
2-(6-CHLOR-PYRIDIN-3-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1]-NON-2-EN
(79) 68 3.3.2.2 SYNTHESE VON 9-METHYL-2-(PYRAZIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO
[4.2.1.]NON-2-EN (83) 70 3.3.2.3 SYNTHESE VON
9-METHYL-2-(PYRIMIDIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1]NON-2-EN (84) 71
3.3.2.4 SYNTHESE VON 9-METHYL-2-(PYRIDAZIN-4-YL)-3,9- DIAZABICYCLO
[4.2.1] NON-2-EN (86) 72 3.3.2.5 SYNTHESE VON
2-(2-CHLOR-PYRIMIDIN-5-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO [4.2.1.]NON-2-EN
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DIAZABICYCLO [4.2.1 .]NON-2-EN (90) 76 3.3.2.7 SYNTHESE VON
9-METHYL-2-(PYRIDAZIN-3-YL)-3 P 9- DIAZABICYCLO[4.2.1 .]NON-2-EN (92) 78
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3.4 3-HETEROARYL-3,9-DIAZA-BICYCLO[4.2.1]NONANE *» *
2,3-DIHYDRO-3-AZAANATOXIN-A-ANALOGA 88 3.4.1 SYNTHESE HOCHAFFINER
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3-(2-CHLOR-PYRIDIN-5-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1.]NONAN 104 92
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3-(6-CHLORPYRIDAZIN-3-YL)-9-METHYL-3,9- DIAZA-BICYCLO[4.2.1]NONAN (109)
ALS RINGERWEITERTES ANALOGON DES BARLOCCO-LIGANDEN (110) 96 3.4.1.5
SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRAZIN-2-YL)- DIAZABICYCLO[4.2.1]NONAN 113 98
3.4.1.6 SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRIMIDIN-5-YL)-3,9-
DIAZABICYCIO[4.2.1] NONAN 115 99 3.4.1.7 SYNTHESE VON
9-METHYL-3-(PYRIMIDIN-2-YL)-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1] NONAN 117 100
3.4.1.8 SYNTHESE VON 9-METHYL-3-(PYRIDAZIN-4-YL)-3,9-
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3-PYRIDYL- UND 3-DIAZINYL-3,9- DIAZABICYCLO[4.2.1]NONANE 103 UBERSICHT
IIBER DIE BIOLOGISCHEN AKTIVITATEN VON 3-HETARYL-3,9- DTAZABICYCLO
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