Regioselektives Strukturdesign von Celluloseethern: Synthese, Chemie, Struktur-Eigenschafts-Beziehungen
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| Published: |
Berlin
Mensch und Buch Verl.
2010
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INHALTSVERZEICHNIS
ABBILDUNGSVERZEICHNIS III
TABELLENVERZEICHNIS V
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS VI
1 EINLEITUNG 1
2 DAS BIOPOLYMER CELLULOSE 4
2.1 STRUKTUR UND REAKTIVITAET 4
2.1.1 KRISTALLINE MODIFIKATIONEN VON CELLULOSE 5
2.1.2 REAKTIONSMEDIEN FUER DIE FUNKTIONALISIERUNG VON CELLULOSE 8
3 CELLULOSEETHER 10
3.1 STRUKTUR UND ANALYTIK 10
3.2 METHODEN ZUR REGIOSELEKTIVEN FUNKTIONALISIERUNG 11
3.2.1 TRIPHENYLMETHYLETHER ALS SCHUTZGRUPPE 12
3.2.2 TRIALKYLSUEYLBASIERTE SCHUTZGRUPPEN 15
3.3 BLOCKARTIG SUBSTITUIERTE CELLULOSEETHER 17
4 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG REGIOSELEKTIVER CELLULOSEETHER 20
4.1 ZELLSTOFFCHARAKTERISIERUNG 20
4.2 EINFLUSS VON NAOH AUF DIE STRUKUR UND REAKTIVITAET VON CELLULOSE 23
4.2.1 AUSWIRKUNGEN DER VORBEHANDLUNG AUF DIE KRISTALLINITAET UND DEN
HEMI- CELLULOSENGEHALT 24
4.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM POLYMERABBAU 25
4.2.3 REAKTIVITAET DER VORBEHANDELTEN CELLULOSE AM BEISPIEL DER UMSETZUNG
VON CELLULOSE MIT TDS-CL 26
4.3 STRATEGIE ZUR HERSTELLUNG VON REGIOSELEKTIV SUBSTITUIERTEN
CELLULOSEETHERN . . .. 31
4.3.1 3-O-ETHER DER CELLULOSE 31
4.3.2 2,3-O-ETHER DER CELLULOSE 32
4.4 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER 3-O-CELLULOSEETHER 33
4.4.1 S-O-ETHYLCELLULOSE 34
4.4.2 S-O-HYDROXYETHYLCELLULOSE 40
4.4.3 3-O-PROPARGYLCELLULOSE 46
VM
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DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
4.5 VERGLEICHENDE DISKUSSION VON 3-O-ETHERN DER CELLULOSE 49
4.6 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON 2,3-O-CELLULOSEETHERN 51
4.6.1 SYNTHESE VON 6-O-TRITYLCELLULOSE 51
4.6.2 STUDIEN ZUR SYNTHESE VON 2,3-O-METHYLCELLULOSE 52
4.6.3 STUDIEN ZUR SYNTHESE VON 2,3-O-HYDROXYETHYLCELLULOSE 55
4.6.4 MISCHETHER 61
5 EIGENSCHAFTSUNTERSUCHUNGEN VON REGIOSELEKTIV SUBSTITUIERTEN
CELLULOSEETHERN 62 5.1 LOESEVERHALTEN 62
5.1.1 LOESLICHKEITSUNTERSUCHUNGEN 62
5.1.2 STRUKTUR UND LOESLICHKEIT VON PROBE D60 66
5.1.3 PHYSIKALISCH-CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON AUSGEWAEHLTEN
CELLULOSEETHERN 68
6 CELLULOSEETHER MIT REAKTIVEN SUBSTITUENTEN 73
6.1 DENDRONISIERUNG VON PROPARGYLCELLULOSE 73
6.2 OXIDATION VON ALLYLCELLULOSE 77
6.2.1 OXIDATION VON C^-DOPPELBINDUNGEN 77
6.2.2 STRUKTURCHARAKTERISIERUNG DER OXIDIERTEN PRODUKTE 78
6.2.3 DS-BESTIMMUNG 81
6.2.4 EINFLUSS DER REAKTIONSZEIT 83
7 EXPERIMENTELLER TEIL 86
7.1 MATERIALIEN 86
7.2 METHODEN 87
7.3 ALLGEMEINE REAKTIONSVORSCHRIFTEN 89
7.3.1 LOESEN VON CELLULOSE IN DMA/LICL 89
7.3.2 AKTIVIERUNG VON CELLULOSE MIT NATRONLAUGE (18%IG) 89
7.3.3 CARBANILIERUNG VON CELLULOSE IN DMA/LICL 90
7.3.4 PERACETYLIERUNG 90
7.3.5 PERPROPIONYLIERUNG 90
7.3.6 SYNTHESE VON 2-(2-BROMETHOXY)TETRAHYDROPYRAN 90
7.3.7 ALLYLIERUNG IN DMA/LICL 91
7.3.8 ALLYLIERUNG IN DMSO/TBAF 91
7.4 SYNTHESE VON 3-O-ALKYLETHERN DER CELLULOSE 91
7.4.1 SYNTHESE VON 2,6-DI-O-TDS-CELLULOSE 91
7.4.2 SYNTHESE VON 3-O-METHYL-2,6-O-TDS-CELLULOSE 92
7.4.3 SYNTHESE VON 3-O-ETHYL-2,6-O-TDS-CELLULOSE 92
7.4.4 SYNTHESE VON 3-0-METHOXYETHYL-2,6-0-TDS-CELLULOSE 93
7.4.5 SYNTHESE VON S-O-ALLYL^O-DI-O-TDS-CELLULOSE 93
7.4.6 SYNTHESE VON S-O-PROPARGYL^OE-DI-O-TDS-CELLULOSE 93
IX
IMAGE 3
7.4.7 SYNTHESE VON 3-O-(2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)ETHYL)-2 /6-DI-O-TDS-
CELLULOSE 94
7.4.8 ABSPALTUNG DER THEXYLDIMETHYLSILYLGRUPPEN 94
7.4.9 SYNTHESE VON 3-O-(2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)ETHYL)-CELLULOSE 94
7.4.10 SYNTHESE VON S-MONO-O-HYDROXYETHYLCELLULOSE 95
7.5 SYNTHESE VON 2,3-O-ALKYLETHERN DER CELLULOSE 95
7.5.1 SYNTHESE VON 6-O-TRITYLCELLULOSE 95
7.5.2 SYNTHESE VON 2,3-O-METHYL-6-O-TRT-CELLULOSE 95
7.5.3 SYNTHESE VON 2,3-O-METHYL-6-O-TRT-CELLULOSE IN GEGENWART VON KOH .
. 96 7.5.4 SYNTHESE VON 2,3-O-METHYL-6-O-TRT-CELLULOSE IN 2-PROPANOL 96
7.5.5 SYNTHESE VON 2,3-O-HYDROXYETHYL-6-O-TRT-CELLULOSE 96
7.5.6 SYNTHESE VON 2,3-O-HYDROXYETHYLCELLULOSE 97
7.5.7 DETRITYLIERUNG VON 2 /3-O-ALKYL-6-O-TRITYLCELLULOSE IN ETHANOL 98
7.5.8 DETRITYLIERUNG VON 2,3-O-ALKYL-6-O-TRT-CELLULOSE IN THF 98
7.6 FOLGEREAKTIONEN DER CELLULOSEETHER 98
7.6.1 DENDRIMERISIERUNG VON 3-O-PROPARGYLCELLULOSE 98
7.6.2 OXIDATION VON ALLYLCELLULOSE 100
8 ZUSAMMENFASSUNG 101
LITERATURVERZEICHNIS 104
ANHANG 112
DANK 115
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