Entwicklung einer induzierten Staudinger-Zyklisierung und ihre Anwendung in der Synthese von zyklischen Peptiden und Proteinen:
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Cuvillier
2009
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN IV
1. EINLEITUNG
2. THEORETISCHER TEIL
2.1. ZYKLISCHE PEPTIDE UND PROTEINE 2.1.1. ZYKLISCHE PEPTIDE UND
PROTEINE IN SAEUGETIEREN
2.1.2. ZYKLISCHE PEPTIDE UND PROTEINE IN PFLANZEN
2.1.3. ZYKLISCHE PEPTIDE IN PILZEN
2.1.4. ZYKLISCHE PEPTIDE UND PROTEINE IN MIKROORGANISMEN
2.1.4.1. MICROCIN J25
2.1.4.2. BACTERIOCIN AS-48
2.2. LIGATIONSMETHODEN
2.2.1. NATIVE CHEMISCHE LIGATION
2.2.2. EXPRIMIERTE PROTEIN LIGATION
2.2.3. STAUDINGER-LIGATION
2.2.3.1. STAUDINGER REAKTION
2.2.3.2.STAUDINGER-LIGATION
2.2.3.3. ANWENDUNGEN DER STAUDINGER-LIGATION
2 3. ZYKLISIERUNGSMCTHODEN
2.3.1. KUPPLUNGSREAGENZIEN
23.1.1. IN LOESUNG 23.1.2. FESTPHASENZYKLISIERUNGEN
2.3.2. LIGATIONEN
23.2.1. NATIVE CHEMISCHE LIGATION
23.2.2. STAUDINGER LIGATION
3. AUFGABENSTELLUNG
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57
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/997662891
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
4. SPEZIELLER TEIL 59
4.1. LINKER 59
4.1.1. LINKERSSYNTHESE UND AZIDOGLYCIN 59
4.2. STAUDINGER-LIGATION IN D MF 60
4.2.1. OPTIMIERUNGSSTUDIEN FUER REAKTION IN DMF 61
4.2.1.1. STUDIE MIT AZIDOGLYCIN 61
4.2.1.2. STUDIE MIT BENZYLAZID 64
4.2.13. ABSPALTBEDINGUNGEN 65
4.2.1.4. AUFKLAERUNG DER ENTSTEHENDEN BORVERBINDUNGEN 67
4.2.2. ANWENDUNG AUF DIE PEPTID-ZYKLISIERUNG IN DMF 68
4.2.2.1. ERGEBNISSE 70
4.3. WAESSRIGE STAUDINGER-LIGATION 75
4.3.1. OPTIMIERUNGSSTUDIEN 75
43.1.1. DIE RICHTIGE TESTSEQUENZ 75
43.1.2. PUFFER-OPTIMIERUNG 79
43.13. OPTIMIERUNG DES PH-WERTES 81
4.3.2. ANWENDUNG AUF LYSIN- UND ARGININ-ENTHALTENDE PEPTIDE 85
43.2.1. LYSIN-ENTHALTENDE PEPTIDE 85
43.2.2. ARGININ-ENTHALTENDE PEPTIDE 90
4.4. SYNTHESEZUGANG ZU SEITENKETTEN-ZYKLISIERTEN SUBSTRATEN 93
4.4.1. OPTIMIERUNG DER FESTPHASENSYNTHESE DES THIOESTERDERIVATS 94
4.4.2. UEBERTRAGUNG AUF DIE SEITENKETTEN-ZYKLISIERUNG UND OPTIMIERUNG98
4.4.2.1. WANG-HARZ 98
4.4.2.2. SULFONAMID-HARZ 100
4.5. SYNTHESE DES BACTERIOCIN AS-48 105
4.5.1. PEPTIDSYNTHESE DER FRAGMENTE 107
4.5.1.1. ERSTE SYNTHESEN 107
5. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 116
IMAGE 3
6. EXPERIMENTELLER TEIL 122
6.1. MATERIALIEN UND METHODEN 122
6.2. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.1. 125
6.4. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.1. 128
6.5. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.2. 132
6.6. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.3.1. 137
6.7. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.32. 142
6.8. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.5.1. 145
6.9. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.5.2. 147
6.10. VERSUCHE ZU KAPITEL 4.5. 149
7. LITERATUR 152
ANHANG
III |
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