Reaktionsmechanismen der organischen Chemie: eine Einführung
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Weinheim [u.a.]
VCH
2001
|
| Edition: | 9., überarb. Aufl., 3. Nachdr. |
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Literaturverz. S. [469] - 473 |
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
1 Struktur, Reaktivität und Mechanismus 1
1.1 Atomorbitale 1
1.2 Hybridisierung 4
1.3 Die Bindungen in Kohlenstoffverbindungen 6
1.3.1 Einfachbindung zwischen Kohlenstoff
atomen
7
1.3.2 Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen 9
1.3.3 Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen 11
1.3.4 Kohlenstoff-Sauerstoff- und Kohlenstoff-Stickstoff-
Bindungen 12
1.3.5 Konjugation 13
1.3.6 Benzol und der aromatische Zustand 16
1.3.7 Notwendige Bedingungen der Delokalisierung 22
1.4 Trennung und Bildung von Bindungen 24
1.5 Faktoren, welche die Elektronendichte in Bindungen und an
einzelnen Atomen bestimmen 25
1.5.1 Induktive und Feldeffekte 25
1.5.2 Konjugativer Effekt 27
1.5.3 Zeitabhängige Effekte 29
1.5.4 Hyperkonjugation 30
1.6 Sterische Effekte 31
1.7 Klassifizierung der Reagenzien 34
1.8 Reaktionstypen 36
2 Energetik und Kinetik von Reaktionsmechanismen und ihre
Untersuchung 39
2.1 Die Energiebilanz chemischer Reaktionen 39
2.2 Kinetik von Reaktionen 43
2.2.1 Reaktionsgeschwindigkeit und die Freie Aktivierungs¬
enthalpie 44
2.2.2 Kinetik und der geschwindigkeitsbestimmende Schritt 45
2.2.3 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 49
2.3 Untersuchung des Reaktionsmechanismus 50
2.3.1 Zusammensetzung der Produkte 50
2.3.2 Kinetik 52
2.3.3 Isotopie-Effekte und Isotopenmarkierung 53
XII Inhalt
2.3.4 Zwischenprodukte 57
2.3.5 Stereochemische Kriterien 59
3 Die Stärke von Säuren und Basen 61
3.1 Säuren 62
3.1.1 Der pX,,-Wert 62
3.1.2 Die Ursachen der Acidität organischer Verbindungen 63
3.1.3 Lösungsmitteleinfluß 64
3.1.4 Einfache aliphatische Säuren 65
3.1.5 Substituierte aliphatische Sauren 68
3.1.6 Phenole 69
3.1.7 Aromatische Carbonsäuren 70
3.1.8 Dicarbonsäuren 72
3.1.9 Temperaturabhängigkeit des pXa-Wertes 74
3.2 Basen 74
3.2.1
рХь, рКън*
und pXa 74
3.2.2 Aliphatische Basen 76
3.2.3 Aromatische Basen 79
3.2.4 Heterocyclische Basen 83
3.3 Säure-Base-Katalyse 85
3.3.1 Spezifische und allgemeine Säurekatalyse 86
3.3.2 Spezifische und allgemeine Basekatalyse 87
4 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom 89
4.1 Beziehungen zwischen Kinetik und Reaktionsmechanismus 89
4.2 Lösungsmitteleffekte 93
4.3 Einflüsse der Molekülstruktur 94
4.4 Stereochemische Konsequenzen des Reaktionsmechanismus 101
4.4.1 Der S^-Mechanismus 102
4.4.2 Die Bestimmung der relativen Konfiguration 102
4.4.3 Der SnI -Mechanismus 105
4.4.4 Der mechanistische Grenzbereich 106
4.4.5 Der
Sni-Mechanismus
108
4.4.6 Nachbargruppeneffekte 109
4.5 Die Wirkung der eintretenden und abgehenden Gruppen 112
4.5.1 Die eintretende Gruppe 112
4.5.2 Die abgehende Gruppe 114
4.6 Andere nucleophile Substitutionen 116
Inhalt
XIII
5 Carbokationen, Stickstoff- und Sauerstoffatome mit Elektro¬
nenmangel und ihre Reaktionen 119
5.1 Methoden zur Bildung von Carbokationen 119
5.1.1 Heterolytische Spaltung neutraler Verbindungen 119
5.1.2 Anlagerung von Kationen an neutrale Moleküle 120
5.1.3 Aus anderen Kationen 122
5.2 Stabilität und Struktur von Carbokationen 122
5.3 Die Reaktionen von Carbokationen 125
5.4 Die Umlagerung von Carbokationen 127
5.4.1 Umlagerungen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts 127
5.4.2 Umlagerangen mit Veränderung des Kohlenstoffgerüsts 129
5.4.3 Stereochemie der Umlagerungen 134
5.4.4 Wolff-Umlagerung 137
5.5 Diazonium-Kationen 138
5.6 Wanderung zu Stickstoffatomen mit Elektronenmangel 141
5.6.1 Die Reaktionen nach
Hofmann, Curtius,
Lossen
und Schmidt 141
5.6.2 Beckmann-Umlagerung 143
5.7 Wanderung zu Sauerstoffatomen mit Elektronenmangel 147
5.7.1 Die Baeyer-Villiger-Oxidation von
Ketonén
147
5.7.2 Umlagerung von Peroxiden 148
6 Elektrophile und nucleophile Substitution an aromatischen
Systemen 151
6.1 Elektrophiler Angriff am Benzol, jt- und
o-Komplexe
151
6.2 Nitrierung 154
6.3 Halogenierung 159
6.4 Sulfonierung 161
6.5 Friedel-Crafts-Reaktionen 162
6.5.1 Alkylierung 162
6.5.2 Acylierung 165
6.6 Die Azokupplung 168
6.7 Der Einfluß von Erstsubstituenten auf die Zweit-
substimtion 172
6.7.1 Elektronische Effekte von
Y
173
6.7.2 Partielle Geschwindigkeitsfaktoren und Selektivität 180
6.7.3 Das o/p-Verhältnis 183
6.7.4 Ipso-Substitution 185
6.8 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 188
6.9 Die elektrophile Substitution anderer aromatischer Systeme 189
XIV Inhalt
6.10 Nucleophiler Angriff an aromatischen Systemen 193
6.10.1 Substitution von Wasserstoff 193
6.10.2 Die Substitution anderer Atome als Wasserstoff 195
6.10.3 Substitution über Dehydroaromaten
(Arine)
201
7 Elektrophile und nucleophile Additionen an Kohlenstoff-
Kohlenstoff-Doppelbindungen 205
7.1 Die Addition von Halogenen 205
7.2 Der Einfluß von Substituenten auf die Additionsgeschwindig¬
keit 210
7.3 Die Orientierung der Addition 212
7.4 Weitere Additionsreaktionen 214
7.4.1 Die Anlagerung weiterer Halogen-Derivate 214
7.4.2 Die Hydratisierung 215
7.4.3 Die Addition von Carbokationen an Doppelbindungen 217
7.4.4 Die Hydroxylierung 218
7.4.5 Die Hydrierung 220
7.4.6 Die Ozonolyse 222
7.5 Die Addition an konjugierte Diene 225
7.5.1 Elektrophile Additionen 226
7.5.2 Die Diels-Alder-Addition (Dien-Synthese) 228
7.6 Nucleophile Additionsreaktionen 230
7.6.1 Die Cyanethylierung 231
7.6.2 Die Michael-Reaktion 231
7.6.3 Die Addition an
α,
ß-ungesättigte Carbonylverbindungen 232
8 Nucleophile Additionen an Kohlenstoff-Sauerstoff-
Doppelbindungen 237
8.1 Struktur und Reaktionsfähigkeit 238
8.2 Einfache Additionsreaktionen 241
8.2.1 Die Hydratisierung 241
8.2.2 Die Addition von Alkoholen 243
8.2.3 Die Addition von Thiolen 245
8.2.4 Die Addition von Blausäure (Cyanhydrin-Bildung) 246
8.2.5 Die Anlagerung von Bisulfit und anderen Ionen 248
8.2.6 Reaktionen mit Hydrid-Ionen 249
8.2.6.1 Ionen komplexer Metallhydride 249
8.2.6.2 Die Meerwein-Ponndorf-Reaktion 250
8.2.6.3 Die Cannizzaro-Reaktion 252
8.2.7 Der Angriff von Elektronen auf die Carbonylgruppe 253
Inhalt
XV
8.3
Additi
ons/Eliminierungs-Reaktionen
- Die Addition von Ammo¬
niak und seinen Derivaten 255
8.4 Die Addition von Carbanionen und Verbindungen mit negativ
polarisierten Kohlenstoffatomen 258
8.4.1 Die Addition von Grignard-Reagenzien 258
8.4.2 Die Addition von Acetylid-Ionen 260
8.4.3 Die Addition von Carbanionen 260
8.4.4 Die Aldolreaktion 261
8.4.5 Reaktionen mit Nitroalkanen 264
8.4.6 Die Perkin-Reaktion 265
8.4.7 Knoevenagel- und Stobbe-Reaktion 266
8.4.8 Die Claisensche Esterkondensation 267
8.4.9 Die Benzoinkondensation 270
8.4.10 Die Benzilsäure-Umlagerung 271
8.4.11 Die Wittig-Reaktion 272
8.5 Die Stereochemie der Addition an Carbonylverbindungen 273
8.6 Additions/Eliminierungs-Reaktionen von Carbonsäure¬
derivaten 276
8.6.1 Die Addition von Grignard-Reagenzien 278
8.6.2 Die Anlagerung weiterer nucleophiler Verbindungen 279
8.6.3 Säurekatalysierte Reaktionen 281
8.7 Additionsreaktionen bei Nitrilen 286
9 Eliminierungen 287
9.1 Die 1,2- oder ß-Eliminierung 287
9.2 Der El-Mechanismus 289
9.3 Der ElcB-Mechanismus 291
9.4 Der
Ег-Меспатѕтиѕ
293
9.4.1 Stereoselektivität in E2-Elimmierungeп 296
9.4.2 Die Orientierung bei
E2-Reaktionen:
Eliminierung nach Saytzeff
und Hofmann 298
9.5 Die Konkurrenz von Eliminierung und Substitution 303
9.6 Der Einfluß aktivierender Gruppen 306
9.7 Weitere 1,2-Eliminierungen 308
9.8 1,1-Eliminierungen (a-Eliminierungen) 310
9.9 Pyrolytische CIS-Eliminierungen 313
10 Carbanionen und ihre Reaktionen 317
10.1 Die Bildung von Carbanionen 317
10.2 Die Stabilität von Carbanionen 320
XVI Inhalt
10.3 Stereochemie von Carbanionen 323
10.4 Carbanionen und
Tautomerie
325
10.4.1 Der Mechanismus der prototropen Umlagerung 326
10.4.2 Geschwindigkeit und Struktur 328
10.4.3 Struktur und Gleichgewichtslage 330
10.5 Reaktionen von Carbanionen 333
10.5.1 Additionsreaktionen 334
10.5.2 Eliminierungsreaktionen 335
10.5.3 Substitutionsreaktionen 338
10.5.4 Umlagerungen 342
10.5.5
Oxidationsreaktionen
346
10.5.6 Halogenierung von
Ketonén
347
11 Radikale und ihre Reaktionen 351
11.1 Einführung 351
11.2 Darstellung von Radikalen 355
11.2.1 Photochemische Spaltung 355
11.2.2 Thermische Spaltung 357
11.2.3 Redox-Reaktionen 359
11.3 Der Nachweis von Radikalen 361
11.4 Gestalt und Struktur von Radikalen 364
11.5 Reaktionen von Radikalen 368
11.5.1 Additionsreaktionen 368
11.5.1.1 Die Halogenaddition 368
11.5.1.2 Die Addition von Bromwasserstoff 372
11.5.1.3 Andere Additionsreaktionen 376
11.5.1.4 Die Vinylpolymerisation 377
11.5.2 Substitutionsreaktionen 380
11.5.2.1 Halogenierung 381
11.5.2.2 Autoxidation 387
11.5.2.3 Aromatische Substitutionsreaktionen 390
11.5.3 Umlagerungsreaktionen 395
11.6 Diradikale 398
12 Orbitalsymmetrie-kontrollierte Reaktionen 401
12.1 Einleitung 401
12.2 Vorzeichen und Symmetrie von Orbitalen 403
12.3 Elektrocyclische Reaktionen 407
12.4 Cycloadditionen 411
12.4.1 Die Diels-Alder-Addition 412
Inhalt XVII
12.4.2
1,3-Dipolare Cycloadditionen
415
12.5
Sigmatrope
Umlagerungen 416
12.5.1 Wasserstoffverschiebungen 416
12.5.2 Kohlenstoffverschiebungen 419
13 Lineare Freie-Enthalpie-Beziehungen 423
13.1 Einführung 423
13.2 Die ersten Hammett-Beziehungen 423
13.3 Die Hammett-Gleichung 426
13.3.1 Ableitung der Hammett-Gleichung 426
13.3.2 Die Substituentenkonstante
σ
427
13.3.3 Die Reaktionskonstante
ρ
429
13.3.4 Physikalische Bedeutung von
σ
und
ρ
430
13.3.5 Direkt-Konjugation, a~ und
σ+
435
13.3.6 Die Gleichung von
Yukawa
und Tsuno 439
13.4 Anwendungen von Hammett-Diagrammen 441
13.4.1 Berechnung von k- und K-Werten 441
13.4.2 Abweichungen von der Linearität 442
13.4.3 Abweichungen nach höheren Geschwindigkeitskonstanten 443
13.4.3.1 Die Acetolyse der
З-Агуі-2
-butyłbrosylate
443
13.4.3.2 Hydrolyse von substituierten Benzoesäureestem in Schwefelsäu¬
re 446
13.4.4 Abweichungen nach niedrigeren Geschwindigkeitskonstan¬
ten 449
13.5 Sterische Effekte 452
13.5.1 Die Taft-Gleichung 453
13.5.2 Die sterischen Parameter, Es und
б
455
13.6 Lösungsmitteleffekte 458
13.6.1 Variation von
ρ
mit dem Lösungsmittel 458
13.6.2 Die
Grunwald-
Winstein-Gleichung 459
13.6.3 Dimroths
Ет
-Parameter
462
13.7 Spektroskopische Korrelationen 463
13.8 Thermodynamische Zusammenhänge 465
Weiterführende Literatur 469
Register 475
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