Zur Reaktion von 4-(6-)Amino-4-(6-)desoxy-hexopyranosen mit 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)-acrylnitril und zur Darstellung eines 4-Amino-4-desoxy-galacturonsäurederivates:
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| Published: |
1990
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
2.1.
REAKTIONEN
VON
NUCLEOPHILEN
MIT
PUSH-PULL
ALKENEN
4
2.2.
UMSETZUNG
VON
6-AMINO-6-DESOXY-D-GALACTO
PYRANOSE
MIT
DEM
PUSH-PULL-ALKEN
6
2.2.1.
REAKTION
VON
6-AMINO-6~DESOXY-L
,2;3,
4-DI
O-ISOPROPYLIDEN
-D-GALACTOPYRANOEE
MIT
2-CYANO-3
,
3-BIS
(
METHYLTHIO)-ACRYINITRIL
6
2.2.2.
ABSPALTUNG
DER
ISOPROPYLIDENSCHUTZGRUPPEN
VOM
KETEN-N,S-ACETAL
9
2.2.3.
DARSTELLUNG
VON
CYCLISCHEN
N,O-ACETALEN
AM
GALACTOSEGERUEST
11
2.2.3.1.
REAKTION
VON
6-(2,2-DICYANO-L-METHYLTHIO~
ETHENYLAMINO)-6-DESOXY-D-GALACTOSE
11
2.2.3.2.
DARSTELLUNG
UND
REAKTION
VON
6-(2,2-DICY
ANO-L-METHYLTHIO-ETHENYLAMINO)-6-DESOXY-D
GALACTOSEDIETHYLDITHIOACETAL
13
2.2.3.3.
SPEKTROSKOPISCHE
BETRACHTUNGEN
AN
DEN
DAR
GESTELLTEN
PUSH-PULL-ALKENEN
20
2.3.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
6-AMINO-6-DESOXY-D
GALACTOPYRANOSIDEN
MIT
DIFFERENZIERTEM
SCHUTZGRUPPENMUSTER
22
2.3.1.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
2,
3-DI-0-BENZYL-SS
D-GALACTOPYRANOSID
ALS
AUSGANGSVERBINDUNG
ZUR
GEZIELTEN
FUNKTIONALISIERUNG
DES
EXO
CYCLISCHEN
C-ATOMS
23
2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
4-O-ACETYL-2
,
3-DI
O-BENZYL-6-O-DIMETHOXYTRITYL-SS-D-GALACTO
PYRANOSID
UND
FOLGEPRODUKTEN
24
2.3.3.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
2,
3-DI-O-BENZYL-6
O-TOSYL-SS-D-GALACTOPYRANOSID
28
2.3.4.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
METHYL
6-AZI
DO-2
,
3-DI-0-BENZYL-6-DESOXY-SS-D-GALACTOPY
RANOSLD
30
2.4.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
6-AMINO-2
.
3-DI-0
BENZYL-6-DESOXY
-D-GLUCOPYRANOSID
UND
UM
SETZUNG
ZUM
OXAZINDERIVAT
32
2.5.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
4-AMINO-4-DESOXY
-
D-GALACTOPYRANOSID
UND
UMSETZUNG
ZUM
OX
AZINDERIVAT
35
2.5.1.
DARSTELLUNG
VON
METHYL
4-AZIDO-2
,
3-DI-O
BENZYL-4-DESOXY
-D-GALACTOPYRANOSID
35
2.5.2.
OXIDATION
VON
METHYL
4-AZIDO-2
,
3-DI-O-BEN
ZYL-4-DESOXY
-D-GALACTOPYRANOSID
ZUR
URONSAEURE
UND
REDUKTION
ZUR
AMINO-URON
SAEURE
40
2.5.3.
UMSETZUNG
VON
METHYL
4-AMINO-2
,
3-DI-O-BEN
ZYL-4-DESOXY
-D-GALACTOPYRANOSID
MIT
2-CYANO-3,3-BIS(METHYLTHIO)-ACRYLNITRIL
44
2.6.
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNGEN
AN
AUSGEWAEHL
TEN
SUBSTITUIERTEN
KETEN-N.S
UND
-N,O
ACETALEN
47
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
49
4.
ZUSAMMENFASSUNG
70
5.
LITERATURVERZEICHNIS
71
6.
ANHANG
(PUBLIKATION)
81 |
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