Einführung in die organische Chemie:
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Weinheim/Bergstr.
Verl. Chemie
1970
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7
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Einführung
in die organische Chemie
O ;u • ;--s, • j •• t •
2 Auflage 1970
Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstr
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
1 1 Begriff und Aufgaben der organischen Chemie 1
1 2 Die Systematik und Nomenklatur organischer Verbindungen v 5
1 3 Die organisch-chemische Literatur 10
1 4 Die Isolierung und Reinigung organischer- Verbindungen i- • 12
141 Destillation i 12
142 Kristallisation 14
143 Sublimation I 14
144 Zonenschmelzen 15
145 Extraktion • 16
146 Gegenstromverteilung 17
-147 Chromatographische Methoden 18
148 Ionenaustausch 21
149 Elektrophorese 22
1 5 Die Ermittlung der Zusammensetzung organischer Verbindungen - 23
• 151QualitativeAnalyse • • • 2 3
152 Quantitative Analyse 24
153 Ermittlung der Formeln aus den Analysenzahlen 27
154 Bestimmung des Molekulargewichts 28
1 6 Die Bestimmung der*Konstitution v 30
1 7 Die Charakterisierung organischer Verbindungen 32
171 Kristallform • 33
172 Dichte 33
173 Von den Kohäsionskräften abhängige Eigenschaften r 33
174 Optische Eigenschaften 36
175 Elektrische Eigenschaften 39
176 Verhalten gegenüber elektromagnetischen Schwingungen 40
177 Massenspektrometrie 49
178 Polarographie - 50
VII
Inhaltsverzeichnis
1 8 Literaturangaben 50
181 Lehrbücher der organischen Chemie 51
182 Analysenmethoden 51
1 9 Übungsaufgaben 54
2 Acyclische Kohlenwasserstoffe
(KoMenstoffverbindungen mit offener Kette)
2 1 Zur Theorie der chemischen Bindung, I 55
211 Das Atombahnenmodell des Wasserstoffs 56
212 Das Atombahnenmodell der höheren Elemente 58
213 Die Bildung der Bindungen nach dem Atombahnenmodell 59
214 Hybridbahnen • 60
2 2 Alkane 63
221 Nomenklatur 63
222 Physikalische Eigenschaften 66
223 Geometrie des Moleküls 67
224 Darstellung 68
225 Reaktionen 70
226 Nachweis 71
2 3 Alkene 72
231 Nomenklatur 72
232 Physikalische Eigenschaften 74
233 Geometrie des Moleküls • • 75
234 Darstellung 76
235 Reaktionen 79
236 Nachweis 84
2 4 Alkine 84
241 Nomenklatur 84
242 Physikalische Eigenschaften 85
243 Geometrie des Moleküls 86
244 Darstellung 86
245 Reaktionen : 88
246 Nachweis 91
2 5 Quellen für Kohlenwasserstoffe 92
251 Erdöl, Erdgas und Erdwachs 92
252 Synthetische Kraftstoffe aus Kohle 96
253 Teer und Gas aus Kohle 97
2 6 Zur Theorie der chemischen Bindung, II 98
261 Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen 98
VIII
Inhaltsverzeichnis
262 Die Resonanztheorie • : • 99
263 Molekularbahnen 100
264 Die Resonanz- oder Delokalisierungsenergie 101
2 7 Diene und Polyene, Kumulene 102
2 8 Literaturangaben 106
281 Theoretische organische Chemie 106
2 8 ^Präparative organische Chemie • 106
2 8 3 Technische organische Chemie 107
284 Kohlenwasserstoffe, Erdöl und Petrolchemie 107
2 9 Übungsaufgaben 108
3 Einfache Derivate der acyclischen Kohlenwasserstoffe
3 1 Reaktionsmechanismen 1 1 0
311 Die Elektronegativität 112
312 Der Mechanismus der nukleophilen Substitution 114
313 Der Mechanismus der Eliminierung 117
3 2 Halogenderivate 119
321 Alkylhalogenide 121
322 Stereochemie und Dipolmoment der Dihalogenäthane 124
323 Carbene 126
324 Vinylhalogenide 128
325 Allylhalogenide 128
326 Nachweis der Halogenderivate 129
3 3 Nitroderivate 129
331 Darstellung 130
332 Eigenschaften 131
333 Nachweis 133
3 4 Nitrosoderivate 133
3 5 Alkohole 134
351 Nomenklatur 134
352 Physikalische Eigenschaften 136
353 Darstellung 137
354 Reaktionen 143
355 Nachweis 147
3 6 Äther : 148
3 7 Ester anorganischer Säuren 1 5 1
371 Ester der Schwefelsäure 151
IX
Inhaltsverzeichnis
• 372 Ester, der salpetrigen Säure • 152
1373 Ester der Salpetersäure 152
: 374 Ester der Phosphor-und Thiophosphorsäure 153
3 8 Peroxide 154
3 9 Bindungsprobleme bei organischen Schwefel- und Phosphor-Verbindungen 1 5 5
j 3 10 Schwefelverbindungen 159
3 10 1 Alkanthiole (Mercaptane) 159
3 10 2 Sulfide • • • 162
3 10 3 Sulfoxide und Sulfone 162
3 10 4 Sulfen-, Sulfin- und Sulfonsäuren 163
3 11 Amine 164
3 11 1 Nomenklatur 165
3 11 2 Physikalische Eigenschaften 166
3 11 3 Darstellung 167
3 11 4 Reaktionen 167
3 11 5 Nachweis - 171
3 12 Weitere Stickstoffverbindungen 173
3 12 1 Hydrazine 173
3 12 2 Hydroxylamine, Aminoxide 174
3 12 3 Diazoverbindungen • 175
3 13 Phosphorverbindungen 177
3 13 1 Phosphine 177
3 13 2 Phosphoniumylide 179
3 13 3 Phosphinige, Phosphin-und Phosphonsäuren 180
3 14 Arsenverbindungen 182
3 15 Metallorganische Verbindungen 183
3 T5 1 Verbindungen der Alkalimetalle 185
3 15 2 Verbindungen des Magnesiums 186
3 15 3 Verbindungen des Zinks, Cadmiums und Quecksilbers 187
3 15 4 Verbindungen des Aluminiums 188
3 15 5 Verbindungen des Zinns und Bleis 189
3 15 6 Alken-Metall-K-Komplexe • 189
3 16 Aldehyde und Ketone 192
3 16 1 Nomenklatur 193
3 16 2 Darstellung 194
3 16 3 Reaktionen 201
3 16 4 Nachweis 211
3 17 Carbonsäuren 213
3 17 1 Nomenklatur 214
X
Inhaltsverzeichnis
3 17 2 Physikalische Eigenschaften 215
3 17 3 Der induktive Effekt und die Hyperkonjugation 216
3 17 4 Darstellung 219
3 17 5 Reaktionen 223
3 17 6 Nachweis 230
3 18 Umlagerungen bei Verbindungen^ die Atome mit einem Elektronensextett ent
halten 231
v 3 18U Nomenklatur 231
3 18^2 Kohlenstoffatome mit Elektronensextett 233
3 18 3 Stickstoffatome mit Elektronensextett 237
3 18 4 Sauerstoffatome mit Elektronensextett 240
3 19 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren 241
• 3 19 1 Carbonsäureanhydride 241
3 19 2 Ketene 242
3 19 3 Persäuren und Diacylperoxide , 243
3 19 4 Säurehalogenide (Acylhalogenide) 244
ij r 3 19 5 Carbonsäureester 245
3 19 6 Amide 252
3 19 7 Hydroxamsäuren, Hydrazide, Azide / 253
3 19 8 Imidchloride 254
3 19 9 Imidoester 255
3 19 10 Amidine, Amidoxime, Amidrazone und Formazane 255
3 19 11 Nitrile 257
3 19 12 Isonitrile 262
3 19 13 Knallsäure und Nitriloxide 264
3 20 Funktionelle Derivate der Kohlensäure 265
3 20 1 Halogenide 266
3 20 2 Ester 268
3 20 3 Amide 269
Z,r3 20 4 Hydrazide 279
3 21 Literaturangaben 279
3 21 1 Namenreaktionen 280
3 21 2 Reaktionsmechanismen 280
3 21 3 Nachweisverfahren 280
3 21 4 Freie Radikale 280
3 21 5 Metallorganische Verbindungen 281
3 22 Übungsaufgaben 281
XI
Inhaltsverzeichnis
4 Mehrfunktionelle Derivate der acyclischen Kohlenwasserstoffe
4 1 Die optische lsomerie 284
411 Grandlagen 285
412 Verbindungen mit asymmetrischem Kohlenstoffatom 289
413 Optische Aktivität durch Molekülasymmetrie oder sterische Hinderung 297
414 Trennung von Enantiomeren und asymmetrische Synthese 298
^4 2 Mehrwertige Alkohole 300
421 Zweiwertige Alkohole 300
422 Aminoalkohole 302
423 Dreiwertige Alkohole 304
424 Vier- und höherwertige Alkohole 306
4 3 Hydroxyaldehyde und Hydroxyketonc 307
4 4 Kohlenhydrate 309
441 Monosaccharide 310
442 Oligosaccharide 326
443 Polysaccharide : 330
4 5 Hydroxycarbonsäuren 337
4 6 Aminocarbonsäuren 339
4 7 Eiweißstoffe 3 5 1
471 Einteilung der Eiweißstoffe 351
472 Strukturbestimmung und Synthese der Peptide 353
473 Enzyme und Proteohormone 359
474 Nucleinsäuren 366
4 8 Mehrwertige Carbonylverbindungen 370
4 9 Oxocarbonsäuren 373
4 10 Mehrbasige Säuren • • 378
4 11 Hydroxy- und Oxoderivate mehrbasiger Säuren 383
4 12 Literaturangaben 384
4 12 1 Stereochemie 384
4 12 2 Optische Methoden 385
4 12 3 Kohlenhydrate 385
4 12 4 Eiweißstoffe 385
4 13 Übungsaufgaben 386
XII
Inhaltsverzeichnis
5 Carbocyclische Kohlenwasserstoffe mit gesättigtem oder partiell ungesättigtem
Molekülgerüst und ihre Derivate
5 1 Cycloalkane 388
511 Nomenklatur 389
5 1 2 Geometrie des Moleküls ! 392
513 Darstellung 400
514 Reaktionen 410
5 2 Cycloalkene 417
5 3 Terpene und Carotinoide 418
531 Aufbauprinzip der Terpene 418
532 Mono-und bicyclische Terpene 421
533 Carotinoide 426
• 534 Vitamine mit terpenartigen Seitenketten 427
5 4 Steroide 430
541 Auf bauprinzip der Steroide 431
542 Nomenklatur 432
543 Geometrie des Moleküls 434
544 Sterine und Gallensäuren 434
545 Vitamine und Hormone mit Steroidstruktur 437
546 Herzaktive Steroide 442
547 Sapogenine und Alkaloide mit Steroidstruktur 444
5 5 Literaturangaben 445
551 Cycloaliphatische Verbindungen 445
552 Terpene 445
553 Steroide 446
554 Enzyme, Vitamine und Hormone 446
5 6 Übungsaufgaben 446
6 Carbocyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugiert-ungesättigtem Molekülgerüst
(Aromaten und Cyclopolyene)
6 1 Der aromatische Charakter 448
611 Die Benzolformel Kekules 449
612 Chemische Kriterien des aromatischen Zustands 451
613 Physikalische Kriterien des aromatischen Zustands 452
614 Die quantenchemische Beschreibung 454
615 Die Aromatisierungstendenz 460
6 2 Monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 460
621 Verbindungen mit 6 Ti-Elektronen 460
XIII
Inhaltsverzeichnis
; 6 2 2 Verbindungen mit mehr als 6 71-Elektronen 470
623 Verbindungen mit 2 7r-Elektronen ; 473
6 3 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe 475
631 Einteilung und Nomenklatur * 475
632 Benzoide (alternierende) Kohlenwasserstoffe 478
633 Nicht benzoide (nicht alternierende) Kohlenwasserstoffe • • 487
^64 Nicht aromatische Cyclopolyene 4 8 8
641 Monocyclische Polyene -488
642 Mehrkernige cyclische Polyene 494
6 5 Literaturangaben 495
651 Arene 495
652 Quantenchemie 495
6 6 Übungsaufgaben • -495
7 Derivate der carbocyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffe
7 1 Reaktionsmechanismen 498
711 Der Mechanismus der elektrophilen Substitution, , 498
712 Der Mechanismus der nukleophilen Substitution 503
713 Die Hammett-Gleichung 506
7 2 Halogenderivate 508
7 3 Nitroderivate 514
7 4 Reduktionsprodukte der Nitroderivate • 5 1 8
741 Das Reduktionsschema 518
742 Aromatische Amine 521
743 Diazoniumsalze und Diäzokupplung 527
7 5 Sauerstoffhaltige Derivate 531
751 Phenole 531
752 Chinone 538
753 Tropolone • • • • • • • • • 546
7 6 Schwefelhaltige Derivate • • • • • 5 4 8
7 7 Aldehyde und Ketone ;551
78 Carbonsäuren 564
79 Literaturangaben 573
7 10 Übungsaufgaben 574
XIV
Inhaltsverzeichnis
8 Heterocyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugiert-ungesättigtem Molekülgerüst
und ihre Derivate
8 1 Nomenklatur 576
8 2 Der Einfluß der Heteroatome auf die •K-Elektronendichte an den Ringatomen 580
8 3 Heteroaromaten mit n-Elektronenüberschuß an den Kohlenstoffatomen des
Ringes 586
8 3 l|Sauerstoff und Schwefel als Heteroatom 586
832 Stickstoff als Heteroatom 590
8 4 Heteroaromaten mit n-Elektronenmangel an den Kohlenstoffatomen des Ringes 596
841 Sauerstoff als Heteroatom 596
842 Stickstoff als Heteroatom 598
8 5 Biologisch wichtige heterocyclische Verbindungen 608
-851 Derivate des Porphins und Corrins 608
852 Derivate des Purins 611
853 Derivate des Pteridins 613
8 6 Alkaloide 614
861 Derivate des Pyridins 614
862 Derivate des Tropans 616
863 Derivate des Chinolins und Isochinolins 617
864 Derivate des Indols 618
8 7 Literaturangaben 619
871 Heterocyclen 619
872 Alkaloide 620
873 Chemotherapie 620
8 8 Übungsaufgaben 620
9 Synthese und Abbau organischer Verbindungen im Organismus
9 1 Die abiogene Bildung organischer Verbindungen 623
9 2 Stoffwechselvorgänge 625
921 Die Photosynthese 625
922 Die biologische Oxydation 626
923 Der enzymatische Kohlenhydrat-Abbau 628
924 Der Fett-Stoffwechsel 632
925 Der Eiweiß-Stoffwechsel 634
9 3 Beziehungen zwischen den Stoffwechselvorgängen 636
9 4 Literaturangaben 637
XV
Inhaltsverzeichnis
10 Synthetische Polymere, Farbstoffe und Tenside
10 1 Polymere 638
10 1 1 Einteilung der Polymeren 639
10 1 2 Nomenklatur 643
10 1 3 Sterische Verhältnisse 644
•10 1 4 Polymerisate 646
^ 10 1 5 Polykondensate 649
10 1 6 Polyaddukte 652
10 2 Farbstoffe 654
10 2 1 Einteilung der Farbstoffe 655
10 2 2 Theorie der Farbe 660
10 2 3 Sensibilisierung, Farbphotographie 663
10 3 Tenside 665
10 4 Zum Ausklang 668
10 5 Literaturangaben 668
Lösungen der Übungsaufgaben 669
Sachregister 688
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