Dérivés hydraziniques des glucides:
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Paris
Hermann
1967
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| Series: | Chimie des substances naturelles. 7
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DIRECTEUR DE RECHERCHES AU CNRS
INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES GIF-SUR-YVETTE
Dérivés hydraziniques
des glucides
HERMANN
II5, BOULEVARD SAINT-GERMAIN PARIS VI
TABLE
AVANT-PROPOS 11
INTRODUCTION 13
CHAPITRE I
Aspect général des réactions des aminés sur les glucides
1 1 RÉACTIVITÉ DES GROUPES FONCTIONNELS DES OSES SUR LES COMPOSÉS AMINÉS 15
1 2 GLYCOSYLAMINES 18
121 Préparation 18
A Méthodes de préparation directes 18
B Méthodes de préparation indirectes 19
122 Transglycosylation 20
123 Structure et propriétés des glycosylamines 21
A Acétylation 21
B Méthylation 22
C Oxydation 23
D Addition de l acide cyanhydrique 24
E Hydrogénation 25
F Spectres infrarouges 26
G Mutarotation et hydrolyse 26
H Spectres de résonance magnétique nucléaire 27
1 3 TRANSPOSITION D AMADORI DES GLYCOSYLAMINES 27
131 Préparation 27
132 Mécanisme de la transposition d Amadori 27
133 Structures et propriétés des composés d Amadori 31
CHAPITRE II
Hydrazones des glucides
11 1 HYDRAZONES NON-SUBSTITUÉES DES OSES 33
11 2 PHÉNYLHYDRAZONES DES OSES 34
DÉRIVÉS HYDRAZ INIQUES DES GLUCIDES
11 2 i Préparation et mécanisme de la formation des phénylhydrazones 34
11 2 2 Action de la phénylhydrazine sur les phénylhydrazones 37
A Composés moléculaires 37
B Transhydrazonisation 37
C Formation d osazones 37
11 2 3 Structure des phénylhydrazones des oses 37
11 2 4 Spectres ultraviolets des phénylhydrazones des oses 39
11 2 5 Réduction et oxydation des phénylhydrazones des oses 39
I I 3APHÉNYLHYDRAZONES DES GLUCIDES OXYDÉS PAR L ACIDE PÉRIODIQUE 41
11 4 SEMICARBAZONES ET AUTRES DÉRIVÉS [I YDRAZ INIQUES DES OSES 44
11 5 UTILISATION DES HYDRAZONES DES OSES 48
11 5 1 Identification des oses 48
11 5 2 Isolement et purification des oses sous forme de leurs phényl
hydrazones 48
11 5 3 Configuration des oses 49
11 5 4 Préparation de désoxy- et amino-sucres à partir des dérivés
hydraziniques des oses 49
11 5 5 Brevets 50
CHAPITRE III
Dérivés formazyliques des glucides
111 1 FORMAZANES DES ALDOSES 51
111 1 1 Préparation 51
m12 Structure et mécanisme 51
111 1 3 Identification des aldoses sous forme de leurs formazanes 53
111 1 4 Dérivés tétrazoliques des oses 54
111 1 5 Phénylhydrazides des acides thioaldoniques 57
ni16D é terminationdelastructurecycliqueouacycliquedesph é nyl
hydrazones des oses à l aide de la réaction formazylique 61
111 1 7 Mutarotation des phénylhydrazones des oses 62
111 2 FORMAZANES DES GLUCIDES OXYDÉS 64
m21 Méthyl a-D-glucopyranoside 64
111 2 2 Saccharose 66
111 2 3 Méthyl benzylidène-4,6 a-D-glucopyranoside 67
111 2 4 Isopropylidène-1,2 a-D-glucofuranose 67
111 2 5 Polysaccharides 68
A Dérivés formazyliques des polysaccharides 68
(a) Oxydation par l acide périodique 68
(b) Oxydation par l ozone 69
(c) Autres méthodes d oxydation 69
B Dérivés tétrazoliques et phénylhydrazides de l acide carbothio-
nique des polysaccharides 69
(a) Dérivés tétrazoliques 69
(b) Phénylhydrazides des acides carbothioniques des polysaccharides oxydés 73
111 3 SELS COMPLEXES DES FORMAZANES DES GLUCIDES AVEC DES MÉTAUX LOURDS 73
TABLE
CHAPITRE IV
Phénylosazones des oses
iv i FORMATION ET MÉCANISME 77
iv 2 TRANSOSAZONISATION 84
iv 3 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES GÉNÉRALES DES OSAZONES 87
iv 4 DÉRIVÉS DES OSAZONES 88
iv 4 1 Esters 88
A Acétylation 88
B Benzoylation 89
C Esters phosphoriques des osazones I 89
iv 4 2 Ethers 89
A Méthylation 89
(a) Méthylation directe 89
(b) Dérivés N-méthylés 91
(c) Dérivés O-méthylés 92
B Tritylation 92
iv 4 3 Anhydro-osazones 92
iv 4 4 Réduction des osazones 95
iv 4 5 Oxydation des osazones 97
A Oxydation par l air 97
B Formation d osotriazoles 97
C Oxydation par l acide périodique 99
iv 4 6 Osonehydrazones 100
iv 4 7 Désoxy-3 hexose phénylosazones 102
iv 4 8 Dérivés formazyliques des osazones 104
iv 5 STRUCTURE DES OSAZONES DES OSES 106
iv 5 1 Nouvelles acquisitions sur la structure des osazones 110
A Etude par la réaction forma/ ylique 110
B Comportement polarographique des osazones des oses 112
C Spectres ultraviolets des osazones 112
D Spectres infrarouges des osazones 117
E Formation d osotriazole à partir des osazones-formazanes
marqués au 14C 117
F Structure des déhydro-osazones 121
G Etude radiocrystallographique des osazones des oses 126
H Spectres de résonance magnétique nucléaire des osazones 127
iv 5 2 Interprétation des propriétés des osazones 131
iv 6 MUTAROTATION DES OSAZONES DES OSES 133
iv 7 UTILISATION DES OSAZONES DES OSES 140
DÉRIVÉS HYDRAZINIQUES DES GLUCIDES
iv 7 1 Isolement et identification des oses 140
iv 7 2 Configuration des oses 140
iv 7 3 Utilisations diverses 140
CHAPITRE V
Dégradation de dérivés glucidiques par la phénylhydrazine
v i DÉGRADATION DES POLYSACCHARIDES D APRÈS BARRY 141
v 2 FORMATION DE L ACIDE RUBAZONIQUE 142
v 3 DÉGRADATION PAR LA PHÉNYLHYDRAZINE DE LA DÉHYDRO-D-GLUCOSAZONE
OXYDÉE PAR L ACIDE PERIODIQUE 145
v 4 DÉGRADATION PAR LA PHÉNYLHYDRAZINE DES PHÉNYLSULFONYL GLYCOSIDES
OXYDÉS PAR L ACIDE PERIODIQUE 146
v 5 DÉGRADATION PAR LA PHÉNYLHYDRAZINE DES DÉRIVÉS GLUCIDIQUES PHOS-
PHORYLÉS 147
BIBLIOGRAPHIE 155
INDEX DES AUTEURS 167
INDEX DES SUJETS 172
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