Thermochemische Untersuchungen: 4 Organische Verbindungen
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Leipzig
Barth
1886
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| adam_text | dea vierten Bandes.
Erste Abthoilung.
Experimentelle Untersuchungen über die Verbrennungs-
wärme organischer Körper.
Seite
A. Untersuchungsmethode und Apparate.
I. Beschreibung der Methode..............................3
II. Beschreibung der benutzten Apparate...................7
1. Erzioiung einer regelmässigen Verbrennung .... 7
2. Calorimeter......................................11
3. Behälter für Sauerstoff..........................13
4. Behälter für die zu verbrennenden Gase...........13
5. Universalbrenner für flüchtige organische Körper . . 15
6. Absorptionsapparate..............................18
7. Aspirator........................................21
8. Beschreibung des calorimetrischen Versuchs .... 22
III. Entwicklung der Formeln für die Berechnung der
Versuche.........................................27
1. Temperaturerhöhung des Calorimeters .............28
2. Einfluss der Lufttemperatur auf das Calorimeter . . 29
3. Wärme des fortgefuhrten Wasserdampfes............30
4. Temperatur des zu verbrennenden dampfförm. Körpers. 33
5. Wärme der zur Vergasung des Körpers benutzten Luft. 36
6. Moleculare Verbrennungswärme d. untersuchten Körpers 37
7. Bildungswärme der Verbindung.....................40
8. Verbrennung von Körpern durch Wasserstoff und
Sauerstoff.......................................41
9. Zusammenstellung der Bezeichnungen, welche in den die
Versuchsdaten enthaltenden Tabellen benutzt sind,
und der wichtigsten Formeln zur Berechnung der
Versuche.........................................43
г
х Inhalt.
Seite
B. Die Daten der experimentellen Untersuchungen.
I. Oxyde des Kohlenstoffs...............................II
Kohlenoxyd, Kohlensäure und Oxalsäure................47
II. Kohlenwasserstoffe (Versuch No. 2448—2589) ... 48
a) Gesättigte Verbindungen...........................48
1. Methan, CH4...........................................48
2. Aethan, C2 H6.........................................50
3. Propan, C3 If8 .......................................52
4. Butan, Trimethylmcthan (CH3)3 CH......................53
5. Pentan, Tetramethylmethan (CH8)4 C.................. 54
6. Hexan, Diisopropyl (CH).2 (CH3)4......................57
b) Aromatische Kohlenwasserstoffe...................59
7. Benzol, CB H8.........................................59
8. Toluol, C6H5CH8..................................61
9. Mesitylen, Ce Ha (CH8)8...............................62
10. Pseudoeumol, Ce H3 (CH8)8............................63
c) Ungesättigte Verbindungen .......................64
11. Aethylen, C2H4.......................................64
12. Propylen, normales, C8 H6............................65
13. Trimetbylen, C3 H8...................................66
14. Isobutylen, C4 H8 ...................................69
15. Amylen, C5 H,e.......................................70
16. Diallyl, C6 H1B .....................................71
17. Acetylen, C2 H,,.....................................72
18. Allylen, C8 H4.......................................74
19. Dipropargyl, CsH(i...................................76
III. Haloidverbindungen (Versuch No. 2540—2586) . · 77
1. Die für Chloride benutzte Untersuchungsmethode . . 77
2. Formeln für die Berechnung der Versuche mit Chloriden 82
a) Chloride mit einem Atom Chlor.....................86
3. Methylchlorid, CHjCl..................................86
4. Aethylcblorid, C2 IIj CI..............................90
5. Propylchlorid, C8 Hv Gl...............................92
6. Isobutylchlorid, C4 Ha CI.............................94
7. Monochloräthylen, Vinylchlorid, C2 H8 CI..............95
8. Monoehlorpropylen, C3II5 CI...........................97
9. Allylchlorid, C3 H- CI................................99
10. Phenylchlorid, Cfl H։ CI............................101
b) Chloride mit zwei Atomen Chlor..................103
11. Aethylenchlorid, Ca II4 Cl2.........................103
12. Aethylidenchlorid, C2 H4 Cl2........................104
13. Chloraectol, CC12 (CH8),............................106
Inhalt. xi
Seite
c) Chloride mit drei Atomen Chlor ................108
14. Chloroform, CHC18..................................108
15. Monochloräthylenchlorid, Cä H3 Cls..................HO
d) Chloride mit vier Atomen Chlor..................112
16. Pcrchlormcthan, C Cl4..............................112
17. Perchloräthylen, C._, Clt..........................112
e) Bromide mit einem Atom Brom.....................112
18. Untersuchungsmethode und Formeln für die Versuche
mit Bromiden.......................................112
19. Methylbromid, CII3ßr.............................116
20. Aethylbromid, C2H5Br.............................117
21. Propylbromid, C3H7Br.............................119
22. Allylbromid, C3 H5 ßr............................121
f) Jodide mit einem Atom Jod.......................122
23. Untersuchungsmethode und Formeln für die Versuche
mit Jodiden........................................122
24. Methyljodid, CH3 J.................................124
25. Aethyljodid, Ca II5 J .............................125
IV. Stickstoffverbindungen (Versuch No. 2587—2640) . 127
a) Cyanverbindungen................................127
1. Cyan und Cyanwasserstoff.........................127
b) Nitrile......................................127
2. Acetonitril, C2 Hj N.............................127
3. Propionitril, C3 H6 N .............................129
c) Amine..........................................130
4. Methylamin, CHS N..................................130
5. Dimethylamin, C2 H, N..............................134
6. Trimethylamin, C3 H3 N.............................135
7. Aethylamin, C, H- N................................136
8. Diäthylamin, C4 Hu N...............................137
9. Triäthylamin, C,։ IIlň N...........................138
10. Propylamin, C3 H* N.............................. . 139
11. Isobutylamiu, C4 Hn N .............................140
12. Amylamin, C51I13N 141
13. Allylamin, C3 HT N.................................141
14. Anilin, C0 H7 N....................................143
15. Pyridin, C5 H6 N...................................144
16. Piperidin, 03IIuN..................................145
V. Sauerstoffverbindungen der Alkoholradicale; ein-
fache und gemischte Aether, Acetale (Ver-
such No. 2641—2687)............................... 146
1. Dimethyläther, CH3.O.CH3...........................146
2. Methyläthyläther. CH3.0.0,, H,.....................147
xn Inhalt.
Seite
3. Diäthyläther, C2 H6.0 . C2 H5.....................147
4. Dimethylenoxyd (AethylAoxyd), C H2.0 . CH2 . . 150
5. Methylallyläther, CH3.0. C3 H5....................150
6. Diallyläther, Cä Hs. 0. C3 H5.....................151
7. Methylpropargyläther, CH3.0 . C, H3...............152
8. Methylphenyläther (Anisol). CH3.O.C6H3 . . . . *■ 153
9. Methylal, C3 H8 02 ............................... 154
10. Trimethylmethenyläther (Orthoamcisensäuremethyl-
äther), CH . (OCHs)3.................................156
VI. Alkohole (Versuch 2688—2748).......................... 157
1. Methylalkohol, CH3.OH................................157
2. Aethylalkohol, C2 H0 . OH............................159
3. Propylalkohol, primärer, CsH7.OH.....................160
4. Isopropylalkohol, 08H7.0H 160
5. Isobutylalkohol, primärer, C4 H9 . OH................162
6. Tertiärer Butylalkohol, Trimethylcarbinol, C4II9. OH 163
7. Isoamylalkohol, primärer, C5 1IU .OH.................163
8. Tert, Amylalkohol, Dimethyläthylcarbinol, C5 Hu . OH 164
9. Allylalkohol, C3 H-. OH..............................165
10. Propargylalkohol, C3 H3 . OH........................168
a) Verbrennung nach der Wasserstoffmethode . . . 169
b) Verbrennung ohne Wasserstoff.....................170
11. Phenylalkohol, Phenol, C6H3.OH......................171
12. Aethylenglycol, CäH4(OH)2 ..........................172
VII. Aldehyde und Ketone (Versuch No. 2749—2761) . . 173
1. Acetaldehyd, C2 H4 O.................................173
2. Propionaldehyd, C3II8 0..............................174
3. Isobutyraldehyd, C4 H8 0.............................175
4. Dimethylketon (Aceton), CH3.CO.CH3...................176
5. Methylpropylketon, CHa.CO.C3H7.......................176
VIII. Säuren (Versuch 2762—2780).............................. 177
1. Ameisensäure, CHS 02.................................177
2. Essigsäure, C2 H4 Oj ................................181
3. Propionsäure, C3 H0 Oj . . . . ■.....................182
4. Essigsäureanhydrid (C2 H3 0)s O......................183
IX. Schwefelverbindungen (Versuch No. 2781—2804) . 184
1. Untersuchungsmethode..................................184
2. Schwefelwasserstoff, SH2.............................188
3. Methylmercaptan, OH3.SH..............................189
4. Aethylmercaptan, C2H5.SH ............................191
5. Dimethylsulfid, (CH3I.2S.............................192
Inhalt.
ІШ
Seite
6. Diäthylsulfid, (C2 H5)2. S...............................193
7. Thiophen, C4 H4 S........................................194
8. Methylsulfocyanid, CIJ3 . S . NC.........................196
9. Methylsenföl, C H3. N. C S...............................197
10. Allylsenföl, GjHj.N.CS .................................198
11. Kohlenstoffsulfid, OS3..................................199
12. Carbonylsulfid, COS................................... 199
X. Zusammengesetzte Aether (Versuch No. 2805—2847) 200
1. Methylformiat, CH3 ,CHOä.................................200
2. Methylacetat, CH3 . C2 H3 Ö2.............................202
3. Aethylformiat, C2 H5. CH02 ..............................203
4. Methylpropionat, CH3 . Ca H5 02 204
5. Aethylacetat, C2 H5. C2 Hs 02 205
6. Propylformiat, C3H7.CHO„ ................................208
7. Methylisobutyrat, CH3.C4H702 ........................... 209
8. Isobutylformiat, C4H9.CH02...............................210
9. Allylformiat, C3H6.CH02..................................211
10. Dimethylcarbonat (CH3)2 C03.............................212
11. Diäthylcarbonat (C2 H5)2 C03............................212
12. Aethylnitrat, C2H5N03...................................213
XI. Nitroverbindungen und Nitrite (Versuch No. 2848
bis 2862).............................................. 214
1. Nitromethan, CH3N02......................................214
2. Nitroäthan, C2 H3 N O.,..................................216
3. Acthylnitrit, C2H3ONO....................................216
4. lsobutylnitrit, C4 IT,, ONO......................217
5. Amylnitrit, C6Hl։ONO.....................................218
XII. Tabellarische Zusammenstellung der numeri-
schen Resultate der experimentellen Unter-
suchungen ..............................................219
Tab. 1. Kohlenwasserstoffe...........................221
„ 2. Haloidverbindungen..........................222
„ 3. Stickstoffverbinduugeu......................226
„ 4. Einfache und gemischte Aether, Acetale . - 227
„ 5. Alkohole....................................229
„ 6. Aldehyde und Ketone.........................230
„ 7. Säuren und Säureanhydride...................230
„ 8. Mercaptane, Sulfide, Rhodanide, Senföle u. s. w. 231
„ 9. Zusammengesezte Aether....................... . 232
„ 10. Nitroverbindungen und Nitrite...............238
nv
Inhalt.
Zweite Abtheilung.
Theoretische Untersuchungeu über die Wärmephänomene
organischer Körper.
Seite
Grundlage der Untersuchungen .................................2S7
I. Abhängigkeit der Wärmephänomene von der Con-
stitution der Molecule........................... 238
1. Einfluss der Homologie auf die Verbrenmmgswärme . 238
2. Gleichwerthigkeit der vier Affinitäten des Kohlenstoffe 246
3. Einfluss des Kohlenstoffs auf die Verbrennungswärme . 249
4. Einfluss des Wasserstoffs auf die Verbrennungswärme . 253
5. Verbrennungs wärme eines ist-Arten Kohlenstoflätoms . 257
6. Wärmetönung der Bildung des Kohlenstoffmoleeüls aus
isolirten Atomen..................................259
7. Verschiedene Ausdrücke für die Grösse der Bildungs-
wärme organischer Verbindungen....................261
8. Fundamentale calorische Constanten: Grösse der ein-
fachen, doppelten und dreifachen Bindung zweier Kohlen-
stoffatome, sowie diejenige der Bindung von Wasser-
stoff- und Kohlenstoffatomen......................263
II. Bildungswärme der typischen Gruppen organischer
Verbindungen .................................... 267
1. Kohlenwasserstoffe.................................267
a. Constanten der Bildungswärme....................267
b. Constitution aromatischer Kohlenwasserstoffe . . . 270
c. Bindung der Kohlenstoffatome....................270
d. Isomere Verschiedenheiten: Propylen und Trime-
thylen, Benzol und Dipropargyl ...........271
e. Allgemeine Formeln für die Verbremmngswärme der
Kohlenwasserstoffe im gasförmigen Zustande . . . 274
ť. Bildungswärme flüssiger Kohlenwasserstoffe .... 275
g. Verbrennungswärme hochsiedender Kohlenwasserstoffe 277
2. Haloidverbindungen.................................279
a. Allgemeiner Charakter der Bilduugswärme .... 279
b. Grösse der calorischen Constanten der Chloride . . 281
c. Bromide....................................285
d. Jodide.....................................285
e. Affinität des Kohlenstoffs zu den Halogenen . . . 285
3. Alkohole...........................................288
a. Bildungswärme isomerer Alkohole............288
b. Calorische Constanten der Alkohole.........288
c. Verbrennungswärme hochsiedender Alkohole . . . 292
Inhalt.
XV
Seit«
4. Einfache und gemischte Aether.....................293
a. Constanten der Bildungswärme.....................293
b. Constitution des Aethylenäthers..................296
c. Methylal und Orthoameisensäuremethyläther . . . 297
5. Aldehyde, Ketone, Säuren, Säureanhydride . . 298
a. Aldehyde und primäre Alkohole....................298
b. Ketone und secundäre Alkohole....................300
c. Säuren...........................................302
d. Constitution der Aldehyde........................303
e. Calorische Constanten............................303
f. Verbrennungswärme hochsiedender fetter Säuren . 304
g. Essigsäureanhydrid...............................305
6. Zusammengesetzte Aether...........................306
a. Kohlensäure-Aethor ..............................306
b. Aether der Fettsäuren............................307
c. Aethylacetat.....................................307
7. Bildungswärme des Stickstoffmoleoüls, der
Stickstoffoxyde und des Sauerstoffmolecttls 311
a. Bildungswärme des Stickstoffmolecüls.............311
b. Bildungswärme der Stickstoffoxyde................313
c. Bildungswärme des Sauerstoffmolecüls.............315
8. Nitrile und Cyanide.................................317
a. Constitution des Cyanwasserstoffs................317
b. Cyan.............................................319
c. Affinität zwischen Kohlenstoff- und Stickstoftatomen 320
9. Ammoniak und Amine..................................321
a. Allgemeiner Charakter der Bildungswärme .... 321
b. Constitution der Amine...........................324
c. Calorische Constanten der Stickstoffverbindungen . 328
d. Pyridin und Piperidin ...........................332
10. Nitroverbindungen, Nitrite und Nitrate . . . 334
a. Bildungswärme der Nitroverbindungen..............334
b. Constitution der Nitroverbindungen ..............337
c. Nitrite und Nitrate..............................338
11. Schwefelverbindungen..............................339
a. Affinität des Schwefels zum Kohlenstoff und Wasser-
stoff ...........................................339
b. Constitution des Thiophens.......................342
c. Mercaptan und Sulfide............................343
d. Senföle und Sulfocyanide.........................345
III. Rückblick auf die theoretischen Resultate der
Untersuchung über die organischen Verbin-
dunge».........................................................
xvi
Inhalt.
sette
IV. Beleuchtung der chemischen Processe organischer
Körper vom Standpunkte der Thermochemie 363
1. Reaction der Halogene auf gesättigte Kohlenwasserstoffe 365
2. Reaction der Halogene auf ungesättigte Kohlenwasser-
• stoif- und Haloidverbindungen.....................370
3. Reaction der Wasserstoffsäuren auf ungesättigte Kohlen-
wasserstoffe ................................ ,.371
4. Reduction der HaloidVerbindungen durch Wasserstoff . 372
5. Abspaltung von Chlor-, Brom- und Jodwasserstoff aus
den Haloidverbindungcn..............................374
6. Reaction von Haloidwasserstoff auf Alkohol...........375
7. Bildung von Alkoholen aus Haloid Verbindungen . . . 376
8. Zersetzung der Alkohole u. a. unter Abspaltung von
Wasser..............................................378
9. Bildung zusammengesezter Aether......................381
10. Oxydationsproducte der Alkohole......................384
11. Spaltung der Säuren und ihrer Salze durch Abtrennung
von Kohlensäure und Bildung von Kohlenwasserstoffen,
Ketonen und Aldehyden...............................386
12. Bildung und Zersetzung des Cyay.s und des Cyanwasser-
stoffs .............................................389
13. Zersetzung der Nitrile durch Säuren oder Alkalien . . 393
14. Bildung der Amine....................................394
V. Polymerie, Metamerie und Isomerie.......................398
1. Olefine..............................................398
2. Isomere Verbindungen mit gleicher Bildungswärme . . 399
3. Primäre, secundäre und tertiäre Alkohole.............400
4. Primäre, secundäre und tertiäre Amine................401
5. Alkohole und einfache sowie gemischte Aether; Mer-
captane und Sulfide.................................401
6. Säuren und zusammengesetzte Aether...................402
7. Ketone und Aldehyde, sowie diesen Verbindungen meta-
meren Aether und Alkohole ..........................402
8. Nitrite und Nitroverbindungen der Alkyle.............403
9. Senföle und Sulfocyanide.............................403
10. Benzol und Dipropargyl..............................404
Schlusswort .....................................................405
Druckfehler und Berichtigungen...................................408
Alphabetisches Sachregister......................................409
Verzeiclmiss der grösseren tabellarischen Zusammenstellungen, welche
die numerischen Resultate der in allen vier Bänden mitgctheilten
Untersuchungen enthalten.........................................428
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