Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungen spirocyclischer und bicyclischer (sigma)-Rezeptorliganden mit Pyrazolstruktur:
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2008
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| adam_text | Titel: Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungen spirocyclischer und bicyclischer Sigma(s)-Rezeptorligande
Autor: Schläger, Torsten
Jahr: 2008
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
1.1. Historische Entwicklung der sigma-Rezeptoren 1
1.2. «i- und 02-Rezeptor 2
1.3. Pharmakologisches Potenzial und therapeutische Einsatzgebiete
von o-Rezeptoren 4
1.4. Spirocyclische o-Rezeptorliganden 6
1.5. Pharmakophormodelle 8
2. Zielsetzung der Arbeit 10
2.1. Design neuer Gi-Rezeptorliganden 10
2.2. Aufgabenstellung 11
3. Pyrazol-Chemie 12
4. Synthese spirocyclischer Methylpyrazole 15
4.1. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate mit Methoxy-Gruppe 15
4.1.1. Syntheseplan 15
4.1.2. Synthese des Aldehyds 2 16
4.1.3. Synthese des bromierten Acetals 6 17
4.1.4. Aufbau des spirocyclischen Ringsystems 18
4.1.5. Variation des Substituenten am Piperidin-N 20
4.2. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 22
4.2.1. Syntheseplan 22
4.2.2. Synthese spirocyclischer Methylpyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 23
4.2.3. Variation des Substituenten am Piperidin-N 26
4.3. Rezeptoraffinitäten 28
4.3.1. Allgemeines zu Rezeptor-Bindungsstudien 28
4.3.2. Übersicht über die Testsysteme zur Bestimmung der
0i- und a2-Rezeptoraffinität 30
4.3.3. öi- und 02-Rezeptoraffinitäten der spirocyclischen Methylpyrazole 32
4.3.4. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 33
5. Synthese spirocyclischer Phenylpyrazole 35
5.1. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate mit Methoxy-Gruppe 35
5.1.1. Syntheseplan 35
I
Inhaltsverzeichnis ¦
5.1.2. Synthese des Aldehyds 21 36 1
5.1.3. Synthese des bromierten Acetals 24 37 |
5.1.4. Aufbau des spirocyclischen Ringsystems 37 1
5.1.5. Variation des Substituenten am Piperidin-N 42
5.2. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 44 j
5.2.1. Syntheseplan ^
5.2.2. Synthese spirocyclischer Phenylpyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 45
5.2.3. Variation des Substituenten am Piperidin-N 45
53. ^-NMR-Spektren der Pyranopyrazole 33a und 37a 48
5.4. Rezeptorafflnitäten 51
5.4.1. o - und a2-Rezeptoraffinitäten der spirocyclischen Phenylpyrazole 51
5.4.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 53
5.5. Furo[3,4-c]pyrazol-Derivate mit Methoxy-Gruppe 56 !
5.5.1. Syntheseplan 56
5.5.2. Synthese des bromierten Acetals 40 56 j
5.5.3. Umsetzung von 40 mit Piperidon-Derivaten 58 i
5.5.4. Cyclisierung des Hydroxyacetals 48 62 |
5.5.5. Theoretische Berechnungen zur Ringschluss-Reaktion 63
5.5.6. Variation des Substituenten am Piperidin-N 65 |
5.6. Rezeptoraffinitäten 67
5.6.1. oi- und a2-Rezeptoraffinitäten der spirocyclischen Furopyrazole 67 j
5.6.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 67 I
6. Synthese von Aminoalkyl-Derivaten 69 !
i
i
6.1. Aminomethyl-Derivate 75 69
6.1.1. Syntheseplan 69 j
6.1.2. Synthese des Pyrazolylemanols 64 70
6. L3. OxA-PiCTET-SPENGLER-Reaktion und Synthese des
Pyranopyrazol-Derivates 73 75
6.2. Rezeptoraffinitäten gO
6.2.1. or und 02-RezeptoraffinMten der Aminomethyl-Derivate 75a-g 80
6.2.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen gl
II
Inhaltsverzeichnis
6.3. Aminoethyl-Derivate 92 82
6.3.1. Syntheseplan 82
6.3.2. Verschiedene Strategien zur Synthese der Aminoethyl-Derivate 92
durch OxA-PlCTET-SPENGLER-Reaktion 82
6.4. Rezeptoraffinitäten 91
6.4.1. o - und G2-Rezeptoraffinitäten der Aminoethyl-Derivate 92a-d 91
6.4.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 91
7. Vergleich der Rezeptoraffinität der hergestellten
Verbindungsklassen 93
7.1. Struktur-Wirkungs-Beziehungeii 93
7.2. Korrelation mit den Pharmakophormodellen 94
8. Weitere pharmakologische Untersuchungen 99
8.1. Selektivität gegenüber anderen Rezeptoren 99
8.1.1. PCP-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors 99
8.1.2. hERG-Kanal 100
8.1.3. xr und a2-Rezeptor, 5-HTiA-Rezeptor und 5-HT-Transporter 102
9. Zusammenfassung 104
10. Experimenteller Teil 109
10.1. Allgemeine Angaben zu den chemischen Untersuchungen 109
10.2. Experimentelle Angaben zu den synthetisierten Verbindungen 114
10.2.1. Methylpyrazol-Derivate 114
10.2.2. Phenylpyrazol-Derivate 134
10.3. Allgemeine Angaben zu den pharmakologischen Untersuchungen 221
10.4. Experimentelle Angaben zu den pharmakologischen Untersuchungen 224
10.4.1. Bestimmung der o -Rezeptoraffinität 224
10.4.2. Bestimmung der a2-Rezeptoraffinität 225
10.4.3. Bestimmung der Affinität zur PCP-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors 226
11. Anhang 229
11.1. Formelverzeichnis 229
11.2. Abkürzungsverzeichnis 237
11.3. Literaturverzeichnis 239
_
|
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Titel: Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungen spirocyclischer und bicyclischer Sigma(s)-Rezeptorligande
Autor: Schläger, Torsten
Jahr: 2008
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
1.1. Historische Entwicklung der sigma-Rezeptoren 1
1.2. «i- und 02-Rezeptor 2
1.3. Pharmakologisches Potenzial und therapeutische Einsatzgebiete
von o-Rezeptoren 4
1.4. Spirocyclische o-Rezeptorliganden 6
1.5. Pharmakophormodelle 8
2. Zielsetzung der Arbeit 10
2.1. Design neuer Gi-Rezeptorliganden 10
2.2. Aufgabenstellung 11
3. Pyrazol-Chemie 12
4. Synthese spirocyclischer Methylpyrazole 15
4.1. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate mit Methoxy-Gruppe 15
4.1.1. Syntheseplan 15
4.1.2. Synthese des Aldehyds 2 16
4.1.3. Synthese des bromierten Acetals 6 17
4.1.4. Aufbau des spirocyclischen Ringsystems 18
4.1.5. Variation des Substituenten am Piperidin-N 20
4.2. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 22
4.2.1. Syntheseplan 22
4.2.2. Synthese spirocyclischer Methylpyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 23
4.2.3. Variation des Substituenten am Piperidin-N 26
4.3. Rezeptoraffinitäten 28
4.3.1. Allgemeines zu Rezeptor-Bindungsstudien 28
4.3.2. Übersicht über die Testsysteme zur Bestimmung der
0i- und a2-Rezeptoraffinität 30
4.3.3. öi- und 02-Rezeptoraffinitäten der spirocyclischen Methylpyrazole 32
4.3.4. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 33
5. Synthese spirocyclischer Phenylpyrazole 35
5.1. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate mit Methoxy-Gruppe 35
5.1.1. Syntheseplan 35
I
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5.1.2. Synthese des Aldehyds 21 36 1
5.1.3. Synthese des bromierten Acetals 24 37 |
5.1.4. Aufbau des spirocyclischen Ringsystems 37 1
5.1.5. Variation des Substituenten am Piperidin-N 42
5.2. Pyrano[4,3-c]pyrazol-Derivate ohne Methoxy-Gruppe 44 j
5.2.1. Syntheseplan ^
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5.2.3. Variation des Substituenten am Piperidin-N 45
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5.4.1. o\- und a2-Rezeptoraffinitäten der spirocyclischen Phenylpyrazole 51
5.4.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 53
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5.5.1. Syntheseplan 56
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5.5.6. Variation des Substituenten am Piperidin-N 65 |
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6.1. Aminomethyl-Derivate 75 69
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6.1.2. Synthese des Pyrazolylemanols 64 70
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Pyranopyrazol-Derivates 73 75
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6.2.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen gl
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6.4.2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen 91
7. Vergleich der Rezeptoraffinität der hergestellten
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8. Weitere pharmakologische Untersuchungen 99
8.1. Selektivität gegenüber anderen Rezeptoren 99
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9. Zusammenfassung 104
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10.4.1. Bestimmung der o\ -Rezeptoraffinität 224
10.4.2. Bestimmung der a2-Rezeptoraffinität 225
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