Asymmetrische Synthese von 2-Methylthreitol und verwandten 1,3-Diolen:
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Mainz
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1.2 ()-2-C-METHYLTHREITOL UND ()-2-C-METHYLERYTHRITOL 1.3 BISHERIGE
SYNTHESEN 1.4 CARBAZUCKER 1.5 INVICTOLID 2. AUFGABENSTELLUNG 12 3. 3.1
3.2 3.3 HAUPLTEIL ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON 2-METHYLTHREITOL
SYNTHESEPLAN DARSTELLUNG DER SAMP/RAMP-HYDRAZONE ASYMMETRISCHE SYNTHESE
VON (4S)-4-BENZYLOXYMETHYL-DIOXANON EINFUHRUNG DER METHYLGRUPPE
ENTSCHUTZUNG ZUM FREIEN TETROL VARIATION DES ELEKTROPHILS
DIHYDROXYLIERUNG EPOXIDIERUNG OBERFUHRUNG DES EPOXIDS IN DAS TETROL
EPOXIDIERUNG MIT VARIIERTEM SUBSTITUENTEN ASYMMETRISCHE KATALYTICHE
EPOXIDIERUNG VON EINFACH SUBTITUIERTEN DIOXANONEN SYNTHESEPLAN
ALKYLIERUNGEN OBERFUHRUNG IN DIE OLEFINE SCHUTZGRUPPENCHEMIE
KATALYTISCHE EPOXIDIERUNGEN SYNTHESE VON 3-DESOXY-CARBAZUCKEM
SYNTHESEPLAN SYNTHESE DES ELEKTROPHILS 13 13 13 14 15 17 20 21 24 25 31
32 34 34 35 36 37 38 39 39 40 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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SYNTHESE DES DESOXYCARBAZUCKER 42 3.4 ZUR SYNTHESE VON INVICTOLID 44
SYNTHESEPLAN 44 VERSUCHE ZU DEN ALKYLIERUNGEN 45 VERSUCHE ZUR REDUKTION
46 4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 48 4.1 ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
2-METHYLTHREITOL 48 ZUSAMMENFASSUNG ZUM GNGNARD-KONZEPT 48
ZUSAMMENFASSUNG ZUM EPOXID-KONZEPT 50 4.2 SYNTHESE VON
3-A)KYL-2-ETHYLENOXID-1,3-DIOLEN 50 ZUSAMMENFASSUNG FUR
ALKYLSUBSTITUENTEN 51 4.3 AUSBLICK ZUR METHODENENTWICKLUNG 51 4.4
AUSBIICK ZUR SYNTHESE VON INVICTOLID 52 5. EXPERIMENTELLER TEIL 54 5.1
ANMERKUNGEN ZUR PRAPARATIVEN ARBEIT 54 5.2 ANMERKUNGEN ZUR ANALYTIK 57
5.3 EINZELBESCHREIBUNGEN DER VERSUCHE UND ANALYTISCHEN DATEN 59 6.
ANHANG 116 6.1 EINZELHEITEN ZUR RONTGEN-STRUKTURANALYSE H6 7.
ABKURAUNGEN 123 8. LITERATUR 125
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