Organische Chemie: mit 66 Tabellen
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Berlin [u.a.]
Springer
2008
|
| Edition: | 6., vollst. überarb. Aufl. |
| Series: | Chemie-Basiswissen
2 |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Physical Description: | XXV, 620 S. Ill., graph. Darst. 24 cm |
| ISBN: | 3540771069 9783540771067 9783642365928 |
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Teil
I
Grundwissen der organischen Chemie.
1
Chemische
Bindung in organischen
Verbindungen................................................. 3
1.1 Einleitung............................................................. 3
1.2 Grundlagen der chemischen Bindung................... 3
1.2.1 Wellenmechanisches Atommodell
des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale.................. 3
1.2.2 Mehrelektronen-Atome........................................ 6
1.3 Die Atombindung
(kovalente oder homöopolare Bindung)............... 7
1.3.1
МО
-Theorie der kovalenten Bindung................... 8
1.3.2 VB-Theorie der kovalenten Bindung.................... 10
1.4 Bindungslängen und Bindungsenergien............... 14
2 Allgemeine Grundbegriffe......................... 17
2.1 Systematik organischer Verbindungen................. 17
2.2 Nomenklatur......................................................... 18
2.2.1 Stammsysteme...................................................... 18
2.2.2 Substituierte Systeme........................................... 18
2.2.3 Gruppennomenklatur............................................ 19
2.3 Chemische Formelsprache.................................... 22
2.4
Isomerie
................................................................ 24
2.5 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen 27
2.5.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen......... 27
2.5.2 Reaktionen von Substanzen
mit kovalenter Bindung........................................ 27
2.5.3 Säuren und Basen. Elektrophile und Nucleophile 28
2.5.4 Substituenten-Effekte........................................... 30
XII Organische Chemie
2.5.5 Zwischenstufen: Carbokationen. Carbanionen.
Radikale................................................................ 33
2.5.6 Übergangszustände............................................... 34
2.5.7 Lösemittel-Einflüsse............................................. 35
2.5.8 Hammett-Beziehung............................................. 36
Kohlenwasserstoffe.............................................. 37
3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane). 38
3.1 Offenkettige Alkane............................................. 38
Nomenklatur und Struktur.................................... 39
3.1.1 Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane... 41
3.1.2 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung
der Alkane............................................................ 43
3.1.3 Herstellung von Alkanen...................................... 43
3.1.4 Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe..... 44
3.2
Cyclische
Alkane.................................................. 45
3.2.1 Bau der Moleküle, Konformationen
der Cycloalkane.................................................... 45
3.2.2 Herstellung von Cycloalkanen.............................. 51
4 Die radikalische
Substitutions-Reaktion (Sr)...................... 52
4.1 Herstellung von Radikalen................................... 52
4.2 Struktur und Stabilität........................................... 53
4.3 Ablauf von Radikalreaktionen.............................. 54
4.4 Selektivität bei radikalischen
Substitutions-Reaktionen...................................... 55
4.5 Beispiele für Radikalreaktionen........................... 56
4.5.1 Umsetzungen von Alkanen................................... 56
4.5.2 Umsetzungen von Alkenen in Allylstellung......... 58
5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
(Alkene, Alkine)............................................. 61
5.1 Alkene ................................................................. 61
5.1.1 Nomenklatur und Struktur.................................... 61
5.1.2 Vorkommen und Herstellung von Alkenen.......... 62
5.1.3 Verwendung von Alkenen.................................... 64
5.1.4 Diene und Polyene................................................ 65
Inhaltsverzeichnis XIII
5.1.5
Elektronenstrukturen von
Alkenen
nach der
МО
-Theorie........................................... 67
5.2 Alkine................................................................... 69
5.3 Biologisch interessante
Alkene
und Alkine.......... 72
6 Additionen an Alkene und Alkine.......... 74
6.1 Elektrophile Additionen....................................... 74
6.1.1 Additionen symmetrischer Verbindungen............ 75
6.1.2 Additionen unsymmetrischer Verbindungen
(Markownikow-Regd).......................................... 76
6.1.3 Stereospezifische .SVw-Additionen........................ 79
6.2 Cycloadditionen.................................................... 81
6.2.1 p+H-Cycloadditionen.......................................... 81
6.2.2 [2+21-Cycloadditionen.......................................... 82
6.2.3
[З+21
-Cycloadditionen
.......................................... 82
6.2.4 [4+2 J-Cycloadditionen......................................... 83
6.3 Nucleophile Additionen........................................ 85
6.3.1 Nucleophile Additionen von
Aminen
................... 86
6.3.2 Nucleophile Epoxidierung von a.ß-ungesättigten
Carbonyl Verbindungen......................................... 86
6.3.3 Michael-Addiüon.................................................. 86
6.4 Radikalische Additionen....................................... 86
6.5 Di-. Oligo- und Polymerisationen,
Dominoreaktionen................................................ 87
7 Aromatische Kohlenwasserstoffe
(Arene)
.............................................................. 89
7.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen... 89
7.2 Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter
Systeme nach der
МО
-Theorie............................. 91
7.3 Beispiele für aromatische Verbindungen;
Nomenklatur......................................................... 92
7.4 Vorkommen und Herstellung............................... 94
7.5 Eigenschaften und Verwendung........................... 96
7.6 Reaktionen aromatischer Verbindungen............... 98
7.6.1 Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen 98
7.6.2 Reaktionen von Alkvlbenzolen in der Seitenkette 101
XIV Organische Chemie
8 Die aromatische Substitution
(Ѕдг)
........
ЮЗ
8.1 Die elektrophile aromatische Substitution (StAr). 103
8.1.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus.................... 103
8.1.2 Mehrfachsubstitution............................................ 104
8.1.3 Substitutionen an kondensierten
Aromaten
.......... 110
8.2 Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen 111
8.2.1 Nitrierung............................................................. 111
8.2.2 Sulfonierung......................................................... 112
8.2.3 Halogenierung...................................................... 114
8.2.4 Alkylierung nach Friedel-Crafts.......................... 114
8.2.5 Acylierung nach Friedel-Crafts............................ 115
8.3 Die nucleophile aromatische Substitution (SN-Ar). 117
8.3.1 Monomolekulare nucleophile Substitution
am
Aromaten (SNl,Ar)
........................................... 17
8.3.2 Bimolekulare nucleophile Substitution
am
Aromaten
(SN<2 Ar)........................................... 117
Verbindungen mit einfachen
funktionellen
Gruppen...................................... 121
9 Halogen-Verbindungen.............................. 122
9.1 Chemische Eigenschaften..................................... 122
9.2 Verwendung......................................................... 123
9.3 Herstellungsmethoden.......................................... 124
9.4 Biologisch interessante
Halogen-Kohlenwasserstoffe................................ 126
10 Die nucleophile Substitution (Sn)
am gesättigten C-Atom............................... 127
10.1 Der SN1-Mechanismus.......................................... 127
10.1.1 Auswirkungen des Reaktionsmechanismus.......... 128
10.2 Der S-^-Mechanismus.......................................... 130
10.3 Sx-Reaktionen mit Retention................................ 131
10.4 Das Verhältnis Ssl/S^ und die Möglichkeiten
der Beeinflussung einer Sx-Reaktion.................... 132
10.4.1 Konstitution des organischen Restes
R
................. 132
10.4.2 Die Art der Abgangsgruppe.................................. 133
10.4.3 Das angreifende Nucleophil................................. 133
10.4.4 Lösemitteleffekte.................................................. 134
10.4.5 Ambidente Nucleophile........................................ 135
Inhaltsverzeichnis
XV
11 Die Eliminierungs-Reaktionen
(E1,E2)................................................... 137
11.1
α-
oder 1,1-Eliminierung...................................... 137
11.2 ß- oder 1,2-Eliminierung...................................... 138
11.2.1 Eliminierung nach einem El-Mechanismus......... 138
11.2.2 Eliminierung nach einem ElcB-Mechanismus..... 139
11.2.3 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus......... 139
11.3 Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution 141
11.4 Isomerenbildung bei Eliminierungen.................... 142
11.5 Beispiele
fur
wichtige Eliminierungs-Reaktionen 144
11.5.1
űw/z -Eliminierungen
.............................................. 144
11.5.2 .svw-Eliminierungen (thermische Eliminierungen) 144
12 Sauerstoff-Verbindungen.......................... 146
12.1 Alkohole (Alkanole)............................................. 146
12.1.1 Beispiele und Nomenklatur.................................. 146
12.1.2 Herstellung von Alkoholen................................... 148
12.1.3 Reaktionen der Alkohole...................................... 151
12.2 Phenole................................................................. 156
12.2.1 Beispiele und Nomenklatur.................................. 156
12.2.2 Herstellung von Phenolen..................................... 157
12.2.3 Eigenschaften von Phenolen................................. 159
12.2.4 Reaktionen von Phenolen..................................... 160
12.2.5 Biologisch interessante Phenole........................... 162
12.3
Ether
..................................................................... 163
12.3.1 Herstellung........................................................... 163
12.3.2 Eigenschaften der
Ether
........................................ 164
12.3.3 Reaktionen der
Ether
............................................ 165
13 Schwefel-Verbindungen............................. 167
13.1 Thiole.................................................................... 167
13.1.1 Herstellung........................................................... 168
13.1.2 Vorkommen.......................................................... 168
13.1.3 Reaktionen............................................................ 169
13.2 Thioether (Sulfide)............................................... 170
13.2.1 Herstellung........................................................... 170
13.2.2 Reaktionen............................................................ 170
13.3 Sulfonsäuren......................................................... 171
XVI Organische Chemie
13.3.1 Herstellung........................................................... 171
13.3.2 Verwendung von Sulfonsäuren............................. 172
13.4 Technisch und biologisch wichtige
Schwefel-Verbindungen....................................... 173
14 Stickstoff-Verbindungen............................ 174
14.1
Amine
................................................................... 174
14.1.1 Nomenklatur......................................................... 174
14.1.2 Herstellung von
Aminen
....................................... 175
14.1.3 Eigenschaften der
Amine
...................................... 179
14.1.4 Reaktionen der
Amine
.......................................... 182
14.1.5 Biochemisch wichtige
Amine
............................... 185
14.2 Nitroverbindungen................................................ 186
14.2.1 Nomenklatur und Beispiele.................................. 186
14.2.2 Herstellung........................................................... 187
14.2.3 Eigenschaften und Reaktionen
von Nitroverbindungen......................................... 187
14.2.4 Verwendung von Nitroverbindungen................... 189
14.3 Azoverbindungen.................................................. 190
14.3.1 Herstellung der Azoverbindungen........................ 190
14.4 Hydrazoverbindungen.......................................... 192
14.4.1 Herstellung der Hydrazoverbindungen................. 192
14.4.2 Reaktionen der Hydrazoverbindungen................. 192
14.5 Diazoverbindungen, Diazoniumsalze................... 193
14.5.1 Herstellung von Diazo-
und Diazoniumverbindungen................................ 193
14.5.2 Reaktionen von Diazo-
und Diazoniumverbindungen................................ 194
15 Elementorganische Verbindungen......... 197
15.1 Bildung und Reaktivität........................................ 197
15.2 Synthetisch äquivalente Gruppen......................... 198
15.3 Eigenschaften elementorganischer Verbindungen 199
15.4 Beispiele für elementorganische Verbindungen ... 199
15.4.1
I.
Gruppe: Lithium................................................ 199
15.4.2
II.
Gruppe: Magnesium......................................... 199
15.4.3 111. Gruppe: Bor. Aluminium................................ 201
15.4.4
IV.
Gruppe:
Silicium.
Zinn, Blei.......................... 202
15.4.5
V.
Gruppe: Phosphor............................................ 204
15.4.6
I.
Nebengruppe: Kupfer........................................ 205
15.4.7
II.
Nebengruppe: Zink,
Cadmium.
Quecksilber.... 207
Inhaltsverzeichnis XVII
Verbindungen mit ungesättigten
funktionellen
Gruppen...................................... 208
Die Carbonyl-Gruppe........................................... 208
16 Aldehyde,
Ketone
und Chinone.............. 210
16.1 Nomenklatur und Beispiele.................................. 210
16.2 Herstellung von Aldehyden und
Ketonén
............. 211
16.3 Spezielle Carbonylverbindungen.......................... 217
16.3.1 a-Hydroxycarbonylverbindungen........................ 217
16.3.2 ß-HydroxycarbonylVerbindungen......................... 219
16.3.3 l^-DicarbonylVerbindungen................................ 219
16.3.4 U-Dicarbonylverbindungen................................ 220
16.3.5 1,4- Dicarbonylverbindungen............................... 221
16.3.6 1,5- Dicarbonylverbindungen............................... 222
16.3.7 a-Halogencarbonylverbindungen......................... 222
16.3.8
α,β
-Ungesättigte (vinyloge) Aldehyde
und
Ketone
............................................................ 223
16.4 Eigenschaften und Verwendung........................... 224
16.5 Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen...... 226
16.5.1 Reduktion zu Alkoholen....................................... 226
16.5.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen...................... 226
16.5.3
Oxidationsreaktionen
............................................ 227
16.5.4 Redoxverhalten der Chinone................................ 228
16.6 Biologisch interessante Carbonylverbindungen ... 230
17 Reaktionen von Aldehyden
und
Ketonén
.................................................... 232
17.1 Additionen von Hetero-Nucleophilen................... 233
17.1.1 Addition von ,Hydrid .......................................... 233
17.1.2 Reaktion mit O-Nucleophilen............................... 235
17.1.3 Reaktion mit .V-Nucleophilen............................... 237
17.1.4 Reaktion mit S-Nucleophilen................................ 240
17.2 Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen.......... 241
17.2.1 Umsetzungen mit Blausäure bzw.
Cyanid
............ 241
17.2.2 Umsetzungen mit
Gng/îc/r<:/-Reagenzien
.............. 243
17.2.3 Umsetzungen mit Acetyliden............................... 243
17.2.4 Umsetzungen mit Phosphor-Yliden...................... 243
XVIII
Organische Chemie
17.3 Additionen von Carbonylverbindungen................ 244
17.3.1 Bildung und Eigenschaften von Carbanionen....... 244
17.3.2
Aldol-Řeaktiorf.
.................................................... 245
17.3.3 MwmcA-Reaktion................................................ 248
17.3.4 Perkin-Reaktion.................................................... 249
17.3.5 ErlenmeyerAzlactonsynthese.............................. 249
17.3.6 Knoevenagel-Reaknon.......................................... 250
17.3.7 Darzens Glycidester-Synthese.............................. 250
17.3.8 Michael-Addition.................................................. 251
17.3.9 Robinson-Annelierung.......................................... 251
18 Carbonsäuren................................................. 252
18.1 Nomenklatur und Beispiele.................................. 252
18.2 Herstellung von Carbonsäuren............................. 253
18.3 Eigenschaften von Carbonsäuren......................... 254
18.3.1 Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke........... 254
18.4 Reaktionen von Carbonsäuren.............................. 257
18.4.1 Reduktionen.......................................................... 257
18.4.2 AbbauunterCOi-AbspaltungfDecarboxylierung) 257
18.4.3 Bildung von Derivaten.......................................... 257
18.5 Spezielle Carbonsäuren........................................ 257
18.5.1 Dicarbonsäuren..................................................... 257
18.5.2 Hydroxycarbonsäuren........................................... 261
18.5.3 Oxocarbonsäuren.................................................. 265
18.5.4 Halogencarbonsäuren........................................... 268
19 Derivate der Carbonsäuren...................... 272
19.1 Reaktionen von Carbonsäurederivaten................. 273
19.1.1 Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
zu Carbonsäuren................................................... 273
19.1.2 Umsetzung von Carbonsäurederivaten
mit
Aminen
........................................................... 274
19.1.3 Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern. 275
19.2 Herstellung und Eigenschaften
von Carbonsäurederivaten.................................... 275
19.2.1 Carbonsäureanhydride.......................................... 275
19.2.2 Carbonsäurehalogenide........................................ 276
19.2.3 Carbonsäureamide................................................ 276
19.2.4 Carbonsäureester.................................................. 278
19.2.5 Lactone................................................................. 280
19.2.6 Spezielle Carbonsäurederivate.............................. 282
Inhaltsverzeichnis XIX
20.
1
20.
1.1
20.
1.2
20.
1.3
20.
1.4
20.
2
20.
2.1
20.
2.2
20.
2.3
20 Reaktionen von Carbonsäurederivaten.. 285
Reaktionen an der Carbonylgruppe...................... 285
Reaktionen von Carbonsäureestern...................... 285
Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden
und -anhydriden.................................................... 288
Reaktionen von Carbonsäureamiden.................... 289
Reaktionen von Nitrilen........................................ 290
Reaktionen in
α
-Stellung zur Carbonylgruppe..... 291
Reaktionen von Carbonsäureestern...................... 292
Reaktionen von US-Dicarbonylverbindungen...... 296
Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden
und -anhydriden ................................................... 301
20.2.4 Reaktionen von Carbonsäurenitrilen.................... 302
21 Kohlensäure und ihre Derivate............... 303
Beispiele und Nomenklatur.................................. 303
Herstellung von Kohlensäurederivaten................. 304
Harnstoff und Derivate......................................... 305
Synthese von Harnstoff........................................ 305
Eigenschaften und Nachweis................................ 305
Verwendung von Harnstoff.................................. 306
Synthesen mit Harnstoff....................................... 307
Derivate des Harnstoffs........................................ 308
Cyansäure und Derivate........................................ 309
Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure 310
22 Heterocyclen................................................... 313
22.1 Nomenklatur......................................................... 313
22.2 Heteroaliphaten..................................................... 314
22.3 Heteroaromaten.................................................... 316
22.3.1 Fünfgliedrige Ringe.............................................. 316
22.3.2 Sechsgliedrige Ringe............................................ 319
22.3.3
Tautomerie
der Heteroaromaten........................... 322
22.4
Retrosynthese
von Heterocyclen.......................... 322
22.5 Synthese von Heterocyclen
über Dicarbonyherbindungen.............................. 324
22.6 Weitere Synthesen
für heterocvclische Fünfrinue............................... 325
21
.1
21
21
.3
21
.3.1
21
.3.2
21
.3.3
21
.3.4
21
.3.5
21
.4
XX
Organische Chemie
22.7 Weitere Synthesen
für heterocyclische Sechsringe............................. 326
23 Wichtige Reaktionsmechanismen
im Überblick................................................... 329
23.
23.
23.
Reaktive Zwischenstufen...................................... 329
Carbeniumionen.................................................... 329
Cárban
ionen
.......................................................... 331
23.1.3 Carbene................................................................. 332
23.1.4 Radikale................................................................ 333
23.2 Reaktionstypen..................................................... 334
23.2.1 Additions-Reaktionen........................................... 334
23.2.2 Eliminierungs-Reaktionen.................................... 336
23.2.3 Substitutions-Reaktionen...................................... 337
23.2.4 Radikal-Reaktionen.............................................. 340
23.2.5 Umlagerungen...................................................... 341
23.2.6 Redox-Reaktionen................................................ 341
23.2.7 Heterolytische Fragmentierung............................ 342
23.2.8 Phasentransfer-Katalyse und Kronenether............ 343
24 Orbital-Symmetrie
und Mehrzentrenreaktionen.................... 346
24.1 Chemische Bindung und Orbital-Symmetrie........ 346
24.2 Elektrocyclische Reaktionen................................ 348
24.3 Cycloadditionen.................................................... 350
24.3.1
Đ/e/.v-zi/a ćT-Reaktion
............................................ 350
24.3.2
[2n+2ji]-Cycloadditionen
..................................... 352
24.3.3 Antarafaciale und suprafaciale Reaktionen.......... 353
24.4 Sigmatrope Reaktionen......................................... 354
24.4.1 Wasserstoffverschiebungen.................................. 355
24.4.2 Kohlenstoffverschiebungen.................................. 356
25 Stereochemie................................................... 358
25.1 Stereoisomere....................................................... 358
25.2 Molekülchiralität.................................................. 360
25.2.1 Prochiralität.......................................................... 363
25.3 Schreibweisen und Nomenklatur
der Stereochemie.................................................. 365
Inhaltsverzeichnis XXI
25.3.1 DX-Nomenklatur................................................. 366
25.3.2 R.S-Nomenklatur.................................................. 366
25.4 Beispiele zur Stereochemie................................... 368
25.4.1 Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen . 368
25.4.2 Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren..... 369
25.4.3 Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome...... 369
25.5 Herstellung optisch aktiver Verbindungen........... 371
25.5.1 Trennung von Racematen (Racematspaltungen).. 371
25.5.2 Stereochemischer Verlauf von chemischen
Reaktionen............................................................ 372
25.5.3 Asymmetrische Synthese...................................... 374
26 Photochemie.................................................... 377
26.1 Multiplizität
M
von elektronischen Zuständen..... 377
26.2 Jablonski-Diagramm............................................. 378
26.3 Beispiele für photochemische Reaktionen............ 380
Teil
II
Chemie von Naturstoffen
und Biochemie.........................................................
383
27 Chemie und Biochemie............................... 385
27.1 Einführung und Überblick.................................... 385
27.2 Biokatalysatoren................................................... 388
27.3 Stoffwechselvorgänüe.......................................... 391
28 Kohlenhydrate............................................... 394
28.1 Monosaccharide.................................................... 394
28.1.1 Struktur und Stereochemie................................... 394
28.1.2 Reaktionen und Eigenschaften............................. 398
28.1.3 Synthese von Zuckern.......................................... 401
28.2 Disaccharide......................................................... 402
28.2.1 Allaemeines.......................................................... 402
XXII Organische Chemie
28.2.2 Beispiele für Disaccharide.................................... 403
28.3 Oligo-und Polysaccharide (Glycane)................... 406
28.3.1 Makromoleküle aus
Glucose
................................ 406
28.3.2 Makromoleküle mit Aminozuckern...................... 408
29 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine..... 412
29.1 Aminosäuren......................................................... 412
29.1.1 Einteilung und Struktur........................................ 412
29.1.2 Aminosäuren als Ampholyte................................ 414
29.1.3 Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren...... 416
29.1.4 Reaktionen von Aminosäuren............................... 418
29.2
Peptide
.................................................................. 420
29.2.1 Hydrolyse von
Peptiden
........................................ 421
29.2.2 Peptid-Synthesen.................................................. 423
29.2.3 Biologisch wichtige
Peptide
................................. 428
29.3 Proteine................................................................. 430
29.3.1 Struktur der Proteine............................................. 430
29.3.2 Beispiele und Einteilung der Proteine.................. 433
29.3.3 Eigenschaften der Proteine................................... 435
30
Lipide
................................................................. 436
30.1 Überblick über die Lipid-Gruppe......................... 436
30.2 Fettsäuren und Fette.............................................. 437
30.3 Komplexe
Lipide
.................................................. 439
30.3.1 Phospholipide....................................................... 439
30.3.2 Glycolipide........................................................... 440
30.3.3 Biochemische Bedeutung komplexer
Lipide
........ 440
30.4 Wachse................................................................. 441
31 Nucleotide und Nucleinsäuren................. 442
31.1 Nucleotide............................................................. 442
31.1.1 Energiespeicherung
mit Phosphorsäureverbindungen.......................... 443
31.1.2 Nucleotide in Nucleinsäuren................................. 445
3 1.2 Nucleinsäuren....................................................... 446
31.2.1 Auftau der DNA.................................................. 447
31.2.2 Auftau der
RNA
................................................... 448
Inhaltsverzeichnis XXIII
32
Terpene
und
Carotinoide
.......................... 450
32.1 Biogenese von
Terpenen
...................................... 450
32.2 Beispiele
fur
Terpene
............................................ 452
33
Steroide
............................................................. 455
33.1 Biosynthese der
Steroide
...................................... 455
33.2 Beispiele
tur Steroide
........................................... 456
33.2.1
Sterine
................................................................... 456
33.2.2 Gallensäuren......................................................... 457
33.2.3
Steroid-Hormone..................................................
458
33.2.4
Corticoïde
............................................................. 460
33.2.5 Herzaktive Steroide.............................................. 460
33.2.6 Sapogenine und Steroid-Alkaloide....................... 461
34
Alkaloide
.......................................................... 462
34.1 Pyrrolidin und Piperidin-Alkaloide...................... 463
34.2 Pyridin-Alkaloide................................................. 463
34.3 Tropan-Alkaloide.................................................. 464
34.4 Pyrrolizidin-. Indolizidin-
und Chinolizidin-AIkaloide.................................. 465
34.5 Indol-Alkaloide..................................................... 467
34.6 lsochinolin-Alkaloide........................................... 470
34.7 Chinolin-Akaloide................................................ 472
34.8 Weitere
Alkaloide
................................................. 473
35 Natürliche Farbstoffe.................................. 474
XXIV Organische Chemie
Teil
III
Angewandte Chemie........................................... 479
36 Organische Grundstoffchemie................. 481
36.1 Erdöl..................................................................... 481
36.2 Erdgas................................................................... 484
36.3 Kohle.................................................................... 484
36.4 Acetylen-Chemie.................................................. 487
36.5
Охо
-Synthese
(Hydroformylierung)..................... 487
36.6 Wichtige organische Chemikalien........................ 489
37 Kunststoffe....................................................... 497
37.1 Herstellung........................................................... 497
37.2 Polymer-Technologie........................................... 502
37.3 Charakterisierung von Makromolekülen.............. 503
37.4 Strukturen von Makromolekülen.......................... 505
37.5 Reaktionen an Polymeren..................................... 507
37.6 Gebrauchseigenschaften von Polymeren.............. 509
37.7 Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten.......... 510
38 Farbstoffe......................................................... 515
38.1 Theorie der Farbe und Konstitution
der Farbmittel....................................................... 515
38.2 Einteilung der Farbstoffe
nach den Färbeverfahren....................................... 517
38.3 Einteilung der Farbstoffe
nach den Chromophoren....................................... 519
39 Chemie im Alltag.......................................... 523
39.1 Tenside................................................................. 523
39.2 Düngemittel.......................................................... 525
39.3 Biozide.................................................................. 528
Inhaltsverzeichnis XXV
39.3.1 Insektizide............................................................. 529
39.3.2 Fungizide.............................................................. 531
39.3.3 Herbizide.............................................................. 531
39.3.4 Vorratsschutz........................................................ 532
39.3.5 Neuere Entwicklungen......................................... 532
39.3.6 Natürlich vorkommende Insektizide..................... 534
39.4 Wesentliche Bestandteile wichtiger
Haushaltsprodukte................................................ 535
39.4.1 Holz- und Möbelbehandlung................................ 536
39.4.2 Behandlung von Textilien.................................... 538
39.4.3 Körperpflegemittel und Luftverbesserer............... 542
39.4.4 Gebrauchsgegenstände für Haushalt und Hobby.. 545
39.4.5 Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung;
Düngemittel.......................................................... 551
39.4.6 Reinigungs- und Putzmittel für Küche,
Sanitär und Haushalt............................................. 552
Teil
IV
Anhang......................................................................... 561
40 Methodenregister.......................................... 563
40.1 Substitution eines H-Atoms
durch eine funktioneile Gruppe............................ 563
40.2 Ersatz funktioneller Gruppen durch H-Atome...... 564
40.3 Umwandlung funktioneller Gruppen ineinander.. 564
40.4 Kettenverlängerungs-
und Kettenverzweigungsreaktionen...................... 570
40.5 Spaltung von C-C-Bindungen............................... 572
40.6 Synthesen stickstoffhaltiger Verbindungen.......... 572
40.7
Oxidationsreaktionen
............................................ 575
40.8 Reduktionsreaktionen........................................... 577
41 Literaturnachweis und
Literaturauswahl an Lehrbüchern........ 580
42 Sachverzeichnis.............................................. 582
|
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
Teil
I
Grundwissen der organischen Chemie.
1
Chemische
Bindung in organischen
Verbindungen. 3
1.1 Einleitung. 3
1.2 Grundlagen der chemischen Bindung. 3
1.2.1 Wellenmechanisches Atommodell
des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale. 3
1.2.2 Mehrelektronen-Atome. 6
1.3 Die Atombindung
(kovalente oder homöopolare Bindung). 7
1.3.1
МО
-Theorie der kovalenten Bindung. 8
1.3.2 VB-Theorie der kovalenten Bindung. 10
1.4 Bindungslängen und Bindungsenergien. 14
2 Allgemeine Grundbegriffe. 17
2.1 Systematik organischer Verbindungen. 17
2.2 Nomenklatur. 18
2.2.1 Stammsysteme. 18
2.2.2 Substituierte Systeme. 18
2.2.3 Gruppennomenklatur. 19
2.3 Chemische Formelsprache. 22
2.4
Isomerie
. 24
2.5 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen 27
2.5.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen. 27
2.5.2 Reaktionen von Substanzen
mit kovalenter Bindung. 27
2.5.3 Säuren und Basen. Elektrophile und Nucleophile 28
2.5.4 Substituenten-Effekte. 30
XII Organische Chemie
2.5.5 Zwischenstufen: Carbokationen. Carbanionen.
Radikale. 33
2.5.6 Übergangszustände. 34
2.5.7 Lösemittel-Einflüsse. 35
2.5.8 Hammett-Beziehung. 36
Kohlenwasserstoffe. 37
3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane). 38
3.1 Offenkettige Alkane. 38
Nomenklatur und Struktur. 39
3.1.1 Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane. 41
3.1.2 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung
der Alkane. 43
3.1.3 Herstellung von Alkanen. 43
3.1.4 Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe. 44
3.2
Cyclische
Alkane. 45
3.2.1 Bau der Moleküle, Konformationen
der Cycloalkane. 45
3.2.2 Herstellung von Cycloalkanen. 51
4 Die radikalische
Substitutions-Reaktion (Sr). 52
4.1 Herstellung von Radikalen. 52
4.2 Struktur und Stabilität. 53
4.3 Ablauf von Radikalreaktionen. 54
4.4 Selektivität bei radikalischen
Substitutions-Reaktionen. 55
4.5 Beispiele für Radikalreaktionen. 56
4.5.1 Umsetzungen von Alkanen. 56
4.5.2 Umsetzungen von Alkenen in Allylstellung. 58
5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
(Alkene, Alkine). 61
5.1 Alkene . 61
5.1.1 Nomenklatur und Struktur. 61
5.1.2 Vorkommen und Herstellung von Alkenen. 62
5.1.3 Verwendung von Alkenen. 64
5.1.4 Diene und Polyene. 65
Inhaltsverzeichnis XIII
5.1.5
Elektronenstrukturen von
Alkenen
nach der
МО
-Theorie. 67
5.2 Alkine. 69
5.3 Biologisch interessante
Alkene
und Alkine. 72
6 Additionen an Alkene und Alkine. 74
6.1 Elektrophile Additionen. 74
6.1.1 Additionen symmetrischer Verbindungen. 75
6.1.2 Additionen unsymmetrischer Verbindungen
(Markownikow-Regd). 76
6.1.3 Stereospezifische .SVw-Additionen. 79
6.2 Cycloadditionen. 81
6.2.1 p+H-Cycloadditionen. 81
6.2.2 [2+21-Cycloadditionen. 82
6.2.3
[З+21
-Cycloadditionen
. 82
6.2.4 [4+2 J-Cycloadditionen. 83
6.3 Nucleophile Additionen. 85
6.3.1 Nucleophile Additionen von
Aminen
. 86
6.3.2 Nucleophile Epoxidierung von a.ß-ungesättigten
Carbonyl Verbindungen. 86
6.3.3 Michael-Addiüon. 86
6.4 Radikalische Additionen. 86
6.5 Di-. Oligo- und Polymerisationen,
Dominoreaktionen. 87
7 Aromatische Kohlenwasserstoffe
(Arene)
. 89
7.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen. 89
7.2 Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter
Systeme nach der
МО
-Theorie. 91
7.3 Beispiele für aromatische Verbindungen;
Nomenklatur. 92
7.4 Vorkommen und Herstellung. 94
7.5 Eigenschaften und Verwendung. 96
7.6 Reaktionen aromatischer Verbindungen. 98
7.6.1 Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen 98
7.6.2 Reaktionen von Alkvlbenzolen in der Seitenkette 101
XIV Organische Chemie
8 Die aromatische Substitution
(Ѕдг)
.
ЮЗ
8.1 Die elektrophile aromatische Substitution (StAr). 103
8.1.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus. 103
8.1.2 Mehrfachsubstitution. 104
8.1.3 Substitutionen an kondensierten
Aromaten
. 110
8.2 Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen 111
8.2.1 Nitrierung. 111
8.2.2 Sulfonierung. 112
8.2.3 Halogenierung. 114
8.2.4 Alkylierung nach Friedel-Crafts. 114
8.2.5 Acylierung nach Friedel-Crafts. 115
8.3 Die nucleophile aromatische Substitution (SN-Ar). 117
8.3.1 Monomolekulare nucleophile Substitution
am
Aromaten (SNl,Ar)
. '17
8.3.2 Bimolekulare nucleophile Substitution
am
Aromaten
(SN<2 Ar). 117
Verbindungen mit einfachen
funktionellen
Gruppen. 121
9 Halogen-Verbindungen. 122
9.1 Chemische Eigenschaften. 122
9.2 Verwendung. 123
9.3 Herstellungsmethoden. 124
9.4 Biologisch interessante
Halogen-Kohlenwasserstoffe. 126
10 Die nucleophile Substitution (Sn)
am gesättigten C-Atom. 127
10.1 Der SN1-Mechanismus. 127
10.1.1 Auswirkungen des Reaktionsmechanismus. 128
10.2 Der S-^-Mechanismus. 130
10.3 Sx-Reaktionen mit Retention. 131
10.4 Das Verhältnis Ssl/S^ und die Möglichkeiten
der Beeinflussung einer Sx-Reaktion. 132
10.4.1 Konstitution des organischen Restes
R
. 132
10.4.2 Die Art der Abgangsgruppe. 133
10.4.3 Das angreifende Nucleophil. 133
10.4.4 Lösemitteleffekte. 134
10.4.5 Ambidente Nucleophile. 135
Inhaltsverzeichnis
XV
11 Die Eliminierungs-Reaktionen
(E1,E2). 137
11.1
α-
oder 1,1-Eliminierung. 137
11.2 ß- oder 1,2-Eliminierung. 138
11.2.1 Eliminierung nach einem El-Mechanismus. 138
11.2.2 Eliminierung nach einem ElcB-Mechanismus. 139
11.2.3 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus. 139
11.3 Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution 141
11.4 Isomerenbildung bei Eliminierungen. 142
11.5 Beispiele
fur
wichtige Eliminierungs-Reaktionen 144
11.5.1
űw/z'-Eliminierungen
. 144
11.5.2 .svw-Eliminierungen (thermische Eliminierungen) 144
12 Sauerstoff-Verbindungen. 146
12.1 Alkohole (Alkanole). 146
12.1.1 Beispiele und Nomenklatur. 146
12.1.2 Herstellung von Alkoholen. 148
12.1.3 Reaktionen der Alkohole. 151
12.2 Phenole. 156
12.2.1 Beispiele und Nomenklatur. 156
12.2.2 Herstellung von Phenolen. 157
12.2.3 Eigenschaften von Phenolen. 159
12.2.4 Reaktionen von Phenolen. 160
12.2.5 Biologisch interessante Phenole. 162
12.3
Ether
. 163
12.3.1 Herstellung. 163
12.3.2 Eigenschaften der
Ether
. 164
12.3.3 Reaktionen der
Ether
. 165
13 Schwefel-Verbindungen. 167
13.1 Thiole. 167
13.1.1 Herstellung. 168
13.1.2 Vorkommen. 168
13.1.3 Reaktionen. 169
13.2 Thioether (Sulfide). 170
13.2.1 Herstellung. 170
13.2.2 Reaktionen. 170
13.3 Sulfonsäuren. 171
XVI Organische Chemie
13.3.1 Herstellung. 171
13.3.2 Verwendung von Sulfonsäuren. 172
13.4 Technisch und biologisch wichtige
Schwefel-Verbindungen. 173
14 Stickstoff-Verbindungen. 174
14.1
Amine
. 174
14.1.1 Nomenklatur. 174
14.1.2 Herstellung von
Aminen
. 175
14.1.3 Eigenschaften der
Amine
. 179
14.1.4 Reaktionen der
Amine
. 182
14.1.5 Biochemisch wichtige
Amine
. 185
14.2 Nitroverbindungen. 186
14.2.1 Nomenklatur und Beispiele. 186
14.2.2 Herstellung. 187
14.2.3 Eigenschaften und Reaktionen
von Nitroverbindungen. 187
14.2.4 Verwendung von Nitroverbindungen. 189
14.3 Azoverbindungen. 190
14.3.1 Herstellung der Azoverbindungen. 190
14.4 Hydrazoverbindungen. 192
14.4.1 Herstellung der Hydrazoverbindungen. 192
14.4.2 Reaktionen der Hydrazoverbindungen. 192
14.5 Diazoverbindungen, Diazoniumsalze. 193
14.5.1 Herstellung von Diazo-
und Diazoniumverbindungen. 193
14.5.2 Reaktionen von Diazo-
und Diazoniumverbindungen. 194
15 Elementorganische Verbindungen. 197
15.1 Bildung und Reaktivität. 197
15.2 Synthetisch äquivalente Gruppen. 198
15.3 Eigenschaften elementorganischer Verbindungen 199
15.4 Beispiele für elementorganische Verbindungen . 199
15.4.1
I.
Gruppe: Lithium. 199
15.4.2
II.
Gruppe: Magnesium. 199
15.4.3 111. Gruppe: Bor. Aluminium. 201
15.4.4
IV.
Gruppe:
Silicium.
Zinn, Blei. 202
15.4.5
V.
Gruppe: Phosphor. 204
15.4.6
I.
Nebengruppe: Kupfer. 205
15.4.7
II.
Nebengruppe: Zink,
Cadmium.
Quecksilber. 207
Inhaltsverzeichnis XVII
Verbindungen mit ungesättigten
funktionellen
Gruppen. 208
Die Carbonyl-Gruppe. 208
16 Aldehyde,
Ketone
und Chinone. 210
16.1 Nomenklatur und Beispiele. 210
16.2 Herstellung von Aldehyden und
Ketonén
. 211
16.3 Spezielle Carbonylverbindungen. 217
16.3.1 a-Hydroxycarbonylverbindungen. 217
16.3.2 ß-HydroxycarbonylVerbindungen. 219
16.3.3 l^-DicarbonylVerbindungen. 219
16.3.4 U-Dicarbonylverbindungen. 220
16.3.5 1,4- Dicarbonylverbindungen. 221
16.3.6 1,5- Dicarbonylverbindungen. 222
16.3.7 a-Halogencarbonylverbindungen. 222
16.3.8
α,β
-Ungesättigte (vinyloge) Aldehyde
und
Ketone
. 223
16.4 Eigenschaften und Verwendung. 224
16.5 Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen. 226
16.5.1 Reduktion zu Alkoholen. 226
16.5.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen. 226
16.5.3
Oxidationsreaktionen
. 227
16.5.4 Redoxverhalten der Chinone. 228
16.6 Biologisch interessante Carbonylverbindungen . 230
17 Reaktionen von Aldehyden
und
Ketonén
. 232
17.1 Additionen von Hetero-Nucleophilen. 233
17.1.1 Addition von ,Hydrid". 233
17.1.2 Reaktion mit O-Nucleophilen. 235
17.1.3 Reaktion mit .V-Nucleophilen. 237
17.1.4 Reaktion mit S-Nucleophilen. 240
17.2 Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen. 241
17.2.1 Umsetzungen mit Blausäure bzw.
Cyanid
. 241
17.2.2 Umsetzungen mit
Gng/îc/r<:/-Reagenzien
. 243
17.2.3 Umsetzungen mit Acetyliden. 243
17.2.4 Umsetzungen mit Phosphor-Yliden. 243
XVIII
Organische Chemie
17.3 Additionen von Carbonylverbindungen. 244
17.3.1 Bildung und Eigenschaften von Carbanionen. 244
17.3.2
Aldol-Řeaktiorf.
. 245
17.3.3 MwmcA-Reaktion. 248
17.3.4 Perkin-Reaktion. 249
17.3.5 ErlenmeyerAzlactonsynthese. 249
17.3.6 Knoevenagel-Reaknon. 250
17.3.7 Darzens Glycidester-Synthese. 250
17.3.8 Michael-Addition. 251
17.3.9 Robinson-Annelierung. 251
18 Carbonsäuren. 252
18.1 Nomenklatur und Beispiele. 252
18.2 Herstellung von Carbonsäuren. 253
18.3 Eigenschaften von Carbonsäuren. 254
18.3.1 Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke. 254
18.4 Reaktionen von Carbonsäuren. 257
18.4.1 Reduktionen. 257
18.4.2 AbbauunterCOi-AbspaltungfDecarboxylierung) 257
18.4.3 Bildung von Derivaten. 257
18.5 Spezielle Carbonsäuren. 257
18.5.1 Dicarbonsäuren. 257
18.5.2 Hydroxycarbonsäuren. 261
18.5.3 Oxocarbonsäuren. 265
18.5.4 Halogencarbonsäuren. 268
19 Derivate der Carbonsäuren. 272
19.1 Reaktionen von Carbonsäurederivaten. 273
19.1.1 Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
zu Carbonsäuren. 273
19.1.2 Umsetzung von Carbonsäurederivaten
mit
Aminen
. 274
19.1.3 Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern. 275
19.2 Herstellung und Eigenschaften
von Carbonsäurederivaten. 275
19.2.1 Carbonsäureanhydride. 275
19.2.2 Carbonsäurehalogenide. 276
19.2.3 Carbonsäureamide. 276
19.2.4 Carbonsäureester. 278
19.2.5 Lactone. 280
19.2.6 Spezielle Carbonsäurederivate. 282
Inhaltsverzeichnis XIX
20.
1
20.
1.1
20.
1.2
20.
1.3
20.
1.4
20.
2
20.
2.1
20.
2.2
20.
2.3
20 Reaktionen von Carbonsäurederivaten. 285
Reaktionen an der Carbonylgruppe. 285
Reaktionen von Carbonsäureestern. 285
Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden
und -anhydriden. 288
Reaktionen von Carbonsäureamiden. 289
Reaktionen von Nitrilen. 290
Reaktionen in
α
-Stellung zur Carbonylgruppe. 291
Reaktionen von Carbonsäureestern. 292
Reaktionen von US-Dicarbonylverbindungen. 296
Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden
und -anhydriden . 301
20.2.4 Reaktionen von Carbonsäurenitrilen. 302
21 Kohlensäure und ihre Derivate. 303
Beispiele und Nomenklatur. 303
Herstellung von Kohlensäurederivaten. 304
Harnstoff und Derivate. 305
Synthese von Harnstoff. 305
Eigenschaften und Nachweis. 305
Verwendung von Harnstoff. 306
Synthesen mit Harnstoff. 307
Derivate des Harnstoffs. 308
Cyansäure und Derivate. 309
Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure 310
22 Heterocyclen. 313
22.1 Nomenklatur. 313
22.2 Heteroaliphaten. 314
22.3 Heteroaromaten. 316
22.3.1 Fünfgliedrige Ringe. 316
22.3.2 Sechsgliedrige Ringe. 319
22.3.3
Tautomerie
der Heteroaromaten. 322
22.4
Retrosynthese
von Heterocyclen. 322
22.5 Synthese von Heterocyclen
über Dicarbonyherbindungen. 324
22.6 Weitere Synthesen
für heterocvclische Fünfrinue. 325
21
.1
21
21
.3
21
.3.1
21
.3.2
21
.3.3
21
.3.4
21
.3.5
21
.4
XX
Organische Chemie
22.7 Weitere Synthesen
für heterocyclische Sechsringe. 326
23 Wichtige Reaktionsmechanismen
im Überblick. 329
23.
23.
23.
Reaktive Zwischenstufen. 329
Carbeniumionen. 329
Cárban
ionen
. 331
23.1.3 Carbene. 332
23.1.4 Radikale. 333
23.2 Reaktionstypen. 334
23.2.1 Additions-Reaktionen. 334
23.2.2 Eliminierungs-Reaktionen. 336
23.2.3 Substitutions-Reaktionen. 337
23.2.4 Radikal-Reaktionen. 340
23.2.5 Umlagerungen. 341
23.2.6 Redox-Reaktionen. 341
23.2.7 Heterolytische Fragmentierung. 342
23.2.8 Phasentransfer-Katalyse und Kronenether. 343
24 Orbital-Symmetrie
und Mehrzentrenreaktionen. 346
24.1 Chemische Bindung und Orbital-Symmetrie. 346
24.2 Elektrocyclische Reaktionen. 348
24.3 Cycloadditionen. 350
24.3.1
Đ/e/.v-zi/a'ćT-Reaktion
. 350
24.3.2
[2n+2ji]-Cycloadditionen
. 352
24.3.3 Antarafaciale und suprafaciale Reaktionen. 353
24.4 Sigmatrope Reaktionen. 354
24.4.1 Wasserstoffverschiebungen. 355
24.4.2 Kohlenstoffverschiebungen. 356
25 Stereochemie. 358
25.1 Stereoisomere. 358
25.2 Molekülchiralität. 360
25.2.1 Prochiralität. 363
25.3 Schreibweisen und Nomenklatur
der Stereochemie. 365
Inhaltsverzeichnis XXI
25.3.1 DX-Nomenklatur. 366
25.3.2 R.S-Nomenklatur. 366
25.4 Beispiele zur Stereochemie. 368
25.4.1 Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen . 368
25.4.2 Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren. 369
25.4.3 Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome. 369
25.5 Herstellung optisch aktiver Verbindungen. 371
25.5.1 Trennung von Racematen (Racematspaltungen). 371
25.5.2 Stereochemischer Verlauf von chemischen
Reaktionen. 372
25.5.3 Asymmetrische Synthese. 374
26 Photochemie. 377
26.1 Multiplizität
M
von elektronischen Zuständen. 377
26.2 Jablonski-Diagramm. 378
26.3 Beispiele für photochemische Reaktionen. 380
Teil
II
Chemie von Naturstoffen
und Biochemie.
383
27 Chemie und Biochemie. 385
27.1 Einführung und Überblick. 385
27.2 Biokatalysatoren. 388
27.3 Stoffwechselvorgänüe. 391
28 Kohlenhydrate. 394
28.1 Monosaccharide. 394
28.1.1 Struktur und Stereochemie. 394
28.1.2 Reaktionen und Eigenschaften. 398
28.1.3 Synthese von Zuckern. 401
28.2 Disaccharide. 402
28.2.1 Allaemeines. 402
XXII Organische Chemie
28.2.2 Beispiele für Disaccharide. 403
28.3 Oligo-und Polysaccharide (Glycane). 406
28.3.1 Makromoleküle aus
Glucose
. 406
28.3.2 Makromoleküle mit Aminozuckern. 408
29 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine. 412
29.1 Aminosäuren. 412
29.1.1 Einteilung und Struktur. 412
29.1.2 Aminosäuren als Ampholyte. 414
29.1.3 Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren. 416
29.1.4 Reaktionen von Aminosäuren. 418
29.2
Peptide
. 420
29.2.1 Hydrolyse von
Peptiden
. 421
29.2.2 Peptid-Synthesen. 423
29.2.3 Biologisch wichtige
Peptide
. 428
29.3 Proteine. 430
29.3.1 Struktur der Proteine. 430
29.3.2 Beispiele und Einteilung der Proteine. 433
29.3.3 Eigenschaften der Proteine. 435
30
Lipide
. 436
30.1 Überblick über die Lipid-Gruppe. 436
30.2 Fettsäuren und Fette. 437
30.3 Komplexe
Lipide
. 439
30.3.1 Phospholipide. 439
30.3.2 Glycolipide. 440
30.3.3 Biochemische Bedeutung komplexer
Lipide
. 440
30.4 Wachse. 441
31 Nucleotide und Nucleinsäuren. 442
31.1 Nucleotide. 442
31.1.1 Energiespeicherung
mit Phosphorsäureverbindungen. 443
31.1.2 Nucleotide in Nucleinsäuren. 445
3 1.2 Nucleinsäuren. 446
31.2.1 Auftau der DNA. 447
31.2.2 Auftau der
RNA
. 448
Inhaltsverzeichnis XXIII
32
Terpene
und
Carotinoide
. 450
32.1 Biogenese von
Terpenen
. 450
32.2 Beispiele
fur
Terpene
. 452
33
Steroide
. 455
33.1 Biosynthese der
Steroide
. 455
33.2 Beispiele
tur Steroide
. 456
33.2.1
Sterine
. 456
33.2.2 Gallensäuren. 457
33.2.3
Steroid-Hormone.
458
33.2.4
Corticoïde
. 460
33.2.5 Herzaktive Steroide. 460
33.2.6 Sapogenine und Steroid-Alkaloide. 461
34
Alkaloide
. 462
34.1 Pyrrolidin und Piperidin-Alkaloide. 463
34.2 Pyridin-Alkaloide. 463
34.3 Tropan-Alkaloide. 464
34.4 Pyrrolizidin-. Indolizidin-
und Chinolizidin-AIkaloide. 465
34.5 Indol-Alkaloide. 467
34.6 lsochinolin-Alkaloide. 470
34.7 Chinolin-Akaloide. 472
34.8 Weitere
Alkaloide
. 473
35 Natürliche Farbstoffe. 474
XXIV Organische Chemie
Teil
III
Angewandte Chemie. 479
36 Organische Grundstoffchemie. 481
36.1 Erdöl. 481
36.2 Erdgas. 484
36.3 Kohle. 484
36.4 Acetylen-Chemie. 487
36.5
Охо
-Synthese
(Hydroformylierung). 487
36.6 Wichtige organische Chemikalien. 489
37 Kunststoffe. 497
37.1 Herstellung. 497
37.2 Polymer-Technologie. 502
37.3 Charakterisierung von Makromolekülen. 503
37.4 Strukturen von Makromolekülen. 505
37.5 Reaktionen an Polymeren. 507
37.6 Gebrauchseigenschaften von Polymeren. 509
37.7 Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten. 510
38 Farbstoffe. 515
38.1 Theorie der Farbe und Konstitution
der Farbmittel. 515
38.2 Einteilung der Farbstoffe
nach den Färbeverfahren. 517
38.3 Einteilung der Farbstoffe
nach den Chromophoren. 519
39 Chemie im Alltag. 523
39.1 Tenside. 523
39.2 Düngemittel. 525
39.3 Biozide. 528
Inhaltsverzeichnis XXV
39.3.1 Insektizide. 529
39.3.2 Fungizide. 531
39.3.3 Herbizide. 531
39.3.4 Vorratsschutz. 532
39.3.5 Neuere Entwicklungen. 532
39.3.6 Natürlich vorkommende Insektizide. 534
39.4 Wesentliche Bestandteile wichtiger
Haushaltsprodukte. 535
39.4.1 Holz- und Möbelbehandlung. 536
39.4.2 Behandlung von Textilien. 538
39.4.3 Körperpflegemittel und Luftverbesserer. 542
39.4.4 Gebrauchsgegenstände für Haushalt und Hobby. 545
39.4.5 Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung;
Düngemittel. 551
39.4.6 Reinigungs- und Putzmittel für Küche,
Sanitär und Haushalt. 552
Teil
IV
Anhang. 561
40 Methodenregister. 563
40.1 Substitution eines H-Atoms
durch eine funktioneile Gruppe. 563
40.2 Ersatz funktioneller Gruppen durch H-Atome. 564
40.3 Umwandlung funktioneller Gruppen ineinander. 564
40.4 Kettenverlängerungs-
und Kettenverzweigungsreaktionen. 570
40.5 Spaltung von C-C-Bindungen. 572
40.6 Synthesen stickstoffhaltiger Verbindungen. 572
40.7
Oxidationsreaktionen
. 575
40.8 Reduktionsreaktionen. 577
41 Literaturnachweis und
Literaturauswahl an Lehrbüchern. 580
42 Sachverzeichnis. 582 |
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