Angewandte homogene Katalyse:
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Weinheim
WILEY-VCH
2008
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Inhaltsverzeichnis
Teil I: Chemische Grundlagen
1 Was ist eigentlich Katalyse?
Definition, Varianten und Beispiele 3
1.1 Definition der Katalyse 3
1.2 Die verschiedenen Spielarten der Katalyse 5
1.3 Die steuernde Wirkung des Katalysators 8
1.4 Die Katalyse als Teil der „Grünen Chemie" 10
1.5 Informationsquellen über die Katalyse 11
2 Homogene Übergangsmetallkatalyse: eine junge Wissenschaft
Historische Entwicklung 17
3 Wie groß ist die wirtschaftliche Bedeutung?
Homogene Katalyse in der Industrie 26
3.1 Einsatzbereiche der Katalyse 26
3.2 Bedeutende homogenkatalytische Verfahren 27
3.3 Homogene Katalyse zur Synthese von Feinchemikalien 28
4 Selektivitäten, RZA, TON, TOF und Co.
Definition wichtiger Zielgrößen 34
4.1 Umsatz 34
4.2 Ausbeute 35
4.3 Selektivität 36
4.4 Weitere wichtige Zielgrößen 40
4.5 Die Qual der Wahl 44
5 Organometallchemische Grundlagen
Bindungen, Elementarschritte und Katalysecyclen 48
5.1 Liganden 48
5.2 Wechsel der Oxidationszahl 51
5.3 Wechsel von Koordinationszahl und Koordinationsgeometrie 52
5.4 Die Elementarschritte 53
5.5 Katalysecyclen 59 V
Angewandte homogene Katalyse. Arno Behr
Copyright © 2008 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim
ISBN: 978-3-527-31666-3
Inhaltsverzeichnis
6 Die „Kapitäne" der homogenen Katalyse
Die Übergangsmetallkomplexe 64
6.1 Gruppe IIIB und die Lanthaniden 64
6.2 Metalle der Gruppe IVB 65
6.3 Metalle der Gruppen VB bis VIIB 65
6.4 Die „Eisenmetalle" der Gruppe VIII 66
6.5 Die Edelmetalle der Gruppe VIII 67
6.6 Gold, ein Edelmetall der Gruppe IB 73
6.7 Kosten der Katalysatormetalle 75
6.8 Verfügbarkeit der Übergangsmetallkatalysatoren 77
6.9 Ein typischer Versuch: Synthese des Palladiumbis(acetylacetonat) 78
7 Die „Steuermänner" der homogenen Katalyse
Die Komplexliganden 82
7.1 Monoligand oder Chelat? 82
7.2 Die Basizität der Liganden 85
7.3 Der Raumkegelwinkel („Tolman-Winkel") 90
7.4 Der Bisswinkel 93
7.5 Kosten und Zugänglichkeit von Liganden 95
7.6 Ein typischer Versuch: Synthese von Biphephos 99
7.7 Ligandenstabilität 101
8 Das Reaktionsmedium
Die Lösungsmittel 107
8.1 Kriterien zur Lösungsmittelauswahl 108
8.2 Mischbarkeit von Lösungsmitteln 113
8.3 Lösungsmittel als Katalysatoren 114
8.4 Inhibierender Einfluss von Lösungsmitteln 115
8.5 Verfügbarkeit und Reinheit von Lösungsmitteln 115
8.6 Spezielle Lösungsmittel 118
9 Der „Spezialfall"
Asymmetrische Katalyse 122
9.1 Glossar zur asymmetrischen Katalyse 122
9.2 Ein kurzer Blick zurück 127
9.3 Mechanistische Betrachtungen 129
9.4 Chirale Liganden 134
9.5 Überblick über homogenkatalytische asymmetrische Synthesen 136
9.6 Industrielle Anwendungen 137
10 Wann läuft eine chemische Reaktion ab?
Thermodynamik der homogenen Katalyse 143
10.1 Freie Reaktionsenthalpie und Energiediagramm 143
10.2 Berechnung bzw. Abschätzung der freien Reaktionsenthalpie 145
VI 10.3 Thermodynamische Betrachtung komplexer Reaktionssysteme 146
Inhaltsverzeichnis
11 Wie läuft die Reaktion ab?
Kinetik der homogenen Katalyse 150
11.1 Häufig auftretende Kinetikverläufe 150
11.2 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Regioselektivität 152
11.3 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Enantioselektivität 153
11.4 Durchführung von Kinetikmessungen 154
11.5 Ein konkretes Beispiel: Die (isomerisierende) Hydroformylierung
von Octenen 156
11.6 Mögliche Störungen bei kinetischen Messungen 159
12 Kann man in die homogene Katalyse „hineinsehen"?
Überblick über die spektroskopischen Methoden 163
12.1 UV/VIS-Spektroskopie 163
12.2 IR- Spektroskopie 164
12.3 NMR-Spektroskopie 168
12.3.1 ^-NMR-Spektroskopie 168
12.3.2 NMR-Spektroskopie mit para-Wasserstoff 169
12.3.3 31P-NMR-Spektroskopie 171
12.4 Massenspektroskopie 174
12.5 Röntgenfeinstrukturanalyse 174
12.6 Optische Emissionsspektroskopie mit induktiv gekoppeltem Plasma 175
Teil II: Verfahrenstechnische Grundlagen
13 Wo läuft die Katalyse ab?
Reaktortypen 183
13.1 Reaktionen in der homogenen Flüssigphase 183
13.1.1 Rührkesselreaktor 183
13.1.2 Rohrreaktor 185
13.2 Fluid-Fluid-Systeme 186
13.3 Die Qual der Wahl 191
13.4 Druckreaktoren 193
13.5 Neue Trends 195
14 Arbeitet mein Katalysator wirtschaftlich?
Übersicht über die Methoden des Katalysator-Recyclings 201
14.1 Die Trennprinzipien 201
14.2 Fällung 203
14.3 Kristallisation 206
14.4 Adsorption 207
15 Die einfachste Entfernung leichtflüchtiger Produkte
Thermische Abtrennung 212
15.1 Die Trennprinzipien 212
15.2 Beispiel: Hydroformylierung 213 VII
Inhaltsverzeichnis
15.3 Beispiel: Oxidation von Ethen zu Acetaldehyd 216
15.4 Beispiel: Carbonylierung von Methanol zu Essigsäure 219
16 Der „gefangene" Katalysator
Membranverfahren 223
16.1 Membranen 224
16.2 Membranreaktoren 227
16.3 Polymerliganden 229
16.4 Anwendungsbeispiele 232
17 Aus homogen wird heterogen
Immobilisierung auf festen Trägern 237
17.1 Die Grundprinzipien 237
17.2 Organische Träger 239
17.3 Anorganische Träger 241
17.4 Einige „Sonderfälle" 243
18 Der elegante Weg der Katalysatorabtrennung
Flüssig-Flüssig-Mehrphasensysteme 252
18.1 Die Varianten der Flüssig-Flüssig-Zweiphasentechnik (FFZP) 253
18.2 Reaktion und Separation 255
18.2.1 Organisch/organische Zweiphasensysteme 256
18.2.2 Organisch/wässrige Zweiphasensysteme 256
18.2.3 Micellare Katalyse 263
18.3 Reaktion mit in-situ-Extraktion 265
18.4 Reaktion mit nachträglicher Extraktion 266
19 Die clevere Weiterentwicklung
Temperaturgesteuerte Mehrphasensysteme 273
19.1 Temperaturgesteuerte Phasentransferkatalyse (TRPTC) 273
19.2 Temperaturgesteuerte Mikroemulsionen 275
19.3 Temperaturgesteuerte fluorhaltige Lösungsmittelsysteme 276
19.4 Temperaturgesteuerte polymergebundene Katalysatoren 279
19.5 Temperaturgesteuerte Mehrkomponenten-Lösungsmittelsysteme (TML) 282
19.6 Ein kleiner Rückblick auf die Katalysator-Recyclingmethoden 285
Teil III: Homogenkatalytische Reaktionen
20 Ein Wegweiser durch den Dschungel
Überblick über die C-C-Verknüpfungen 295
21 Der technische Weg zu Aldehyden und Alkoholen
Hydroformylierungen 302
21.1 Die Edukte 304
VIII 21.2 Die Katalysatoren 304
Inhaltsverzeichnis
21.3 Die Mechanismen 307
21.4 Die industriellen Verfahren 308
21.5 Die asymmetrische Hydroformylierung 312
21.6 Heterogenisierte Hydroformylierungskatalysatoren 313
21.7 Ein typischer Versuch: Hydroformylierung von 1-Octen 313
22 Der vielseitige Einschub des Kohlenmonoxids
Weitere Carbonylierungen 321
22.1 Reaktionen zwischen Kohlenmonoxid und Wasserstoff 321
22.2 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkenen und Vinylarenen 323
22.3 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Dienen 324
22.4 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkinen 325
22.5 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkoholen 327
22.6 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Halogen Verbindungen 329
22.7 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit sonstigen Verbindungen 329
22.8 Ein typischer Versuch: Carbonylierung von Styrol 330
23 Die Verknüpfung von Aliphaten zu kurzen Ketten oder mittleren Ringen
Oligomerisation und Cyclooligomerisation 335
23.1 Oligomerisation von Alkenen 335
23.1.1 Ethen 335
23.1.2 Propen 342
23.1.3 Weitere Monoene 343
23.2 Diene 345
23.3 Alkine 347
23.4 Cooligomerisationen 348
23.4.1 Ethen und Butadien 348
23.4.2 Ethen und Styrol (Hydrovinylierung) 349
23.4.3 Cooligomerisationen mit Alkinen 350
23.5 Ein typischer Versuch: Selektive Synthese des trans-l,4-Hexadiens in einem
Zweiphasensystem 351
24 Das „Bäumchen-wechsle-dich von Molekülgruppen"
Metathese 358
24.1 Mechanismus und Katalysatoren 361
24.2 Industrielle Anwendungen 366
24.3 Asymmetrische Metathese 369
24.4 Alkinmetathese 370
24.5 Mehrphasenmetathese 372
24.6 Ein typischer Versuch: Metathese von 1-Octen 373
25 Der gezielte Aufbau von Makromolekülen
Polymerisationen 379
25.1 Polyethylen und die Ziegler-Katalyse 379
25.2 Polypropylen und die Metallocenkatalyse 384 IX
Inhaltsverzeichnis
25.3 Weitere Polyolefine 389
25.4 Polydiene 390
25.5 Polyketone 391
25.6 Polyalkine 393
25.7 Post-Metallocene 393
25.8 Ein typischer Versuch: Polymerisation von Ethen mit einem
Ziegler-Katalysator 395
26 Die Addition von Nitrilgruppen
Hydrocyanierungen 403
26.1 Hydrocyanierung von Alkenen 405
26.2 Hydrocyanierung von Dienen 408
26.3 Hydrocyanierungen von Alkinen 411
26.4 Asymmetrische Hydrocyanierung 412
26.5 Ein typischer Versuch: Monohydrocyanierung von 1,3-Butadien 413
27 Der Einbau von C8-und Qo-Ketten
Telomerisationen 418
27.1 Reaktionen, Mechanismen und Katalysatoren 418
27.2 Telomerisationen des Butadiens 422
27.2.1 Butadien und sauerstoffhaltige Nucleophile 422
27.2.2 Butadien und stickstoffhaltige Nucleophile 427
27.2.3 Butadien und kohlenstoffhaltige Nucleophile 427 \
27.2.4 Carboxy-Telomerisation 428
27.2.5 Cyclische Telomere 429
27.3 Telomerisationen des Isoprens 430
21A Telomerisation in Flüssig-Flüssig-Zweiphasensystemen 432
27.5 Ein typischer Versuch: Zweiphasige Telomerisation von Butadien
mit Ethylenglykol 434
28 Die Aktivierung eines „inaktiven" Moleküls
Reaktionen des Kohlendioxids 441
28.1 Kohlendioxid und Alkane 442
28.2 Kohlendioxid und Alkene 443
28.3 Kohlendioxid und Diene 445
28.4 Kohlendioxid und Alkine 448
28.5 Kohlendioxid und Aromaten 449
28.6 Kohlendioxid und Wasserstoff 449
28.7 Kohlendioxid und Epoxide 452
28.8 Kohlendioxid und Amine 454
28.9 Polymere aus Kohlendioxid 455
28.10 Ein typischer Versuch: Umsetzung von Kohlendioxid mit Butadien
zum 6-Lacton 457
X
Inhaltsverzeichnis
29 Der schnelle Weg zu kleinen Ringen
Cyclopropanierungen 465
29.1 Die Simmons-Smith-Reaktion 465
29.2 Die katalytische Cyclopropanierung 467
29.3 Technische Anwendungsbeispiele 471
29.4 Cyclopropene 473
29.5 Ein typischer Versuch: Synthese des Phenoxymethylcyclopropans 474
30 Die Synthese von Fünfringen
Pauson-Khand-Reaktionen 480
30.1 Der Mechanismus der CPKR 481
30.2 Verschiedene Katalysatormetalle 482
30.3 Asymmetrische Pauson-Khand-Reaktion 484
30.4 Pauson-Khand-Reaktionen mit Aldehyden 484
30.5 Anwendungen der Pauson-Khand-Reaktion 485
30.6 Ein typischer Versuch: Pauson-Khand-Reaktion eines Enins 487
31 Viele neue Namensreaktionen
C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 491
31.1 Mizoroki-Heck-Reaktionen 492
31.2 Sonogashira-Hagihara-Reaktionen 494
31.3 Suzuki-Miyaura-Reaktion 495
31.4 Kreuzkupplungen mit Metallorganylen 497
31.5 Weitere C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 500
31.6 Ein typischer Versuch: Sonogashira-Kupplung zwischen 4-Chloracetophenon
und Phenylacetylen 502
32 C-H-Verknüpfungen
Hydrierungen 509
32.1 Katalysatoren und Mechanismen 509
32.2 Asymmetrische Hydrierung 511
32.3 Hydrierung verschiedener funktioneller Gruppen 515
32.4 Hydrierung in Zweiphasensystemen 517
32.5 Heterogenisierte Hydrierkatalysatoren 518
32.6 Transferhydrierungen 519
32.7 Technische Anwendungen 520
32.8 Ein typischer Versuch: Ringspaltende Hydrierung eines ö-Lactons
zu Nonadiensäuren 525
33 C-O-Verknüpfungen
Oxidationen 532
33.1 Wacker-Oxidationen 533
33.2 Epoxidierungen 536
33.3 Asymmetrische Dihydroxylierungen 540
33.4 Oxidative Spaltung von C=C-Doppelbindungen 541 XI
Inhaltsverzeichnis
33.5 Oxidationen von Alkylaromaten 543
33.6 Oxidationen von Aromaten 545
33.7 Oxidationen funktioneller Gruppen 546
33.8 Ein typischer Versuch: Ru-katalysierte Oxidation von 1-Octanol
mit NMO 550
34 C-N-Verknüpfungen
Aminierungen 558
34.1 Aminierung von Arylhalogeniden 559
34.2 Hydroaminierung von Alkenen 561
34.3 Hydroaminierung von Dienen 565
34.4 Hydroaminierung von Alkinen 566
34.5 Aminierung funktioneller Gruppen 567
34.6 .und noch ein paar Querverweise 568
34.7 Ein typischer Versuch: Aminierung von Iodbenzol mit Anilin 568
35 C-Si-Verknüpfungen
Hydrosilylierungen 575
35.1 Hydrosilylierung von Alkenen 575
35.2 Hydrosilylierung von Dienen 579
35.3 Hydrosilylierung von Alkinen 580
35.4 Hydrosilylierung von Ketonen 582
35.5 Ein typischer Versuch: Pt-katalysierte Hydrosilylierung von i
10-Undecensäuremethylester 583
36 Wanderung von Doppelbindungen und Änderungen des Kohlenstoffgerüstes
Isomerisierungen 589
36.1 Isomerisierung von Alkenen 589
36.2 Isomerisierung substituierter Alkene 592
36.3 Gerüstumlagerungen 595
36.4 Ein typischer Versuch: Isomerisierung von Quadricyclan-l,5-dicarbonsäure-
methylester zu Norbornadien-2,3-dicarbonsäuremethylester 596
Teil IV: Neue Trends
37 Mehrere Syntheseschritte in demselben Topf
Tandemreaktionen 604
37.1 Mehrkomponentenreaktionen 605
37.2 Multifunktionelle Katalyse 606
37.3 Tandem- und verwandte Reaktionen 608
37.4 Ein typischer Versuch: Hydroaminomethylierung von 1-Octen in einem
thermomorphen Lösungsmittelsystem 635
XII
Inhaltsverzeichnis
38 Der schnelle Weg zum Optimum
Kombinatorische Chemie und Hochdurchsatz-Katalysatortestung 623
38.1 Grundlagen und Definitionen 623
38.2 Parallele Reaktorsysteme 625
38.3 Sequenzielle Reaktorsysteme 630
39 Arbeiten in „grünen Lösungsmitteln"
Green Solvents 637
39.1 Ionische Flüssigkeiten 637
39.2 Überkritische Lösungsmittel 643
39.3 Fluorierte Lösungsmittel 646
39.4 Polyether 647
39.5 Schlussfolgerungen 648
40 Erschließung neuer Rohstoffquellen
Alkanaktivierungen 656
40.1 Mechanistische Überlegungen 657
40.2 Alkanoxidationen 659
40.3 Alkancarbonylierungen 660
40.4 Alkanmetathese 661
40.5 Alkanhydrogenolyse 661
40.6 Alkanborylierung 662
40.7 Alkansulfonierung 662
40.8 Ein Blick zurück 663
41 Der Griff in die Luft
Homogenkatalytische Aktivierung von Stickstoff 66S
41.1 Übergangsmetall-Stickstoff-Komplexe 669
41.2 Stöchiometrische Reaktionen des Stickstoffmoleküls 671
41.3 Homogenkatalytische Synthese von Ammoniak 672
42 Das Bessere ist der Feind des Guten
Weitere effiziente Ligandklassen 679
42.1 Stickstoffliganden 680
42.2 Ungewöhnliche Phosphorliganden 683
42.3 Liganden mit Elementen der Gruppe VIA 685
42.4 Liganden mit Elementen der Gruppe IVA 687
42.5 Polymere Liganden 689
43 Zwischen homogener und heterogener Katalyse
Nanokatalyse 695
43.1 Synthese und Eigenschaften von Nanokatalysatoren 696
43.2 Stabilisierung der Nanopartikel 697
43.3 Heterogenisierung von Nanopartikeln auf Trägersubstanzen 700
43.4 Katalyse mit Metallnanopartikeln 701 XIII
Inhaltsverzeichnis
44 Der Griff in die Natur
Homogene Katalyse mit nachwachsenden Rohstoffen 708
44.1 Katalytische Reaktionen von Fettstoffen 710
44.1.1 Katalytische Funktionalisierung ungesättigter Fettstoffe 711
44.1.2 Katalytische Oligomerisierung ungesättigter Fettstoffe 714
44.1.3 Katalytische Oxidationen ungesättigter Fettstoffe 715
44.1.4 Katalytische Metathese ungesättigter Fettstoffe 716
44.1.5 Katalytische Derivatisierung des Glycerins 719
44.2 Katalytische Reaktionen von Kohlenhydraten 720
45 Andere Möglichkeiten der Aktivierung \
Elektrokatalyse/Sonokatalyse/Fotokatalyse/Mikrowelle/Höchstdruck 728
45.1 Elektrokatalyse 728
45.2 Fotokatalyse 730
45.3 Sonokatalyse 733 '¦
45.4 Mikrowellenkatalyse 735
45.5 Höchstdruckkatalyse 738
46 Vom Labor in Richtung Produktion
Verfahrensentwicklung in Miniplants 746
46.1 Miniplant mit kontinuierlich betriebenem Rührkesselreaktor
(Miniplant I) 748
46.2 Miniplant mit Schlaufenreaktor und Phasenseparator (Miniplant II) 752
46.3 Miniplant mit Düsenumlaufreaktor und Phasenseparator
(Miniplant III) 754
46.4 Miniplant mit einer Mischer-Abscheider-Batterie (Miniplant IV) 757
46.5 Fazit 758
47 Ein Blick nach vorn
Die Zukunft der Homogenen Katalyse 763
47.1 Neue Rohstoffe 763
47.2 Neue Reaktionen 769
47.3 Neue Katalysatoren 772
47.4 Neue Methoden 774
Antworten zu den Quickies 777
Stichwortverzeichnis 805
XIV |
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
Teil I: Chemische Grundlagen
1 Was ist eigentlich Katalyse?
Definition, Varianten und Beispiele 3
1.1 Definition der Katalyse 3
1.2 Die verschiedenen Spielarten der Katalyse 5
1.3 Die steuernde Wirkung des Katalysators 8
1.4 Die Katalyse als Teil der „Grünen Chemie" 10
1.5 Informationsquellen über die Katalyse 11
2 Homogene Übergangsmetallkatalyse: eine junge Wissenschaft
Historische Entwicklung 17
3 Wie groß ist die wirtschaftliche Bedeutung?
Homogene Katalyse in der Industrie 26
3.1 Einsatzbereiche der Katalyse 26
3.2 Bedeutende homogenkatalytische Verfahren 27
3.3 Homogene Katalyse zur Synthese von Feinchemikalien 28
4 Selektivitäten, RZA, TON, TOF und Co.
Definition wichtiger Zielgrößen 34
4.1 Umsatz 34
4.2 Ausbeute 35
4.3 Selektivität 36
4.4 Weitere wichtige Zielgrößen 40
4.5 Die Qual der Wahl 44
5 Organometallchemische Grundlagen
Bindungen, Elementarschritte und Katalysecyclen 48
5.1 Liganden 48
5.2 Wechsel der Oxidationszahl 51
5.3 Wechsel von Koordinationszahl und Koordinationsgeometrie 52
5.4 Die Elementarschritte 53
5.5 Katalysecyclen 59 V
Angewandte homogene Katalyse. Arno Behr
Copyright © 2008 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim
ISBN: 978-3-527-31666-3
Inhaltsverzeichnis
6 Die „Kapitäne" der homogenen Katalyse
Die Übergangsmetallkomplexe 64
6.1 Gruppe IIIB und die Lanthaniden 64
6.2 Metalle der Gruppe IVB 65
6.3 Metalle der Gruppen VB bis VIIB 65
6.4 Die „Eisenmetalle" der Gruppe VIII 66
6.5 Die Edelmetalle der Gruppe VIII 67
6.6 Gold, ein Edelmetall der Gruppe IB 73
6.7 Kosten der Katalysatormetalle 75
6.8 Verfügbarkeit der Übergangsmetallkatalysatoren 77
6.9 Ein typischer Versuch: Synthese des Palladiumbis(acetylacetonat) 78
7 Die „Steuermänner" der homogenen Katalyse
Die Komplexliganden 82
7.1 Monoligand oder Chelat? 82
7.2 Die Basizität der Liganden 85
7.3 Der Raumkegelwinkel („Tolman-Winkel") 90
7.4 Der Bisswinkel 93
7.5 Kosten und Zugänglichkeit von Liganden 95
7.6 Ein typischer Versuch: Synthese von Biphephos 99
7.7 Ligandenstabilität 101
8 Das Reaktionsmedium
Die Lösungsmittel 107
8.1 Kriterien zur Lösungsmittelauswahl 108
8.2 Mischbarkeit von Lösungsmitteln 113
8.3 Lösungsmittel als Katalysatoren 114
8.4 Inhibierender Einfluss von Lösungsmitteln 115
8.5 Verfügbarkeit und Reinheit von Lösungsmitteln 115
8.6 Spezielle Lösungsmittel 118
9 Der „Spezialfall"
Asymmetrische Katalyse 122
9.1 Glossar zur asymmetrischen Katalyse 122
9.2 Ein kurzer Blick zurück 127
9.3 Mechanistische Betrachtungen 129
9.4 Chirale Liganden 134
9.5 Überblick über homogenkatalytische asymmetrische Synthesen 136
9.6 Industrielle Anwendungen 137
10 Wann läuft eine chemische Reaktion ab?
Thermodynamik der homogenen Katalyse 143
10.1 Freie Reaktionsenthalpie und Energiediagramm 143
10.2 Berechnung bzw. Abschätzung der freien Reaktionsenthalpie 145
VI 10.3 Thermodynamische Betrachtung komplexer Reaktionssysteme 146
Inhaltsverzeichnis
11 Wie läuft die Reaktion ab?
Kinetik der homogenen Katalyse 150
11.1 Häufig auftretende Kinetikverläufe 150
11.2 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Regioselektivität 152
11.3 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Enantioselektivität 153
11.4 Durchführung von Kinetikmessungen 154
11.5 Ein konkretes Beispiel: Die (isomerisierende) Hydroformylierung
von Octenen 156
11.6 Mögliche Störungen bei kinetischen Messungen 159
12 Kann man in die homogene Katalyse „hineinsehen"?
Überblick über die spektroskopischen Methoden 163
12.1 UV/VIS-Spektroskopie 163
12.2 IR- Spektroskopie 164
12.3 NMR-Spektroskopie 168
12.3.1 ^-NMR-Spektroskopie 168
12.3.2 NMR-Spektroskopie mit para-Wasserstoff 169
12.3.3 31P-NMR-Spektroskopie 171
12.4 Massenspektroskopie 174
12.5 Röntgenfeinstrukturanalyse 174
12.6 Optische Emissionsspektroskopie mit induktiv gekoppeltem Plasma 175
Teil II: Verfahrenstechnische Grundlagen
13 Wo läuft die Katalyse ab?
Reaktortypen 183
13.1 Reaktionen in der homogenen Flüssigphase 183
13.1.1 Rührkesselreaktor 183
13.1.2 Rohrreaktor 185
13.2 Fluid-Fluid-Systeme 186
13.3 Die Qual der Wahl 191
13.4 Druckreaktoren 193
13.5 Neue Trends 195
14 Arbeitet mein Katalysator wirtschaftlich?
Übersicht über die Methoden des Katalysator-Recyclings 201
14.1 Die Trennprinzipien 201
14.2 Fällung 203
14.3 Kristallisation 206
14.4 Adsorption 207
15 Die einfachste Entfernung leichtflüchtiger Produkte
Thermische Abtrennung 212
15.1 Die Trennprinzipien 212
15.2 Beispiel: Hydroformylierung 213 VII
Inhaltsverzeichnis
15.3 Beispiel: Oxidation von Ethen zu Acetaldehyd 216
15.4 Beispiel: Carbonylierung von Methanol zu Essigsäure 219
16 Der „gefangene" Katalysator
Membranverfahren 223
16.1 Membranen 224
16.2 Membranreaktoren 227
16.3 Polymerliganden 229
16.4 Anwendungsbeispiele 232
17 Aus homogen wird heterogen
Immobilisierung auf festen Trägern 237
17.1 Die Grundprinzipien 237
17.2 Organische Träger 239
17.3 Anorganische Träger 241
17.4 Einige „Sonderfälle" 243
18 Der elegante Weg der Katalysatorabtrennung
Flüssig-Flüssig-Mehrphasensysteme 252
18.1 Die Varianten der Flüssig-Flüssig-Zweiphasentechnik (FFZP) 253
18.2 Reaktion und Separation 255
18.2.1 Organisch/organische Zweiphasensysteme 256
18.2.2 Organisch/wässrige Zweiphasensysteme 256
18.2.3 Micellare Katalyse 263
18.3 Reaktion mit in-situ-Extraktion 265
18.4 Reaktion mit nachträglicher Extraktion 266
19 Die clevere Weiterentwicklung
Temperaturgesteuerte Mehrphasensysteme 273
19.1 Temperaturgesteuerte Phasentransferkatalyse (TRPTC) 273
19.2 Temperaturgesteuerte Mikroemulsionen 275
19.3 Temperaturgesteuerte fluorhaltige Lösungsmittelsysteme 276
19.4 Temperaturgesteuerte polymergebundene Katalysatoren 279
19.5 Temperaturgesteuerte Mehrkomponenten-Lösungsmittelsysteme (TML) 282
19.6 Ein kleiner Rückblick auf die Katalysator-Recyclingmethoden 285
Teil III: Homogenkatalytische Reaktionen
20 Ein Wegweiser durch den Dschungel
Überblick über die C-C-Verknüpfungen 295
21 Der technische Weg zu Aldehyden und Alkoholen
Hydroformylierungen 302
21.1 Die Edukte 304
VIII 21.2 Die Katalysatoren 304
Inhaltsverzeichnis
21.3 Die Mechanismen 307
21.4 Die industriellen Verfahren 308
21.5 Die asymmetrische Hydroformylierung 312
21.6 Heterogenisierte Hydroformylierungskatalysatoren 313
21.7 Ein typischer Versuch: Hydroformylierung von 1-Octen 313
22 Der vielseitige Einschub des Kohlenmonoxids
Weitere Carbonylierungen 321
22.1 Reaktionen zwischen Kohlenmonoxid und Wasserstoff 321
22.2 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkenen und Vinylarenen 323
22.3 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Dienen 324
22.4 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkinen 325
22.5 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkoholen 327
22.6 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Halogen Verbindungen 329
22.7 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit sonstigen Verbindungen 329
22.8 Ein typischer Versuch: Carbonylierung von Styrol 330
23 Die Verknüpfung von Aliphaten zu kurzen Ketten oder mittleren Ringen
Oligomerisation und Cyclooligomerisation 335
23.1 Oligomerisation von Alkenen 335
23.1.1 Ethen 335
23.1.2 Propen 342
23.1.3 Weitere Monoene 343
23.2 Diene 345
23.3 Alkine 347
23.4 Cooligomerisationen 348
23.4.1 Ethen und Butadien 348
23.4.2 Ethen und Styrol (Hydrovinylierung) 349
23.4.3 Cooligomerisationen mit Alkinen 350
23.5 Ein typischer Versuch: Selektive Synthese des trans-l,4-Hexadiens in einem
Zweiphasensystem 351
24 Das „Bäumchen-wechsle-dich von Molekülgruppen"
Metathese 358
24.1 Mechanismus und Katalysatoren 361
24.2 Industrielle Anwendungen 366
24.3 Asymmetrische Metathese 369
24.4 Alkinmetathese 370
24.5 Mehrphasenmetathese 372
24.6 Ein typischer Versuch: Metathese von 1-Octen 373
25 Der gezielte Aufbau von Makromolekülen
Polymerisationen 379
25.1 Polyethylen und die Ziegler-Katalyse 379
25.2 Polypropylen und die Metallocenkatalyse 384 IX
Inhaltsverzeichnis
25.3 Weitere Polyolefine 389
25.4 Polydiene 390
25.5 Polyketone 391
25.6 Polyalkine 393
25.7 Post-Metallocene 393
25.8 Ein typischer Versuch: Polymerisation von Ethen mit einem
Ziegler-Katalysator 395
26 Die Addition von Nitrilgruppen
Hydrocyanierungen 403
26.1 Hydrocyanierung von Alkenen 405
26.2 Hydrocyanierung von Dienen 408
26.3 Hydrocyanierungen von Alkinen 411
26.4 Asymmetrische Hydrocyanierung 412
26.5 Ein typischer Versuch: Monohydrocyanierung von 1,3-Butadien 413
27 Der Einbau von C8-und Qo-Ketten
Telomerisationen 418
27.1 Reaktionen, Mechanismen und Katalysatoren 418
27.2 Telomerisationen des Butadiens 422
27.2.1 Butadien und sauerstoffhaltige Nucleophile 422
27.2.2 Butadien und stickstoffhaltige Nucleophile 427
27.2.3 Butadien und kohlenstoffhaltige Nucleophile 427 \
27.2.4 Carboxy-Telomerisation 428
27.2.5 Cyclische Telomere 429
27.3 Telomerisationen des Isoprens 430
21A Telomerisation in Flüssig-Flüssig-Zweiphasensystemen 432
27.5 Ein typischer Versuch: Zweiphasige Telomerisation von Butadien
mit Ethylenglykol 434
28 Die Aktivierung eines „inaktiven" Moleküls
Reaktionen des Kohlendioxids 441
28.1 Kohlendioxid und Alkane 442
28.2 Kohlendioxid und Alkene 443
28.3 Kohlendioxid und Diene 445
28.4 Kohlendioxid und Alkine 448
28.5 Kohlendioxid und Aromaten 449
28.6 Kohlendioxid und Wasserstoff 449
28.7 Kohlendioxid und Epoxide 452
28.8 Kohlendioxid und Amine 454
28.9 Polymere aus Kohlendioxid 455
28.10 Ein typischer Versuch: Umsetzung von Kohlendioxid mit Butadien
zum 6-Lacton 457
X
Inhaltsverzeichnis
29 Der schnelle Weg zu kleinen Ringen
Cyclopropanierungen 465
29.1 Die Simmons-Smith-Reaktion 465
29.2 Die katalytische Cyclopropanierung 467
29.3 Technische Anwendungsbeispiele 471
29.4 Cyclopropene 473
29.5 Ein typischer Versuch: Synthese des Phenoxymethylcyclopropans 474
30 Die Synthese von Fünfringen
Pauson-Khand-Reaktionen 480
30.1 Der Mechanismus der CPKR 481
30.2 Verschiedene Katalysatormetalle 482
30.3 Asymmetrische Pauson-Khand-Reaktion 484
30.4 Pauson-Khand-Reaktionen mit Aldehyden 484
30.5 Anwendungen der Pauson-Khand-Reaktion 485
30.6 Ein typischer Versuch: Pauson-Khand-Reaktion eines Enins 487
31 Viele neue Namensreaktionen
C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 491
31.1 Mizoroki-Heck-Reaktionen 492
31.2 Sonogashira-Hagihara-Reaktionen 494
31.3 Suzuki-Miyaura-Reaktion 495
31.4 Kreuzkupplungen mit Metallorganylen 497
31.5 Weitere C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 500
31.6 Ein typischer Versuch: Sonogashira-Kupplung zwischen 4-Chloracetophenon
und Phenylacetylen 502
32 C-H-Verknüpfungen
Hydrierungen 509
32.1 Katalysatoren und Mechanismen 509
32.2 Asymmetrische Hydrierung 511
32.3 Hydrierung verschiedener funktioneller Gruppen 515
32.4 Hydrierung in Zweiphasensystemen 517
32.5 Heterogenisierte Hydrierkatalysatoren 518
32.6 Transferhydrierungen 519
32.7 Technische Anwendungen 520
32.8 Ein typischer Versuch: Ringspaltende Hydrierung eines ö-Lactons
zu Nonadiensäuren 525
33 C-O-Verknüpfungen
Oxidationen 532
33.1 Wacker-Oxidationen 533
33.2 Epoxidierungen 536
33.3 Asymmetrische Dihydroxylierungen 540
33.4 Oxidative Spaltung von C=C-Doppelbindungen 541 XI
Inhaltsverzeichnis
33.5 Oxidationen von Alkylaromaten 543
33.6 Oxidationen von Aromaten 545
33.7 Oxidationen funktioneller Gruppen 546
33.8 Ein typischer Versuch: Ru-katalysierte Oxidation von 1-Octanol
mit NMO 550
34 C-N-Verknüpfungen
Aminierungen 558
34.1 Aminierung von Arylhalogeniden 559
34.2 Hydroaminierung von Alkenen 561
34.3 Hydroaminierung von Dienen 565
34.4 Hydroaminierung von Alkinen 566
34.5 Aminierung funktioneller Gruppen 567
34.6 .und noch ein paar Querverweise 568
34.7 Ein typischer Versuch: Aminierung von Iodbenzol mit Anilin 568
35 C-Si-Verknüpfungen
Hydrosilylierungen 575
35.1 Hydrosilylierung von Alkenen 575
35.2 Hydrosilylierung von Dienen 579
35.3 Hydrosilylierung von Alkinen 580
35.4 Hydrosilylierung von Ketonen 582
35.5 Ein typischer Versuch: Pt-katalysierte Hydrosilylierung von i
10-Undecensäuremethylester 583
36 Wanderung von Doppelbindungen und Änderungen des Kohlenstoffgerüstes
Isomerisierungen 589
36.1 Isomerisierung von Alkenen 589
36.2 Isomerisierung substituierter Alkene 592
36.3 Gerüstumlagerungen 595
36.4 Ein typischer Versuch: Isomerisierung von Quadricyclan-l,5-dicarbonsäure-
methylester zu Norbornadien-2,3-dicarbonsäuremethylester 596
Teil IV: Neue Trends
37 Mehrere Syntheseschritte in demselben Topf
Tandemreaktionen 604
37.1 Mehrkomponentenreaktionen 605
37.2 Multifunktionelle Katalyse 606
37.3 Tandem- und verwandte Reaktionen 608
37.4 Ein typischer Versuch: Hydroaminomethylierung von 1-Octen in einem
thermomorphen Lösungsmittelsystem 635
XII
Inhaltsverzeichnis
38 Der schnelle Weg zum Optimum
Kombinatorische Chemie und Hochdurchsatz-Katalysatortestung 623
38.1 Grundlagen und Definitionen 623
38.2 Parallele Reaktorsysteme 625
38.3 Sequenzielle Reaktorsysteme 630
39 Arbeiten in „grünen Lösungsmitteln"
Green Solvents 637
39.1 Ionische Flüssigkeiten 637
39.2 Überkritische Lösungsmittel 643
39.3 Fluorierte Lösungsmittel 646
39.4 Polyether 647
39.5 Schlussfolgerungen 648
40 Erschließung neuer Rohstoffquellen
Alkanaktivierungen 656
40.1 Mechanistische Überlegungen 657
40.2 Alkanoxidationen 659
40.3 Alkancarbonylierungen 660
40.4 Alkanmetathese 661
40.5 Alkanhydrogenolyse 661
40.6 Alkanborylierung 662
40.7 Alkansulfonierung 662
40.8 Ein Blick zurück 663
41 Der Griff in die Luft
Homogenkatalytische Aktivierung von Stickstoff 66S
41.1 Übergangsmetall-Stickstoff-Komplexe 669
41.2 Stöchiometrische Reaktionen des Stickstoffmoleküls 671
41.3 Homogenkatalytische Synthese von Ammoniak 672
42 Das Bessere ist der Feind des Guten
Weitere effiziente Ligandklassen 679
42.1 Stickstoffliganden 680
42.2 Ungewöhnliche Phosphorliganden 683
42.3 Liganden mit Elementen der Gruppe VIA 685
42.4 Liganden mit Elementen der Gruppe IVA 687
42.5 Polymere Liganden 689
43 Zwischen homogener und heterogener Katalyse
Nanokatalyse 695
43.1 Synthese und Eigenschaften von Nanokatalysatoren 696
43.2 Stabilisierung der Nanopartikel 697
43.3 Heterogenisierung von Nanopartikeln auf Trägersubstanzen 700
43.4 Katalyse mit Metallnanopartikeln 701 XIII
Inhaltsverzeichnis
44 Der Griff in die Natur
Homogene Katalyse mit nachwachsenden Rohstoffen 708
44.1 Katalytische Reaktionen von Fettstoffen 710
44.1.1 Katalytische Funktionalisierung ungesättigter Fettstoffe 711
44.1.2 Katalytische Oligomerisierung ungesättigter Fettstoffe 714
44.1.3 Katalytische Oxidationen ungesättigter Fettstoffe 715
44.1.4 Katalytische Metathese ungesättigter Fettstoffe 716
44.1.5 Katalytische Derivatisierung des Glycerins 719
44.2 Katalytische Reaktionen von Kohlenhydraten 720
45 Andere Möglichkeiten der Aktivierung \
Elektrokatalyse/Sonokatalyse/Fotokatalyse/Mikrowelle/Höchstdruck 728
45.1 Elektrokatalyse 728
45.2 Fotokatalyse 730
45.3 Sonokatalyse 733 '¦
45.4 Mikrowellenkatalyse 735
45.5 Höchstdruckkatalyse 738
46 Vom Labor in Richtung Produktion
Verfahrensentwicklung in Miniplants 746
46.1 Miniplant mit kontinuierlich betriebenem Rührkesselreaktor
(Miniplant I) 748
46.2 Miniplant mit Schlaufenreaktor und Phasenseparator (Miniplant II) 752
46.3 Miniplant mit Düsenumlaufreaktor und Phasenseparator
(Miniplant III) 754
46.4 Miniplant mit einer Mischer-Abscheider-Batterie (Miniplant IV) 757
46.5 Fazit 758
47 Ein Blick nach vorn
Die Zukunft der Homogenen Katalyse 763
47.1 Neue Rohstoffe 763
47.2 Neue Reaktionen 769
47.3 Neue Katalysatoren 772
47.4 Neue Methoden 774
Antworten zu den Quickies 777
Stichwortverzeichnis 805
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