Reaktionsmechanismen: organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Heidelberg [u.a.]
Spektrum, Akad. Verl.
2007
|
| Edition: | 3. Aufl., aktualisiert und überarb., korrigierter Nachdr. |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis Klappentext |
| Physical Description: | XXIV, 863 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783662456835 9783827415790 3827415799 |
Staff View
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 1
1.1 Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse in C-Radikalen,
Carbenium-Ionen und Carbanionen 2
1.1.1 Vorzugsgeometrien 3
1.1.2 Bindungsverhältnisse 4
1.2 Stabilität von Radikalen 6
1.2.1 Reaktive Radikale 7
1.2.2 Unreaktive Radikale 11
1.3 Relativgeschwindigkeiten analoger Radikalreaktionen 12
1.3.1 Das Bell-Evans-Polanyi-Prinzip 12
1.3.2 Das Hammond-Postulat 14
1.4 Allgemeines zu radikalischen Substitutionsreaktionen: Kettenreaktionen 16
1.5 Radikalstarter 18
1.6 Radikalchemie von AlkylauecksilberCt^hydriden 19
1.7 Radikalische Halogenierung von Kohlenwasserstoffen 21
1.7.1 Einfach- und Mehrfachchlorierungen 21
1.7.2 Regioselektivität radikalischer Chlorierungen 24
1.7.3 Regioselektivität von radikalischen Bromierungen
im Vergleich zu Chlorierungen 26
1.7.4 Geschwindigkeitsgesetz radikalischer Halogenierungen,
Reaktivitäts-ZSelektivitäts-Prinzip 28
1.7.5 Chemoselektivität von radikalischen Bromierungen 30
1.7.6 Radikalketten-Chlorierung mit Sulfurylchlorid 36
1.8 Sulfochlorierung, Sulfoxidation 39
1.9 Autoxidationen 41
1.10 Defunktionalisierungen über radikalische Substitutionsreaktionen 44
1.10.1 Einfache Defunktionalisierungen 44
1.10.2 Defunktionalisierung über 5-Hexenylradikale:
Konkurrierende Fünfringbildung 47
1.11 Diazen-Fragmentierungen als neuartige Alkansynthesen 49
2 Nucleopnüe Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 55
2.1 Nucleophile und Elektrophile; Abgangsgruppen 55
2.2 Gute und schlechte Nucleophile 56
2.3 Abgangsgruppen und Qualität von Abgangsgruppen 60
2.4
SN2-Reaktionen
- Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 63
2.4.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von S^-Reaktionen;
Reaktionsordnung 63
XVI
Inhalt
2.4.2 Stereochemie von Sf^-Substitutionen 64
2.4.3 Ein verfeinertes Übergangszustands-Modell für die
Sj^-Reaktion; Kreuzungsexperiment und endocyclischer
Restriktionstest 65
2.4.4 Substituenteneffekte auf die S^-Reaktivität 69
2.5 SN1-Reaktionen - Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 71
2.5.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von SN1-Reaktionen;
Bodensteinsches Quasistationaritätsprinzip 71
2.5.2 Stereochemie von Si^l-Reaktionen; Ionenpaare 75
2.5.3 Solvenseffekte auf die SN1-Reaktivität 77
2.5.4 Substituenteneffekte auf die SN1-Reaktivität 79
2.6 Wann erfolgen
Sj^-Reaktionen
am gesättigten
С
-Atom
nach dem SN1-
und wann nach dem S^-Mechanismus? 86
2.7 Unimolekulare Sn-Reaktionen, die nicht über die übliche
Carbenium-Ion-Zwischenstufe verlaufen: Nachbargruppenbeteiligung 86
2.7.1 Voraussetzungen für und Merkmale von SN-Reaktionen
mit Nachbargruppenbeteiligung 86
2.7.2 Geschwindigkeitserhöhung durch Nachbargruppenbeteiligung 88
2.7.3 Stereoselektivität durch Nachbargruppenbeteiligung 89
2.8 S^-Reaktionen 93
2.9 Präparativ nützliche S^-Reaktionen: Alkylierangen 94
3 Additionen an die
olefînische
С
= C-Doppelbindimg 105
3.1 Die Begriffe
си-
und frans-Addition 106
3.2 Vokabular
I
zu Stereochemie und Stereoselektiver Synthese 106
3.2.1
Isomerie,
Diastereomere/Enantiomere, Chiralität 106
3.2.2 Chemoselektivität, Diastereoselektivität/Enantioselektivität,
Stereospezifität/S
tereokon
vergenz 108
3.3 Additionen, die diastereoselektiv als eis-Additionen ablaufen 111
3.3.1 Eine dreiringbildende
Cycloaddition
111
3.3.2 Mit einer
Cycloaddition
verwandte dreiringbildende
Additionen an
С
= C-Doppelbindungen 116
3.3.3 Cis-Hydratisierang von
Olefinen
über die Reaktionsfolge
Ну
droborierang/Oxidation/Hy droly
se
120
3.3.4 Heterogen katalysierte Hydrierung 129
3.4 Enantioselektive eis-Additionen an
С
=C-Doppelbindungen 130
3.4.1 Vokabular
II
zur Stereochemie und Stereoselektiven
Synthese: Topizität, Asymmetrische Synthese 130
3.4.2 Asymmetrische Hydroborierung von achiralen
Olefinen
132
3.4.3 Gedankenexperiment
I
zur Hydroborierung chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Gegenseitige kinetische
Racematspaltung 133
3.4.4 Gedankenexperimente
II
und
III
zur Hydroborierung
chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Reagenzkontrolle
der Diastereoselektivität, matched/mismatched-Paare,
doppelte Stereodifferenzierung 135
Inhalt
3.4.5 Gedankenexperiment
IV
zur Hydroborierung chiraler
Olefine
mit chiralen Dialkylboranen: Kinetische Racematspaltung 137
3.4.6 Katalytische Asymmetrische Synthese: Sharpless-Oxidationen
von Allylalkoholen 138
3.5 Additionen, die diastereoselektiv als
ŕraws-Additionen
ablaufen
(Additionen über Onium-Z wischenstuf
en)
145
3.5.1 Addition von Halogenen 146
3.5.2 Bildung von Halogenhydrinen; Halogenlactonisierung
und Halogenveretherung 147
3.5.3 Solvomercurierung von
Olefinen
- Hydratisierung von
С
=C-Doppelbindungen durch nachfolgende Reduktion 151
3.6 Additionen, die mechanismusbedingt ohne Stereokontrolle verlaufen
oder verlaufen können 153
3.6.1 Additionen über Carbenium-Ion-Zwischenstufen 153
3.6.2 Additionen über „Carbanion -Zwischenstufen 156
XVII
4 /S-EIiminierungen 161
4.1 Begriffliches und Konzeptionelles zu Eliminierungsreaktionen 161
4.1.1 Die Begriffe
α-, β-
und 1,«-Eliminierung 161
4.1.2 Die Begriffe
syn-
und anft -Eliminierung 162
4.1.3 Wann sind
stereogene
syn-
bzw. anti-selektive Eliminierungen
stereoselektiv? 163
4.1.4 Bildung von regioisomeren
Olefinen
durch /3-Eliminierang:
Saytzew- und Hofmann-ProduktCe) 165
4.1.5 Der synthetische Wert von Het /Het^verglichen
mit H/Het-Eliminierangen 167
4.2 /J-Eliminierungen von H/Het über
cyclische
Übergangszustände 168
4.3 ß-Eliminierungen von H/Het über acyclische Übergangszustände:
Die mechanistischen Alternativen 171
4.4
Ег-ЕИтіпіегшщеп
von H/Het und die
Ег/Ѕмг-Копкшгепг
172
4.4.1 Substrateffekte auf die
Ег/Ѕцг-Копкштепг
173
4.4.2 Baseneffekte auf die
Ег/Ѕмг-Копкиггепг
174
4.4.3 Ein stereoelektronischer Effekt auf die E2JSN2-KonkurTenz 175
4.4.4 Die Regioselektivität von E2-Eliminierungen 177
4.4.5 Die Stereoselektivität von
Ег-Егітіпіегш^еп
180
4.4.6 Eintopfreaktionen vom Alkohol zum
Olefin
181
4.5 El-Eliminierang von H/Het aus
Rterí-X
und die El/S^l-Konkurrenz 183
4.5.1 Energieprofile und Geschwindigkeitsgesetze
von
E
1 -Eliminierungen 183
4.5.2 Die Regioselektivität von
E
1 -Eliminierungen 188
4.5.3 El-Eliminierangen in der Schutzgruppentechnik 191
4.6 Elcb-Eliminierungen 192
4.6.1 Unimolekulare
E
1 ^-Eliminierangen: Energieprofil
und Geschwindigkeitsgesetz 192
4.6.2 Nicht-unimolekulare Elcb-Eliminierungen:
Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz 193
4.6.3 Olefmbildender Teilschritt der Julia-Lythgoe-Olefinierung 194
4.6.4 Elcb-Eliminierungen in der Schutzgruppentechnik 195
XVIII
Inhalt
4.7 ß-Eliminierangen von Het /Het2 197
4.7.1 Fragmentierung von
/3-heterosubstituierten
Organometallverbindungen 197
4.7.2 Peterson-Olefmierung 198
4.7.3 Oxaphosphetan-Fragmentierung, letzter Teilschritt der Wittig-,
Wittig-Horner- und Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktion 199
5 Substitutionsreaktionen an
Aromaten
203
5.1 Elektrophile aromatische Substitutionen über Wheland-Komplexe
(„Ar-Siä-Reaktionen ) 203
5.1.1 Mechanismus: Substitution von H® oder ¡pso-Substitution 203
5.1.2 Thermodynamische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen 207
5.1.3 Kinetische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen:
Reaktivität und Regioselektivität bei der Umsetzung
von Elektrophilen mit substituierten Benzolen 211
5.2 Ar-SE-Reaktionen über Wheland-Komplexe: Einzelreaktionen 217
5.2.1 Ar-Hal-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 217
5.2.2 Ar-
ЅОзН
-Bindungsknüpfung
durch Ar-SE-Reaktion 220
5.2.3 Ar-NCVBindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 221
5.2.4 Ar-N = N-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 225
5.2.5 Ar-Alkyl-Bindungsknüpfungen durch Ar-SE-Reaktion 227
5.2.6 Ar-CXOFQ-Bindungsknüpfung durch Ar-Sg-Reaktionen
und damit verknüpfte Folgereaktionen 230
5.2.7 Ar-C(=O)-Bindungsknüpfung durch Ar-Ss-Reaktion 231
5.2.8 Ar-C(=O)H-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 235
5.3 Elektrophile Substitutionsreaktionen an metallierten
Aromaten
236
5.3.1 Elektrophile Substitutionsreaktionen in o/tuo-lithiierten
Benzol- und Naphthalinderivaten 236
5.3.2 Elektrophile Substitutionsreaktionen in Aryl-Grignard-
und Aryllithiumverbindungen, die über Arylhalogenide
zugänglich sind 239
5.3.3 Elektrophile Substitutionen an Arylboronsäuren
und Arylboronsäureestern 243
5.4 Nucleophile Substitutionsreaktionen in
Ary
ldiazoniumsalzen 244
5.5 Nucleophile Substitutionsreaktionen über Meisenheimer-
Komplex-analoge Zwischenstufen 250
5.5.1 Mechanismus 250
5.5.2 Präparativ interessante Reaktionsbeispiele 251
5.5.3 Ein mechanistischer Sonderfall: Alkalischmelze von
Arylsulfonaten 254
5.6 Nucleophile aromatische Substitution über
Arine; cw-Substitution
254
6 Nucleophile Substitutionsreaktionen (außer durch Enolate)
am Carboxyl-Kohlenstoff 261
6.1
С
=O-haltige Substrate und ihre Reaktionsmöglichkeiten
mit Nucleophilen 261
Inhalt
6.2 Mechanismus, Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeit
von nucleophilen Substitutionsreaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.1 Mechanismus und Geschwindigkeitsgesetze
von SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.2
Srvi-Reaktionen
am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Resonanzstabilisierung der angegriffenen
С
= O-Doppelbindung
auf die Reaktivität des Acylierungsmittels 269
6.2.3 SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Stabilisierung der Tetraeder-Zwischenstufe auf die Reaktivität 273
6.3 CarbonsäureiderivaOaktivierung 275
6.3.1 Aktivierung von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
in Gleichgewichtsreaktionen 276
6.3.2 Umwandlung von Carbonsäuren in isolierbare Acylierungsmittel 276
6.3.3 Vollständige in-situ-Aktivierung von Carbonsäuren 279
6.4 Ausgewählte SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
am Carboxyl-Kohlenstoff 284
6.4.1 Hydrolyse und Alkoholyse von Estern 288
6.4.2 Lactonbildung aus Hydroxycarbonsäuren 294
6.4.3 Knüpfen von Peptidbindungen 297
6.4.4 SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
an Kohlensäurederivaten 302
6.5 SN-Reaktionen von Hydridüberträgern, Metallorganylen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen am Carboxyl-Kohlenstoff 308
6.5.1 Wann gelingen mit
Carbonsäure(derivate)n
reine
Acylierungen, wann entstehen gleich Alkohole? 308
6.5.2 Acylierung von hydridübertragenden Reagenzien:
Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 312
6.5.3 Acylierung von metallorganischen Verbindungen
und Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen
mit
Carbonsäure(derivate)n:
Synthese von
Ketonén
313
6.5.4 Acylierung von metallorganischen Verbindungen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen mit Kohlensäure¬
derivaten: Synthese von Carbonsäurederivaten 318
7 Carboxylverbindungen und Nitrile und deren Umwandlung
ineinander 323
7.1 Darstellung von Nitrilen aus Carbonsäure(derivate)n 324
7.2 Umsetzung von Nitrilen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Carbonsäure(derivate)n 330
8 Kohlensäurederivate und Heterocumulene und deren
Umwandlung ineinander 341
8.1 Darstellung von Heterocumulenen aus KohJensäure(derivaten) 343
8.2 Umsetzung von Heterocumulenen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Kohlensäurederivaten 350
8.3 Umwandlung von Kohlensäurederivaten ineinander über
Heterocumulene als Zwischenstufen 358
XIX
XX
Inhalt
9 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonyl-
verbindungen und Folgereaktionen - Kondensationen von
Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen 361
9.1 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen oder Blausäure an
Carbonylverbindungen 361
9.1.1 Zur Gleichgewichtslage bei Additionsreaktionen
von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 362
9.1.2 Halbacetalbildung 363
9.1.3 Bildung von
Су
anhydrinen und a-Aminonitrilen 368
9.1.4 Oligomerisierung von Aldehyden - Polymerisation
von Formaldehyd 371
9.2 Addition von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden SN1-Reaktionen des
Primärprodukts: Acetalisierungen 373
9.2.1 Mechanismus 373
9.2.2 Bildung von
Ο,Ο
-Acetalen
375
9.2.3 Bildung von S.S-Acetalen 384
9.2.4 Bildung von iVyV-Acetalen 385
9.3 Addition von Stickstoffnucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden El-Eliminierangen
des Primärprodukts: Kondensationsreaktionen 387
10 Addition von H-Nucleophilen und von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 397
10.1 Geeignete
Я
-Nucleophile
und Metallorganyle; Struktur von
Lithiumorganylen und Grignard-Verbindungen 397
10.2 Chemoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an Carbonylverbindungen 402
10.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an Carbonylverbindungen 405
10.3.1 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an
cyclische
Ketone
405
10.3.2 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an a-chirale acyclische Carbonylverbindungen 410
10.3.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an
/3-chirale
acyclische Carbonylverbindungen 420
10.4 Enantioselektive Addition von
Я
-Nucleophilen
an
Carbonylverbindungen 421
10.5 Addition von Metallorganylen an Carbonylverbindungen 425
10.5.1 Einfache Additionsreaktionen von Metallorganylen 426
10.5.2 Enantioselektive Addition von Zinkorganylen
an Carbonylverbindungen; chirale Verstärkung 437
10.5.3 Diasteroselektive Addition von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 439
10.6 1,4-Additionen von Organometallverbindungen an
cs./kmgesättigte
Ketone;
Struktur von Kupferorganylen 442
Inhalt
11 Umsetzung von Phosphor- oder Schwefel-stabilisierten
C-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen: durch Additionen
eingeleitete Kondensationen 455
11.1 Kondensation von Phosphonium-Yliden
mit Carbonylverbindungen: Wittig-Reaktion 455
11.1.1 Bindungsverhältnisse in Phosphonium-Yliden 455
11.1.2 Nomenklatur und Darstellung von Phosphonium-Yliden 457
11.1.3 Mechanismus der Wittig-Reaktion 458
11.2 Wittig-Horner-Reaktion 466
11.3 Homer- Wadsworth-Emmons-Reaktion 469
11.3.1 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen
achiralen Reaktanden 469
11.3.2 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen chiralen
Reaktanden - ein Potpourri stereochemischer Besonderheiten 473
11.4 (Marc) Julia-Lythgoe- und
(Sylvestre)
Julia-Kocienski-Olefinierung 480
12 Chemie der Enole und Enamine 485
12.1 Keto/Enol-Tautomerie; Enolgehalt von Carbonyl- und
Carboxylverbindungen 487
12.2 oi-Funktionalisierung von Carbonyl- und Carboxylverbindungen
über die tautomeren Enole 491
12.3 a-Funktionalisierang von
Ketonén
über die zugehörigen Enamine 503
12.4 a-Funktionalisierung von Enolethem und Silylenolethern 509
13 Chemie der Alkalimetall-Enolate 515
13.1 Grundlagen 515
13.1.1 Formelschreibweise und Struktur von Enolaten 515
13.1.2 Darstellung von Enolaten durch Deprotonierung 519
13.1.3 Andere Methoden der Enolat-Erzeugung 534
13.1.4 Überblick über Reaktionen von Elektrophilen mit Enolaten
und die dabei auftretende Ambidoselektivität 536
13.2 Alkylierung von quantitativ vorliegenden Enolaten und Aza-Enolaten:
Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen
und Carbonsäurederivaten 538
13.2.1 Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen 539
13.2.2 Kettenverlängernde Synthese von Carbonsäurederivaten 546
13.3 Hydroxyalkylierang von Enolaten mit Carbonylverbindungen
(„Aldoladdition ): Synthese von /S-Hydroxyketonen
und /3-Hydroxyestern 554
13.3.1 Triebkraft von Aldoladditionen und die sich daraus ergebende
Produktpalette 554
13.3.2 Stereokontrolle 556
13.4 Kondensation von Enolaten mit Carbonylverbindungen:
Synthese von Michael-Systemen 561
XXI
XXII
Inhalt
13.4.1 Aldolkondensation 561
13.4.2 Knoevenagel-Reaktion 566
13.5 Acylierung von Enolaten 570
13.5.1 Acylierung von Ester-Enolaten 570
13.5.2 Acylierung von Keton-Enolaten 575
13.5.3 Acylierung von Enolaten methylenaktiver Verbindungen 578
13.6 Michael-Addition von Enolaten 580
13.6.1 Einfache Michael-Additionen 580
13.6.2 Tandemreaktionen aus Michael-Addition und Folgereaktionen 582
14 Umlagerungen 589
14.1 Nomenklatur sigmatroper Verschiebungen 589
14.2 Molekulare Ursachen für das Auftreten von [1,2]-Umlagerungen 590
14.3
[1,2]-Umlagerungen in
Spezies mit Valenzelektronensextett 592
14.3.1 [l^-UmlagerangeninCarbenium-Ionen 592
14.3.2 [1,21-UmlagerungeninCarbenenoderCarbenoiden 609
14.4 [1,21-Umlagerangen ohne Auftreten eines Sextett-Intermediats 616
14.4.1 Hydroperoxid-Umlagerangen 617
14.4.2 Baeyer-Villiger-Umlagerangen 617
14.4.3
Oxidation
von Organoborverbindungen 621
14.4.4 Beckmann-Umlagerung 623
14.4.5 Curtius-Abbau 623
14.5 Claisen-Umlagerung 626
14.5.1 Klassische Claisen-Umlagerung 626
14.5.2 Claisen-Ireland-Umlagerung 627
15 Thermische Cycloadditionen 637
15.1 Triebkraft und Durchführbarkeit von einstufigen [2 + 4]- und
[2 + 21-Cycloadditionen 637
15.2 Übergangszustände von ausgewählten einstufigen [2 + 4]- und
[2 + 21-Cycloadditionen 638
15.2.1 Stereostruktur der Übergangszustände von einstufigen
[2+4]-Additionen 638
15.2.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen in den Übergangszuständen
einstufiger [2 + 45-Cycloadditionen 639
15.2.3 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
der unbekannten einstufigen
Cycloaddition
von
Olefinen
oder Alkinen an
Olefine
645
15.2.4 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen [2 + 25-Cycloadditionen mit
Ketenen
646
15.3 Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.1 Stereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.2 Substituenteneffekte auf die Geschwindigkeit
von Diels-Alder-Reaktionen 655
15.3.3 Orientierangsselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 658
15.3.4 Einfache Diastereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 662
Inhalt
15.4 [2 + 21-Cycloadditionen mit Dichlorketen 665
15.5
ІЗ-аіроіаге
Cycloadditionen 667
15.5.1 1,3-Dipole 667
15.5.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen 1,3-dipolaren Cycloadditionen;
Sustmann-Klassifizierung 668
15.5.3 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen 671
15.5.4 1,3-dipolare Cycloadditionen von Nitriloxiden 673
15.5.5 1,3-dipolare Cycloadditionen und 1,3-dipolare Cycloreversion
als Teilschritte der Ozonolyse von
Olefinen
675
15.5.6 Eine trickreiche 1,3-dipolare
Cycloaddition
von anorganischem Azid 678
16 Übergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen
und Alkinylierungen 683
16.1 Alkenylierung und Arylierung von Gilman-Cupraten 684
16.2 Arylierung und Alkinylierung neutraler Organokupferverbindungen
I
686
16.3 Alkenylierung und Arylierung von Grignard-Verbindungen
(Kumada-Kupplung) 693
16.4 Palladium-katalysierte Alkenylierungen und Arylierungen
von Organometallverbindungen 697
16.4.1 Eine Vorbemerkung: Darstellung von isomerenreinen
Halogenolefmen und Alkenylboronsäurederivaten, wichtigen
Bausteinen für Palladium-vermittelte C.C-Kupplungen;
Carbocuprierung von Alkinen 697
16.4.2 Alkenylierung und Arylierung von Bor-gebundenen
Organylresten (Suzuki-Kupplung) 701
16.4.3 Alkenylierung und Arylierung von Zinkorganylen
(Negishi-Kupplung) und von funktionalisierten Zinkorganylen 706
16.4.4 Alkenylierung und Arylierung von Zinn-gebundenen
Organylresten (Stille-Kupplung) 709
16.4.5 Arylierung, Alkenylierung und Alkinylierung neutraler
Organokupferverbindungen
II
713
16.5 Heck-Reaktionen 718
17
Oxidationen
und Reduktionen 729
17.1 Oxidationszahlen in organisch-chemischen Verbindungen
und organisch-chemische Redoxreaktionen 729
17.2 Querverweise auf Redoxreaktionen, die bereits in den Kapiteln 1-16
besprochen wurden 734
17.3
Oxidationen
740
17.3.1
Oxidationen
in der Reihe Alkohol-»-Aldehyd-*-Carbonsäure 740
17.3.2 Oxidative Spaltungen 750
17.3.3
Oxidationen
an
Heteroatomen
767
XXIII
XXIV
Inhalt
17.4 Reduktionen 769
17.4.1 Reduktionen R^-X ->· R^-H oder R^-X ->■ R^-M 770
Π
.4.2 Einelektronenreduktion von Carbonylverbindungen
und Estern; reduktive Kupplung 778
17.4.3 Reduktionen von Carbonsäurederivaten zu Alkoholen
oder
Aminen
787
17.4.4 Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 792
17.4.5 Reduktion von Carbonylverbindungen zu Alkoholen 792
VI
Aß Reduktion von Carbonylverbindungen zu Kohlenwasserstoffen 793
17.4.7 Hydrierung von
Olefinen
799
17.4.8 Reduktion von
Aromaten
und Alkinen 807
17.4.9 Der Reduktionsschritt bei der Julia-Lythgoe-Olefinierang 811
Index
Namen-, Sach- und Substanzverzeichnis 819
Namensreaktionen 851
Ausgangsmaterialien hier besprochener Synthesen 853
Reagenzien hier besprochener Synthesen 857
Zielmoleküle hier besprochener Synthesen 861
(pas
Standardwerte der Reaktionsmechanismen in 3. Auflage!
1998 ausgezeichnet mit dem Buchprets des Fonds der Chemischen Industrie
Durch die sorgfähige Konzeption, die zweifarbigen Abbildungen und die klare Text Bild-Zuordnung hat sich
Reinhard Brückners Lehrbuch zum Standardwerk der klassischen und modernen Reaktionsmechanismen und
Synthesemethoden entwickelt. Die roten Elektronen-, Schiebepfeile* zum schrittweisen Verständnis des
Reaktionsgeschehens wie auch die farbigen Randbalken zur Unterscheidung des empfohlenen Stoffes für
Grund- und Hauptstudium erhöhen die Übersichtlichkeit und den Lernwert des Werkes.
Die Stimmen zur ersten und zweiten Auflage sprechen für die zunehmende Beliebtheit des
„Bruckner
unter
Studenten wie Dozenten:
» Als 1996 die 1. Auflage der »Reaktionsmechanismen* von
Bruckner
erschien, dauerte es nicht lange, bis das Buch
sich eine der Spitzenpositionen auf der Beliebtheitsskala der Studenten im Bereich Organische Chemie erobert hatte.
Mit der jetzt erschienenen 2. Auflage ist das Buch noch besser geworden. ...Der Titel „Reaktionsmechanismen ist
eigentlich eine Untertreibung und sollte durch .Organische Chemie ersetzt werden, ich empfehle das Buch allen
am Chemiestudium Beteiligten mit Nachdruck. < Prof. U.
Koert,
Universität Marburg. Chemie in unserer Zeit 2003
» (...) Mit der Zweitauflage des
Bruckner
wurde ein Werk geschaffen, das sich nicht nur innerhalb von kurzer
Zeit seinen festen Platz unter den etablierten Lehrbüchern der Organischen Chemie erkämpft hat, sondern diese
aufgrund seiner hohen Qualität zunehmend verdrängt. (...), deswegen empfehlen wir von ChemieOnline sich
„seinen
Bruckner
umgehend zu sichern.«
www.dierneonline.de
» Im deutschsprachigen Raum (...) eines der besten Lehrbücher. Aktuell, einprägsam und gut.«
www.organisdie-chemie.d}
» (...) das mit Abstand modernste und didaktisch beste deutschsprachige Lehrbuch
uber
Reaktionsmechanismen
in der Organischen Chemie.« Prof.].
Martens,
Universität Oldenburg
» Ein Buch für alle, die moderne Organische Chemie lernen wollen.«
Prol.
P.
Knöchel, Universität München
» Ein außergewöhnlicher Gewinn für die deutschsprachige Studentenschaft! Ich habe bereits nach zwei Stunden
Lekture
mehr als 10 Eselsohren untergebracht.« Prof.
A Griesbeck,
Universität Köln
Professor Dr. Reinhard Brückner arbeitet seit 1998 am Institut
fur
Organische Chemie
und Biochemie der Universita! Freiburg. Seine Forschuncjsfjpbiete sind Naturstoffsynthese
und die Entwicklung neuer Methoden im Bereich der Stcicnselektiven Synthese. Zuvor
war er Professor für Organische Chemie an den
Universit,
Hon Wui/buig und Gottingen
bzw. Gastprofessor an der
University
of
Wisconsin in
Madison (OSA), dei
Umveisidaríe
de
Santiago
de Compostela
(Spanien), der Indiana Univcisity
Bloomington
(USA) und
d«
Tokyo
University
(Center
of Excellence Program).
|
| adam_txt |
Inhalt
1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 1
1.1 Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse in C-Radikalen,
Carbenium-Ionen und Carbanionen 2
1.1.1 Vorzugsgeometrien 3
1.1.2 Bindungsverhältnisse 4
1.2 Stabilität von Radikalen 6
1.2.1 Reaktive Radikale 7
1.2.2 Unreaktive Radikale 11
1.3 Relativgeschwindigkeiten analoger Radikalreaktionen 12
1.3.1 Das Bell-Evans-Polanyi-Prinzip 12
1.3.2 Das Hammond-Postulat 14
1.4 Allgemeines zu radikalischen Substitutionsreaktionen: Kettenreaktionen 16
1.5 Radikalstarter 18
1.6 Radikalchemie von AlkylauecksilberCt^hydriden 19
1.7 Radikalische Halogenierung von Kohlenwasserstoffen 21
1.7.1 Einfach- und Mehrfachchlorierungen 21
1.7.2 Regioselektivität radikalischer Chlorierungen 24
1.7.3 Regioselektivität von radikalischen Bromierungen
im Vergleich zu Chlorierungen 26
1.7.4 Geschwindigkeitsgesetz radikalischer Halogenierungen,
Reaktivitäts-ZSelektivitäts-Prinzip 28
1.7.5 Chemoselektivität von radikalischen Bromierungen 30
1.7.6 Radikalketten-Chlorierung mit Sulfurylchlorid 36
1.8 Sulfochlorierung, Sulfoxidation 39
1.9 Autoxidationen 41
1.10 Defunktionalisierungen über radikalische Substitutionsreaktionen 44
1.10.1 Einfache Defunktionalisierungen 44
1.10.2 Defunktionalisierung über 5-Hexenylradikale:
Konkurrierende Fünfringbildung 47
1.11 Diazen-Fragmentierungen als neuartige Alkansynthesen 49
2 Nucleopnüe Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 55
2.1 Nucleophile und Elektrophile; Abgangsgruppen 55
2.2 Gute und schlechte Nucleophile 56
2.3 Abgangsgruppen und Qualität von Abgangsgruppen 60
2.4
SN2-Reaktionen
- Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 63
2.4.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von S^-Reaktionen;
Reaktionsordnung 63
XVI
Inhalt
2.4.2 Stereochemie von Sf^-Substitutionen 64
2.4.3 Ein verfeinertes Übergangszustands-Modell für die
Sj^-Reaktion; Kreuzungsexperiment und endocyclischer
Restriktionstest 65
2.4.4 Substituenteneffekte auf die S^-Reaktivität 69
2.5 SN1-Reaktionen - Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 71
2.5.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von SN1-Reaktionen;
Bodensteinsches Quasistationaritätsprinzip 71
2.5.2 Stereochemie von Si^l-Reaktionen; Ionenpaare 75
2.5.3 Solvenseffekte auf die SN1-Reaktivität 77
2.5.4 Substituenteneffekte auf die SN1-Reaktivität 79
2.6 Wann erfolgen
Sj^-Reaktionen
am gesättigten
С
-Atom
nach dem SN1-
und wann nach dem S^-Mechanismus? 86
2.7 Unimolekulare Sn-Reaktionen, die nicht über die übliche
Carbenium-Ion-Zwischenstufe verlaufen: Nachbargruppenbeteiligung 86
2.7.1 Voraussetzungen für und Merkmale von SN-Reaktionen
mit Nachbargruppenbeteiligung 86
2.7.2 Geschwindigkeitserhöhung durch Nachbargruppenbeteiligung 88
2.7.3 Stereoselektivität durch Nachbargruppenbeteiligung 89
2.8 S^-Reaktionen 93
2.9 Präparativ nützliche S^-Reaktionen: Alkylierangen 94
3 Additionen an die
olefînische
С
= C-Doppelbindimg 105
3.1 Die Begriffe
си-
und frans-Addition 106
3.2 Vokabular
I
zu Stereochemie und Stereoselektiver Synthese 106
3.2.1
Isomerie,
Diastereomere/Enantiomere, Chiralität 106
3.2.2 Chemoselektivität, Diastereoselektivität/Enantioselektivität,
Stereospezifität/S
tereokon
vergenz 108
3.3 Additionen, die diastereoselektiv als eis-Additionen ablaufen 111
3.3.1 Eine dreiringbildende
Cycloaddition
111
3.3.2 Mit einer
Cycloaddition
verwandte dreiringbildende
Additionen an
С
= C-Doppelbindungen 116
3.3.3 Cis-Hydratisierang von
Olefinen
über die Reaktionsfolge
Ну
droborierang/Oxidation/Hy droly
se
120
3.3.4 Heterogen katalysierte Hydrierung 129
3.4 Enantioselektive eis-Additionen an
С
=C-Doppelbindungen 130
3.4.1 Vokabular
II
zur Stereochemie und Stereoselektiven
Synthese: Topizität, Asymmetrische Synthese 130
3.4.2 Asymmetrische Hydroborierung von achiralen
Olefinen
132
3.4.3 Gedankenexperiment
I
zur Hydroborierung chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Gegenseitige kinetische
Racematspaltung 133
3.4.4 Gedankenexperimente
II
und
III
zur Hydroborierung
chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Reagenzkontrolle
der Diastereoselektivität, matched/mismatched-Paare,
doppelte Stereodifferenzierung 135
Inhalt
3.4.5 Gedankenexperiment
IV
zur Hydroborierung chiraler
Olefine
mit chiralen Dialkylboranen: Kinetische Racematspaltung 137
3.4.6 Katalytische Asymmetrische Synthese: Sharpless-Oxidationen
von Allylalkoholen 138
3.5 Additionen, die diastereoselektiv als
ŕraws-Additionen
ablaufen
(Additionen über Onium-Z wischenstuf
en)
145
3.5.1 Addition von Halogenen 146
3.5.2 Bildung von Halogenhydrinen; Halogenlactonisierung
und Halogenveretherung 147
3.5.3 Solvomercurierung von
Olefinen
- Hydratisierung von
С
=C-Doppelbindungen durch nachfolgende Reduktion 151
3.6 Additionen, die mechanismusbedingt ohne Stereokontrolle verlaufen
oder verlaufen können 153
3.6.1 Additionen über Carbenium-Ion-Zwischenstufen 153
3.6.2 Additionen über „Carbanion'-Zwischenstufen 156
XVII
4 /S-EIiminierungen 161
4.1 Begriffliches und Konzeptionelles zu Eliminierungsreaktionen 161
4.1.1 Die Begriffe
α-, β-
und 1,«-Eliminierung 161
4.1.2 Die Begriffe
syn-
und anft'-Eliminierung 162
4.1.3 Wann sind
stereogene
syn-
bzw. anti-selektive Eliminierungen
stereoselektiv? 163
4.1.4 Bildung von regioisomeren
Olefinen
durch /3-Eliminierang:
Saytzew- und Hofmann-ProduktCe) 165
4.1.5 Der synthetische Wert von Het'/Het^verglichen
mit H/Het-Eliminierangen 167
4.2 /J-Eliminierungen von H/Het über
cyclische
Übergangszustände 168
4.3 ß-Eliminierungen von H/Het über acyclische Übergangszustände:
Die mechanistischen Alternativen 171
4.4
Ег-ЕИтіпіегшщеп
von H/Het und die
Ег/Ѕмг-Копкшгепг
172
4.4.1 Substrateffekte auf die
Ег/Ѕцг-Копкштепг
173
4.4.2 Baseneffekte auf die
Ег/Ѕмг-Копкиггепг
174
4.4.3 Ein stereoelektronischer Effekt auf die E2JSN2-KonkurTenz 175
4.4.4 Die Regioselektivität von E2-Eliminierungen 177
4.4.5 Die Stereoselektivität von
Ег-Егітіпіегш^еп
180
4.4.6 Eintopfreaktionen vom Alkohol zum
Olefin
181
4.5 El-Eliminierang von H/Het aus
Rterí-X
und die El/S^l-Konkurrenz 183
4.5.1 Energieprofile und Geschwindigkeitsgesetze
von
E
1 -Eliminierungen 183
4.5.2 Die Regioselektivität von
E
1 -Eliminierungen 188
4.5.3 El-Eliminierangen in der Schutzgruppentechnik 191
4.6 Elcb-Eliminierungen 192
4.6.1 Unimolekulare
E
1 ^-Eliminierangen: Energieprofil
und Geschwindigkeitsgesetz 192
4.6.2 Nicht-unimolekulare Elcb-Eliminierungen:
Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz 193
4.6.3 Olefmbildender Teilschritt der Julia-Lythgoe-Olefinierung 194
4.6.4 Elcb-Eliminierungen in der Schutzgruppentechnik 195
XVIII
Inhalt
4.7 ß-Eliminierangen von Het'/Het2 197
4.7.1 Fragmentierung von
/3-heterosubstituierten
Organometallverbindungen 197
4.7.2 Peterson-Olefmierung 198
4.7.3 Oxaphosphetan-Fragmentierung, letzter Teilschritt der Wittig-,
Wittig-Horner- und Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktion 199
5 Substitutionsreaktionen an
Aromaten
203
5.1 Elektrophile aromatische Substitutionen über Wheland-Komplexe
(„Ar-Siä-Reaktionen") 203
5.1.1 Mechanismus: Substitution von H® oder ¡pso-Substitution 203
5.1.2 Thermodynamische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen 207
5.1.3 Kinetische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen:
Reaktivität und Regioselektivität bei der Umsetzung
von Elektrophilen mit substituierten Benzolen 211
5.2 Ar-SE-Reaktionen über Wheland-Komplexe: Einzelreaktionen 217
5.2.1 Ar-Hal-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 217
5.2.2 Ar-
ЅОзН
-Bindungsknüpfung
durch Ar-SE-Reaktion 220
5.2.3 Ar-NCVBindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 221
5.2.4 Ar-N = N-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 225
5.2.5 Ar-Alkyl-Bindungsknüpfungen durch Ar-SE-Reaktion 227
5.2.6 Ar-CXOFQ-Bindungsknüpfung durch Ar-Sg-Reaktionen
und damit verknüpfte Folgereaktionen 230
5.2.7 Ar-C(=O)-Bindungsknüpfung durch Ar-Ss-Reaktion 231
5.2.8 Ar-C(=O)H-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 235
5.3 Elektrophile Substitutionsreaktionen an metallierten
Aromaten
236
5.3.1 Elektrophile Substitutionsreaktionen in o/tuo-lithiierten
Benzol- und Naphthalinderivaten 236
5.3.2 Elektrophile Substitutionsreaktionen in Aryl-Grignard-
und Aryllithiumverbindungen, die über Arylhalogenide
zugänglich sind 239
5.3.3 Elektrophile Substitutionen an Arylboronsäuren
und Arylboronsäureestern 243
5.4 Nucleophile Substitutionsreaktionen in
Ary
ldiazoniumsalzen 244
5.5 Nucleophile Substitutionsreaktionen über Meisenheimer-
Komplex-analoge Zwischenstufen 250
5.5.1 Mechanismus 250
5.5.2 Präparativ interessante Reaktionsbeispiele 251
5.5.3 Ein mechanistischer Sonderfall: Alkalischmelze von
Arylsulfonaten 254
5.6 Nucleophile aromatische Substitution über
Arine; cw-Substitution
254
6 Nucleophile Substitutionsreaktionen (außer durch Enolate)
am Carboxyl-Kohlenstoff 261
6.1
С
=O-haltige Substrate und ihre Reaktionsmöglichkeiten
mit Nucleophilen 261
Inhalt
6.2 Mechanismus, Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeit
von nucleophilen Substitutionsreaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.1 Mechanismus und Geschwindigkeitsgesetze
von SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.2
Srvi-Reaktionen
am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Resonanzstabilisierung der angegriffenen
С
= O-Doppelbindung
auf die Reaktivität des Acylierungsmittels 269
6.2.3 SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Stabilisierung der Tetraeder-Zwischenstufe auf die Reaktivität 273
6.3 CarbonsäureiderivaOaktivierung 275
6.3.1 Aktivierung von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
in Gleichgewichtsreaktionen 276
6.3.2 Umwandlung von Carbonsäuren in isolierbare Acylierungsmittel 276
6.3.3 Vollständige in-situ-Aktivierung von Carbonsäuren 279
6.4 Ausgewählte SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
am Carboxyl-Kohlenstoff 284
6.4.1 Hydrolyse und Alkoholyse von Estern 288
6.4.2 Lactonbildung aus Hydroxycarbonsäuren 294
6.4.3 Knüpfen von Peptidbindungen 297
6.4.4 SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
an Kohlensäurederivaten 302
6.5 SN-Reaktionen von Hydridüberträgern, Metallorganylen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen" am Carboxyl-Kohlenstoff 308
6.5.1 Wann gelingen mit
Carbonsäure(derivate)n
reine
Acylierungen, wann entstehen gleich Alkohole? 308
6.5.2 Acylierung von hydridübertragenden Reagenzien:
Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 312
6.5.3 Acylierung von metallorganischen Verbindungen
und Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen"
mit
Carbonsäure(derivate)n:
Synthese von
Ketonén
313
6.5.4 Acylierung von metallorganischen Verbindungen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen" mit Kohlensäure¬
derivaten: Synthese von Carbonsäurederivaten 318
7 Carboxylverbindungen und Nitrile und deren Umwandlung
ineinander 323
7.1 Darstellung von Nitrilen aus Carbonsäure(derivate)n 324
7.2 Umsetzung von Nitrilen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Carbonsäure(derivate)n 330
8 Kohlensäurederivate und Heterocumulene und deren
Umwandlung ineinander 341
8.1 Darstellung von Heterocumulenen aus KohJensäure(derivaten) 343
8.2 Umsetzung von Heterocumulenen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Kohlensäurederivaten 350
8.3 Umwandlung von Kohlensäurederivaten ineinander über
Heterocumulene als Zwischenstufen 358
XIX
XX
Inhalt
9 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonyl-
verbindungen und Folgereaktionen - Kondensationen von
Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen 361
9.1 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen oder Blausäure an
Carbonylverbindungen 361
9.1.1 Zur Gleichgewichtslage bei Additionsreaktionen
von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 362
9.1.2 Halbacetalbildung 363
9.1.3 Bildung von
Су
anhydrinen und a-Aminonitrilen 368
9.1.4 Oligomerisierung von Aldehyden - Polymerisation
von Formaldehyd 371
9.2 Addition von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden SN1-Reaktionen des
Primärprodukts: Acetalisierungen 373
9.2.1 Mechanismus 373
9.2.2 Bildung von
Ο,Ο
-Acetalen
375
9.2.3 Bildung von S.S-Acetalen 384
9.2.4 Bildung von iVyV-Acetalen 385
9.3 Addition von Stickstoffnucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden El-Eliminierangen
des Primärprodukts: Kondensationsreaktionen 387
10 Addition von H-Nucleophilen und von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 397
10.1 Geeignete
Я
-Nucleophile
und Metallorganyle; Struktur von
Lithiumorganylen und Grignard-Verbindungen 397
10.2 Chemoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an Carbonylverbindungen 402
10.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an Carbonylverbindungen 405
10.3.1 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an
cyclische
Ketone
405
10.3.2 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an a-chirale acyclische Carbonylverbindungen 410
10.3.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an
/3-chirale
acyclische Carbonylverbindungen 420
10.4 Enantioselektive Addition von
Я
-Nucleophilen
an
Carbonylverbindungen 421
10.5 Addition von Metallorganylen an Carbonylverbindungen 425
10.5.1 Einfache Additionsreaktionen von Metallorganylen 426
10.5.2 Enantioselektive Addition von Zinkorganylen
an Carbonylverbindungen; chirale Verstärkung 437
10.5.3 Diasteroselektive Addition von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 439
10.6 1,4-Additionen von Organometallverbindungen an
cs./kmgesättigte
Ketone;
Struktur von Kupferorganylen 442
Inhalt
11 Umsetzung von Phosphor- oder Schwefel-stabilisierten
C-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen: durch Additionen
eingeleitete Kondensationen 455
11.1 Kondensation von Phosphonium-Yliden
mit Carbonylverbindungen: Wittig-Reaktion 455
11.1.1 Bindungsverhältnisse in Phosphonium-Yliden 455
11.1.2 Nomenklatur und Darstellung von Phosphonium-Yliden 457
11.1.3 Mechanismus der Wittig-Reaktion 458
11.2 Wittig-Horner-Reaktion 466
11.3 Homer- Wadsworth-Emmons-Reaktion 469
11.3.1 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen
achiralen Reaktanden 469
11.3.2 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen chiralen
Reaktanden - ein Potpourri stereochemischer Besonderheiten 473
11.4 (Marc) Julia-Lythgoe- und
(Sylvestre)
Julia-Kocienski-Olefinierung 480
12 Chemie der Enole und Enamine 485
12.1 Keto/Enol-Tautomerie; Enolgehalt von Carbonyl- und
Carboxylverbindungen 487
12.2 oi-Funktionalisierung von Carbonyl- und Carboxylverbindungen
über die tautomeren Enole 491
12.3 a-Funktionalisierang von
Ketonén
über die zugehörigen Enamine 503
12.4 a-Funktionalisierung von Enolethem und Silylenolethern 509
13 Chemie der Alkalimetall-Enolate 515
13.1 Grundlagen 515
13.1.1 Formelschreibweise und Struktur von Enolaten 515
13.1.2 Darstellung von Enolaten durch Deprotonierung 519
13.1.3 Andere Methoden der Enolat-Erzeugung 534
13.1.4 Überblick über Reaktionen von Elektrophilen mit Enolaten
und die dabei auftretende Ambidoselektivität 536
13.2 Alkylierung von quantitativ vorliegenden Enolaten und Aza-Enolaten:
Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen
und Carbonsäurederivaten 538
13.2.1 Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen 539
13.2.2 Kettenverlängernde Synthese von Carbonsäurederivaten 546
13.3 Hydroxyalkylierang von Enolaten mit Carbonylverbindungen
(„Aldoladdition"): Synthese von /S-Hydroxyketonen
und /3-Hydroxyestern 554
13.3.1 Triebkraft von Aldoladditionen und die sich daraus ergebende
Produktpalette 554
13.3.2 Stereokontrolle 556
13.4 Kondensation von Enolaten mit Carbonylverbindungen:
Synthese von Michael-Systemen 561
XXI
XXII
Inhalt
13.4.1 Aldolkondensation 561
13.4.2 Knoevenagel-Reaktion 566
13.5 Acylierung von Enolaten 570
13.5.1 Acylierung von Ester-Enolaten 570
13.5.2 Acylierung von Keton-Enolaten 575
13.5.3 Acylierung von Enolaten methylenaktiver Verbindungen 578
13.6 Michael-Addition von Enolaten 580
13.6.1 Einfache Michael-Additionen 580
13.6.2 Tandemreaktionen aus Michael-Addition und Folgereaktionen 582
14 Umlagerungen 589
14.1 Nomenklatur sigmatroper Verschiebungen 589
14.2 Molekulare Ursachen für das Auftreten von [1,2]-Umlagerungen 590
14.3
[1,2]-Umlagerungen in
Spezies mit Valenzelektronensextett 592
14.3.1 [l^-UmlagerangeninCarbenium-Ionen 592
14.3.2 [1,21-UmlagerungeninCarbenenoderCarbenoiden 609
14.4 [1,21-Umlagerangen ohne Auftreten eines Sextett-Intermediats 616
14.4.1 Hydroperoxid-Umlagerangen 617
14.4.2 Baeyer-Villiger-Umlagerangen 617
14.4.3
Oxidation
von Organoborverbindungen 621
14.4.4 Beckmann-Umlagerung 623
14.4.5 Curtius-Abbau 623
14.5 Claisen-Umlagerung 626
14.5.1 Klassische Claisen-Umlagerung 626
14.5.2 Claisen-Ireland-Umlagerung 627
15 Thermische Cycloadditionen 637
15.1 Triebkraft und Durchführbarkeit von einstufigen [2 + 4]- und
[2 + 21-Cycloadditionen 637
15.2 Übergangszustände von ausgewählten einstufigen [2 + 4]- und
[2 + 21-Cycloadditionen 638
15.2.1 Stereostruktur der Übergangszustände von einstufigen
[2+4]-Additionen 638
15.2.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen in den Übergangszuständen
einstufiger [2 + 45-Cycloadditionen 639
15.2.3 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
der unbekannten einstufigen
Cycloaddition
von
Olefinen
oder Alkinen an
Olefine
645
15.2.4 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen [2 + 25-Cycloadditionen mit
Ketenen
646
15.3 Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.1 Stereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.2 Substituenteneffekte auf die Geschwindigkeit
von Diels-Alder-Reaktionen 655
15.3.3 Orientierangsselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 658
15.3.4 Einfache Diastereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 662
Inhalt
15.4 [2 + 21-Cycloadditionen mit Dichlorketen 665
15.5
ІЗ-аіроіаге
Cycloadditionen 667
15.5.1 1,3-Dipole 667
15.5.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen 1,3-dipolaren Cycloadditionen;
Sustmann-Klassifizierung 668
15.5.3 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen 671
15.5.4 1,3-dipolare Cycloadditionen von Nitriloxiden 673
15.5.5 1,3-dipolare Cycloadditionen und 1,3-dipolare Cycloreversion
als Teilschritte der Ozonolyse von
Olefinen
675
15.5.6 Eine trickreiche 1,3-dipolare
Cycloaddition
von anorganischem Azid 678
16 Übergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen
und Alkinylierungen 683
16.1 Alkenylierung und Arylierung von Gilman-Cupraten 684
16.2 Arylierung und Alkinylierung neutraler Organokupferverbindungen
I
686
16.3 Alkenylierung und Arylierung von Grignard-Verbindungen
(Kumada-Kupplung) 693
16.4 Palladium-katalysierte Alkenylierungen und Arylierungen
von Organometallverbindungen 697
16.4.1 Eine Vorbemerkung: Darstellung von isomerenreinen
Halogenolefmen und Alkenylboronsäurederivaten, wichtigen
Bausteinen für Palladium-vermittelte C.C-Kupplungen;
Carbocuprierung von Alkinen 697
16.4.2 Alkenylierung und Arylierung von Bor-gebundenen
Organylresten (Suzuki-Kupplung) 701
16.4.3 Alkenylierung und Arylierung von Zinkorganylen
(Negishi-Kupplung) und von funktionalisierten Zinkorganylen 706
16.4.4 Alkenylierung und Arylierung von Zinn-gebundenen
Organylresten (Stille-Kupplung) 709
16.4.5 Arylierung, Alkenylierung und Alkinylierung neutraler
Organokupferverbindungen
II
713
16.5 Heck-Reaktionen 718
17
Oxidationen
und Reduktionen 729
17.1 Oxidationszahlen in organisch-chemischen Verbindungen
und organisch-chemische Redoxreaktionen 729
17.2 Querverweise auf Redoxreaktionen, die bereits in den Kapiteln 1-16
besprochen wurden 734
17.3
Oxidationen
740
17.3.1
Oxidationen
in der Reihe Alkohol-»-Aldehyd-*-Carbonsäure 740
17.3.2 Oxidative Spaltungen 750
17.3.3
Oxidationen
an
Heteroatomen
767
XXIII
XXIV
Inhalt
17.4 Reduktionen 769
17.4.1 Reduktionen R^-X ->· R^-H oder R^-X ->■ R^-M 770
Π
.4.2 Einelektronenreduktion von Carbonylverbindungen
und Estern; reduktive Kupplung 778
17.4.3 Reduktionen von Carbonsäurederivaten zu Alkoholen
oder
Aminen
787
17.4.4 Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 792
17.4.5 Reduktion von Carbonylverbindungen zu Alkoholen 792
VI
Aß Reduktion von Carbonylverbindungen zu Kohlenwasserstoffen 793
17.4.7 Hydrierung von
Olefinen
799
17.4.8 Reduktion von
Aromaten
und Alkinen 807
17.4.9 Der Reduktionsschritt bei der Julia-Lythgoe-Olefinierang 811
Index
Namen-, Sach- und Substanzverzeichnis 819
Namensreaktionen 851
Ausgangsmaterialien hier besprochener Synthesen 853
Reagenzien hier besprochener Synthesen 857
Zielmoleküle hier besprochener Synthesen 861
(pas
Standardwerte der Reaktionsmechanismen in 3. Auflage!
1998 ausgezeichnet mit dem Buchprets des Fonds der Chemischen Industrie
Durch die sorgfähige Konzeption, die zweifarbigen Abbildungen und die klare Text Bild-Zuordnung hat sich
Reinhard Brückners Lehrbuch zum Standardwerk der klassischen und modernen Reaktionsmechanismen und
Synthesemethoden entwickelt. Die roten Elektronen-, Schiebepfeile* zum schrittweisen Verständnis des
Reaktionsgeschehens wie auch die farbigen Randbalken zur Unterscheidung des empfohlenen Stoffes für
Grund- und Hauptstudium erhöhen die Übersichtlichkeit und den Lernwert des Werkes.
Die Stimmen zur ersten und zweiten Auflage sprechen für die zunehmende Beliebtheit des
„Bruckner"
unter
Studenten wie Dozenten:
» Als 1996 die 1. Auflage der »Reaktionsmechanismen* von
Bruckner
erschien, dauerte es nicht lange, bis das Buch
sich eine der Spitzenpositionen auf der Beliebtheitsskala der Studenten im Bereich Organische Chemie erobert hatte.
Mit der jetzt erschienenen 2. Auflage ist das Buch noch besser geworden. .Der Titel „Reaktionsmechanismen" ist
eigentlich eine Untertreibung und sollte durch .Organische Chemie" ersetzt werden, ich empfehle das Buch allen
am Chemiestudium Beteiligten mit Nachdruck. < Prof. U.
Koert,
Universität Marburg. Chemie in unserer Zeit 2003
» (.) Mit der Zweitauflage des
Bruckner
wurde ein Werk geschaffen, das sich nicht nur innerhalb von kurzer
Zeit seinen festen Platz unter den etablierten Lehrbüchern der Organischen Chemie erkämpft hat, sondern diese
aufgrund seiner hohen Qualität zunehmend verdrängt. (.), deswegen empfehlen wir von ChemieOnline sich
„seinen
Bruckner"
umgehend zu sichern.«
www.dierneonline.de
» Im deutschsprachigen Raum (.) eines der besten Lehrbücher. Aktuell, einprägsam und gut.«
www.organisdie-chemie.d}
» (.) das mit Abstand modernste und didaktisch beste deutschsprachige Lehrbuch
uber
Reaktionsmechanismen
in der Organischen Chemie.« Prof.].
Martens,
Universität Oldenburg
» Ein Buch für alle, die moderne Organische Chemie lernen wollen.«
Prol.
P.
Knöchel, Universität München
» Ein außergewöhnlicher Gewinn für die deutschsprachige Studentenschaft! Ich habe bereits nach zwei Stunden
Lekture
mehr als 10 Eselsohren untergebracht.« Prof.
A Griesbeck,
Universität Köln
Professor Dr. Reinhard Brückner arbeitet seit 1998 am Institut
fur
Organische Chemie
und Biochemie der Universita! Freiburg. Seine Forschuncjsfjpbiete sind Naturstoffsynthese
und die Entwicklung neuer Methoden im Bereich der Stcicnselektiven Synthese. Zuvor
war er Professor für Organische Chemie an den
Universit,
Hon Wui/buig und Gottingen
bzw. Gastprofessor an der
University
of
Wisconsin in
Madison (OSA), dei
Umveisidaríe
de
Santiago
de Compostela
(Spanien), der Indiana Univcisity
Bloomington
(USA) und
d«"
Tokyo
University
(Center
of Excellence Program). |
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