NMR-Spektroskopie als wertvolle Methode in der Katalyseforschung:
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| Format: | Thesis Book |
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2006
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NMR Spektroskopie als wertvolle Methode in der Katalyseforschung
Inhalt
1 Einleitung 1
2 Charakterisierung von Katalysatoren, Substraten und Reaktionsprodukten 3
2.1 Allgemeine Rechtfertigung 3
2.2 Beobachtung des reaktiven Zentrums: Übergangsmetall NMR SpektTOskopie 4
2.2.1 l03Rh NMR Spektroskopie:^n/flge// 4
2.2.2 Besonderheiten der Übergangsmetall NMR Spektroskopie, Physikalisches und Methodisches 4
2.2.3 Der NMR Parameter 8 die chemische Verschiebung von Übergangsmetallkernen 11
2.2.4 103Rh NMR Spektroskopie von Katalysatorvorstufen; Koordinationszahl und Reaktivität bei der
asymmetrischen Hydrierung: Anlage 4 13
2.2.5 l03Rh NMR Spektroskopie zur Identifizierung von Komplexspezies; Aromatenkomplexe als
mögliche Inhibitoren bei der asymmetrischen Hydrierung: Anlagen 7 und II 15
2.3 NMR Spektroskopie »gewöhnlicher« Kerne und ihr Bezug zur Katalyse 18
2.3.1 Vorspann: Kernresonanz und Kristallstruktur 18
2.3.2 NMR Parameter als Indikatoren für die Bindungsaktivierung: Anlagen 3 und 9 19
2.3.3 Ligandenaustausch an metallacyclischen Verbindungen: Anlagen l und8 23
2.3.4 Komplexierte Düne und die C C Einfachbindungsmetathese: Anlagen 5 und 6 24
2.3.5 »Eingefrorene Gleichgewichte« bei Rhodium Katalysator Substrat Komplexen: Anlage 10 27
3 //f si/u Spektroskopie: Reaktionskontrolle, Kinetik und Intermediatc 30
3.3 NMR Spektroskopie als in 5/Vw Methode 30
3.2 Methoden für in situ Untersuchungen bei Reaktionen mit Gasen 30
3.2.1 Besonderheiten bei Reaktionen mit Gasen 30
3.2.2 Die Gaseinleitungsapparatur: Anlage 2 32
3.2.3 proof ofprinciple: Das Modellsystem Cyclooctadien/Norbornadien 38
3.2.4 Technische Erweiterungsmöglichkeiten 39
3.3 Reaktionen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen; C C Verknüpfungen 39
3.3.1 Ethylen nicht isolierbare Intermediate: Anlage 2 39
3.3.2 Acetylen Katalysatordesaktivierung 41
3.4 Reaktionen mit Wasserstoff Asymmetrische Hydrierung 44
3.4.1 Der Mechanismus der asymmetrischen Hydrierung 44
3.4.2 Asymmetrische Hydrierung prochiraler Alkene (Aminosäurevorstufen, Bild 3 10) 46
3.4.2.1 Die im Verlauf der Reaktion auftretenden Rhodiumkomplexe 47
3.4.2.2 Der Einfluß des Lösungsmittels 59
V
4 Zusammenfassung — Rcsume , 64
4.1 Arbeiten und Ergebnisse 64
4.2 Danksagung 65
5 Experimenteller Teil 67
5.1 Allgemeines, Arbeitstechnik und Gerate 67
5.2 Verwendete Abkürzungen und Symbole 68
5.3 Versuchsbeschreibungen 69
5.3.1 Zu Bild 2 5, Produktkomplex 69
5.3.2 Zu Bild 2 7, Komplexgleichgewicht Titanocen Alkin Komplex 69
5.3.3 Zu Bild 2 11, Molekuldynamik Zirconocen Hexatriin Komplex 69
5.3.4 Zu Abschnitt 3.2.2, Messungen in der »einfachen Gaseinleitungsapparatur« 69
5.3.5 Zu Bild 3 7, Katalysatordesaktivierung bei der Acetylenpolymerisation 70
5.3.6 Zu Bild 3 8, 2D NMR Acetylenpolymerisation 71
5.3.7 Zu Abschnitt 3.4.2.1, Molverhältnis der diastereomeren Substratkomplexe 72
5.3.8 Zu Abschnitt 3.4.2.1, Produktkomplexe 73
6 Literatur 74
7 Anlagen A l
7.1 Anlage 1 A 2
7.2 Anlage 2 A ll
7.3 Anlage 3 A 18
7.4 Anlage 4 A 29
7.5 Anlage 5 A W
7.6 Anlage 6 A^t6
7.7 Anlage 7 A 49
7.8 Anlage 8 A 55
7.9 Anlage 9 A 62
7.10 Anlage 10 A 69
7.11 Anlage 11 A 77
Lebenslauf, Erklärung
|
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w_
NMR Spektroskopie als wertvolle Methode in der Katalyseforschung
Inhalt
1 Einleitung 1
2 Charakterisierung von Katalysatoren, Substraten und Reaktionsprodukten 3
2.1 Allgemeine Rechtfertigung 3
2.2 Beobachtung des reaktiven Zentrums: Übergangsmetall NMR SpektTOskopie 4
2.2.1 l03Rh NMR Spektroskopie:^n/flge// 4
2.2.2 Besonderheiten der Übergangsmetall NMR Spektroskopie, Physikalisches und Methodisches 4
2.2.3 Der NMR Parameter 8 die chemische Verschiebung von Übergangsmetallkernen 11
2.2.4 103Rh NMR Spektroskopie von Katalysatorvorstufen; Koordinationszahl und Reaktivität bei der
asymmetrischen Hydrierung: Anlage 4 13
2.2.5 l03Rh NMR Spektroskopie zur Identifizierung von Komplexspezies; Aromatenkomplexe als
mögliche Inhibitoren bei der asymmetrischen Hydrierung: Anlagen 7 und II 15
2.3 NMR Spektroskopie »gewöhnlicher« Kerne und ihr Bezug zur Katalyse 18
2.3.1 Vorspann: Kernresonanz und Kristallstruktur 18
2.3.2 NMR Parameter als Indikatoren für die Bindungsaktivierung: Anlagen 3 und 9 19
2.3.3 Ligandenaustausch an metallacyclischen Verbindungen: Anlagen l und8 23
2.3.4 Komplexierte Düne und die C C Einfachbindungsmetathese: Anlagen 5 und 6 24
2.3.5 »Eingefrorene Gleichgewichte« bei Rhodium Katalysator Substrat Komplexen: Anlage 10 27
3 //f si/u Spektroskopie: Reaktionskontrolle, Kinetik und Intermediatc 30
3.3 NMR Spektroskopie als in 5/Vw Methode 30
3.2 Methoden für in situ Untersuchungen bei Reaktionen mit Gasen 30
3.2.1 Besonderheiten bei Reaktionen mit Gasen 30
3.2.2 Die Gaseinleitungsapparatur: Anlage 2 32
3.2.3 "proof ofprinciple: " Das Modellsystem Cyclooctadien/Norbornadien 38
3.2.4 Technische Erweiterungsmöglichkeiten 39
3.3 Reaktionen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen; C C Verknüpfungen 39
3.3.1 Ethylen nicht isolierbare Intermediate: Anlage 2 39
3.3.2 Acetylen Katalysatordesaktivierung 41
3.4 Reaktionen mit Wasserstoff Asymmetrische Hydrierung 44
3.4.1 Der Mechanismus der asymmetrischen Hydrierung 44
3.4.2 Asymmetrische Hydrierung prochiraler Alkene (Aminosäurevorstufen, Bild 3 10) 46
3.4.2.1 Die im Verlauf der Reaktion auftretenden Rhodiumkomplexe 47
3.4.2.2 Der Einfluß des Lösungsmittels 59
V
4 Zusammenfassung — Rcsume , 64
4.1 Arbeiten und Ergebnisse 64
4.2 Danksagung 65
5 Experimenteller Teil 67
5.1 Allgemeines, Arbeitstechnik und Gerate 67
5.2 Verwendete Abkürzungen und Symbole 68
5.3 Versuchsbeschreibungen 69
5.3.1 Zu Bild 2 5, Produktkomplex 69
5.3.2 Zu Bild 2 7, Komplexgleichgewicht Titanocen Alkin Komplex 69
5.3.3 Zu Bild 2 11, Molekuldynamik Zirconocen Hexatriin Komplex 69
5.3.4 Zu Abschnitt 3.2.2, Messungen in der »einfachen Gaseinleitungsapparatur« 69
5.3.5 Zu Bild 3 7, Katalysatordesaktivierung bei der Acetylenpolymerisation 70
5.3.6 Zu Bild 3 8, 2D NMR Acetylenpolymerisation 71
5.3.7 Zu Abschnitt 3.4.2.1, Molverhältnis der diastereomeren Substratkomplexe 72
5.3.8 Zu Abschnitt 3.4.2.1, Produktkomplexe 73
6 Literatur 74
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7.4 Anlage 4 A 29
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