Organische Chemie:
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German English |
| Published: |
Weinheim
WILEY-VCH
2007
|
| Edition: | 4. Aufl., 1. korrigierter Nachdr. |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XXVIII, 1542 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527313808 352731380X |
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Leitfaden für den Benutzer
XV
Aus den Vorworten des Übersetzungs-Herausgebers
zu vorangegangenen Auflagen XXIV
Vorwort des Übersetzungs-Herausgebers
zur vierten deutschen Auflage XXVI
Danksagung der Autoren XXVII
1 Struktur und Bindung organischer
Molekule
1
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick 1
1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtang der Bindung
S
1.3 Ionische und kovalente Bindung: Die
Oktettregel
7
1.4 Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 9
1.5 Resonanzformeln 16
1.6 Das quantenmechanische Atommodell: Atomorbitale 20
1.7 Kovalente Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen:
Molekülorbitale 26
1.8 Bindungen in komplizierten Molekülen: Hybridorbitale 29
1.9 Zusammensetzung, Struktur und Formeln organischer Moleküle 34
Verständnisübungen 39
Wichtige Konzepte 43
Aufgaben 44
Gruppenübung 49
2 Struktur und Reaktivität: Säuren und Basen, polare und unpolare Moleküle 51
2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher Reaktionen 52
2.2 Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile 58
2.3 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität 66
2.4 Unverzweigte und verzweigte Alkane 70
2.5 Die systematische Nomenklatur der Alkane 72
2.6 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 78
2.7 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 82
2.8 Rotation in substituierten Ethanen 85
Verständnisübungen 90
Wichtige Konzepte 94
Aufgaben 95
Gruppenübung 101
3 Die Reaktionen der Alkane 103
Bindungsdissoziationsenergien, radikalische Halogenierung
und relative Reaktivität
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale 103
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 206
3.3 Erdöl und das Cracken von Kohlenwasserstoffen: Pyrolyse 108
3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 22 2
VI
Inhaltsverzeichnis
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 117
3.6 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität 119
3.7 Die Selektivität der Halogenierung von Alkanen mit Fluor und Brom 124
3.8 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 126
3.9 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht 128
3.10 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 131
Verständnisübungen 137
Wichtige Konzepte 239
Aufgaben 140
Gruppenübung 144
4 Cydische Alkane 145
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 145
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 148
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 153
4.4 Substituierte Cyclohexane 158
4.5 Höhere Cycloalkane 163
4.6
Polycyclische
Alkane 264
4.7 Carbocyclische Naturstoffe 167
Verständnisübungen 173
Wichtige Konzepte 177
Aufgaben 178
Gruppenübung 186
5 Stereoisomerie 287
5.1 Chirale Moleküle 289
5.2 Optische Aktivität 293
5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 297
5.4 Fischer-Projektionen 202
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 206
5.6
meso-
Verbindungen 210
5.7 Stereochemie bei chemischen Reaktionen 223
5.8 Trennung von Enantiomeren 220
Verständnisübungen 225
Wichtige Konzepte 227
Aufgaben 228
Gruppenübung 238
6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 239
Bimolekulare nucleophile Substitution
6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 239
6.2 Nucleophile Substitution 241
6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen:
Verschieben von Elektronenpaaren 245
6.4 Ein erster Blick auf den Mechanismus der nucleophilen Substitution:
Die Kinetik 247
6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff?
Die Stereochemie der
SN2-Reaktion
250
6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 253
6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe 255
6.8 Struktur und S^-Reaktivität: Die Nucleophilie 259
6.9 Struktur und S^-Reaktivität: Das Substrat 267
Verständnisübungen 273
Wichtige Konzepte 274
Aufgaben 275
Gruppenübung 282
Inhaltsverzeichnis
VII
7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 283
Unimolekulare Substitution und Eliminierungen
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane 283
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 284
73 Stereochemische Konsequenzen der Sul-Reaktion 288
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nudeophils
auf die unimolekulare Substitution 290
7.5 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der Sul-Reaktion:
Die Stabilität von Carbenium-Ionen 293
7.6 Unimolekulare Eliminierung : El 296
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 299
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung 304
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 308
Verständnisübungen 310
Neue Reaktionen 313
Wichtige Konzepte 314
Aufgaben 314
Gruppenübung 324
8 Die Hydroxygruppe: Alkohole 325
Eigenschaften, Darstellung und Synthesestrategie
8.1 Nomenklatur der Alkohole 326
8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 328
8.3 Alkohole als Säuren und Basen 331
8.4 Technische Alkoholsynthesen mit Kohlenmonoxid und Ethen 334
8.5 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 336
8.6 Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen
und Carbonylverbindungen 338
8.7 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen
Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 346
8.8 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 351
8.9 Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie 354
Verständnisübungen 363
Neue Reaktionen 367
Wichtige Konzepte 372
Aufgaben 372
Gruppenübung 380
9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der
Ether
381
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 382
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen
in
Substitutions-
und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 384
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 386
9.4 Organische und anorganische Ester aus Alkoholen 392
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern 397
9.6 Die Williamson-Ethersynthese 401
9.7
Ether
aus Alkoholen und Mineralsäuren 406
9.8 Reaktionen der
Ether
407
9.9 Reaktionen von Oxacydopropanen 410
9.10 Schwefelanaloga der Alkohole und
Ether
415
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole
und
Ether
419
Verständnisübungen 424
Neue Reaktionen 427
Wichtige Konzepte 432
Aufgaben 432
Gruppenübung 442
VIII Inhaltsverzeichnis
ΊΟ Ν Μ
R-Spektroskopie zur Strukturaufklärung 443
10.1 Physikalische Meßmethoden und chemische Nachweise 444
10.2 Was ist Spektroskopie? 444
10.3 Protonen-Kernresonanz ^H-NMR) 447
10.4 Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution
von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen 453
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe
chemische Verschiebung 458
10.6 Integration 464
10.7 Spin-Spin-Kopplung:
Die gegenseitige Beeinflussung nichtäquivalenter Wasserstoffatome 466
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 475
10.9 C-NMR-Spektroskopie 481
Verständnisübungen 492
Wichtige Konzepte 496
Aufgaben 498
Π
Alkene
und Infrarot-Spektroskopie 509
11.1 Die Nomenklatur der Alkene 509
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die
π
-Bindung
513
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 517
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 538
11.5 Infrarot-Spektroskopie: Eine Methode zur Identifizierung
funktioneller Gruppen 524
11.6 Der Grad der Ungesättigtheit:
Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 529
11.7 Katalytische Hydrierung von Alkenen:
Die relative Stabilität von Doppelbindungen 532
11.8 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten:
Anwendung bimolekularer Eliminierungen 535
11.9 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 540
Verständnisübungen 543
Neue Reaktionen 546
Wichtige Konzepte 548
Aufgaben 549
Gruppenübung 560
12 Die Reaktionen der Alkene 561
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können:
Thermodynamische Aspekte 563
12.2 Die katalytische Hydrierung von Alkenen 563
12.3 Der nucleophile Charakter der
тг
-Bindung:
Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 566
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung:
Thermodynamische Reaktionskontrolle 573
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 573
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 576
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung :
Eine spezielle elektrophile Addition 580
12.8 Regioselektive und stereospezifische Funktionalisierang
von Alkenen durch Hydroborierung 583
12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 586
12.10 Oxacyclopropan-Synthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren 589
12.11 Synthese vicinaler syn-Diole durch
Oxidation
mit Osmiumtetroxid 591
12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 594
Inhaltsverzeichnis
IX
12.13 Addition von Radikalen an Alkene:
Bildung von anti-Markovnikov-Produkten 596
12.14 Dimerisierung, Oligomerisiemng und Polymerisation von Alkenen 599
12.15 Synthese von Polymeren 600
12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 605
12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 608
Verständnisübungen 609
Neue Reaktionen 613
Wichtige Konzepte 637
Aufgaben 620
Gruppenübung 630
13 Alkine 631
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbmdung
13.1 Die Nomenklatur der Alkine 631
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 633
13.3 Spektroskopie der Alkine 639
13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 643
13.5 Darstellung der Alkine durch Alkylierung von Alkinyl-
Anionén
645
13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden
π
-Bindungen
647
13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 651
13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 655
13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 657
13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 658
13.11 Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine
66І
Verständnisübungen 663
Neue Reaktionen 666
Wichtige Konzepte 669
Aufgaben 671
Gruppenübung 678
14 Delokalisierte Ji-Systeme und ihre Untersuchung
durch UV-VIS-Spektroskopie 681
14.1 Überlappung von drei benachbarten ¿»-Orbitalen:
Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 682
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 686
14.3 Nudeophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 688
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Wertvolle
Сз
-Nucleophile
690
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 692
14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene:
Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 696
14.7 Delokalisation über mehr als zwei
π
-Bindungen:
Ausgedehnte Konjugation und Benzol 700
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene:
Die Diels-Alder-Cycloaddition 703
14.9 Elektrocyclische Reaktionen 712
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 720
14.11 Elektronenspektren:
Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 725
Inhaltsverzeichnis
Verständnisübungen 730
Neue Reaktionen 734
Wichtige Konzepte 736
Aufgaben 737
Gruppenübung 743
Zwischenspiel 744
Zusammenfassung Organischer Reaktionsmechanismen
15 Benzol und Aromatizität 749
Elektrophile aromatische Substitution
15.1 Die systematische Benennung von Benzolderivaten 751
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol:
Ein erster Blick auf die Aromatizität 753
15.3
π
-Molekülorbitale
des Benzols 756
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften von Benzol 759
15.5
Polycyclische
aromatische Kohlenwasserstoffe 764
15.6 Andere
cyclische Polyene:
Die Hückel-Regel 771
15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle 776
15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 779
15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 781
15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 783
15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierang 787
15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierang 789
15.13 Friedel-Crafts-Alkanoylierangen^Acylierangen) 792
Verständnisübungen 796
Neue Reaktionen 800
Wichtige Konzepte 802
Aufgaben 803
Gruppenübung 810
16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 811
Substituenten kontrollieren die Regioselektivität
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings 812
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 824
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten,
die in Resonanz zum Benzolring treten 818
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 826
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole 830
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 835
16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 839
Verständnisübungen 842
Neue Reaktionen 846
Wichtige Konzepte 848
Aufgaben 848
Gruppenübung 856
17 Aldehyde und
Ketone:
Die Carbonylgruppe 857
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und
Ketone
857
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 860
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und
Ketonén
862
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und
Ketonén
865
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 868
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten
87І
17.7 Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen 873
17.8
Acétale
als Schutzgruppen 875
Inhaltsverzeichnis
XI
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 878
17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 883
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 887
17.12 Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 888
17.13 Die
Oxidation
mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 893
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 894
Verständnisübungen 895
Neue Reaktionen 898
Wichtige Konzepte 906
Aufgaben 906
Gruppenübung 914
18 Enole und
Enone
915
α,β
-ungesättigte Alkohole, Aldehyde und
Ketone
18.1 Die Acidität von Aldehyden und
Ketonén:
Enolat-Ionen 926
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 928
18.3 Halogenierung von Aldehyden und
Ketonén
921
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und
Ketonén
924
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgrappen:
Aldoladdition und Aldolkondensation 927
18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 932
18.7 Die intramolekulare Aldolkondensation 934
18.8 Eigenschaften
α,β
-ungesättigter Aldehyde und
Ketone
937
18.9 Konjugierte Additionen an
α,β
-ungesättigte Aldehyde und
Ketone
939
18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 941
18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen:
Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 944
Verständnisübungen 947
Neue Reaktionen 950
Wichtige Konzepte 954
Aufgaben 954
Gruppenübung 966
19 Carbonsäuren 967
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren 968
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren 970
19.3 NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren 972
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren 974
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie 978
19.6 Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe 979
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom:
Der Additions-Eliminierangs-Mechanismus 983
19.8 Carbonsäurederivate:
Alkanoyl-(Acyl-)halogenide und Anhydride 987
19.9 Carbonsäurederivate: Ester 989
19.10 Carbonsäurederivate:
Amide
993
19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid 995
19.12 Substitution in Nachbarstellung zur Carboxygruppe:
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 996
19.13 Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren 998
Verständnisübungen 1005
Neue Reaktionen 1009
Wichtige Konzepte 1014
Aufgaben 1014
Gruppenübung 1025
XII Inhaltsverzeichnis
20
Derivate
von Carbonsäuren und Massenspektrometrie 1027
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren
der Carbonsäurederivate 1027
20.2 Die Chemie der Alkanoylhalogenide 1032
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride 1037
20.4 Die Chemie der Ester 1039
20.5 Ester in der Natur Wachse, Fette, Öle und
Lipide
2047
20.6
Amide: Die am
wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate 1049
20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1055
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1058
20.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen:
Massenspektrometrie 2062
20.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle 2068
20.11 Hochauflösende Massenspektrometrie 2075
Verständnisübungen 2078
Neue Reaktionen 2082
Wichtige Konzepte 2087
Aufgaben 2088
Gruppenübung 1097
21
Amine
und ihre Derivate 2099
Stickstoffhaltige
funktionelie
Gruppen
21.1 Nomenklatur der
Amine
2099
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der
Amine
2203
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 2205
21.4 Acidität und Basizität von
Aminen
2209
21.5 Synthese von
Aminen
durch Alkylierung 2222
21.6 Synthese von
Aminen
durch reduktive Aminierung 2226
21.7 Synthese von
Aminen
aus Carbonsäurederivaten 2229
21.8 Quartäre Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung 2220
21.9 Mannich-Reaktion:
Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 2222
21.10
Oxidation
und Nitrosierung von
Aminen:
Aminoxide, N-Nitrosamine und Diazonium-Ionen 2225
Verständnisübungen 2 232
Neue Reaktionen 2236
Wichtige Konzepte 2239
Aufgaben 2242
Gruppenübung 2250
22 Chemie der Substituenten am Benzolring 2252
22.1 Reaktivität des
Phenylmethyl-(Benzyl-)
Kohlenstoffatoms:
Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 2252
22.2
Oxidation
und Reduktion von Benzol und seinen Derivaten 2256
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 2262
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 2264
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole 2274
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 2277
22.7 Eine elektrocydische Reaktion des Benzolringes:
Die Claisen-Umlagerung 2280
22.8
Oxidation
der Phenole: Cydohexandiendione (Benzochinone) 2283
22.9 Oxidations-Reduktkms-Prozesse in der Natur 2286
22.10 Arendiazoniumsalze 2292
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung 2294
Inhaltsverzeichnis XIII
Verständnisübungen 1196
Neue Reaktionen 1199
Wichtige Konzepte 1206
Aufgaben 1206
Gruppenübung 1215
23 ß-Dicarbonylverbindungen und Acylanion-Äquivalente 2217
23.1 ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation 1218
23.2 ß-Dicarbonylverbindungen als synthetische Zwischenstufen 1225
23.3 Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen:
Die Knoevenagel-Kondensation und die Michael-Addition 1230
23.4 Synthese von a-Hydroxyketonen: Acyloinkondensation,
Benzoinkondensation und Acylanion-Äquivalente 1232
Verständnisübungen 1243
Neue Reaktionen 1247
Wichtige Konzepte 1249
Aufgaben 1250
Gruppenübung 2256
24 Kohlenhydrate 1257
Polyfunktionelle Naturstoffe
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1257
24.2 Konformationen und
cyclische
Formen von Zuckern 1263
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der
Glucose
1267
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker:
Oxidation
zu Carbonsäuren 1269
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1271
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1273
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit
Aminderivaten
1274
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1275
24.9 Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1279
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen:
Eine Übung zur Strukturbestimmung 1283
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1287
24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1292
Verständnisübung 1299
Neue Reaktionen 1302
Wichtige Konzepte 1306
Aufgaben 1307
Gruppenübung 1314
25 Heterocyden 1315
Heteroatome in cyclischen organischen Verbindungen
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1328
25.2 Nichtaromatische Heterocyclen 1319
25.3 Struktur und Eigenschaften aromatischer Heterocydopentadiene 2328
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocydopentadiene 1331
25.5 Struktur und Darstellung von
Pyridin,
einem Azabenzol 2336
25.6 Reaktionen des Pyridins 2339
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzpyridine 2343
25.8
Alkaloide:
Physiologisch wirksame Heterocyden in der Natur 2346
Verständnisübungen 1350
Neue Reaktionen 1355
Wichtige Konzepte 1359
Aufgaben 1360
Gruppenübung 1369
XIV Inhaltsverzeichnis
26 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine 1371
Stickstoffhaltige natürliche
Monomere
und Polymere
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren 1372
26.2 Synthese von Aminosäuren:
Eine Kombination aus
Amin-
und Carbonsäurechemie 1378
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 1381
26.4
Peptide
und Proteine:
Oligomere
und Polymere von Aminosäuren 1384
26.5 Bestimmung der Primärstraktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1393
26.6 Synthese von Polypeptiden:
Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie 1399
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese 1402
26.8 Polypeptide in der Natur:
Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin 1404
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren 1406
26.10 Proteinsynthese über die
RNA
1412
26.11
D
NA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1414
Verständnisübungen 1420
Neue Reaktionen 1424
Wichtige Konzepte 1427
Aufgaben 1427
Gruppenübung 1434
Lösungen zu den Übungen 1435
Bildnachweis 1497
Sachregister 1499
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Leitfaden für den Benutzer
XV
Aus den Vorworten des Übersetzungs-Herausgebers
zu vorangegangenen Auflagen XXIV
Vorwort des Übersetzungs-Herausgebers
zur vierten deutschen Auflage XXVI
Danksagung der Autoren XXVII
1 Struktur und Bindung organischer
Molekule
1
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick 1
1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtang der Bindung
S
1.3 Ionische und kovalente Bindung: Die
Oktettregel
7
1.4 Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 9
1.5 Resonanzformeln 16
1.6 Das quantenmechanische Atommodell: Atomorbitale 20
1.7 Kovalente Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen:
Molekülorbitale 26
1.8 Bindungen in komplizierten Molekülen: Hybridorbitale 29
1.9 Zusammensetzung, Struktur und Formeln organischer Moleküle 34
Verständnisübungen 39
Wichtige Konzepte 43
Aufgaben 44
Gruppenübung 49
2 Struktur und Reaktivität: Säuren und Basen, polare und unpolare Moleküle 51
2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher Reaktionen 52
2.2 Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile 58
2.3 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität 66
2.4 Unverzweigte und verzweigte Alkane 70
2.5 Die systematische Nomenklatur der Alkane 72
2.6 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 78
2.7 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 82
2.8 Rotation in substituierten Ethanen 85
Verständnisübungen 90
Wichtige Konzepte 94
Aufgaben 95
Gruppenübung 101
3 Die Reaktionen der Alkane 103
Bindungsdissoziationsenergien, radikalische Halogenierung
und relative Reaktivität
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale 103
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 206
3.3 Erdöl und das Cracken von Kohlenwasserstoffen: Pyrolyse 108
3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 22 2
VI
Inhaltsverzeichnis
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 117
3.6 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität 119
3.7 Die Selektivität der Halogenierung von Alkanen mit Fluor und Brom 124
3.8 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 126
3.9 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht 128
3.10 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 131
Verständnisübungen 137
Wichtige Konzepte 239
Aufgaben 140
Gruppenübung 144
4 Cydische Alkane 145
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 145
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 148
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 153
4.4 Substituierte Cyclohexane 158
4.5 Höhere Cycloalkane 163
4.6
Polycyclische
Alkane 264
4.7 Carbocyclische Naturstoffe 167
Verständnisübungen 173
Wichtige Konzepte 177
Aufgaben 178
Gruppenübung 186
5 Stereoisomerie 287
5.1 Chirale Moleküle 289
5.2 Optische Aktivität 293
5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 297
5.4 Fischer-Projektionen 202
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 206
5.6
meso-
Verbindungen 210
5.7 Stereochemie bei chemischen Reaktionen 223
5.8 Trennung von Enantiomeren 220
Verständnisübungen 225
Wichtige Konzepte 227
Aufgaben 228
Gruppenübung 238
6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 239
Bimolekulare nucleophile Substitution
6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 239
6.2 Nucleophile Substitution 241
6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen:
Verschieben von Elektronenpaaren 245
6.4 Ein erster Blick auf den Mechanismus der nucleophilen Substitution:
Die Kinetik 247
6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff?
Die Stereochemie der
SN2-Reaktion
250
6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 253
6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe 255
6.8 Struktur und S^-Reaktivität: Die Nucleophilie 259
6.9 Struktur und S^-Reaktivität: Das Substrat 267
Verständnisübungen 273
Wichtige Konzepte 274
Aufgaben 275
Gruppenübung 282
Inhaltsverzeichnis
VII
7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 283
Unimolekulare Substitution und Eliminierungen
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane 283
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 284
73 Stereochemische Konsequenzen der Sul-Reaktion 288
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nudeophils
auf die unimolekulare Substitution 290
7.5 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der Sul-Reaktion:
Die Stabilität von Carbenium-Ionen 293
7.6 Unimolekulare Eliminierung : El 296
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 299
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung 304
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 308
Verständnisübungen 310
Neue Reaktionen 313
Wichtige Konzepte 314
Aufgaben 314
Gruppenübung 324
8 Die Hydroxygruppe: Alkohole 325
Eigenschaften, Darstellung und Synthesestrategie
8.1 Nomenklatur der Alkohole 326
8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 328
8.3 Alkohole als Säuren und Basen 331
8.4 Technische Alkoholsynthesen mit Kohlenmonoxid und Ethen 334
8.5 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 336
8.6 Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen
und Carbonylverbindungen 338
8.7 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen
Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 346
8.8 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 351
8.9 Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie 354
Verständnisübungen 363
Neue Reaktionen 367
Wichtige Konzepte 372
Aufgaben 372
Gruppenübung 380
9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der
Ether
381
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 382
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen
in
Substitutions-
und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 384
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 386
9.4 Organische und anorganische Ester aus Alkoholen 392
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern 397
9.6 Die Williamson-Ethersynthese 401
9.7
Ether
aus Alkoholen und Mineralsäuren 406
9.8 Reaktionen der
Ether
407
9.9 Reaktionen von Oxacydopropanen 410
9.10 Schwefelanaloga der Alkohole und
Ether
415
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole
und
Ether
419
Verständnisübungen 424
Neue Reaktionen 427
Wichtige Konzepte 432
Aufgaben 432
Gruppenübung 442
VIII Inhaltsverzeichnis
ΊΟ Ν Μ
R-Spektroskopie zur Strukturaufklärung 443
10.1 Physikalische Meßmethoden und chemische Nachweise 444
10.2 Was ist Spektroskopie? 444
10.3 Protonen-Kernresonanz ^H-NMR) 447
10.4 Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution
von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen 453
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe
chemische Verschiebung 458
10.6 Integration 464
10.7 Spin-Spin-Kopplung:
Die gegenseitige Beeinflussung nichtäquivalenter Wasserstoffatome 466
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 475
10.9 "C-NMR-Spektroskopie 481
Verständnisübungen 492
Wichtige Konzepte 496
Aufgaben 498
Π
Alkene
und Infrarot-Spektroskopie 509
11.1 Die Nomenklatur der Alkene 509
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die
π
-Bindung
513
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 517
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 538
11.5 Infrarot-Spektroskopie: Eine Methode zur Identifizierung
funktioneller Gruppen 524
11.6 Der Grad der Ungesättigtheit:
Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 529
11.7 Katalytische Hydrierung von Alkenen:
Die relative Stabilität von Doppelbindungen 532
11.8 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten:
Anwendung bimolekularer Eliminierungen 535
11.9 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 540
Verständnisübungen 543
Neue Reaktionen 546
Wichtige Konzepte 548
Aufgaben 549
Gruppenübung 560
12 Die Reaktionen der Alkene 561
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können:
Thermodynamische Aspekte 563
12.2 Die katalytische Hydrierung von Alkenen 563
12.3 Der nucleophile Charakter der
тг
-Bindung:
Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 566
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung:
Thermodynamische Reaktionskontrolle 573
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 573
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 576
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung :
Eine spezielle elektrophile Addition 580
12.8 Regioselektive und stereospezifische Funktionalisierang
von Alkenen durch Hydroborierung 583
12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 586
12.10 Oxacyclopropan-Synthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren 589
12.11 Synthese vicinaler syn-Diole durch
Oxidation
mit Osmiumtetroxid 591
12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 594
Inhaltsverzeichnis
IX
12.13 Addition von Radikalen an Alkene:
Bildung von anti-Markovnikov-Produkten 596
12.14 Dimerisierung, Oligomerisiemng und Polymerisation von Alkenen 599
12.15 Synthese von Polymeren 600
12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 605
12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 608
Verständnisübungen 609
Neue Reaktionen 613
Wichtige Konzepte 637
Aufgaben 620
Gruppenübung 630
13 Alkine 631
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbmdung
13.1 Die Nomenklatur der Alkine 631
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 633
13.3 Spektroskopie der Alkine 639
13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 643
13.5 Darstellung der Alkine durch Alkylierung von Alkinyl-
Anionén
645
13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden
π
-Bindungen
647
13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 651
13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 655
13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 657
13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 658
13.11 Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine
66І
Verständnisübungen 663
Neue Reaktionen 666
Wichtige Konzepte 669
Aufgaben 671
Gruppenübung 678
14 Delokalisierte Ji-Systeme und ihre Untersuchung
durch UV-VIS-Spektroskopie 681
14.1 Überlappung von drei benachbarten ¿»-Orbitalen:
Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 682
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 686
14.3 Nudeophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 688
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Wertvolle
Сз
-Nucleophile
690
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 692
14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene:
Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 696
14.7 Delokalisation über mehr als zwei
π
-Bindungen:
Ausgedehnte Konjugation und Benzol 700
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene:
Die Diels-Alder-Cycloaddition 703
14.9 Elektrocyclische Reaktionen 712
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 720
14.11 Elektronenspektren:
Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 725
Inhaltsverzeichnis
Verständnisübungen 730
Neue Reaktionen 734
Wichtige Konzepte 736
Aufgaben 737
Gruppenübung 743
Zwischenspiel 744
Zusammenfassung Organischer Reaktionsmechanismen
15 Benzol und Aromatizität 749
Elektrophile aromatische Substitution
15.1 Die systematische Benennung von Benzolderivaten 751
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol:
Ein erster Blick auf die Aromatizität 753
15.3
π
-Molekülorbitale
des Benzols 756
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften von Benzol 759
15.5
Polycyclische
aromatische Kohlenwasserstoffe 764
15.6 Andere
cyclische Polyene:
Die Hückel-Regel 771
15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle 776
15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 779
15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 781
15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 783
15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierang 787
15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierang 789
15.13 Friedel-Crafts-Alkanoylierangen^Acylierangen) 792
Verständnisübungen 796
Neue Reaktionen 800
Wichtige Konzepte 802
Aufgaben 803
Gruppenübung 810
16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 811
Substituenten kontrollieren die Regioselektivität
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings 812
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 824
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten,
die in Resonanz zum Benzolring treten 818
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 826
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole 830
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 835
16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 839
Verständnisübungen 842
Neue Reaktionen 846
Wichtige Konzepte 848
Aufgaben 848
Gruppenübung 856
17 Aldehyde und
Ketone:
Die Carbonylgruppe 857
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und
Ketone
857
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 860
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und
Ketonén
862
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und
Ketonén
865
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 868
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten
87І
17.7 Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen 873
17.8
Acétale
als Schutzgruppen 875
Inhaltsverzeichnis
XI
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 878
17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 883
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 887
17.12 Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 888
17.13 Die
Oxidation
mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 893
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 894
Verständnisübungen 895
Neue Reaktionen 898
Wichtige Konzepte 906
Aufgaben 906
Gruppenübung 914
18 Enole und
Enone
915
α,β
-ungesättigte Alkohole, Aldehyde und
Ketone
18.1 Die Acidität von Aldehyden und
Ketonén:
Enolat-Ionen 926
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 928
18.3 Halogenierung von Aldehyden und
Ketonén
921
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und
Ketonén
924
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgrappen:
Aldoladdition und Aldolkondensation 927
18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 932
18.7 Die intramolekulare Aldolkondensation 934
18.8 Eigenschaften
α,β
-ungesättigter Aldehyde und
Ketone
937
18.9 Konjugierte Additionen an
α,β
-ungesättigte Aldehyde und
Ketone
939
18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 941
18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen:
Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 944
Verständnisübungen 947
Neue Reaktionen 950
Wichtige Konzepte 954
Aufgaben 954
Gruppenübung 966
19 Carbonsäuren 967
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren 968
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren 970
19.3 NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren 972
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren 974
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie 978
19.6 Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe 979
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom:
Der Additions-Eliminierangs-Mechanismus 983
19.8 Carbonsäurederivate:
Alkanoyl-(Acyl-)halogenide und Anhydride 987
19.9 Carbonsäurederivate: Ester 989
19.10 Carbonsäurederivate:
Amide
993
19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid 995
19.12 Substitution in Nachbarstellung zur Carboxygruppe:
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 996
19.13 Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren 998
Verständnisübungen 1005
Neue Reaktionen 1009
Wichtige Konzepte 1014
Aufgaben 1014
Gruppenübung 1025
XII Inhaltsverzeichnis
20
Derivate
von Carbonsäuren und Massenspektrometrie 1027
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren
der Carbonsäurederivate 1027
20.2 Die Chemie der Alkanoylhalogenide 1032
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride 1037
20.4 Die Chemie der Ester 1039
20.5 Ester in der Natur Wachse, Fette, Öle und
Lipide
2047
20.6
Amide: Die am
wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate 1049
20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1055
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1058
20.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen:
Massenspektrometrie 2062
20.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle 2068
20.11 Hochauflösende Massenspektrometrie 2075
Verständnisübungen 2078
Neue Reaktionen 2082
Wichtige Konzepte 2087
Aufgaben 2088
Gruppenübung 1097
21
Amine
und ihre Derivate 2099
Stickstoffhaltige
funktionelie
Gruppen
21.1 Nomenklatur der
Amine
2099
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der
Amine
2203
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 2205
21.4 Acidität und Basizität von
Aminen
2209
21.5 Synthese von
Aminen
durch Alkylierung 2222
21.6 Synthese von
Aminen
durch reduktive Aminierung 2226
21.7 Synthese von
Aminen
aus Carbonsäurederivaten 2229
21.8 Quartäre Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung 2220
21.9 Mannich-Reaktion:
Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 2222
21.10
Oxidation
und Nitrosierung von
Aminen:
Aminoxide, N-Nitrosamine und Diazonium-Ionen 2225
Verständnisübungen 2 232
Neue Reaktionen 2236
Wichtige Konzepte 2239
Aufgaben 2242
Gruppenübung 2250
22 Chemie der Substituenten am Benzolring 2252
22.1 Reaktivität des
Phenylmethyl-(Benzyl-)
Kohlenstoffatoms:
Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 2252
22.2
Oxidation
und Reduktion von Benzol und seinen Derivaten 2256
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 2262
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 2264
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole 2274
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 2277
22.7 Eine elektrocydische Reaktion des Benzolringes:
Die Claisen-Umlagerung 2280
22.8
Oxidation
der Phenole: Cydohexandiendione (Benzochinone) 2283
22.9 Oxidations-Reduktkms-Prozesse in der Natur 2286
22.10 Arendiazoniumsalze 2292
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung 2294
Inhaltsverzeichnis XIII
Verständnisübungen 1196
Neue Reaktionen 1199
Wichtige Konzepte 1206
Aufgaben 1206
Gruppenübung 1215
23 ß-Dicarbonylverbindungen und Acylanion-Äquivalente 2217
23.1 ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation 1218
23.2 ß-Dicarbonylverbindungen als synthetische Zwischenstufen 1225
23.3 Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen:
Die Knoevenagel-Kondensation und die Michael-Addition 1230
23.4 Synthese von a-Hydroxyketonen: Acyloinkondensation,
Benzoinkondensation und Acylanion-Äquivalente 1232
Verständnisübungen 1243
Neue Reaktionen 1247
Wichtige Konzepte 1249
Aufgaben 1250
Gruppenübung 2256
24 Kohlenhydrate 1257
Polyfunktionelle Naturstoffe
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1257
24.2 Konformationen und
cyclische
Formen von Zuckern 1263
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der
Glucose
1267
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker:
Oxidation
zu Carbonsäuren 1269
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1271
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1273
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit
Aminderivaten
1274
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1275
24.9 Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1279
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen:
Eine Übung zur Strukturbestimmung 1283
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1287
24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1292
Verständnisübung 1299
Neue Reaktionen 1302
Wichtige Konzepte 1306
Aufgaben 1307
Gruppenübung 1314
25 Heterocyden 1315
Heteroatome in cyclischen organischen Verbindungen
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1328
25.2 Nichtaromatische Heterocyclen 1319
25.3 Struktur und Eigenschaften aromatischer Heterocydopentadiene 2328
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocydopentadiene 1331
25.5 Struktur und Darstellung von
Pyridin,
einem Azabenzol 2336
25.6 Reaktionen des Pyridins 2339
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzpyridine 2343
25.8
Alkaloide:
Physiologisch wirksame Heterocyden in der Natur 2346
Verständnisübungen 1350
Neue Reaktionen 1355
Wichtige Konzepte 1359
Aufgaben 1360
Gruppenübung 1369
XIV Inhaltsverzeichnis
26 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine 1371
Stickstoffhaltige natürliche
Monomere
und Polymere
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren 1372
26.2 Synthese von Aminosäuren:
Eine Kombination aus
Amin-
und Carbonsäurechemie 1378
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 1381
26.4
Peptide
und Proteine:
Oligomere
und Polymere von Aminosäuren 1384
26.5 Bestimmung der Primärstraktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1393
26.6 Synthese von Polypeptiden:
Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie 1399
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese 1402
26.8 Polypeptide in der Natur:
Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin 1404
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren 1406
26.10 Proteinsynthese über die
RNA
1412
26.11
D
NA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1414
Verständnisübungen 1420
Neue Reaktionen 1424
Wichtige Konzepte 1427
Aufgaben 1427
Gruppenübung 1434
Lösungen zu den Übungen 1435
Bildnachweis 1497
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