Synthese und biologische Testung von 3- bzw. 8-substituierten 6,11-Dihydro-dibenzo[b,e]oxepin,thiepin-11-onen als neue Klasse von p38-MAP-Kinase-Inhibitoren:
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| adam_text | SYNTHESE UND BIOLOGISCHE TESTUNG VON 3- BZW. 8-SUBSTITUIERTEN
6,11-DIHYDRO-DIBENZO[B,E]OXEPIN/THIEPIN-11-ONEN ALS NEUE KLASSE VON
P38-MAP KINASE INHIBITOREN DISSERTATION DER FAKULTAT FUR CHEMIE UND
PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAT TUBINGEN ZUR ERLANGUNG DES
GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 2006 VORGELEGT VON JORG
STEFAN HERING INHALT INHALT I ABKIIRZUNGSVERZEICHNIS IV EINLEITUNG.. 1.1
DIE P38-MAP-KINASE 1 1.1.1 DAS ENZYM 1 1.1.2 AKTIVIERUNGS-SIGNALKASKADE
DER P38-MAPK 4 1.1.3 DEAKTIVIERUNG DER P38-MAPK 5 1.1.4 DURCH
P38-MAP-KINASE VERMITTELTE EFFEKLE 5 1.1.5 MIT P38-MAPK IN ZUSAMMENHANG
STEHENDE ERKRANKUNGEN 8 1.2 RHEUMATOIDE ARTHRITIS 12 1.2.1 RHEUMATOIDE
ARTHRITIS IN ZAHLEN 12 1.2.2 PATHOGENESE/PATHOPHYSIOLOGIE DER RA 13
1.2.3 THERAPIE DER RA 17 2 AUFGABENSTELLUNG 25 3 MEDIZINISCH-CHEMISCHER
TEIL 25 3.1 SYNTHESE DER DIBENZOTHI- UND -OXEPINON-GRUNDGERTISTE 31
3.1.1 SYNTHESE VON 3-AMINO-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,ELTHIEPIN-11-ON 31
3.1.2 SYNTHESE VON 3-AMINO-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E)OXEPIN-11-ON 34 3.1.3
SYNTHESE VON 3-FLUOR-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 34 3.2
SYNTHESE DER ORTHO-AMINOANILINO-DERIVATE 38 3.2.1 SUBSTITUTION 38 3.2.2
REDUKTION 39 3.2.3 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 41 3.3 SYNTHESE
DER META- UND PARA-AMINOANILINO-DERIVATE 43 3.3.1 SYNTHESE VON
3-(4-AMINOANILINO)-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 43 3.3.2
SYNTHESE VON 3-(3-AMINOANILINO)-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 46
3.3.3 KETTENVERIANGERUNG ZUM 2-AMINO-BENZYLAMINO-DERIVAT 47 3.3.4
VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 50 3.4 WEITERE SUBSTITUTIONEN AN DER
ORTHO-AMINO-FUNKTION 52 3.4.1 ACETYLIERUNG 53 3.4.2 SYNTHESE EINES
CARBAMOYLSSUREESTERS UND EINES HAMSTOFF-DERIVATES 54 3.4.3 METHYLIERUNG
54 -I- INHALT 3.4.4 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 54 3.5 AUFLOSUNG
DES AROMATISCHEN SYSTEMS AM SUBSTITUENTEN IN 3-POSITION ... 56 3.5.1
SYNTHESE DER CYCLOHEXYLDERIVATE 56 3.5.2 SYNTHESE DES ETHYLDERIVATS 59
3.5.3 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 59 3.6 MEHRFACHSUBSTITUTIONEN
AM 3-PHENYLAMINO-SUBSTITUENT 61 3.6.1 SYNTHESE VON
O,P-DIHALOGEN-SUBSTITUIERTEN DERIVATEN 61 3.6 2 SYNTHESE VON
O,P-DIAMINO- UND AMINO/FLUOR-SUBSTITUIERTEN DERIVATEN 61 3.6.3 VERGLEICH
DER KINASE-TESTERGEBNISSE 62 3.7 SYNTHESE DES IN POSITION 8
SUBSTITUIERTEN OXEPINONS 65 3.7.1 SYNTHESE UBER SALICYLSAURE-DERIVATE 65
3.7.2 SYNTHESE UBER 5-SUBSTITUIERTE PHTHALIDE 66 3.7.3 SYNTHESE UBER
2-METHYL-4-NITROBENZONITRIL 70 3.8 BESCHREIBUNG DES KINASE-ASSAYS 72 3.9
VOLLBLUTTESTUNG 77 3.9.1 BESCHREIBUNG DES TESTSYSTEMS 77 3.9.2
ERGEBNISSE UND DISKUSSION DER VOLLBLUTTESTUNG 82 4 ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK 85 5 EXPERIMENTELLER TEIL 89 5.1 MATERIAL UND METHODEN 89 5.1.1
SCHMELZPUNKTE: 89 5.1.2 NMR-SPEKTROSKOPIE: 89 5.1.3 IR-SPEKTROSKOPIE:
.... 89 5.1.4 GC/MS: 89 5.2 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 91 5.2.1
ALLGEMEINE METHODE A: KOPPLUNG MODIFIZIERT NACH A. F. KLUGE 91 5 2.2
ALLGEMEINE METHODE B: RINGSCHLUSS MODIFIZIERT NACH A. F. KLUGE 91 5.2.3
ALLGEMEINE METHODE C: REDUKTION MODIFIZIERT NACH F. EFFENBERGER 91 5 2.4
ALLGEMEINE METHODE D: REDUKTION MODIFIZIERT NACH E. R. OTTOSEN 91 5.3
ARBEITSVORSCHRIFTEN 92 5.3 1 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.1 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 92 5 3.2 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.2 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 5.3.3 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.3 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 5.3 4 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.4 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 102 5.3.5 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.5 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 104 5.3.6 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.6 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 108 5.3.7 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.7 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 112 6 ANHANG 121 6.1 LITERATURVERZEICHNIS 121 INHALT 6.2
VERBINDUNGSTIBERSICHT 125 6.3 KINASE-ASSAY 130 6.4 VOLLBLUTTESTUNG 131
-III-
|
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SYNTHESE UND BIOLOGISCHE TESTUNG VON 3- BZW. 8-SUBSTITUIERTEN
6,11-DIHYDRO-DIBENZO[B,E]OXEPIN/THIEPIN-11-ONEN ALS NEUE KLASSE VON
P38-MAP KINASE INHIBITOREN DISSERTATION DER FAKULTAT FUR CHEMIE UND
PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAT TUBINGEN ZUR ERLANGUNG DES
GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 2006 VORGELEGT VON JORG
STEFAN HERING INHALT INHALT I ABKIIRZUNGSVERZEICHNIS IV EINLEITUNG. 1.1
DIE P38-MAP-KINASE 1 1.1.1 DAS ENZYM 1 1.1.2 AKTIVIERUNGS-SIGNALKASKADE
DER P38-MAPK 4 1.1.3 DEAKTIVIERUNG DER P38-MAPK 5 1.1.4 DURCH
P38-MAP-KINASE VERMITTELTE EFFEKLE 5 1.1.5 MIT P38-MAPK IN ZUSAMMENHANG
STEHENDE ERKRANKUNGEN 8 1.2 RHEUMATOIDE ARTHRITIS 12 1.2.1 RHEUMATOIDE
ARTHRITIS IN ZAHLEN 12 1.2.2 PATHOGENESE/PATHOPHYSIOLOGIE DER RA 13
1.2.3 THERAPIE DER RA 17 2 AUFGABENSTELLUNG 25 3 MEDIZINISCH-CHEMISCHER
TEIL 25 3.1 SYNTHESE DER DIBENZOTHI- UND -OXEPINON-GRUNDGERTISTE 31
3.1.1 SYNTHESE VON 3-AMINO-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,ELTHIEPIN-11-ON 31
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SYNTHESE VON 3-FLUOR-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 34 3.2
SYNTHESE DER ORTHO-AMINOANILINO-DERIVATE 38 3.2.1 SUBSTITUTION 38 3.2.2
REDUKTION 39 3.2.3 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 41 3.3 SYNTHESE
DER META- UND PARA-AMINOANILINO-DERIVATE 43 3.3.1 SYNTHESE VON
3-(4-AMINOANILINO)-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 43 3.3.2
SYNTHESE VON 3-(3-AMINOANILINO)-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-11-ON 46
3.3.3 KETTENVERIANGERUNG ZUM 2-AMINO-BENZYLAMINO-DERIVAT 47 3.3.4
VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 50 3.4 WEITERE SUBSTITUTIONEN AN DER
ORTHO-AMINO-FUNKTION 52 3.4.1 ACETYLIERUNG 53 3.4.2 SYNTHESE EINES
CARBAMOYLSSUREESTERS UND EINES HAMSTOFF-DERIVATES 54 3.4.3 METHYLIERUNG
54 -I- INHALT 3.4.4 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 54 3.5 AUFLOSUNG
DES AROMATISCHEN SYSTEMS AM SUBSTITUENTEN IN 3-POSITION . 56 3.5.1
SYNTHESE DER CYCLOHEXYLDERIVATE 56 3.5.2 SYNTHESE DES ETHYLDERIVATS 59
3.5.3 VERGLEICH DER KINASE-TESTERGEBNISSE 59 3.6 MEHRFACHSUBSTITUTIONEN
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VOLLBLUTTESTUNG 77 3.9.1 BESCHREIBUNG DES TESTSYSTEMS 77 3.9.2
ERGEBNISSE UND DISKUSSION DER VOLLBLUTTESTUNG 82 4 ZUSAMMENFASSUNG UND
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. 89 5.1.4 GC/MS: 89 5.2 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN 91 5.2.1
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ALLGEMEINE METHODE B: RINGSCHLUSS MODIFIZIERT NACH A. F. KLUGE 91 5.2.3
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