Organische Reaktionen: eine Einführung in Reaktionswege und Mechanismen
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Inhalt
1 Einleitung 1
1.1 Organisch-chemische Formeln 3
1.2 Substituenteneffekte 8
1.3 Organisch-chemische Reaktionen 14
2 Radikaiische Substitutionen 19
2.1 Kohlenstoffzentrierte Radikale 19
2.2 Radikalkettenreaktionen 23
2.3 Reaktivität und Selektivität 30
2.4 Übersicht über radikalische Substitutionen 35
3 Nucleophile Substitutionen 37
3.1 Reaktionsordnung nucleophiler Substitutionen 38
3.2 Konkurrenz von SN1- und S^-Reaktion 44
3.3 Ungewöhnliche Reaktivitäten bei nucleophilen Substitutionen 48
3.4 Übersicht über nucleophile Substitutionen 53
4 Eliminierungen 55
4.1 1,2-Elimimerung 55
4.2 Regiochemie 58
4.3 Stereochemie 59
4.4 Eliminierung oder Substitution? 63
4.5 Weitere Eliminierungen 67
4.6 Übersicht über Eliminierungen 68
5 Additionen an C=C-Doppelbindungen 69
5.1 Elektrophile Additionen 70
5.2 Radikalische Additionen 73
5.3 Nucleophile Additionen 75
5.4 Polymerisationen 77
5.5 Überblick über Additionen an C=C-Doppelbindungen 79
6 Substitutionen an
Aromaten
81
6.1 Elektrophile aromatische Substitutionen 84
6.2 Nucleophile aromatische Substitutionen 92
6.3 Radikalische aromatische Substitutionen 94
6.4 Überblick über Substitutionen an
Aromaten
94
VIII Inhalt
7 Chemie der Carbonyl- und Carboxylgruppen 97
7.1 Reaktionen von Aldehyden und
Ketonén
mit Heteronucleophilen 99
7.2 Reaktionen von Carbonsäurederivaten mit Heteronucleophilen 103
7.3 Reaktionen von Aldehyden und
Ketonén
mit C-Nucleophilen 108
7.4 Reaktionen von Carbonsäurederivaten mit C-Nucleophilen 119
7.5 C-Nucleophile und a,/kmgesättigte Carbonylverbindungen 122
7.6 Überblick über die Reaktionen von Carbonyl- und Carboxylverbindungen 124
8 Reduktionen 129
8.1 Elektronenübertragungen mit anschließender Protonierung 130
8.2 Reduktionen durch Wasserstoffatome 136
8.3 Reduktionen durch Hydridübertragung 139
9
Oxidationen
145
9.1
Oxidationen
von C-H-Bindungen 146
9.2
Oxidationen
von Alkoholen und Aldehyden 147
9.3
Oxidationen
unter C-C-Spaitung 150
9.4 Einelektronenoxidationen 152
9.5 Chinone 154
10 Die Chemie der
Azo-
und Diazorerbindungen 157
10.1 Diazonium-Ionen: Erzeugung, Stabilität, Reaktionswege 157
10.2 Reaktionen von aromatischen Diazoniumsalzen 159
10.3 Reaktionen von aliphatischen Diazoverbindungen 161
11 Pericyclische Reaktionen 165
11.1 Sigmatrope Umlagerungen 167
11.2 Elektrocyclische Reaktionen 169
11.3 Cycloadditionen 171
11.4 Chelotrope Reaktionen 177
12 Umlagerungen 179
12.1 1,2-Umlagerungen von Molekülen mit Elektronenmangel 180
12.2 Radikalische und anionische 1,2-Umlagerungen 184
12.3 Übersicht über Umlagerungen 186
13 Üliergangsmetallkomplex-katalysierte Reaktionen 187
13.1 Schlüsselschritt:
Insertion
190
13.2 Schlüsselschritt: Kupplung 194
14 Selektivität und Stereochemie 199
14.1 Modifikation von Reagenzien zur Selektivitätssteigerung 203
14.2 Reaktive Zwischenstufen 210
Sachverzeichnis 213 |
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Inhalt
1 Einleitung 1
1.1 Organisch-chemische Formeln 3
1.2 Substituenteneffekte 8
1.3 Organisch-chemische Reaktionen 14
2 Radikaiische Substitutionen 19
2.1 Kohlenstoffzentrierte Radikale 19
2.2 Radikalkettenreaktionen 23
2.3 Reaktivität und Selektivität 30
2.4 Übersicht über radikalische Substitutionen 35
3 Nucleophile Substitutionen 37
3.1 Reaktionsordnung nucleophiler Substitutionen 38
3.2 Konkurrenz von SN1- und S^-Reaktion 44
3.3 Ungewöhnliche Reaktivitäten bei nucleophilen Substitutionen 48
3.4 Übersicht über nucleophile Substitutionen 53
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4.5 Weitere Eliminierungen 67
4.6 Übersicht über Eliminierungen 68
5 Additionen an C=C-Doppelbindungen 69
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5.5 Überblick über Additionen an C=C-Doppelbindungen 79
6 Substitutionen an
Aromaten
81
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6.3 Radikalische aromatische Substitutionen 94
6.4 Überblick über Substitutionen an
Aromaten
94
VIII Inhalt
7 Chemie der Carbonyl- und Carboxylgruppen 97
7.1 Reaktionen von Aldehyden und
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7.2 Reaktionen von Carbonsäurederivaten mit Heteronucleophilen 103
7.3 Reaktionen von Aldehyden und
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7.6 Überblick über die Reaktionen von Carbonyl- und Carboxylverbindungen 124
8 Reduktionen 129
8.1 Elektronenübertragungen mit anschließender Protonierung 130
8.2 Reduktionen durch Wasserstoffatome 136
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9.4 Einelektronenoxidationen 152
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10 Die Chemie der
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10.1 Diazonium-Ionen: Erzeugung, Stabilität, Reaktionswege 157
10.2 Reaktionen von aromatischen Diazoniumsalzen 159
10.3 Reaktionen von aliphatischen Diazoverbindungen 161
11 Pericyclische Reaktionen 165
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12.2 Radikalische und anionische 1,2-Umlagerungen 184
12.3 Übersicht über Umlagerungen 186
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13.2 Schlüsselschritt: Kupplung 194
14 Selektivität und Stereochemie 199
14.1 Modifikation von Reagenzien zur Selektivitätssteigerung 203
14.2 Reaktive Zwischenstufen 210
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