Integriertes Organisch-Chemisches Praktikum (I.O.C.-Praktikum): mit den Praktikumsversuchen auf CD-ROM
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Berlin
Lehmanns Media
2007
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Inhaltsverzeichnis
0 Allgemeine Hinweise und Anleitungen 1
0.1 Sicherheit im Labor 2
0.2 Entsorgung von Chemikalienabfallen Recycling 6
0.3 Standard Reaktionsapparaturen 11
0.4 Protokollführung
(Musterversuch mit Betriebsanweisung, Musterprotokoll) 19
1 Substitutionsreaktionen am sp3 Kohlenstoff 33
Übersicht 34
1.1 Nucleophile Substitution von Alkoholen zu Halogenalkanen 39
1.2 Substitution von Halogenalkanen und Tosylestern mit Sauerstoff
nucleophilen zu Ethern und Estern 43
1.3 Substitution von Halogenalkanen und Tosylestern mit Stickstoff
nucleophilen zu Aminen und Ammoniumsalzen 47
1.4 Nucleophile Substitution von Alkyltosylaten und Alkylhalogeniden mit
Halogenidionen zu Halogenalkanen (Halogen/Halogen Austausch) 51
1.5 Radikalische Allyl und Benzylbromierung mit jV Bromsuccinimid
(Wohl Ziegler Bromierung) 55
2 Eliminierungsreaktionen 59
Übersicht 60
2.1 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 63
2.2 Baseninduzierte HBr Eliminierung zu Alkenen und Alkinen Cope
Eliminierung 67
3 Additionen an CC Doppelbindungen 73
Übersicht 74
3.1 Addition von Brom an Alkene 81
3.2 Addition von Wasser an Alkene 85
3.3 Reaktionen von Alkenen mit sauerstoffhaltigen Oxidantien 89
3.4 Cycloadditionen 95
4 Reaktionen der Carbonylfunktion in Aldehyden, Ketonen,
Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 105
Übersicht 106
4.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit O und N Nucleophilen
4.1.1 Darstellung von Acetalen und Ketalen durch Umsetzung von
Aldehyden und Ketonen mit Orthoestern oder Alkoholen 111
4.1.2 Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Aminen und
Derivaten zu Schiff Basen, Enaminen und Folgeprodukten 115
IX
4.2 Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit O und
N Nucleophilen
4.2.1 Umsetzung von Carbonsäuren mit Alkoholen zu
Carbonsäureestern 119
4.2.2 Umsetzung von Carbonsäurederivaten mit N und O Nucleo
philen zu Carbonsäureamiden und estern, Carbonsäurenitrile 125
4.3 Reduktion von Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbonsäure¬
derivaten mit Hydridionen und C Nucleophilen
4.3.1 Reduktion von Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbon¬
säurederivaten zu Alkoholen mit Hydridreagentien als
Nucleophile 131
4.3.2 Umsetzungen von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäure¬
derivaten mit Kohlenstoff Nucleophilen
(Grignard , fF/«;g Reaktionen) 139
5 Reaktionen polarer elektronenreicher CC Doppelbindungen
mit Elektrophilen Reaktionen polarer elektronenarmer
CC Doppelbindungen mit Nucleophilen 147
Übersicht 148
5.1 Reaktionen von Kohlenstoff Nucleophilen mit der Carbonylgruppe
Basen und säurekatalysierte Aldolreaktionen, Halogenierungen und
A/crMH/c/i Reaktion 153
5.2 Elektrophile Substitutionsreaktionen an Enaminen 159
5.3 Basenkatalysierte Claisen'sche Esterkondensationen 163
5.4 Synthesen mit Enolaten von ß Dicarbonylverbindungen 167
5.5 Afic/we/ Additionen an a,ß ungesättigte Carbonylverbindungen
Alkylierung von Kohlenstoff Nucleophilen durch konjugate Addition 171
5.6 Cyclokondensationen mit in situ erzeugten a,ß ungesättigten
Carbonylverbindungen (M'c/we/ Systemen) 175
6 Oxidations und Reduktions Reaktionen 179
Übersicht 180
6.1.1 Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden und
Ketonen (Oxidation von Thioalkoholen) 185
6.1.2 Oxidation von primären Alkoholen und Aldehyden zu Carbonsäuren 191
6.1.3 Oxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Phenolen zu
Chinonen 195
6.1.4 Oxidation von aromatischen Alkylkohlenwasserstoffen zu
Arylcarbonsäuren 199
6.1.5 Oxidative Kupplung von 1 Alkinen Dehydrierung von Dihydroaromaten 203
6.1.6 Oxidative CC Spaltung von Alkenen 207
6.2.1 Hydrierung von Alkenen zu Alkanen 211
6.2.2 Reduktion von Nitroverbindungen zu Aminen 215
6.2.3 Reduktion von Ketonen zu Alkanen 219
X
7 Elektrophile, nucleophile und radikalische Substitutionen
an aromatischen Kohlenwasserstoffen und aromatischen
Heterocyclen 223
Übersicht 224
7.1 Elektrophile aromatische Halogenierung zu Arylhalogeniden 231
7.2 Elektrophile aromatische Nitrierung; Kupplung von Diazoniumsalzen zu
Azofarbstoffen 237
7.3 Elektrophile aromatische Alkylierung, Hydroxyalkylierung, Acylierung
und Formylierung 243
7.4 Nucleophile und radikalische aromatische Substitutionsreaktionen 253
Anhang 261
A.l Einsatz der CD 262
A.2 Behandelte Reaktionstypen 263
A.3 Umwandlung von Verbindungsklassen 271
A.4 Angewandte Arbeitsmethoden 279
A.5 Auflistung der benötigten Chemikalien Nur auf CD und im Internet
A.6 Auflistung der R und S Sätze Nur auf CD und im Internet
A.7 Cancerogene, mutagene, teratogene und
sensibilisierende Substanzen Nur auf CD und im Internet
A.8 Empfehlungen für die im I.O.C. Praktikum
einzusetzenden Geräte Nur auf CD und im Internet |
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Inhaltsverzeichnis
0 Allgemeine Hinweise und Anleitungen 1
0.1 Sicherheit im Labor 2
0.2 Entsorgung von Chemikalienabfallen Recycling 6
0.3 Standard Reaktionsapparaturen 11
0.4 Protokollführung
(Musterversuch mit Betriebsanweisung, Musterprotokoll) 19
1 Substitutionsreaktionen am sp3 Kohlenstoff 33
Übersicht 34
1.1 Nucleophile Substitution von Alkoholen zu Halogenalkanen 39
1.2 Substitution von Halogenalkanen und Tosylestern mit Sauerstoff
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1.3 Substitution von Halogenalkanen und Tosylestern mit Stickstoff
nucleophilen zu Aminen und Ammoniumsalzen 47
1.4 Nucleophile Substitution von Alkyltosylaten und Alkylhalogeniden mit
Halogenidionen zu Halogenalkanen (Halogen/Halogen Austausch) 51
1.5 Radikalische Allyl und Benzylbromierung mit jV Bromsuccinimid
(Wohl Ziegler Bromierung) 55
2 Eliminierungsreaktionen 59
Übersicht 60
2.1 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 63
2.2 Baseninduzierte HBr Eliminierung zu Alkenen und Alkinen Cope
Eliminierung 67
3 Additionen an CC Doppelbindungen 73
Übersicht 74
3.1 Addition von Brom an Alkene 81
3.2 Addition von Wasser an Alkene 85
3.3 Reaktionen von Alkenen mit sauerstoffhaltigen Oxidantien 89
3.4 Cycloadditionen 95
4 Reaktionen der Carbonylfunktion in Aldehyden, Ketonen,
Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 105
Übersicht 106
4.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit O und N Nucleophilen
4.1.1 Darstellung von Acetalen und Ketalen durch Umsetzung von
Aldehyden und Ketonen mit Orthoestern oder Alkoholen 111
4.1.2 Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Aminen und
Derivaten zu Schiff Basen, Enaminen und Folgeprodukten 115
IX
4.2 Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit O und
N Nucleophilen
4.2.1 Umsetzung von Carbonsäuren mit Alkoholen zu
Carbonsäureestern 119
4.2.2 Umsetzung von Carbonsäurederivaten mit N und O Nucleo
philen zu Carbonsäureamiden und estern, Carbonsäurenitrile 125
4.3 Reduktion von Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbonsäure¬
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4.3.1 Reduktion von Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbon¬
säurederivaten zu Alkoholen mit Hydridreagentien als
Nucleophile 131
4.3.2 Umsetzungen von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäure¬
derivaten mit Kohlenstoff Nucleophilen
(Grignard , fF/«;g Reaktionen) 139
5 Reaktionen polarer elektronenreicher CC Doppelbindungen
mit Elektrophilen Reaktionen polarer elektronenarmer
CC Doppelbindungen mit Nucleophilen 147
Übersicht 148
5.1 Reaktionen von Kohlenstoff Nucleophilen mit der Carbonylgruppe
Basen und säurekatalysierte Aldolreaktionen, Halogenierungen und
A/crMH/c/i Reaktion 153
5.2 Elektrophile Substitutionsreaktionen an Enaminen 159
5.3 Basenkatalysierte Claisen'sche Esterkondensationen 163
5.4 Synthesen mit Enolaten von ß Dicarbonylverbindungen 167
5.5 Afic/we/ Additionen an a,ß ungesättigte Carbonylverbindungen
Alkylierung von Kohlenstoff Nucleophilen durch konjugate Addition 171
5.6 Cyclokondensationen mit in situ erzeugten a,ß ungesättigten
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6.1.1 Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden und
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Arylcarbonsäuren 199
6.1.5 Oxidative Kupplung von 1 Alkinen Dehydrierung von Dihydroaromaten 203
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X
7 Elektrophile, nucleophile und radikalische Substitutionen
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Übersicht 224
7.1 Elektrophile aromatische Halogenierung zu Arylhalogeniden 231
7.2 Elektrophile aromatische Nitrierung; Kupplung von Diazoniumsalzen zu
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7.3 Elektrophile aromatische Alkylierung, Hydroxyalkylierung, Acylierung
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7.4 Nucleophile und radikalische aromatische Substitutionsreaktionen 253
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A.5 Auflistung der benötigten Chemikalien Nur auf CD und im Internet
A.6 Auflistung der R und S Sätze Nur auf CD und im Internet
A.7 Cancerogene, mutagene, teratogene und
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A.8 Empfehlungen für die im I.O.C. Praktikum
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