Arbeiten zur Totalsynthese des Polyol-Polyen-Antibiotikums Roflamycoin: Synthese des Polyolteils per Lacton ->-b-Hydroxyketon- [Lacton-Beta-Hydroxyketon-] und Enon->1,3-Diolstrategie
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2004
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
LITERATURBEKANNTE
STRATEGIEN/SYNTHESEN
ZUM
AUFBAU
VON
1,3,5,7.
.-POLYOL-SYSTEMEN
.
2
1.2
LITERATURBEKANNTE
UND
ARBEITSKREISEIGENE
SYNTHESEARBEITEN
ZU
ROFLAMYCOIN
(1)
.
10
1.3
AUFGABENSTELLUNG
.
16
2.
SYNTHESE
DES
YYOSTTEILS
"
61
UND
DES
YYZENTRALEN
BAUSTEINS
"
60
.
24
2.1
DARSTELLUNG
EINES
DESOXYGENIERUNGSVORLAEUFERS
.
24
2.2
ENTWICKLUNG
EINER
NEUARTIGEN
A-DESOXYGENIERUNGSSTRATEGIE:
DIE
ENON
-
1,3
DIOLSTRATEGIE
.
32
2.2.1
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
.
33
2.2.1
MODELLUNTERSUCHUNGEN
ZUR
DESOXYGENIERUNG
VON
THIONOLACTONEN.
34
2.2.3
NEUE
STRATEGIE:
SMLJ-REDUKTION
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
DER
ENON
-
1,3-DIOLSTRATEGIE
.
39
2.3
DARSTELLUNG
DES
GEMEINSAMEN
LACTONS
68
ALS
VORLAEUFER
FUER
DEN
YYZENTRALEN
BAUSTEIN
"
60
UND
DEN
YYOSTTEIL
"
61
.
44
2.4
FERTIGSTELLUNG
DES
YYZENTRALEN
BAUSTEINS
"
60
.
48
2.5
FERTIGSTELLUNG
DES
YYOSTTEILS
"
61
.
55
3.
SYNTHESE
DES
YYWESTTEILS
"
59
.
58
3.1
EVANS-ALDOLREAKTION:
AUFBAU
DER
C
34
,C
35
-STEREOZENTREN
VON
ROFLAMYCOIN
(1)
.
59
3.2
DARSTELLUNG
DES
A,SS-UNGESAETTIGTEN
KETONS
202
ALS
VORLAEUFER
DES
YYWESTTEILS
"
.
64
3.3
ANWENDUNG
DER
ENON
-
1,3-DIOLSTRATEGIE
ZUM
AUFBAU
DER
C
29
-OH,C
31
-OH
STEREOZENTREN
VON
ROFLAMYCOIN
(1)
.
68
3.4
VERSUCHTE
ERZEUGUNG
DES
YYWESTTEILS
"
DURCH
ESTERREDUKTION:
FEHLGESCHLAGENE
HOMER
WADSWORTH-EMMONS-REAKTION
MIT
EINEM
ALDEHYDOESTER
.
81
3.5
WECHSEL
DER
SCHUTZGRUPPEN
UND
FERTIGSTELLUNG
DES
YYWESTTEILS
"
234
.
84
4.
ARBEITEN
ZUR
TOTALSYNTHESE
VON
ROFLAMYCOIN
(1):
DARSTELLUNG
DES
BISALKYLIDENLACTONS
239,
ABBAU
ZUM
BIS(SS-HYDROXYKETON)
238
UND
FERTIGSTELLUNG
DES
POLYOLTEILS
237
.
86
4.1
KUPPLUNGSEXPERIMENTE
ZUM
BIS(ALKYLIDENLACTON)
239
.
88
4.2
ABBAUEXPERIMENTE:
AUF
DEM
WEG
ZUM
POLYOLTEILVORLAEUFER
254
VON
ROFLAMYCOIN
(1)
PER
ALKYLIDENLACTON
-
SS-HYDROXYKETON-STRATEGIE
.
100
4.3
DAS
FINALE:
DARSTELLUNG
DES
POLYOLTEILS
277
VON
ROFLAMYCOIN
(1)
.
113
II
INHALTSVERZEICHNIS
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
126
6.
ANHANG
.
137
7.
EXPERIMENTE
.
143
7.1
ALLGEMEINES
UND
ANALYTIK
.
143
7.2
BESCHREIBUNG
DER
EXPERIMENTE
.
146
8.
LITERATUR
.
287 |
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