Chemoenzymatische Synthese und pharmakologische Eigenschaften enantiomerenreiner Benzomorphan-Analoga:
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| Published: |
2004
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A
EINLEITUNG
.
1
1.
B
ENZOMORPHANE
.
1
2.
A
UFGABENSTELLUNG
.
5
3.
S
YNTHESESTRATEGIE
.
6
B
SYNTHETISCH-ANALYTISCHER
TEIL
.
9
1.
D
ARSTELLUNG
RACEMISCHER
T
RICYCLEN
.
11
1.1
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXY-5
-PHENYLPENTANSAEUREDERIVATEN
.
11
1.2
2-BENZOPYRANSYNTHESE
DURCH
OXAANALOGE
PICTET-SPENGLER-REAKTION
.
18
1.3
DIECKMANN-CYCLISIERUNG
VON
2-BENZOPYRANDERIVATEN
ZUM
TRICYCLISCHEN
EPOXYBENZOCYCLOOCTEN-RINGGERUEST
.
25
1.4
DECARBOXYLIERUNG
ZUM
KETON
48
.
35
1.5
DARSTELLUNG
VON
TRICYCLEN
MIT
AEQUATORIAL
ANGEORDNETER
AMINOGRUPPE
.
39
1.6
DARSTELLUNG
VON
TRICYCLEN
MIT
AXIAL
ANGEORDNETER
AMINOGRUPPE
.
43
2.
HPLC-M
ETHODENENTWICKLUNG
ZUR
B
ESTIMMUNG
DER
E
NANTIOMERENREINHEIT
VON
18,23
UND
63
.
53
2.1
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
METHODENENTWICKLUNG
.
53
2.2
VERSUCHE
ZUR
TRENNUNG
DER
ENANTIOMERE
DES
Y-HYDROXYAMIDS
23
MIT
CHIRASPHERE
UND
CHIRASPHERE
NT
.
55
2.3
VERSUCHE
ZUR
TRENNUNG
DER
ENANTIOMERE
DES
Y-HYDROXYAMIDS
23
MIT
KROMASIL
CHI-TBB
.
56
2.4
HPLC-METHODENENTWICKLUNG
ZUR
TRENNUNG
DER
ENANTIOMERE
DES
LACTONS
18
.
62
2.5
HPLC-METHODENENTWICKLUNG
ZUR
TRENNUNG
DER
ENANTIOMERE
DES
ACETATS
63
.
64
3.
E
NANTIOSELEKTIVE
S
YNTHESE
DES
G
AMMA
-H
YDROXYAMIDS
23
.
66
3.1
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
DES
Y-KETOAMIDS
59
.
66
3.2
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
MIT
LIPASEN
.
71
3.3
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
(-)-23.
84
C
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
91
1.
T
HEORETISCHE
G
RUNDLAGEN
DER
R
EZEPTOR
-B
INDUNGSSTUDIEN
.
93
2.
U
NTERSUCHUNG
DER
A
FFINITAET
ZU
S
IGMA
-1-R
EZEPTOREN
.
97
3.
U
NTERSUCHUNG
DER
A
FFINITAET
ZU
S
IGMA
-2-R
EZEPTOREN
.
98
4.
U
NTERSUCHUNG
DER
A
FFINITAET
ZU
JI
-R
EZEPTOREN
.
100
5.
U
NTERSUCHUNG
DER
A
FFINITAET
ZU
K
-R
EZEPTOREN
.
101
6.
U
NTERSUCHUNG
DER
A
FFINITAET
ZUR
PCP-B
INDUNGSSTELLE
DES
NMDA-R
EZEPTORS
.
102
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
105
E
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
113
1.
A
LLGEMEINE
A
NGABEN
ZU
M
ETHODEN
,
G
ERAETEN
UND
R
EAGENZIEN
.
115
2.
E
XPERIMENTELLE
A
NGABEN
ZU
DEN
EINZELNEN
V
ERBINDUNGEN
.
125
3.
A
LLGEMEINE
A
NGABEN
ZU
DEN
R
EZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
.
179
4.
E
XPERIMENTELLE
A
NGABEN
ZU
DEN
R
EZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
.
180
F
ANHANG
.
187
1.
F
ORMELVERZEICHNIS
.
189
2.
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
192
3.
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
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