Synthese und Testung von MANNICH-Basen vom 1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridin-, Imidazo[1,2-c]- und Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-Typ als selektive Dopamin-Rezeptor-Liganden:
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2006
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| adam_text | SYNTHESE UND TESTUNG VON MANNICH-BASEN VOM L//-PYRROLO[2,3-C]PYRIDIN-,
IMIDAZO[L,2-C]- UND PYRROLO[2,3- DOPAMIN-REZEPTOR-LIGANDEN DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTATEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAT
ERLANGEN-NIIRNBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON SABINE
CLAUDIA LINZ AUS BAYREUTH INHALTSVERZEICHNIS ABKURZUNGSVERZEICHN1S 11
E1NLE1TUNG 12 ALLGEME1NERTEIL 24 1. MANNK LL-BASEN VOM
L//-PYRROLO|2,3-C|PYRIDIN 24 A ALS STRUKLURVARIATION DES 7- AZAINDOLS
L-745,870 (5) 24 1.1 LITCRATURBCKANNTC
IA/-PYRROLO[2,3-C]PYRIDIN-SYNTHCSCN 24 1.1.1 SYNTHCSCDCS
L//-PYRROLO[2,3-T]PYRIDINS 19IIBCRDIC POMTRANZ-HRLTST H-REAKLION 24
1.1.2 SYNTHCSC DCS L//-PYRROLO[2.3-(]PYRIDINS 23 IIBCR AZAANALOGC
LLIMIIRI BLR-BAKHO-RCAKTION... 25 1.1.3 SYNTHCSCDCS
L/7-PYRROLOL2,3-(]PYRIDINS 19 DURCH AZAANALOGC BARTOLI-RCAKTION 26 1.1.4
SYNTHCSCDCS IM-PYRROLO[2,3- ]PYRIDINS (36) DURCH PALLADIUM-KATALYSICRTCN
RMGSCHLUSS 28 1.2 VCRSUCHC ZUR DARSTCLLUNG VON PYRROLO[2,3-C]PYRIDINCN
VOM TYP 36 IIBCR PALLADIUM-KATALYSICRTC RINGSCHLUSSRCAKTION 29 1.2.1
LAROCK-RINGSCHLUSS DCS 3-AMINO-4-IODPYRIDINS (34) MIL DCM ALKIN 35 A 29
1.2.2 PALLADIUM-KATALYSIORTC HLCK-RCAKTION DCR ENAMINC 44. 50 A. B UND
52 A. B 31 1.3 SYNTHCSC DCS 7-CH!OR-L//-PYRROLO[2.3-( JPYRIDINS 29 A
IIBCR AZAANALOGC 1.1 INKIKI BL R-BAT( HD- RCAKTION 35 1.3.1 HCRSTCLLUNG
DCS 4-MCTHYL-3-NITRO-PYRIDIN-2-AMINS (56) 3H 1.3.2 SYNTHCSCDCS
2-CHLOR-4-TNCTHYL-3-NITROPYRIDINS (59) 3H 1.3.3 HCRSTCLLUNG DCS
NITROCNAMINS 62 37 1.3.4 CYCLISICRUNG DCS NITROCNAMINS 62 MM
L//-PYRROLO[2,3-TJPYNDIN 29 A 3X 1.4 SYNTHCSC DCS
7-CH!OR-3-[(4-PRICNYLPIPCRAZIN-L-YL)MCTHYL]-L //-PYRROLO-[2.3-T
JPYRIDINS (62) ALS POLCNLICLLCR DOPAMIN 1)4-ANTAGONIST 40 1.5
DARSTCLLUNG UND BCWCRTUNG DCR RC/CPTORBINDUNGSDATCN DCR ICSTVCRBMDUNG 68
42 2. WEITERE VARIATIONEN DES GRUNDGERIISTS /U
7//-P RN(LO|2..W|P RIMIDINITI 44 2.1 RCTROSYNLHCTISCHC OBCRLCGUNGCN 44
2.2 SYNTHCSC DCR /ICLVCRBINDUNG 83 AUSGCHCND VON DEN PYRROL-DCRIVATCN 76
A UND B 45 2.2.1 HCRSTCLLUNG DCR PYRROL-DCNVATC 76 A UND B 4H 2.2.2
RONNAMID-RINGSCHLUSS/UNI4//-PYM L»|2..VI/|PYNMIDIN-4-ON 78 47 2.2.3
SYNTHCSC DCR ICSLVCRBINDUNG 83 IIBCR DAS
4-C HLOR-7//-PYMILO[2.3- /]P NMIDIN 80 4 ) 2.3 S NLHCSC DCR I
ESTVERBINDUNG 89 AUSGCHCND VOIN PYRIMIDTN-DCMAT 86 53 2.3.1
HCRSLCLLUNGDCS4-FBLOR-7//-PYRROL(I[2.3- /)PYRIMIDINSL88) V 2.3.2
SYNTHCSC DCR ICSTVCRBINDUNG 90 DURCH MSNNK H-RCAKTION 54 2.4 SYNLHCSC
DCR ZICLVCRBMDUNGCN 118 A. C UND D IIBCR PALLADIUM-KALALYSTCRTC
KINGSCHLUSSRCAKTION 5H 2.4.1 SYNTHCSC DCR 5-LOD-PYRIINTDTN-4-AMINC 91 A
UND B 57 2.4.2 SYNTHCSC WCITCRCR 5-LODPYNM(DIN-4-AMN)C 60 2.4.3
UMSCTZUNG DCR 5-L(HLPYRIMIDIN-4-AMINC 91 B-C NACH I) W I SB 65 2.4.4
SYNTHCSC DCR ZICLVCRBINDUNGCN 118 A. C. D DURCH SUBSTITUTION CINCR
AKTIVICRTCN ALKOHOLFUNKTION MIL DEN PHCNYLPIPCRAZINCN 67 A, C UND D 2.5
RCZCPTORBINDUNGSDATCN DCR ZICLVCRBINDUNGCN 83, 90 UND 118 A, C UND D 69
3. VARIATION DER SUBSTITUTION AM GRUNDGERUST DER
PHENYLPIPERAZIN-SUBSTITUIERTEN 1H- PYRROLO[2,3-RFLPYRIMIDINE 3.1
EINFIIHRUNG CINCR DIMCTHYLAMINO-GRAPPC IN POSIUOVI 2 DCS
6-MCTHYL-3,7-DIHYDRO-4/I-PYRROLOL2,3- F/)PYTIMIDIN-4-ONS (78) 3.1.1
SYNTHCSC DCS 4H-PYRROLO|2,3-RF)PYRIRNIDIRI-4-ONS 124 3.1.2 SYNTHCSC
DCR ZICLVCRBINDUNGEN 129 A, C-F DURCH MANNIF H-RCAKTION 75 3.2
EINFTIHRUNG CINCR /V-MCTHYLPIPCRAZIN-GRUPPC IN POSITION 2 DCS
6-MCIHYL-3,7-DIHYDRO-4»- PYRROLO[2,3- /]PYRIMIDIN-4-ONS(78) 7R 3.2.1
SYNTHCSC DCS 4-PYRROLO[2,3-RF]PYRIMIDIN-4-ONS 132 3.2.2 SYNTHCSC DCR
ZICLVCRBINDUNGCN 133 FUND G DURCH MANNK H-RCAKTION 79 3.3 EINFFLHRUNG
CINCS CHLOR-SUBSTITUCNTCN IN POSITION 4 DCS
6-MCTHYL-3,7-DIHYDRO-4//-PYRROLO|2,3- T/]PYRIMIDIN-4-ONS (78) 80 3.4
ENTFCRNUNG DCS CHLOR-SUBSTITUCNTCN IN POSITION 4 DCS
6-MCTHYL-3.7-DIHYDRO-4//-PYRROLO[2,3- RFJPYRIMIDIN-4-ONS (78) S1 3.5
DARSTCLLUNG VON MANNICH-BASCN IN POSITION FT DCS
2-DIMCLHYLAMINO-PYRTOLO[2,3- /]PYRIMIDIN-4-ONS (138) 83 3.6
RCZCPTORBINDUNGSSTUDICN 4. SYNTHESE VON
IMIDAZO(L,2-C|PYRIMIDIN-DERIVATEN 9I 4.1 RINGSCHLUSS DCR
4-AMINOPYRIMIDINC VOM TYP 140 MIL DEN U-L LALOGCNCARBONYLCN 75 A, C UND
D.... 9 4.2 VARIATION DCR SUBSTITUCNTCN IN POSITION 2, 5 UND 7 DCR
IMIDAZOLL,2-T]PYRIMIDIN-GRUNDGCNTSTC 95 4.2.1 SYNTHCSC DCR
MCTHYL-LMIDAZOLL,2-R)PYRIMIDINC 142 A-F 4.2.2 EINFIIHRUNG VON
SUBSTITUCNTCN MIT T ODCR -M-EFFCKT AN DAS LMIDAZO[L,2-RJPYRIMIDIN 10
4.3 DARSTCLLUNG DCR MANNICH-BASCN VOM TYP 155-161 AN C-3 DCS
LMIDAZO[L,2-R]PYRIMIDINS 103 4.4 DARSTCLLUNG UND DISKUSSION DCR
RCZCPTORBINDUNGSSTUDICN FUR DIE ZICLVCRBINDUNGCN VOM TYP 155-161 L09
EXPERIMENTALTE1L 4 ZUSAMMENFASSUNG 187 SUMMARY I 8 LITERATUR 209
LEBENSLAUF 215
|
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SYNTHESE UND TESTUNG VON MANNICH-BASEN VOM L//-PYRROLO[2,3-C]PYRIDIN-,
IMIDAZO[L,2-C]- UND PYRROLO[2,3- DOPAMIN-REZEPTOR-LIGANDEN DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTATEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAT
ERLANGEN-NIIRNBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON SABINE
CLAUDIA LINZ AUS BAYREUTH INHALTSVERZEICHNIS ABKURZUNGSVERZEICHN1S 11
E1NLE1TUNG 12 ALLGEME1NERTEIL 24 1. MANNK LL-BASEN VOM
L//-PYRROLO|2,3-C|PYRIDIN 24 A ALS STRUKLURVARIATION DES 7- AZAINDOLS
L-745,870 (5) 24 1.1 LITCRATURBCKANNTC
IA/-PYRROLO[2,3-C]PYRIDIN-SYNTHCSCN 24 1.1.1 SYNTHCSCDCS
L//-PYRROLO[2,3-T]PYRIDINS 19IIBCRDIC POMTRANZ-HRLTST H-REAKLION 24
1.1.2 SYNTHCSC DCS L//-PYRROLO[2.3-(]PYRIDINS 23 IIBCR AZAANALOGC
LLIMIIRI BLR-BAKHO-RCAKTION. 25 1.1.3 SYNTHCSCDCS
L/7-PYRROLOL2,3-(]PYRIDINS 19 DURCH AZAANALOGC BARTOLI-RCAKTION 26 1.1.4
SYNTHCSCDCS IM-PYRROLO[2,3- ]PYRIDINS (36) DURCH PALLADIUM-KATALYSICRTCN
RMGSCHLUSS 28 1.2 VCRSUCHC ZUR DARSTCLLUNG VON PYRROLO[2,3-C]PYRIDINCN
VOM TYP 36 IIBCR PALLADIUM-KATALYSICRTC RINGSCHLUSSRCAKTION 29 1.2.1
LAROCK-RINGSCHLUSS DCS 3-AMINO-4-IODPYRIDINS (34) MIL DCM ALKIN 35 A 29
1.2.2 PALLADIUM-KATALYSIORTC HLCK-RCAKTION DCR ENAMINC 44. 50 A. B UND
52 A. B 31 1.3 SYNTHCSC DCS 7-CH!OR-L//-PYRROLO[2.3-( JPYRIDINS 29 A
IIBCR AZAANALOGC 1.1 INKIKI BL R-BAT( HD- RCAKTION 35 1.3.1 HCRSTCLLUNG
DCS 4-MCTHYL-3-NITRO-PYRIDIN-2-AMINS (56) 3H 1.3.2 SYNTHCSCDCS
2-CHLOR-4-TNCTHYL-3-NITROPYRIDINS (59) 3H 1.3.3 HCRSTCLLUNG DCS
NITROCNAMINS 62 37 1.3.4 CYCLISICRUNG DCS NITROCNAMINS 62 MM
L//-PYRROLO[2,3-TJPYNDIN 29 A 3X 1.4 SYNTHCSC DCS
7-CH!OR-3-[(4-PRICNYLPIPCRAZIN-L-YL)MCTHYL]-L //-PYRROLO-[2.3-T
JPYRIDINS (62) ALS POLCNLICLLCR DOPAMIN 1)4-ANTAGONIST 40 1.5
DARSTCLLUNG UND BCWCRTUNG DCR RC/CPTORBINDUNGSDATCN DCR ICSTVCRBMDUNG 68
42 2. WEITERE VARIATIONEN DES GRUNDGERIISTS /U
7//-P\RN(LO|2.W|P RIMIDINITI 44 2.1 RCTROSYNLHCTISCHC OBCRLCGUNGCN 44
2.2 SYNTHCSC DCR /ICLVCRBINDUNG 83 AUSGCHCND VON DEN PYRROL-DCRIVATCN 76
A UND B 45 2.2.1 HCRSTCLLUNG DCR PYRROL-DCNVATC 76 A UND B 4H 2.2.2
RONNAMID-RINGSCHLUSS/UNI4//-PYM L»|2.VI/|PYNMIDIN-4-ON 78 47 2.2.3
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SYNTHCSC DCR ICSTVCRBINDUNG 90 DURCH MSNNK H-RCAKTION 54 2.4 SYNLHCSC
DCR ZICLVCRBMDUNGCN 118 A. C UND D IIBCR PALLADIUM-KALALYSTCRTC
KINGSCHLUSSRCAKTION 5H 2.4.1 SYNTHCSC DCR 5-LOD-PYRIINTDTN-4-AMINC 91 A
UND B 57 2.4.2 SYNTHCSC WCITCRCR 5-LODPYNM(DIN-4-AMN)C 60 2.4.3
UMSCTZUNG DCR 5-L(HLPYRIMIDIN-4-AMINC 91 B-C NACH I) W I \SB 65 2.4.4
SYNTHCSC DCR ZICLVCRBINDUNGCN 118 A. C. D DURCH SUBSTITUTION CINCR
AKTIVICRTCN ALKOHOLFUNKTION MIL DEN PHCNYLPIPCRAZINCN 67 A, C UND D 2.5
RCZCPTORBINDUNGSDATCN DCR ZICLVCRBINDUNGCN 83, 90 UND 118 A, C UND D 69
3. VARIATION DER SUBSTITUTION AM GRUNDGERUST DER
PHENYLPIPERAZIN-SUBSTITUIERTEN 1H- PYRROLO[2,3-RFLPYRIMIDINE ' 3.1
EINFIIHRUNG CINCR DIMCTHYLAMINO-GRAPPC IN POSIUOVI 2 DCS
6-MCTHYL-3,7-DIHYDRO-4/I-PYRROLOL2,3- F/)PYTIMIDIN-4-ONS (78) 3.1.1
SYNTHCSC DCS 4H-PYRROLO|2,3-RF)PYRIRNIDIRI-4-ONS 124 ' 3.1.2 SYNTHCSC
DCR ZICLVCRBINDUNGEN 129 A, C-F DURCH MANNIF H-RCAKTION 75 3.2
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6-MCIHYL-3,7-DIHYDRO-4»- PYRROLO[2,3- /]PYRIMIDIN-4-ONS(78) 7R 3.2.1
SYNTHCSC DCS 4-PYRROLO[2,3-RF]PYRIMIDIN-4-ONS 132 ' 3.2.2 SYNTHCSC DCR
ZICLVCRBINDUNGCN 133 FUND G DURCH MANNK H-RCAKTION 79 3.3 EINFFLHRUNG
CINCS CHLOR-SUBSTITUCNTCN IN POSITION 4 DCS
6-MCTHYL-3,7-DIHYDRO-4//-PYRROLO|2,3- T/]PYRIMIDIN-4-ONS (78) 80 3.4
ENTFCRNUNG DCS CHLOR-SUBSTITUCNTCN IN POSITION 4 DCS
6-MCTHYL-3.7-DIHYDRO-4//-PYRROLO[2,3- RFJPYRIMIDIN-4-ONS (78) S1 3.5
DARSTCLLUNG VON MANNICH-BASCN IN POSITION FT DCS
2-DIMCLHYLAMINO-PYRTOLO[2,3- /]PYRIMIDIN-4-ONS (138) 83 3.6
RCZCPTORBINDUNGSSTUDICN 4. SYNTHESE VON
IMIDAZO(L,2-C|PYRIMIDIN-DERIVATEN 9I 4.1 RINGSCHLUSS DCR
4-AMINOPYRIMIDINC VOM TYP 140 MIL DEN U-L LALOGCNCARBONYLCN 75 A, C UND
D. 9 4.2 VARIATION DCR SUBSTITUCNTCN IN POSITION 2, 5 UND 7 DCR
IMIDAZOLL,2-T]PYRIMIDIN-GRUNDGCNTSTC 95 4.2.1 SYNTHCSC DCR
MCTHYL-LMIDAZOLL,2-R)PYRIMIDINC 142 A-F 4.2.2 EINFIIHRUNG VON
SUBSTITUCNTCN MIT T ODCR -M-EFFCKT AN DAS LMIDAZO[L,2-RJPYRIMIDIN 10
4.3 DARSTCLLUNG DCR MANNICH-BASCN VOM TYP 155-161 AN C-3 DCS
LMIDAZO[L,2-R]PYRIMIDINS 103 4.4 DARSTCLLUNG UND DISKUSSION DCR
RCZCPTORBINDUNGSSTUDICN FUR DIE ZICLVCRBINDUNGCN VOM TYP 155-161 L09
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