Hochsubstituierte Thiophene vom Typ des Thiophen-bis-Enaminoesters als Synthon zum Aufbau kondensierter Heterocyclen mit Hilfe der kombinatorischen Synthese:
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE .1
2. ZIELSETZUNG DER ARBEIT.5
3. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL A.7
3.1. KOMBINATORISCHE SYNTHESE.7
3.2. ENTWICKLUNG DER KOMBINATORISCHEN SYNTHESE .8
3.3. FESTPHASENCHEMIE. 10
3.3.1. TRAEGERMATERIALIEN .11
3.3.2. LINKER.14
3.3.3. PRAXIS DER FESTPHASENSYNTHESE .18
3.4. FLUESSIGPHASENCHEMIE.20
3.5. KOMBINATORISCHE CHEMIE ALS MOTOR DER WIRKSTOFFFINDUNG .24
3.6. NEUE TENDENZEN IN DER KOMBINATORISCHEN CHEMIE.26
ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL B
3.7. THIOPHEN ALS HETEROAROMATISCHER SS-ENAMINOESTER.31
3.8. IMINOPHOSPHORANE HETEROCYCLISCHER BZW. HETEROAROMATISCHER
SS-ENAMINOESTER . 33
3.8.1. DARSTELLUNG VON IMINOPHOSPHORANEN .33
3.8.2. STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN VON IMINOPHOSPHORANEN.34
3.8.3. POLYMERGEBUNDENE IMINOPHOSPHORANE.;.36
3.9. REAKTIONEN HETEROAROMATISCHER SS-ENAMINOESTER BZW. DEREN
IMINOPHOSPHORAN-ANALOGA.37
3.9.1. REAKTION MIT ISOCYANATEN.37
3.9.2. REAKTION MIT KETENEN.40
3.9.3. REAKTION MIT AKTIVIERENDEN ALKINEN .41
3.9.4. REAKTION MIT SAEURECHLORIDEN.47
3.9.5. FOLGEREAKTIONEN HETEROKONDENSIERTER OXAZINONE.54
3.10. OXAZINONE ALS VIELSEITIGE WIRKSTOFFE .60
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
4. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL .67
4.1. ANBINDUNG DES 2,5-DIAMINO-THIOPHEN-3,4-DICARBONSAEURE-DIETHYLESTERS
AN DIE FESTE PHASE .67
4.2. REAKTIONEN DES HARZGEBUNDENEN
2,5-DIAMINO-THIOPHEN-3,4-DICARBONSAEURE-
DIETHYLESTERS BZW. DES ENTSPRECHENDEN IMINOPHOSPHORANS.73
4.2.1. REAKTION ZUM IMINOPHOSPHORAN .73
4.2.2. REAKTION MIT ISOCYANATEN .74
4.2.3. REAKTION MIT KETENEN.81
4.2.4. REAKTION MIT REAKTIVEN DREIFACHBINDUNGEN .86
4.2.5. REAKTION MIT SAEURECHLORIDEN.88
4.2.6. FOLGEREAKTIONEN DES HARZGEBUNDENEN THIENO[3,L]OXAZINONS .91
4.3. WEITERE REAKTIONEN HARZSYNTHETISIERTER VERBINDUNGEN.94
4.4. SCHLUSSBETRACHTUNG.101
5. EXPERIMENTELLER TEIL.103
5.1 DARSTELLUNGEN DER VERBINDUNGEN.103
5.2 ANALYTISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN.111
6. LITERATURVERZEICHNIS.147
7. LEBENSLAUF
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