Allgemeine und Pharmazeutische Chemie: ein Lehr- und Arbeitsbuch für PTA
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|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Stuttgart
Wiss. Verl.-Ges.
2006
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XXI, 533 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3804721818 9783804721814 |
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|---|---|
| adam_text | ^H Inhaltsverzeichnis
^HH Vorwort V
^^J Methodisch didaktische Einführung XVIII
^^J Abkürzungen XXI
HjjH Einführung in die Arbeits und Aufgabengebiete der Chemie 3
jQH Chemische Grundbegriffe als angleichende Wiederholung 7
2.1 Chemische Grundbegriffe 7
2.1.1 Chemische und physikalische
Vorgänge 7
2.1.2 Stoffbegriff 7
2.1.3 Eigenschaften von Stoffen 8
2.1.4 Analyse und Synthese von
Stoffen 9
2.1.5 Trennung von Stoff¬
gemischen 10
2.1.6 Element und Verbindung 10
2.1.7 Teilchenmodell 11
^^^ Atombau
3.1 Merkmale und Probleme von
Modellen 23
3.2 Ladungen 23
3.2.1 Verhalten von Ladungen
zueinander 23
3.2.2 Beweglichkeit von
Ladungen 24
|^m Periodensystem der Elemente
4.1 Kurzer geschichtlicher
Rückblick 35
4.2 Aufbau und Gliederung
des Periodensystems der
Elemente 35
2.1.8 Atom und Molekül 12
2.1.9 Massenangaben in der Chemie
Molekül und Verhältnis¬
formeln 13
2.2 Merkmale von chemischen
Reaktionen 17
2.2.1 Reaktionsgleichung 17
2.2.2 Stoffumsatz 18
2.2.3 Energieumsatz bei chemischen
Reaktionen 19
23
3.3 Atom 25
3.4 Anordnung der Elementarteil¬
chen im Atom 26
3.4.1 Atomkern 26
3.4.2 Elektronenhülle 28
3.5 Radioaktivität 32
35
4.2.1 Perioden 35
4.2.2 Hauptgruppen 36
4.2.3 Nebengruppen oder
Übergangselemente 37
Inhaltsverzeichnis
4.3 Aussagen des Perioden¬
systems der Elemente 38
4.3.1 Atomradien 38
4.3.2 Ionenradien 39
4.3.3 Ionisierungsenergie 39
4.3.4 Bindigkeit 40
^m ChemischeJJindung^
5.1 Ionenbindung 45
5.1.1 Ionenbildung durch Elektro¬
nenübergänge 46
5.1.2 Ionenbindung und Ionen¬
verbindung 46
5.1.3 Ionengitter 47
5.1.4 Kristallgitterbildung und
Ionenbindung 48
5.1.5 Metalloxide und Metall¬
hydroxide als Ionenverbin¬
dungen 49
5.1.6 Charakteristische Eigen¬
schaften von Ionenverbin¬
dungen 50
5.1.7 Anwendungsaspekte von
Ionenverbindungen 54
5.1.8 Anleitung zum Aufstellen
von Verhältnisformeln 54
5.2 Atombindung und die polare
Atombindung 56
5.2.1 Erweiterung des Atom¬
modells zum Kugelwolken¬
modell 56
5.2.2 Atombindung 58
5.2.3 Räumliche Anordnung der
Atome im Molekül 60
5.2.4 Polare Atombindung 62
5.2.5 Übergänge zwischen Ionen¬
bindung und polarer Atom¬
bindung 64
4.3.5 Elektronegativität 40
4.3.6 Metallischer Charakter der
Elemente 41
4.4 Periodensystem der Elemente
und Ionenbildung 41
45
5.3 Bindung durch zwischen¬
molekulare Kräfte 65
5.3.1 Dipol Dipol Kräfte 65
5.3.2 Wasserstoffbrücken und die
Eigenschaften des Wassers 66
5.3.3 Bindung durch Van der Waals
Kräfte 69
5.4 Komplexbildung und koordi
native Bindung 70
5.4.1 Komplexbildung 71
5.4.2 Bindungsverhältnisse in
Metallkomplexen 71
5.4.3 Gliederung von Komplex¬
verbindungen 72
5.4.4 Theoretische Grundlagen für
das praktische Arbeiten mit
Komplexen 74
5.5 Metallbindung und typische
Metalleigenschaften 77
5.5.1 Bindung in Metallen 78
5.5.2 Aufbau des Metallgitters 78
5.5.3 Erklärung der typischen
Metalleigenschaften 79
5.6 Vergleich der verschiedenen
Bindungstypen 82
^^| Aufstellen von Formeln und
6.1 Formelbegriff 83
6.2 Verschiedene Arten von
Formeln 84
6.3 PSE und Bindigkeit beim
Aufstellen von Formeln 84
6.4 Aufstellen von Formeln 87
^^^^ Systematik chemischer Reakl
^^^g pharmazeutischem Bezug
7.1 Lösevorgänge und Fällungs¬
reaktionen 94
7.1.1 Lösungen als flüssige
Systeme 94
7.1.2 Lösevorgänge 94
7.1.3 Löslichkeit von Fest¬
stoffen 95
7.1.4 Gehaltsangaben von
Lösungen 97
7.1.5 Fällungsreaktionen 98
7.2 Säure Base Reaktionen 100
7.2.1 Säuren und saure
Lösungen 100
7.2.2 Laugen und alkalische
Lösungen 102
7.2.3 Messung des sauren oder
alkalischen Charakters 103
7.2.4 Säure Base Begriff nach
Br0nsted, Säure Base
Reaktion 104
7.2.5 Besondere Säure Base
Reaktionen 106
7.2.6 Methoden der Salz¬
bildung 108
Inhaltsverzeichnis
Reaktionsgleichungen 83
6.4.1 Ionenverbindungen 87
6.4.2 Verbindungen mit Atom¬
bindung und polarer Atom¬
bindung 88
6.5 Aufstellen von Reaktions¬
gleichungen 88
6.6 Massenberechnung 90
tionen mit
93
7.2.7 Anwendung der Säure Base
Reaktion 111
7.3 Redox Reaktionen 113
7.3.1 Herkömmliches Verständnis
von Oxidation und
Reduktion 113
7.3.2 Problematisierung des her¬
kömmlichen Verständnisses
von Oxidation und
Reduktion 113
7.3.3 Definition eines umfassenden
Verständnisses von Redox
Reaktionen 114
7.3.4 Korrespondierende Redox
Paare 115
7.3.5 Oxidationszahl 116
7.3.6 Stärke von Oxidations und
Reduktionsmitteln 119
7.3.7 Formulierung schwieriger
Redox Gleichungen 120
7.3.8 Übungen zur Formulierung
von Redox Gleichungen 121
Inhaltsverzeichnis
^^H Die chemische Reaktion
8.1 Kollisionsmodell 123
8.2 Reaktionsgeschwindig¬
keit 124
8.2.1 Zerteilungsgrad 126
8.2.2 Konzentration 126
8.2.3 Temperatur 128
8.3 Aktivierungsenergie 129
8.4 Katalyse 130
8.4.1 Katalyse der Reaktion
von Wasserstoff mit
Sauerstoff 130
jQHj Chemisches Gleichgewicht
9.1 Umkehrbare Reaktion und
chemisches Gleichgewicht
137
9.2 Massenwirkungsgesetz 142
9.2.1 Praktische Bedeutung des
Kc Wertes 143
9.3 Beeinflussung des chemi¬
schen Gleichgewichts 144
9.3.1 Abhängigkeit von der Art
der Reaktionspartner 144
9.3.2 Konzentrationsabhängig¬
keit 145
9.3.3 Temperaturabhängig¬
keit 147
9.3.4 Druckabhängigkeit 146
|Q| Maßanalytische Bestimmung
10.1 Gemeinsame Prinzipien
maßanalytischer Bestim¬
mungen 167
10.2 Säure Base Titration 168
10.2.1 Prinzip der Säure Base
Titration 168
123
8.4.2 Wirkungsweise von Katalysa¬
toren 130
8.4.3 Verschiedene Arten der
Katalyse 132
8.5 Triebkräfte für chemische
Reaktionen 133
8.5.1 Prinzip des Energie¬
minimums 134
8.5.2 Prinzip des Entropie¬
maximums 134
8.5.3 Verknüpfung von Enthalpie
und Entropie 135
J37
9.3.5 Zusammenfassung der
Einflussmöglichkeiten auf
die Lage des Gleich¬
gewichtes 147
9.3.6 Fließgleichgewichte 148
9.4 Gleichgewichte in wässrigen
Lösungen 151
9.4.1 Lösungsgleichgewichte 151
9.4.2 Autoprotolyse des Wassers und
pH Wert 154
9.4.3 Stärke von Säuren und
Basen 157
9.4.4 Protolyse von Salzen (Säure
Base Reaktionen in Salz¬
lösungen) 159
9.4.5 Pufferung und Puffer¬
lösungen 160
en 167
10.2.2 Optimierung durch Titra¬
tionskurven und Computer¬
einsatz 170
10.2.3 Prinzip der Säure Base
Titration für die Titration einer
schwachen Säure mit einer
starken Base 171
10.2.4 Säure Base Titration in
wasserfreiem Medium 172
10.2.5 Indikatoren für Säure Base
Titrationen 172
10.2.6 Urtitersubstanz 173
10.3 Redox Titration 174
10.3.1 Prinzip der Redox
Titration 174
10.3.2 Cerimetrie 175
10.3.3 Iodometrie 176
10.3.4 Iodatometrie 178
10.3.5 Bromometrie 179
10.3.6 Titration mit Period¬
säure 181
10.3.7 Permanganometrie 182
10.4 Fällungstitration 183
10.4.1 Prinzip der Fällungs¬
titration 183
D^| Kohlenwasserstoffe
11.1 Besondere Eigenschaften des
Kohlenstoffs und die Struktur
des Methanmoleküls 195
11.2 Alkane 196
11.2.1 Homologe Reihe der
Alkane 196
11.2.2 Eigenschaften der Alkane
mit pharmazeutischem
Bezug 200
11.2.3 Reaktionen der Alkane 203
11.2.4 Alkane des Arzneibuchs 205
11.3 Ungesättigte Kohlenwasser¬
stoffe 209
Inhaltsverzeichnis
10.4.2 Exemplarische Erklärung von
zwei Fällungstitrationen 184
10.4.3 Weitere Beispiele für Fäll¬
ungstitrationen 185
10.5 Komplexometrische Titration
186
10.5.1 Prinzip der komplexometri
schen Titration 186
10.5.2 EDTA als Komplexbildner
und Maßlösung von
Ph. Eur. 186
10.5.3 Beispiele für den Einsatz
der komplexometrischen
Titration 187
10.6 Besondere Titrationsverfahren
189
195
11.3.1 Alkene 210
11.3.2 Alkine 214
11.4 Cycloalkane 216
11.5 Aromatische Kohlenwasser¬
stoffe 217
11.5.1 Benzol als Prototyp der
aromatischen Kohlenwasser¬
stoffe 218
11.5.2 Substitution am Benzol¬
molekül mit Nomen¬
klatur 221
11.5.3 Kondensierte aromatische
Ringsysteme 224
Inhaltsverzeichnis
^Q| Halogenkohlenwasserstoffe
12.1 Radikalische Substitution
exemplarisch als Reaktions¬
mechanismus 227
12.2 Systematik und Nomen¬
klatur 228
12.2.1 Halogenalkane 228
12.2.2 Cyclohalogenalkane 229
Teil I KQI Oxidationsprodukte der Koh
13.1 „Oxidationsreihe des
Kohlenstoffs 235
13.2 Alkohole 236
13.2.1 Homologe Reihe der
Alkanole 236
13.2.2 Isomerie und Systematik
der Alkohole 237
13.2.3 Nomenklatur der
Alkohole 239
13.2.4 Eigenschaften der
Alkohole 239
13.2.5 Reaktionen der
Alkohole 240
13.2.6 Pharmazeutisch relevante
Alkohole 244
13.3 Phenole 259
13.3.1 Einwertige Phenole 260
13.3.2 Mehrwertige Phenole 261
Teil II m Oxidationsprodukte der Kohl
14.1 Carboxylgruppe 283
14.2 Alkansäuren 284
14.2.1 Eigenschaften und Eigen¬
schaftsänderungen innerhalb
der homologen Reihe der
Alkansäuren 284
227
12.3 Eigenschaften der
Halogen und Cyclohalogen
alkane 230
12.4 Pharmazeutisch relevante
Halogen und Cyclohalogen
alkane 230
12.5 Ökologische Aspekte 232
lenwasserstoffe ___?f!5
13.4 Ether 264
13.4.1 Definition und Nomenklatur
der Ether 264
13.4.2 Eigenschaften der Ether 264
13.4.3 Wirkung und Anwendung
von Ethern 265
13.4.4 Beispiele von Ethern mit
technischer und
pharmazeutisch medizinischer
Bedeutung 265
13.4.5 Cyclische Ether 265
13.5 Polyethylenglycole 267
13.6 Carbonylverbindungen 269
13.6.1 Carbonylgruppe 269
13.6.2 Aldehyde 270
13.6.3 Ketone 276
13.6.4 Gaschromatographie (GC)
278
lenwasserstoffe _^3
14.2.2 Reaktionen der Alkansäuren
286
14.2.3 Technische, pharmazeuti¬
sche und physiologische
Bedeutung der Alkan¬
säuren 288
14.3 Alkensäuren 290
14.3.1 Alkensäuren mit einer
Doppelbindung 290
14.3.2 Alkensäuren mit mehreren
Doppelbindungen 292
14.4 Dicarbonsäuren bzw. alipha
tische Alkansäuren 295
14.4.1 Eigenschaften und Reaktio¬
nen der Dicarbonsäuren 295
14.4.2 Ungesättigte Dicarbon¬
säuren 296
14.5 Substituierte Carbonsäuren
bzw. substituierte Alkansäu¬
ren 297
14.5.1 Hydroxycarbonsäuren mit
j^^J Kohlenhydrate
15.1 Definition, Bedeutung und
Systematik der Kohlen¬
hydrate 319
15.2 Monosaccharide 320
15.2.1 Strukturbesonderheiten und
Isomerie 320
15.2.2 Ausgewählte Monosaccha¬
ride der Ph. Eur. 324
15.3 Disaccharide 329
15.3.1 Maltose 329
15.3.2 Lactose 330
15.3.3 Lactulose 331
15.3.4 Saccharose 331
m Ester
16.1 Allgemeines zu den
Estern 345
16.1.1 Esterbildung als Gleich¬
gewichtsreaktion 345
16.1.2 Nomenklatur der Ester 347
16.1.3 Eigenschaften der Ester 347
Inhaltsverzeichnis
einer Hydroxylgruppe
Spiegelbild Isomerie 297
14.5.2 Hydroxycarbonsäuren mit
einer oder zwei Hydroxyl¬
gruppen und zwei oder drei
Carboxylgruppen 304
14.5.3 Halogencarbonsäuren 306
14.5.4 Aminocarbonsäuren, Amino¬
säuren 307
14.6 Aromatische Carbon¬
säuren 315
14.6.1 Benzoesäure als aromatische
Monocarbonsäure 315
14.6.2 Derivate der Benzoe¬
säure 317
14.6.3 Aromatische Dicarbon
säuren 317
319
15.4 Polysaccharide 333
15.4.1 Stärke 333
15.4.2 Glykogen 336
15.4.3 Cellulose 336
15.4.4 Dextrane 337
15.5 Kohlenhydratähnliche
Verbindungen 338
15.5.1 Aminozucker 338
15.5.2 Gluconsäure 338
15.5.3 Uronsäuren und Polyuron
säuren 339
15.5.4 Ascorbinsäure 339
15.5.5 Maltitol 340
15.5.6 Stärkederivate 340
15.5.7 Celluloseether 341
345
16.2 Verschiedene Typen von
Estern 349
16.3 Ester aus kurzkettiger
Alkansäure und kurzkettigem
Alkohol 349
Inhaltsverzeichnis
16.4 Ester aus aromatischer Car¬
bonsäure und Alkohol 349
16.4.1 Ester der 4 Hydroxbenzoe
säure (p Hydroxybenzoe
säure) 349
16.4.2 Ester der 4 Aminobenzoe
säure 349
16.5 Ester aus Carbonsäure und
Phenol 350
16.6 Fette und Öle 351
16.6.1 Bedeutung und Funktionen
der Fette 352
16.6.2 Zusammensetzung der
Fette 352
^Q| Amine, Peptide und Proteine
17.1 Amine 367
17.1.1 Aliphatische Amine 367
17.1.2 Aromatische Amine 370
17.1.3 Biogene Amine 372
17.2 Peptidgruppe als struktur¬
bestimmendes Merkmal
von Peptiden und
Proteinen 372
17.3 Peptide 373
17.3.1 Einteilung 373
|^3h Heterocyclen
18.1 Einleitung 381
18.2 Definition und
Systematik 381
18.3 Fünfringe mit einem
Heteroatom 382
18.3.1 Fünfringe mit einem Stick¬
stoffatom 382
18.3.2 Pyrrol mit einem ankonden¬
sierten Benzolring 382
16.6.3 Zusammenhang zwischen
Struktur und Eigenschaften
der Fette 353
16.6.4 Fettkennzahlen 356
16.7 Esterhydrolyse als Umkehrung
der Veresterung 356
16.7.1 Verseifung 361
16.8 Tenside 361
16.8.1 Seifen 361
16.8.2 Tenside mit pharmazeutischem
Bezug 363
367
17.3.2 Nomenklatur und Schreib¬
weise 373
17.3.3 Physiologische und pharma¬
zeutische Bedeutung 374
17.4 Proteine 374
17.4.1 Struktur und Einteilung 375
17.4.2 Eigenschaften der
Proteine 377
17.4.3 Pharmazeutisch und
toxikologisch relevante
Proteine 378
J81
18.4 Fünfringe mit zwei Hetero
atomen 383
18.4.1 Fünfringe mit zwei Stickstoff¬
atomen 383
18.4.2 Fünfringe mit zwei verschie¬
denen Heteroatomen 383
18.4.3 Fünfringe mit zwei
Stickstoffatomen und
einem ankondensierten
Benzolring 384
18.5 Sechsringe mit einem Hetero
atom 384
18.5.1 Sechsringe mit einem Stick¬
stoffatom 384
18.5.2 Sechsringe mit einem Stick¬
stoffatom und einem
ankondensierten Benzol¬
ring 386
18.5.3 Sechsringe mit einem Sauer¬
stoffatom und einem
ankondensierten Benzol¬
ring 386
18.6 Sechsringe mit zwei Hetero
atomen 387
18.6.1 Sechsringe mit zwei Stick¬
stoffatomen 387
18.6.2 Sechsringe mit zwei Hetero
atomen (Stickstoff und
Schwefel) und zwei ankon¬
densierten Benzolringen 388
^^^^ Pharmazeutisch relevante Elei
^^^| Verbindungen mit deren Real
19.1 Hauptgruppe VIII Edel¬
gase 395
19.1.1 Gruppeneigenschaften 395
19.1.2 Vorkommen und Gewin¬
nung 396
19.1.3 Technische und pharmazeu¬
tische Verwendung 396
19.2 Sonderstellung des Wasser¬
stoffs 396
19.3 Hauptgruppe VII Halogene
(Salzbildner) 397
19.3.1 Gruppeneigenschaften 397
19.3.2 Ausgewählte Eigenschaften
der Halogene 397
19.3.3 Halogenide 397
19.4 Hauptgruppe VI Chalko
gene (Erzbildner) 401
19.4.1 Gruppeneigenschaften 401
19.4.2 Sauerstoff und anorganische
Verbindungen des Sauer¬
stoffs 402
Inhaltsverzeichnis
18.7 Siebenringe mit einem
Heteroatom 389
18.7.1 Siebenringe mit einem Stick¬
stoffatom und zwei ankon¬
densierten Benzolringen 389
18.8 Siebenringe mit zwei
Heteroatomen 389
18.8.1 Siebenringe mit zwei Stick¬
stoffatomen und ankonden¬
siertem Benzolring 389
18.9 Bicyclische Heterosysteme am
Beispiel der Purinderivate
390
18.10 ß Lactam Antibiotika als
bicyclische Heterosysteme
391
mente und anorganische
ctionen 395 .
Anorgamsc
19.4.3 Schwefel und Chemie
anorganische Verbindungen Pharmazeutisi
des Schwefels 405 Schwerpunkt«
19.4.4 Selen und anorganische
Verbindungen des Selens 407
19.5 Hauptgruppe V Stickstoff¬
gruppe 408
19.5.1 Gruppeneigenschaften 408
19.5.2 Stickstoff und
anorganische Verbindungen
des Stickstoffs 409
19.5.3 Phosphor und
anorganische Verbindungen
des Phosphors 412
19.5.4 Arsen und anorganische
Verbindungen des Arsens 413
19.5.5 Antimon und seine
anorganischen
Verbindungen 415
19.5.6 Bismut (Wismut) und seine
Verbindungen 416
Inhaltsverzeichnis
19.6 Hauptgruppe IV Kohlen¬
stoffgruppe 417
19.6.1 Gruppeneigenschaften 418
19.6.2 Kohlenstoff und anorgani¬
sche Verbindungen
des Kohlenstoffs 418
19.6.3 Silicium und Verbindungen
des Siliciums 421
19.6.4 Zinn und anorganische
Verbindungen des
Zinns 424
19.6.5 Blei und anorganische
Verbindungen des Bleis 424
19.7 Hauptgruppe III Bor¬
gruppe 426
19.7.1 Gruppeneigenschaften 426
19.7.2 Bor und anorganische Ver¬
bindungen des Bors
mit pharmazeutischem
Bezug 427
19.7.3 Aluminium und Verbindun¬
gen des Aluminiums 427
19.7.4 Thallium und anorganische
Verbindungen des Thalli¬
ums 430
19.8 Hauptgruppe II Erdalkali¬
metalle 430
19.8.1 Gruppeneigenschaften 430
19.8.2 Magnesium und Verbindun¬
gen des Magnesiums 431
Q^l Antworten zu den Fragen ur
Antworten zu Kapitel 1 457
Antworten zu Kapitel 2 457
Antworten zu Kapitel 3 459
Antworten zu Kapitel 4 460
Antworten zu Kapitel 5 461
Antworten zu Kapitel 6 465
Antworten zu Kapitel 7 466
Antworten zu Kapitel 8 470
Antworten zu Kapitel 9 471
Antworten zu Kapitel 10 474
19.8.3 Calcium und Verbindungen
des Calciums 433
19.8.4 Barium und anorganische
Verbindungen des
Bariums 437
19.9 Hauptgruppe I Alkali¬
metalle 438
19.9.1 Gruppeneigenschaften 438
19.9.2 Pharmazeutisch relevante
Lithiumverbindungen 440
19.9.3 Vorkommen und Verwendung
von Natrium und
Kalium 440
19.9.4 Physiologische und pharma
kologische Eigenschaften von
Natrium und Kalium 440
19.9.5 Nachweisreaktionen für
Natrium und Kalium 441
19.10 Nebengruppenelemente 443
19.10.1 Nebengruppe IA Kupfer¬
gruppe 443
19.10.2 Nebengruppe IIA Zink¬
gruppe 444
19.10.3 Nebengruppe VIA
Chromgruppe 447
19.10.4 Nebengruppe VIIA
Mangangruppe 447
19.10.5 Nebengruppe VIIIA
Eisengruppe und Platin¬
metalle 448
id Übungen 457
Antworten zu Kapitel 11 475
Antworten zu Kapitel 12 477
Antworten zu Kapitel 13 478
Antworten zu Kapitel 14 483
Antworten zu Kapitel 15 488
Antworten zu Kapitel 16 490
Antworten zu Kapitel 17 492
Antworten zu Kapitel 18 494
Antworten zu Kapitel 19 495
1 Chemische Elemente 499
2 Übersicht der Isomerien 500
3 Griechische Zahlwörter,
griechisches Alphabet 501
4 Größen und Einheiten 502
5 Umrechungsfaktoren 503
^^^J Quellenverzeichnis
^^^ Sachregister
^m| Periodensystem der Elemen
Inhaltsverzeichnis
6 Gefährliche Stoffe und
Zubereitungen 504 Anhang
7 Organische Reaktionen
(Charakterisierung organischer
Reaktionen und Reaktions¬
mechanismen) 506
507
511
ite (PSE) 536
|
| adam_txt |
^H Inhaltsverzeichnis
^HH Vorwort V
^^J Methodisch didaktische Einführung XVIII
^^J Abkürzungen XXI
HjjH Einführung in die Arbeits und Aufgabengebiete der Chemie 3
jQH Chemische Grundbegriffe als angleichende Wiederholung 7
2.1 Chemische Grundbegriffe 7
2.1.1 Chemische und physikalische
Vorgänge 7
2.1.2 Stoffbegriff 7
2.1.3 Eigenschaften von Stoffen 8
2.1.4 Analyse und Synthese von
Stoffen 9
2.1.5 Trennung von Stoff¬
gemischen 10
2.1.6 Element und Verbindung 10
2.1.7 Teilchenmodell 11
^^^ Atombau
3.1 Merkmale und Probleme von
Modellen 23
3.2 Ladungen 23
3.2.1 Verhalten von Ladungen
zueinander 23
3.2.2 Beweglichkeit von
Ladungen 24
|^m Periodensystem der Elemente
4.1 Kurzer geschichtlicher
Rückblick 35
4.2 Aufbau und Gliederung
des Periodensystems der
Elemente 35
2.1.8 Atom und Molekül 12
2.1.9 Massenangaben in der Chemie
Molekül und Verhältnis¬
formeln 13
2.2 Merkmale von chemischen
Reaktionen 17
2.2.1 Reaktionsgleichung 17
2.2.2 Stoffumsatz 18
2.2.3 Energieumsatz bei chemischen
Reaktionen 19
23
3.3 Atom 25
3.4 Anordnung der Elementarteil¬
chen im Atom 26
3.4.1 Atomkern 26
3.4.2 Elektronenhülle 28
3.5 Radioaktivität 32
35
4.2.1 Perioden 35
4.2.2 Hauptgruppen 36
4.2.3 Nebengruppen oder
Übergangselemente 37
Inhaltsverzeichnis
4.3 Aussagen des Perioden¬
systems der Elemente 38
4.3.1 Atomradien 38
4.3.2 Ionenradien 39
4.3.3 Ionisierungsenergie 39
4.3.4 Bindigkeit 40
^m ChemischeJJindung^
5.1 Ionenbindung 45
5.1.1 Ionenbildung durch Elektro¬
nenübergänge 46
5.1.2 Ionenbindung und Ionen¬
verbindung 46
5.1.3 Ionengitter 47
5.1.4 Kristallgitterbildung und
Ionenbindung 48
5.1.5 Metalloxide und Metall¬
hydroxide als Ionenverbin¬
dungen 49
5.1.6 Charakteristische Eigen¬
schaften von Ionenverbin¬
dungen 50
5.1.7 Anwendungsaspekte von
Ionenverbindungen 54
5.1.8 Anleitung zum Aufstellen
von Verhältnisformeln 54
5.2 Atombindung und die polare
Atombindung 56
5.2.1 Erweiterung des Atom¬
modells zum Kugelwolken¬
modell 56
5.2.2 Atombindung 58
5.2.3 Räumliche Anordnung der
Atome im Molekül 60
5.2.4 Polare Atombindung 62
5.2.5 Übergänge zwischen Ionen¬
bindung und polarer Atom¬
bindung 64
4.3.5 Elektronegativität 40
4.3.6 Metallischer Charakter der
Elemente 41
4.4 Periodensystem der Elemente
und Ionenbildung 41
45
5.3 Bindung durch zwischen¬
molekulare Kräfte 65
5.3.1 Dipol Dipol Kräfte 65
5.3.2 Wasserstoffbrücken und die
Eigenschaften des Wassers 66
5.3.3 Bindung durch Van der Waals
Kräfte 69
5.4 Komplexbildung und koordi
native Bindung 70
5.4.1 Komplexbildung 71
5.4.2 Bindungsverhältnisse in
Metallkomplexen 71
5.4.3 Gliederung von Komplex¬
verbindungen 72
5.4.4 Theoretische Grundlagen für
das praktische Arbeiten mit
Komplexen 74
5.5 Metallbindung und typische
Metalleigenschaften 77
5.5.1 Bindung in Metallen 78
5.5.2 Aufbau des Metallgitters 78
5.5.3 Erklärung der typischen
Metalleigenschaften 79
5.6 Vergleich der verschiedenen
Bindungstypen 82
^^| Aufstellen von Formeln und
6.1 Formelbegriff 83
6.2 Verschiedene Arten von
Formeln 84
6.3 PSE und Bindigkeit beim
Aufstellen von Formeln 84
6.4 Aufstellen von Formeln 87
^^^^ Systematik chemischer Reakl
^^^g pharmazeutischem Bezug
7.1 Lösevorgänge und Fällungs¬
reaktionen 94
7.1.1 Lösungen als flüssige
Systeme 94
7.1.2 Lösevorgänge 94
7.1.3 Löslichkeit von Fest¬
stoffen 95
7.1.4 Gehaltsangaben von
Lösungen 97
7.1.5 Fällungsreaktionen 98
7.2 Säure Base Reaktionen 100
7.2.1 Säuren und saure
Lösungen 100
7.2.2 Laugen und alkalische
Lösungen 102
7.2.3 Messung des sauren oder
alkalischen Charakters 103
7.2.4 Säure Base Begriff nach
Br0nsted, Säure Base
Reaktion 104
7.2.5 Besondere Säure Base
Reaktionen 106
7.2.6 Methoden der Salz¬
bildung 108
Inhaltsverzeichnis
Reaktionsgleichungen 83
6.4.1 Ionenverbindungen 87
6.4.2 Verbindungen mit Atom¬
bindung und polarer Atom¬
bindung 88
6.5 Aufstellen von Reaktions¬
gleichungen 88
6.6 Massenberechnung 90
tionen mit
93
7.2.7 Anwendung der Säure Base
Reaktion 111
7.3 Redox Reaktionen 113
7.3.1 Herkömmliches Verständnis
von Oxidation und
Reduktion 113
7.3.2 Problematisierung des her¬
kömmlichen Verständnisses
von Oxidation und
Reduktion 113
7.3.3 Definition eines umfassenden
Verständnisses von Redox
Reaktionen 114
7.3.4 Korrespondierende Redox
Paare 115
7.3.5 Oxidationszahl 116
7.3.6 Stärke von Oxidations und
Reduktionsmitteln 119
7.3.7 Formulierung schwieriger
Redox Gleichungen 120
7.3.8 Übungen zur Formulierung
von Redox Gleichungen 121
Inhaltsverzeichnis
^^H Die chemische Reaktion
8.1 Kollisionsmodell 123
8.2 Reaktionsgeschwindig¬
keit 124
8.2.1 Zerteilungsgrad 126
8.2.2 Konzentration 126
8.2.3 Temperatur 128
8.3 Aktivierungsenergie 129
8.4 Katalyse 130
8.4.1 Katalyse der Reaktion
von Wasserstoff mit
Sauerstoff 130
jQHj Chemisches Gleichgewicht
9.1 Umkehrbare Reaktion und
chemisches Gleichgewicht
137
9.2 Massenwirkungsgesetz 142
9.2.1 Praktische Bedeutung des
Kc Wertes 143
9.3 Beeinflussung des chemi¬
schen Gleichgewichts 144
9.3.1 Abhängigkeit von der Art
der Reaktionspartner 144
9.3.2 Konzentrationsabhängig¬
keit 145
9.3.3 Temperaturabhängig¬
keit 147
9.3.4 Druckabhängigkeit 146
|Q| Maßanalytische Bestimmung
10.1 Gemeinsame Prinzipien
maßanalytischer Bestim¬
mungen 167
10.2 Säure Base Titration 168
10.2.1 Prinzip der Säure Base
Titration 168
123
8.4.2 Wirkungsweise von Katalysa¬
toren 130
8.4.3 Verschiedene Arten der
Katalyse 132
8.5 Triebkräfte für chemische
Reaktionen 133
8.5.1 Prinzip des Energie¬
minimums 134
8.5.2 Prinzip des Entropie¬
maximums 134
8.5.3 Verknüpfung von Enthalpie
und Entropie 135
J37
9.3.5 Zusammenfassung der
Einflussmöglichkeiten auf
die Lage des Gleich¬
gewichtes 147
9.3.6 Fließgleichgewichte 148
9.4 Gleichgewichte in wässrigen
Lösungen 151
9.4.1 Lösungsgleichgewichte 151
9.4.2 Autoprotolyse des Wassers und
pH Wert 154
9.4.3 Stärke von Säuren und
Basen 157
9.4.4 Protolyse von Salzen (Säure
Base Reaktionen in Salz¬
lösungen) 159
9.4.5 Pufferung und Puffer¬
lösungen 160
en 167
10.2.2 Optimierung durch Titra¬
tionskurven und Computer¬
einsatz 170
10.2.3 Prinzip der Säure Base
Titration für die Titration einer
schwachen Säure mit einer
starken Base 171
10.2.4 Säure Base Titration in
wasserfreiem Medium 172
10.2.5 Indikatoren für Säure Base
Titrationen 172
10.2.6 Urtitersubstanz 173
10.3 Redox Titration 174
10.3.1 Prinzip der Redox
Titration 174
10.3.2 Cerimetrie 175
10.3.3 Iodometrie 176
10.3.4 Iodatometrie 178
10.3.5 Bromometrie 179
10.3.6 Titration mit Period¬
säure 181
10.3.7 Permanganometrie 182
10.4 Fällungstitration 183
10.4.1 Prinzip der Fällungs¬
titration 183
D^| Kohlenwasserstoffe
11.1 Besondere Eigenschaften des
Kohlenstoffs und die Struktur
des Methanmoleküls 195
11.2 Alkane 196
11.2.1 Homologe Reihe der
Alkane 196
11.2.2 Eigenschaften der Alkane
mit pharmazeutischem
Bezug 200
11.2.3 Reaktionen der Alkane 203
11.2.4 Alkane des Arzneibuchs 205
11.3 Ungesättigte Kohlenwasser¬
stoffe 209
Inhaltsverzeichnis
10.4.2 Exemplarische Erklärung von
zwei Fällungstitrationen 184
10.4.3 Weitere Beispiele für Fäll¬
ungstitrationen 185
10.5 Komplexometrische Titration
186
10.5.1 Prinzip der komplexometri
schen Titration 186
10.5.2 EDTA als Komplexbildner
und Maßlösung von
Ph. Eur. 186
10.5.3 Beispiele für den Einsatz
der komplexometrischen
Titration 187
10.6 Besondere Titrationsverfahren
189
195
11.3.1 Alkene 210
11.3.2 Alkine 214
11.4 Cycloalkane 216
11.5 Aromatische Kohlenwasser¬
stoffe 217
11.5.1 Benzol als Prototyp der
aromatischen Kohlenwasser¬
stoffe 218
11.5.2 Substitution am Benzol¬
molekül mit Nomen¬
klatur 221
11.5.3 Kondensierte aromatische
Ringsysteme 224
Inhaltsverzeichnis
^Q| Halogenkohlenwasserstoffe
12.1 Radikalische Substitution
exemplarisch als Reaktions¬
mechanismus 227
12.2 Systematik und Nomen¬
klatur 228
12.2.1 Halogenalkane 228
12.2.2 Cyclohalogenalkane 229
Teil I KQI Oxidationsprodukte der Koh
13.1 „Oxidationsreihe" des
Kohlenstoffs 235
13.2 Alkohole 236
13.2.1 Homologe Reihe der
Alkanole 236
13.2.2 Isomerie und Systematik
der Alkohole 237
13.2.3 Nomenklatur der
Alkohole 239
13.2.4 Eigenschaften der
Alkohole 239
13.2.5 Reaktionen der
Alkohole 240
13.2.6 Pharmazeutisch relevante
Alkohole 244
13.3 Phenole 259
13.3.1 Einwertige Phenole 260
13.3.2 Mehrwertige Phenole 261
Teil II m Oxidationsprodukte der Kohl
14.1 Carboxylgruppe 283
14.2 Alkansäuren 284
14.2.1 Eigenschaften und Eigen¬
schaftsänderungen innerhalb
der homologen Reihe der
Alkansäuren 284
227
12.3 Eigenschaften der
Halogen und Cyclohalogen
alkane 230
12.4 Pharmazeutisch relevante
Halogen und Cyclohalogen
alkane 230
12.5 Ökologische Aspekte 232
lenwasserstoffe _?f!5
13.4 Ether 264
13.4.1 Definition und Nomenklatur
der Ether 264
13.4.2 Eigenschaften der Ether 264
13.4.3 Wirkung und Anwendung
von Ethern 265
13.4.4 Beispiele von Ethern mit
technischer und
pharmazeutisch medizinischer
Bedeutung 265
13.4.5 Cyclische Ether 265
13.5 Polyethylenglycole 267
13.6 Carbonylverbindungen 269
13.6.1 Carbonylgruppe 269
13.6.2 Aldehyde 270
13.6.3 Ketone 276
13.6.4 Gaschromatographie (GC)
278
lenwasserstoffe _^3
14.2.2 Reaktionen der Alkansäuren
286
14.2.3 Technische, pharmazeuti¬
sche und physiologische
Bedeutung der Alkan¬
säuren 288
14.3 Alkensäuren 290
14.3.1 Alkensäuren mit einer
Doppelbindung 290
14.3.2 Alkensäuren mit mehreren
Doppelbindungen 292
14.4 Dicarbonsäuren bzw. alipha
tische Alkansäuren 295
14.4.1 Eigenschaften und Reaktio¬
nen der Dicarbonsäuren 295
14.4.2 Ungesättigte Dicarbon¬
säuren 296
14.5 Substituierte Carbonsäuren
bzw. substituierte Alkansäu¬
ren 297
14.5.1 Hydroxycarbonsäuren mit
j^^J Kohlenhydrate
15.1 Definition, Bedeutung und
Systematik der Kohlen¬
hydrate 319
15.2 Monosaccharide 320
15.2.1 Strukturbesonderheiten und
Isomerie 320
15.2.2 Ausgewählte Monosaccha¬
ride der Ph. Eur. 324
15.3 Disaccharide 329
15.3.1 Maltose 329
15.3.2 Lactose 330
15.3.3 Lactulose 331
15.3.4 Saccharose 331
m Ester
16.1 Allgemeines zu den
Estern 345
16.1.1 Esterbildung als Gleich¬
gewichtsreaktion 345
16.1.2 Nomenklatur der Ester 347
16.1.3 Eigenschaften der Ester 347
Inhaltsverzeichnis
einer Hydroxylgruppe
Spiegelbild Isomerie 297
14.5.2 Hydroxycarbonsäuren mit
einer oder zwei Hydroxyl¬
gruppen und zwei oder drei
Carboxylgruppen 304
14.5.3 Halogencarbonsäuren 306
14.5.4 Aminocarbonsäuren, Amino¬
säuren 307
14.6 Aromatische Carbon¬
säuren 315
14.6.1 Benzoesäure als aromatische
Monocarbonsäure 315
14.6.2 Derivate der Benzoe¬
säure 317
14.6.3 Aromatische Dicarbon
säuren 317
319
15.4 Polysaccharide 333
15.4.1 Stärke 333
15.4.2 Glykogen 336
15.4.3 Cellulose 336
15.4.4 Dextrane 337
15.5 Kohlenhydratähnliche
Verbindungen 338
15.5.1 Aminozucker 338
15.5.2 Gluconsäure 338
15.5.3 Uronsäuren und Polyuron
säuren 339
15.5.4 Ascorbinsäure 339
15.5.5 Maltitol 340
15.5.6 Stärkederivate 340
15.5.7 Celluloseether 341
345
16.2 Verschiedene Typen von
Estern 349
16.3 Ester aus kurzkettiger
Alkansäure und kurzkettigem
Alkohol 349
Inhaltsverzeichnis
16.4 Ester aus aromatischer Car¬
bonsäure und Alkohol 349
16.4.1 Ester der 4 Hydroxbenzoe
säure (p Hydroxybenzoe
säure) 349
16.4.2 Ester der 4 Aminobenzoe
säure 349
16.5 Ester aus Carbonsäure und
Phenol 350
16.6 Fette und Öle 351
16.6.1 Bedeutung und Funktionen
der Fette 352
16.6.2 Zusammensetzung der
Fette 352
^Q| Amine, Peptide und Proteine
17.1 Amine 367
17.1.1 Aliphatische Amine 367
17.1.2 Aromatische Amine 370
17.1.3 Biogene Amine 372
17.2 Peptidgruppe als struktur¬
bestimmendes Merkmal
von Peptiden und
Proteinen 372
17.3 Peptide 373
17.3.1 Einteilung 373
|^3h Heterocyclen
18.1 Einleitung 381
18.2 Definition und
Systematik 381
18.3 Fünfringe mit einem
Heteroatom 382
18.3.1 Fünfringe mit einem Stick¬
stoffatom 382
18.3.2 Pyrrol mit einem ankonden¬
sierten Benzolring 382
16.6.3 Zusammenhang zwischen
Struktur und Eigenschaften
der Fette 353
16.6.4 Fettkennzahlen 356
16.7 Esterhydrolyse als Umkehrung
der Veresterung 356
16.7.1 Verseifung 361
16.8 Tenside 361
16.8.1 Seifen 361
16.8.2 Tenside mit pharmazeutischem
Bezug 363
367
17.3.2 Nomenklatur und Schreib¬
weise 373
17.3.3 Physiologische und pharma¬
zeutische Bedeutung 374
17.4 Proteine 374
17.4.1 Struktur und Einteilung 375
17.4.2 Eigenschaften der
Proteine 377
17.4.3 Pharmazeutisch und
toxikologisch relevante
Proteine 378
J81
18.4 Fünfringe mit zwei Hetero
atomen 383
18.4.1 Fünfringe mit zwei Stickstoff¬
atomen 383
18.4.2 Fünfringe mit zwei verschie¬
denen Heteroatomen 383
18.4.3 Fünfringe mit zwei
Stickstoffatomen und
einem ankondensierten
Benzolring 384
18.5 Sechsringe mit einem Hetero
atom 384
18.5.1 Sechsringe mit einem Stick¬
stoffatom 384
18.5.2 Sechsringe mit einem Stick¬
stoffatom und einem
ankondensierten Benzol¬
ring 386
18.5.3 Sechsringe mit einem Sauer¬
stoffatom und einem
ankondensierten Benzol¬
ring 386
18.6 Sechsringe mit zwei Hetero
atomen 387
18.6.1 Sechsringe mit zwei Stick¬
stoffatomen 387
18.6.2 Sechsringe mit zwei Hetero
atomen (Stickstoff und
Schwefel) und zwei ankon¬
densierten Benzolringen 388
^^^^ Pharmazeutisch relevante Elei
^^^| Verbindungen mit deren Real
19.1 Hauptgruppe VIII Edel¬
gase 395
19.1.1 Gruppeneigenschaften 395
19.1.2 Vorkommen und Gewin¬
nung 396
19.1.3 Technische und pharmazeu¬
tische Verwendung 396
19.2 Sonderstellung des Wasser¬
stoffs 396
19.3 Hauptgruppe VII Halogene
(Salzbildner) 397
19.3.1 Gruppeneigenschaften 397
19.3.2 Ausgewählte Eigenschaften
der Halogene 397
19.3.3 Halogenide 397
19.4 Hauptgruppe VI Chalko
gene (Erzbildner) 401
19.4.1 Gruppeneigenschaften 401
19.4.2 Sauerstoff und anorganische
Verbindungen des Sauer¬
stoffs 402
Inhaltsverzeichnis
18.7 Siebenringe mit einem
Heteroatom 389
18.7.1 Siebenringe mit einem Stick¬
stoffatom und zwei ankon¬
densierten Benzolringen 389
18.8 Siebenringe mit zwei
Heteroatomen 389
18.8.1 Siebenringe mit zwei Stick¬
stoffatomen und ankonden¬
siertem Benzolring 389
18.9 Bicyclische Heterosysteme am
Beispiel der Purinderivate
390
18.10 ß Lactam Antibiotika als
bicyclische Heterosysteme
391
mente und anorganische
ctionen 395 .
Anorgamsc
19.4.3 Schwefel und Chemie
anorganische Verbindungen Pharmazeutisi
des Schwefels 405 Schwerpunkt«
19.4.4 Selen und anorganische
Verbindungen des Selens 407
19.5 Hauptgruppe V Stickstoff¬
gruppe 408
19.5.1 Gruppeneigenschaften 408
19.5.2 Stickstoff und
anorganische Verbindungen
des Stickstoffs 409
19.5.3 Phosphor und
anorganische Verbindungen
des Phosphors 412
19.5.4 Arsen und anorganische
Verbindungen des Arsens 413
19.5.5 Antimon und seine
anorganischen
Verbindungen 415
19.5.6 Bismut (Wismut) und seine
Verbindungen 416
Inhaltsverzeichnis
19.6 Hauptgruppe IV Kohlen¬
stoffgruppe 417
19.6.1 Gruppeneigenschaften 418
19.6.2 Kohlenstoff und anorgani¬
sche Verbindungen
des Kohlenstoffs 418
19.6.3 Silicium und Verbindungen
des Siliciums 421
19.6.4 Zinn und anorganische
Verbindungen des
Zinns 424
19.6.5 Blei und anorganische
Verbindungen des Bleis 424
19.7 Hauptgruppe III Bor¬
gruppe 426
19.7.1 Gruppeneigenschaften 426
19.7.2 Bor und anorganische Ver¬
bindungen des Bors
mit pharmazeutischem
Bezug 427
19.7.3 Aluminium und Verbindun¬
gen des Aluminiums 427
19.7.4 Thallium und anorganische
Verbindungen des Thalli¬
ums 430
19.8 Hauptgruppe II Erdalkali¬
metalle 430
19.8.1 Gruppeneigenschaften 430
19.8.2 Magnesium und Verbindun¬
gen des Magnesiums 431
Q^l Antworten zu den Fragen ur
Antworten zu Kapitel 1 457
Antworten zu Kapitel 2 457
Antworten zu Kapitel 3 459
Antworten zu Kapitel 4 460
Antworten zu Kapitel 5 461
Antworten zu Kapitel 6 465
Antworten zu Kapitel 7 466
Antworten zu Kapitel 8 470
Antworten zu Kapitel 9 471
Antworten zu Kapitel 10 474
19.8.3 Calcium und Verbindungen
des Calciums 433
19.8.4 Barium und anorganische
Verbindungen des
Bariums 437
19.9 Hauptgruppe I Alkali¬
metalle 438
19.9.1 Gruppeneigenschaften 438
19.9.2 Pharmazeutisch relevante
Lithiumverbindungen 440
19.9.3 Vorkommen und Verwendung
von Natrium und
Kalium 440
19.9.4 Physiologische und pharma
kologische Eigenschaften von
Natrium und Kalium 440
19.9.5 Nachweisreaktionen für
Natrium und Kalium 441
19.10 Nebengruppenelemente 443
19.10.1 Nebengruppe IA Kupfer¬
gruppe 443
19.10.2 Nebengruppe IIA Zink¬
gruppe 444
19.10.3 Nebengruppe VIA
Chromgruppe 447
19.10.4 Nebengruppe VIIA
Mangangruppe 447
19.10.5 Nebengruppe VIIIA
Eisengruppe und Platin¬
metalle 448
id Übungen 457
Antworten zu Kapitel 11 475
Antworten zu Kapitel 12 477
Antworten zu Kapitel 13 478
Antworten zu Kapitel 14 483
Antworten zu Kapitel 15 488
Antworten zu Kapitel 16 490
Antworten zu Kapitel 17 492
Antworten zu Kapitel 18 494
Antworten zu Kapitel 19 495
1 Chemische Elemente 499
2 Übersicht der Isomerien 500
3 Griechische Zahlwörter,
griechisches Alphabet 501
4 Größen und Einheiten 502
5 Umrechungsfaktoren 503
^^^J Quellenverzeichnis
^^^ Sachregister
^m| Periodensystem der Elemen
Inhaltsverzeichnis
6 Gefährliche Stoffe und
Zubereitungen 504 Anhang
7 Organische Reaktionen
(Charakterisierung organischer
Reaktionen und Reaktions¬
mechanismen) 506
507
511
ite (PSE) 536 |
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