Design, Synthese und biologische Testung von N-Aryl-substituierten 2-Aminodibenzosuberonen und 2-Aminodibenzo[a,d]cyclohepten-5-onen als p38 MAP Kinase-Inhibitoren:
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2006
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| adam_text | DESIGN, SYNTHESE UND BIOLOGISCHE TESTUNG VON
N-ARYL-SUBSTITUIERTEN2-AMINODIBENZOSUBERONEN UND
2-AMINODIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONEN ALS P38 MAP KINASE-INHIBITOREN
DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 2006 VORGELEGT VON RAIMUND NIESS INHALT 7
ANTI-CVTNLIIN-THPRNNIP ............ .... _ 7 1.1 CYTOKINE UND
ENTZUENDUNGSREAKTIONEN 7 1.2 CYTOKINE ALS ARZNEISTOFF-TARGETS 8 1.3
CHRONISCH-ENTZUENDLICHE DARMERKRANKUNGEN 10 1.3.1 PATHOLOGIE VON MORBUS
CROHN UND COLITS ULCEROSA 11 1.3.2 MEDIKAMENTOESE THERAPIE 11 1.4
AUSBLICK: ZUKUENFTIGE ANTI-CYTOKIN-THERAPEUTIKA 13 2 DIE P38 MAP KINASE
75 2.1 DIE SUBTYPEN DER P38-GRUPPE 15 2.2 AKTIVIERUNG UND EFFEKTE DER
P38 17 2.3 DIE P38 BEI CHRONISCH-ENTZUENDLICHEN DARMERKRANKUNGEN 18 2.4
HEMMSTOFFE DER P38 MAP KINASE 20 2.4. 1 VICINAL DIARYL-SUBSTITUIERTE
HETEROCYCLEN 20 2.4.2 ANDERE STRUKTUREN 38 4 CHEMIE - * 5Q 4.1
STRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG DER DIBENZOSUBERONE UND
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONE 60 4.1.1 GRUNDGERUEST 2-AMINODIBENZOSUBERON
62 4.1.2 GRUNDGERUEST 2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 63 4.1.3
GRUNDGERUEST 2-BROMDIBENZO(A,DLCYCLOHEPTEN-5-ON 64 4.1.4 N-SUBSTITUIERTE
2-AMINODIBENZOSUBERONE BZW. -SUBERENONE 65 4.1.5 WEITERE STRATEGIEN UND
ANSAETZE 68 4.2 SYNTHESE VON DIBENZOSUBERONEN UND
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONEN 71 4.2. 1 DIREKTE MODIFIKATION DER
UNSUBSTITUIERTEN TRICYCLEN 71 4.2.2 WITTIG-REAKTION UND VORSTUFEN DAZU
72 4.2.3 GRUNDGERIIST 2-AMINODIBENZOSUBERON 75 4.2.4 GRUNDGERUEST
2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 76 4.2.5
2-BROMDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 78 4.2.6 DIARYLAMINBILDUNG /
EINRUEHRUNG DES ANILINO-SUBSTITUENTEN 79 4.2.7 WEITERE ANSAETZE 80 2
INHALT 4.3 STRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG VON
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTAN-10-ONEN 83 4.3.1 UEBERSICHT 83 4.3.2
HOMOLOGISIERUNG VON 2-BENZYLBENZOESAEURE 85 4.3.3 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN IM LAUFE DER HOMOLOGISIERUNG 88 4.3.4 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN VOR DER HOMOLOGISIERUNG 89 4.3.5 SYNTHESE UEBER
1,2-DIPHENYLETHANON-DERIVATE 89 4.4 SYNTHESE VON
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-10-ONEN 93 4.4.1 DIREKTE MODIFIKATION DES
UNSUBSTITUIERTEN TRICYLUS 93 4.4.2 SYNTHESE AUSGEHEND VON 1-LNDANON 93
4.4.3 HOMOLOGISIERUNG VON 2-BENZYLBENZOESAEURE 94 4.4.4 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN IM LAUFE DER HOMOLOGISIERUNG 95 4.4.5 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN VOR DER HOMOLOGISIERUNG 95 4.4.6 SYNTHESE UEBER
1,2-DIPHENYLETHANON-DERIVATE 97 5 BIOLOGISCHE UND COMPUTERGESTUETZTE
UNTERSUCHUNGEN DER POTENTIELLEN HEMMSTOFFE JQJ 5.1 ANGEWANDTE VERFAHREN
101 5.1.1 P 38A-EL1SA 101 5.1.2 VOLLBLUT-TEST AUF 1L-1 SS UND TNF-RX 102
5.1.3 UNTERSUCHUNG DER SELEKTIVITAET AUF P38CC GEGEN VERSCHIEDENE KINASEN
104 5.1.4 UNTERSUCHUNG DER HEMMUNG VON CYP 450-LSOENZYMEN 104 5.1.5
GEOMETRISCHE BETRACHTUNG DER MOLEKUELE 104 5.1.6 DOCKING 104 5.2
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 105 5.2.1 HEMMUNG DER P38A-AKTIVITAET UND DER
TNF-A-FREISETZUNG 105 5.2.2 SELEKTIVITAET AUF P38A GEGENUEBER ANDEREN
KINASEN 107 5.2.3 CYTOCHROM P450-INTERAKTION 108 5.2.4 GEOMETRIE DER
TRICYCLISCHEN GERUESTE 108 5.2.5 DOCKING 110 7 EXPERIMENTELLES 119 7.1
GERAETE UND METHODEN 119 7.2 ALLGEMEINE SYNTHESEPROZEDUREN 120 7.2.1
ALLGEMEINE METHODE A 120 7.2.2 ALLGEMEINE METHODE B 120 7.2.3 ALLGEMEINE
METHODE C 120 7.2.4 ALLGEMEINE METHODE D 120 7.2.5 ALLGEMEINE METHODE E
121 7.2.6 ALLGEMEINE METHODE F 121 7.3 SYNTHESE DER IN ABSCHNITT 4.2
BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 122 7.3.1 3-NITRO-10,1
L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 122 7.3.2 3-AMINO-10,11
-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 122 7.3.3
METHYL-(2-BROMMETHYLBENZOAT) 123 7.3.4
(2-METHOXYCARBONYLBENZYL)-TRIPHENY!PHOSPHONIUMBROMID 123 7.3.5
(E/Z)-3 -NITROSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYTESTER 124 7.3.6
(E/Z)-3 -FLUORSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER 124 7.3.7
(E/Z)-3 -BROMSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER 125 7.3.8
(E/Z)-3 -NITROSTILBEN-2-CARBONSAEURE 125 7.3.9
(E/Z)-3:-FLUORSTILBEN-2-CARBONSAEURE 125 7.3.10
(E/Z)-3-BROMSTILBEN-2-CARBONSAEURE 126 7.3.11
2-[2-(3-AMINOPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEURE 126 7.3.12
2-[2-(3-ACETAMIDOPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEURE 127 7.3.13
2-(ACETAMIDO)-10,11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 127 7.3.14
2-AMINO-IO,L L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON * HCI -128 7.3.15
2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON - -128 7.3.16
2-BROMDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 129 7.3.17
(3-BROMBENZYL)-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID 130 7.3.18
2-(2-AMINOPHENYLAMINO)-10.11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 130
7.3.19 2-(4-AMINOPHENYLAMINO)-10,11
-DIHYDRO-DIBENZOFA,DLCYCLOHEPTEN-5-ON 131 7.3.20
2-(2-METHOXYPHENYLAMINO)- 10,1 L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON
131 7.3.21 2-(2-AMINOPHENYLAMINO)-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 132
7.3.22 2-(2-AMINOBENZYLAMINO)-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 133 7.3.23
3-(2-AMINOPHENYLAMINO)-10,1 L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 133
7.3.24 3-NITROBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 134 7.3.25
3-FLUORBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 135 7.3.26
3-AMINOBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 135 7.3.27
N-(2-NITROPHENYL)-N-M-TOLYL-ACETAMID 136 7.4 SYNTHESE DER IN ABSCHNITT
4.4 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 136 7.4.1 2-BENZYLBENZOESAEUREMETHYLESTER
136 7.4.2 2-BENZYLBENZYLALKOHOL - 137 7.4.3 2-BENZYLBENZYLBROMID 137
7.4.4 2-BENZYLBENZYLCYANID 138 7.4.5 2 -BENZYLPHENYLESSIGSAEURE 138 7.4.6
5,11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-10-ON 139 7.4.7
3,3-DI-M-LOLYL-PHTHALID 139 7.4.8 2-(4-FLUORBENZYL)-BENZOESAEURE - 140
7.4.9 N-(3-METHYL-4-PHENYLACETYL-PHENYL)ACETAMID 140 7.4.10
N-(RA-TOLYL)PHTHALIMID 141 INHALT 7.4.11 N-(P-TOLYL)PHTHALIMID 141
7.4.12 N-(3-BROMMETHYLPHENYL)PHTHALIMID 142 7.4.13
N-(4-BROMMETHYLPHENYL)PHLHALIMID 143 7.5 WEITERE IM RAHMEN DIESER ARBEIT
ENTSTANDENE VERBINDUNGEN 143 7.5.1 N-(2-NITROPHENYL)ACETAMID 143 7.5.2
N-(3-NITROPHENYL)ACETAMID 144 7.5.3 N-(2-METHOXYPHENYL)ACETAMID 144
7.5.4 6-METHOXYPHTHALID 145 7.5.5 2-FORMY!-5-METHOXYBENZOESAEURE 145
7.5.6 2-FORMYL-5-METHOXY-BENZOESAEUREMETHYLESTER 146 *****»***»** 1 47
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| adam_txt |
DESIGN, SYNTHESE UND BIOLOGISCHE TESTUNG VON
N-ARYL-SUBSTITUIERTEN2-AMINODIBENZOSUBERONEN UND
2-AMINODIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONEN ALS P38 MAP KINASE-INHIBITOREN
DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 2006 VORGELEGT VON RAIMUND NIESS INHALT 7
ANTI-CVTNLIIN-THPRNNIP . . _ 7 1.1 CYTOKINE UND
ENTZUENDUNGSREAKTIONEN 7 1.2 CYTOKINE ALS ARZNEISTOFF-TARGETS 8 1.3
CHRONISCH-ENTZUENDLICHE DARMERKRANKUNGEN 10 1.3.1 PATHOLOGIE VON MORBUS
CROHN UND COLITS ULCEROSA 11 1.3.2 MEDIKAMENTOESE THERAPIE 11 1.4
AUSBLICK: ZUKUENFTIGE ANTI-CYTOKIN-THERAPEUTIKA 13 2 DIE P38 MAP KINASE
75 2.1 DIE SUBTYPEN DER P38-GRUPPE 15 2.2 AKTIVIERUNG UND EFFEKTE DER
P38 17 2.3 DIE P38 BEI CHRONISCH-ENTZUENDLICHEN DARMERKRANKUNGEN 18 2.4
HEMMSTOFFE DER P38 MAP KINASE 20 2.4. 1 VICINAL DIARYL-SUBSTITUIERTE
HETEROCYCLEN 20 2.4.2 ANDERE STRUKTUREN 38 4 CHEMIE - * 5Q 4.1
STRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG DER DIBENZOSUBERONE UND
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONE 60 4.1.1 GRUNDGERUEST 2-AMINODIBENZOSUBERON
62 4.1.2 GRUNDGERUEST 2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 63 4.1.3
GRUNDGERUEST 2-BROMDIBENZO(A,DLCYCLOHEPTEN-5-ON 64 4.1.4 N-SUBSTITUIERTE
2-AMINODIBENZOSUBERONE BZW. -SUBERENONE 65 4.1.5 WEITERE STRATEGIEN UND
ANSAETZE 68 4.2 SYNTHESE VON DIBENZOSUBERONEN UND
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ONEN 71 4.2. 1 DIREKTE MODIFIKATION DER
UNSUBSTITUIERTEN TRICYCLEN 71 4.2.2 WITTIG-REAKTION UND VORSTUFEN DAZU
72 4.2.3 GRUNDGERIIST 2-AMINODIBENZOSUBERON 75 4.2.4 GRUNDGERUEST
2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 76 4.2.5
2-BROMDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 78 4.2.6 DIARYLAMINBILDUNG /
EINRUEHRUNG DES ANILINO-SUBSTITUENTEN 79 4.2.7 WEITERE ANSAETZE 80 2
INHALT 4.3 STRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG VON
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTAN-10-ONEN 83 4.3.1 UEBERSICHT 83 4.3.2
HOMOLOGISIERUNG VON 2-BENZYLBENZOESAEURE 85 4.3.3 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN IM LAUFE DER HOMOLOGISIERUNG 88 4.3.4 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN VOR DER HOMOLOGISIERUNG 89 4.3.5 SYNTHESE UEBER
1,2-DIPHENYLETHANON-DERIVATE 89 4.4 SYNTHESE VON
DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-10-ONEN 93 4.4.1 DIREKTE MODIFIKATION DES
UNSUBSTITUIERTEN TRICYLUS 93 4.4.2 SYNTHESE AUSGEHEND VON 1-LNDANON 93
4.4.3 HOMOLOGISIERUNG VON 2-BENZYLBENZOESAEURE 94 4.4.4 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN IM LAUFE DER HOMOLOGISIERUNG 95 4.4.5 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN VOR DER HOMOLOGISIERUNG 95 4.4.6 SYNTHESE UEBER
1,2-DIPHENYLETHANON-DERIVATE 97 5 BIOLOGISCHE UND COMPUTERGESTUETZTE
UNTERSUCHUNGEN DER POTENTIELLEN HEMMSTOFFE JQJ 5.1 ANGEWANDTE VERFAHREN
101 5.1.1 P 38A-EL1SA 101 5.1.2 VOLLBLUT-TEST AUF 1L-1 SS UND TNF-RX 102
5.1.3 UNTERSUCHUNG DER SELEKTIVITAET AUF P38CC GEGEN VERSCHIEDENE KINASEN
104 5.1.4 UNTERSUCHUNG DER HEMMUNG VON CYP 450-LSOENZYMEN 104 5.1.5
GEOMETRISCHE BETRACHTUNG DER MOLEKUELE 104 5.1.6 DOCKING 104 5.2
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 105 5.2.1 HEMMUNG DER P38A-AKTIVITAET UND DER
TNF-A-FREISETZUNG 105 5.2.2 SELEKTIVITAET AUF P38A GEGENUEBER ANDEREN
KINASEN 107 5.2.3 CYTOCHROM P450-INTERAKTION 108 5.2.4 GEOMETRIE DER
TRICYCLISCHEN GERUESTE 108 5.2.5 DOCKING 110 7 EXPERIMENTELLES 119 7.1
GERAETE UND METHODEN 119 7.2 ALLGEMEINE SYNTHESEPROZEDUREN 120 7.2.1
ALLGEMEINE METHODE A 120 7.2.2 ALLGEMEINE METHODE B 120 7.2.3 ALLGEMEINE
METHODE C 120 7.2.4 ALLGEMEINE METHODE D 120 7.2.5 ALLGEMEINE METHODE E
121 7.2.6 ALLGEMEINE METHODE F 121 7.3 SYNTHESE DER IN ABSCHNITT 4.2
BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 122 7.3.1 3-NITRO-10,1
L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 122 7.3.2 3-AMINO-10,11
-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 122 7.3.3
METHYL-(2-BROMMETHYLBENZOAT) 123 7.3.4
(2-METHOXYCARBONYLBENZYL)-TRIPHENY!PHOSPHONIUMBROMID 123 7.3.5
(E/Z)-3'-NITROSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYTESTER 124 7.3.6
(E/Z)-3'-FLUORSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER 124 7.3.7
(E/Z)-3'-BROMSTILBEN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER 125 7.3.8
(E/Z)-3'-NITROSTILBEN-2-CARBONSAEURE 125 7.3.9
(E/Z)-3:-FLUORSTILBEN-2-CARBONSAEURE 125 7.3.10
(E/Z)-3-BROMSTILBEN-2-CARBONSAEURE 126 7.3.11
2-[2-(3-AMINOPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEURE 126 7.3.12
2-[2-(3-ACETAMIDOPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEURE 127 7.3.13
2-(ACETAMIDO)-10,11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 127 7.3.14
2-AMINO-IO,L L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON * HCI -128 7.3.15
2-FLUORDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON - -128 7.3.16
2-BROMDIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 129 7.3.17
(3-BROMBENZYL)-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID 130 7.3.18
2-(2-AMINOPHENYLAMINO)-10.11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 130
7.3.19 2-(4-AMINOPHENYLAMINO)-10,11
-DIHYDRO-DIBENZOFA,DLCYCLOHEPTEN-5-ON 131 7.3.20
2-(2-METHOXYPHENYLAMINO)- 10,1 L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON
131 7.3.21 2-(2-AMINOPHENYLAMINO)-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 132
7.3.22 2-(2-AMINOBENZYLAMINO)-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 133 7.3.23
3-(2-AMINOPHENYLAMINO)-10,1 L-DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-5-ON 133
7.3.24 3-NITROBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 134 7.3.25
3-FLUORBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 135 7.3.26
3-AMINOBENZALDEHYD-DIMETHYLACETAL 135 7.3.27
N-(2-NITROPHENYL)-N-M-TOLYL-ACETAMID 136 7.4 SYNTHESE DER IN ABSCHNITT
4.4 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 136 7.4.1 2-BENZYLBENZOESAEUREMETHYLESTER
136 7.4.2 2-BENZYLBENZYLALKOHOL - 137 7.4.3 2-BENZYLBENZYLBROMID 137
7.4.4 2-BENZYLBENZYLCYANID 138 7.4.5 2'-BENZYLPHENYLESSIGSAEURE 138 7.4.6
5,11 -DIHYDRO-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-10-ON 139 7.4.7
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7.4.9 N-(3-METHYL-4-PHENYLACETYL-PHENYL)ACETAMID 140 7.4.10
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7.4.12 N-(3-BROMMETHYLPHENYL)PHTHALIMID 142 7.4.13
N-(4-BROMMETHYLPHENYL)PHLHALIMID 143 7.5 WEITERE IM RAHMEN DIESER ARBEIT
ENTSTANDENE VERBINDUNGEN 143 7.5.1 N-(2-NITROPHENYL)ACETAMID 143 7.5.2
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