Synthese von Emodin-Derivaten mit cytostatischer Wirkung:
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Titel: Synthese von Emodin-Derivaten mit cytostatischer Wirkung
Autor: Teich, Lars
Jahr: 2004
Inhaltsverzeichnis
A Einleitung und Problemstellung 1
A.1. Anthrachinone 1
A.2. Anthranoide 3
A.3.1,8-Dihydroxy-Anthrachinone 4
A.4. Emodin 7
A.5. Problemstellung 8
A.6. Geplante Veränderungen am Emodin-Molekül 11
B Allgemeiner Teil 12
B.1. Darstellung und Charakterisierung von Aminoemodin-Derivaten 12
B.1.1. Oxidative Aminierung von Emodin mit DIB 12
B. 1.1.1 4-Aminoemodin-Derivate 13
B.1.1.2. Darstellung eines annelierten Dihydrooxazol-Derivates 20
B. 1.1.3 Darstellung annelierter Tetrahydropyrazin-Derivate 25
B.1.1.4. Einfluss des Lösungsmittels auf die Reaktionen 35
B.1.2. Darstellung von Amiden des 4-[N-(3-Aminopropyl)]-aminoemodins 36
B. 1.2.1. Synthese 37
B. 1.2.2 Qualitative Bestimmung des pH-Wert-abhängigen Verteilungsverhaltens 39
B.1.3. Absorptions- und Emissionseigenschaften 42
B. 1.3.1. Absorptionseigenschaften 42
B.1.3.2. Lumineszenz-Eigenschaften 43
B.2. Darstellung nitrierter Derivate des Emodins 46
B.2.1. Tetranitroemodin-Derivate 46
B.2.2. 2,5-Dinitro-emodin-3,8-dimethylether-1-nitrat (47) 49
B.2.3. Darstellung von 1,8-Diacetyl~2,4,5,7-tetranitroemodin (49) 52
B.3. Darstellung von Derivaten der Emodinsäure 54
B.4. Darstellung halogenierter Emodin-Derivate mit Selectfluor™ 56
B.4.1. lodierungen 58
B.4.2. Fluorierungen 62
B.4.3. Strukturaufklärung der halogenierten Emodin-Derivate 63
C Biologischer Teil 68
C.1. Cytotoxizitätstests an humanen Krebszelllinien 70
C. 1.1. Primärtestung 70
C.1.2. Sekundärtestung 71
C. 1.3. Auswertung 72
C.2. Untersuchungen zur Apoptose-Induktion 73
C.2.1.MTT-Test 73
C.2.2. Bestimmung der Caspase-3-Aktivierung 75
C.3. Hemmung der Protein-Kinasen CKI, CKII und GSK-Ill 76
C.4. Cytotoxizitätstests an Leberzelllinien und Bindungsstudien an ein 78
MDR-Fragment
C.4.1. Cytostatisches Potential 78
C.4.2. Bindung an ein MDR-Fragment 81
D Zusammenfassung 83
D.I.Synthese 83
D.1.1. Aminoemodin-Derivate 83
D.1.2. Darstellung nitrierter Emodin-Derivate 84
D.1.3. Synthese von Physcion 84
D.1.4. Synthese von Emodinsäureethylester 85
D.1.5. Darstellung halogenierter Emodin-Derivate mit Selectfluor™ 85
D.2. Biologische Testungen 85
E Experimenteller Teil 87
E.I.Allgemeine Angaben 87
E.2. Synthesvorschriften und Strukturdaten 89
E.2.1. Oxidative Aminierung von Emodin mit DIB 89
E.2.2. Darstellung von Amiden des 4-[N-(3-Aminopropyl)]aminoemodins 101
E.2.3. Darstellung nitrierter Derivate des Emodins 106
E.2.4. Darstellung von Physcion 110
E.2.5. Darstellung von Emodinsäureethylester 111
E.2.6. Darstellung halogenierter Emodin-Derivate mit Selectfluor™ 113
F Literaturverzeichnis 120
G Anhang 125
G.1. NMR-Spektren 126
G.2. IR-Spektren 146
G.3. Röntgenkristallstrukturdaten von 33 153
Selbstständigkeitserklärung 157
Lebenslauf 158 |
| adam_txt |
Titel: Synthese von Emodin-Derivaten mit cytostatischer Wirkung
Autor: Teich, Lars
Jahr: 2004
Inhaltsverzeichnis
A Einleitung und Problemstellung 1
A.1. Anthrachinone 1
A.2. Anthranoide 3
A.3.1,8-Dihydroxy-Anthrachinone 4
A.4. Emodin 7
A.5. Problemstellung 8
A.6. Geplante Veränderungen am Emodin-Molekül 11
B Allgemeiner Teil 12
B.1. Darstellung und Charakterisierung von Aminoemodin-Derivaten 12
B.1.1. Oxidative Aminierung von Emodin mit DIB 12
B. 1.1.1 4-Aminoemodin-Derivate 13
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B. 1.2.1. Synthese 37
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B.1.3. Absorptions- und Emissionseigenschaften 42
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B.2. Darstellung nitrierter Derivate des Emodins 46
B.2.1. Tetranitroemodin-Derivate 46
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B.4.3. Strukturaufklärung der halogenierten Emodin-Derivate 63
C Biologischer Teil 68
C.1. Cytotoxizitätstests an humanen Krebszelllinien 70
C. 1.1. Primärtestung 70
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C. 1.3. Auswertung 72
C.2. Untersuchungen zur Apoptose-Induktion 73
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C.3. Hemmung der Protein-Kinasen CKI, CKII und GSK-Ill 76
C.4. Cytotoxizitätstests an Leberzelllinien und Bindungsstudien an ein 78
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C.4.1. Cytostatisches Potential 78
C.4.2. Bindung an ein MDR-Fragment 81
D Zusammenfassung 83
D.I.Synthese 83
D.1.1. Aminoemodin-Derivate 83
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D.1.3. Synthese von Physcion 84
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D.1.5. Darstellung halogenierter Emodin-Derivate mit Selectfluor™ 85
D.2. Biologische Testungen 85
E Experimenteller Teil 87
E.I.Allgemeine Angaben 87
E.2. Synthesvorschriften und Strukturdaten 89
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