Dibenz[g,j]-1-oxa-4-azacycloundecene, offenkettige Analoga und verwandte Strukturen als subtypselektive Liganden an humanen klonierten Dopamin-Rezeptoren: Synthese und Pharmakologie
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2004
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INHALTSVERZEICHNIS
I
-
IV
1
EINLEITUNG
1
1.1
SCHIZOPHRENIE
1
1.2
KLASSIFIZIERUNG
UND
WIRKUNG
BEKANNTER
NEUROLEPTIKA
4
1.3
DOPAMINREZEPTOREN
IM
ZENTRALNERVENSYSTEM
8
1.3.1
MOLEKULARE
CHARAKTERISTIKA
VON
DOPAMIN-REZEPTORSUBTYPEN
8
1.3.2
AFFINITAETSPROFILE
BEKANNTER
LIGANDEN
AN
DOPAMIN
REZEPTORSUBTYPEN
10
1.4
SYNTHESE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
POTENTIELLER
DOPAMIN
REZEPTORLIGANDEN
IM
ARBEITSKREIS
13
1.5
ZIEL
DER
ARBEIT
16
2
SYNTHETISCHER
TEIL
19
2.1
OXA-HOMOLOGE
DER
DIBENZ[D,G]AZECINE
19
2.1.1
LITERATURBEKANNTES
ZUR
SYNTHESE
VON
HOMOLOGEN
DER
DIBENZ[D,G]AZECINE
19
2.1.2
SYNTHESEPLANUNG
24
2.1.3
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
8-METHYL-6,7,8,9,10,15-HEXAHYDRO
DIBENZ[G,/]-1-OXA-4-AZACYCLOUNDECEN
UEBER
5-PHENYL-2,3-DIHYDRO
1
,4-BENZOXAZEPIN
25
2.1.4
SYNTHESE
VON
3-METHOXY-8-METHYL-6,7,8,9,10,15-HEXAHYDRODI
BENZ[GJ]-1
-
OXA-4-AZACYCLOUNDECEN
29
2.1.4.1
STRUKTURELLE
ASPEKTE
DES
3-METHOXY-8-METHYL-6,7,8,9,10,15
HEXAHYDRODIBENZ[GJ]-1-OXA-4-AZACYCLOUNDECENS
36
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.5
SYNTHESE
VON
8-METHYL-6,7,8,9,10,15-HEXAHYDRODIBENZ[GJ]-1
38
OXA-4-AZACYCLOUNDECEN-3-OL
2.2
OFFENKETTIGE
ANALOGA
DER
DIBENZ[GJ]-1-OXA-4-AZACYCLO
45
UNDECENE
2.2.1
LITERATURBEKANNTES
ZUR
SYNTHESE
VON
(2-BENZYLPHENOXY)
46
ALKYLAMINEN
2.2.2
SYNTHESEPLANUNG
47
2.2.3
SYNTHESE
DER
REIHE
DER
[2-(2-BENZYLPHENOXY)ETHYL]AMINE
48
2.2.4
SYNTHESE
DES
1-[3-(2-BENZYLPHENOXY)PROPYL]PYRROLIDINS
51
2.2.5
SYNTHESE
DES
PHENYL[2-(2-PYRROLIDIN-1-YLETHOXY)-PHENYL]
51
METHANONS
UND
PHENYL[2-(2-PYRROLIDIN-1-YLETHOXY)-PHENYL]
METHANOLS
2.2.6
SYNTHESE
DES
/V-(-2-BENZYLPHENYL)-N-(2-PYRROLIDIN-1-YLETHYL)
53
AMINS
2.3
SYNTHESE
DIMERER
DIBENZ[D,G]AZECINE
MIT
UNTERSCHIEDLICH
LANGEN
55
ALKYLSPACERN
ALS
BIVALENTE
DOPAMIN-REZEPTORLIGANDEN
3
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
-
METHODEN
UND
MATERIALIEN
59
3.1
HERSTELLUNG
VON
GANZZELLSUSPENSIONEN
59
3.1.1
EINGESETZTE
GENTECHNISCH
VERAENDERTE
ORGANISMEN
59
3.1.2
ARBEITEN
MIT
HEK-UND
CHO-ZELLEN
60
3.1.2.1
INKULTURNAHME
DER
ZELLEN
60
3.1.2.2
VERMEHRUNG
DER
ZELLEN
61
3.1.2.3
GANZZELLSUSPENSION
61
3.1.2.4
EINLAGERUNG
DER
ZELLEN
62
_
INHALTSVERZEICHNIS
_
III
3.1.3
BESTIMMUNG
DES
PROTEINGEHALTES
62
3.2
RADIOLIGANDBINDUNGSSTUDIEN
63
3.2.1
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
63
3.2.2
MATERIALIEN
69
3.2.2.1
RADIOLIGANDEN
69
3.2.2.2
TESTSUBSTANZEN
70
3.2.2.3
REAGENZIEN
UND
PUFFER
70
3.2.3
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
71
3.2.3.1
DURCHFUEHRUNG
MIT
GLASFASERRUNDFILTERN
72
3.2.3.2
HALBAUTOMATISCHE
DURCHFUEHRUNG
MIT
HARVESTER
74
3.2.4
BESTIMMUNG
DER
KO-WERTE
76
3.3
AUSWERTUNG
DER
MESSERGEBNISSE
76
4
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
-
ERGEBNISSE
77
4.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
EINGESETZTEN
ZELLINIEN
77
4.2
ERGEBNISSE
DER
RADIOLIGANDBINDUNGSSTUDIEN
77
5
DISKUSSION
85
5.1
EINFLUSS
DER
RINGERWEITERUNG
BEI
DIBENZ[D,G]AZECINEN
AUF
DIE
85
AFFINITAET
ZU
DOPAMIN-REZEPTORSUBTYPEN
5.2
VERGLEICH
DER
BINDUNGSEIGENSCHAFTEN
DER
ELFGLIEDRIGEN
86
HOMOAZECINE
HINSICHTLICH
EINES
ISOSTERISCHEN
AUSTAUSCHES
EINER
METHYLENGRUPPE
DURCH
EIN
SAUERSTOFFATOM
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.3
VERGLEICH
DER
BINDUNGSEIGENSCHAFTEN
VON
METHOXYLIERTEN
UND
88
HYDROXYLIERTEN
DIBENZ[D,G]AZECINEN
UND
IHREN
ELFGLIEDRIGEN
HOMOLOGEN
5.4
AUSWIRKUNG
EINES
TOTALEN
RIGIDITAETSVERLUSTES
AUF
AFFINITAET
UND
92
SELEKTIVITAET
ZU
DOPAMIN-REZEPTORSUBTYPEN
ANHAND
DER
OFFEN
KETTIGEN
ANALOGA
DER
ELFGLIEDRIGEN
RINGSYSTEME
5.5
BINDUNGSEIGENSCHAFTEN
DER
DIMEREN
DIBENZ-AZECINE
IN
96
ABHAENGIGKEIT
VON
IHRER
SPACERLAENGE
6
FUNKTIONELLE
UNTERSUCHUNGEN
99
7
ZUSAMMENFASSUNG
100
8
ABSTRACT
103
9
EXPERIMENTELLER,
SYNTHETISCHER
TEIL
104
9.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
104
9.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
104
9.3
MONOGRAPHIEN
105
10
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
137
11
LITERATURVERZEICHNIS
139
PUBLIKATIONSVERZEICHNIS
SELBSTSTAENDIGKEITSERKLAERUNG
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