Organometallchemie:
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| Language: | German |
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Wiesbaden
Teubner
2005
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| Edition: | 5., überarb. Aufl. |
| Series: | Teubner Studienbücher Chemie
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| adam_text | Inhalt
Vorwort................................................ 5
Einleitung
1 Meilensteine der Organometallchemie........................ 15
2 Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitäts-
betrachtungen.......................................... 19
3 Energie, Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung............. 23
3.1 Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen............... 23
3.2 Labilität von Hauptgruppenelementorganylen................ 25
EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungs-
energien?......................................... 27
Hauptgruppenelementorganyle
4 Darstellungsmethoden im Überblick......................... 32
5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1)............................. 36
5.1 Lithiumorganyle..................................... 36
EXKURS 2: 6Li- und Li-NMR von Lithiumorganylen........... 42
5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle..................... 51
EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56
6 Organyle der Gruppen 2 und 12............................. 59
6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2)....................... 59
6.1.1 Berylliumorganyle............................... 59
6.1.2 Magnesiumorganyle.............................. 61
6.1.3
6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12)................. 72
6.2.1 Zinkorganyle................................... 72
6.2.2 Cadmiumorganyle............................... 76
6.2.3 Quecksilberorganyle.............................. 77
EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo.......... 81
7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13)......................... 84
7.1 Organoborverbindungen................................ 84
7.1.1 Organoborane.................................. 84
7.1.2 Organobor-Übergangsmetallverbindungen.............. 89
7.1.3 Borneterocyclen................................. 90
7.1.4 Polyedrische
EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen............ 105
б
7.2 Aluminiumorganyle................................... 108
7.2.1 Alummiumin-Organyle............................ 108
7.2.2
7.3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle...................... 122
7.3.1
7.3.2 Ga11-1-, In11·1- und Tl^-Organyle..................... 126
7.3.3 Thallium in der organischen Synthese................. 133
8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14)............. 135
8.1 Siliciumorganyle..................................... 137
8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4............... 137
8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 2 und 3 und deren
Folgeprodukte.................................. 148
8.2 Germaniumorganyle.................................. 165
8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4.................. 165
8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte.................................. 168
8.3 Zinnorganyle........................................ 172
EXKURS 6:119Sn-Mößbauer- und SSn-NMR-Spektroskopie____ 173
8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 6, 5 und 4.......... 175
8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte.................................. 183
8.4 Bleiorganyle........................................ 190
8.4.1 PbIV-Organyle.................................. 190
8.4.2
9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15).............. 201
9.1 Ev-Organyle (E = As,
9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E................. 202
9.1.2 Organoelementderivate R^EX^..................... 204
9.2 Eni-Organyle (E = As,
9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E.................. 207
9.2.2 Organelementderivate R^EX^...................... 210
9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen................ 213
9.4
9.4.1
9.4.2 E^C^-pJ-Bindungen........................... 221
9.4.3
9.4.4
10
11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11).......... 234
11.1 Kupfer- und Silberorganyle............................. 234
11.2 Goldorganyle....................................... 246
Inhalt 9
Übergangsmetallorganyle
12 Vorbemerkungen........................................ 255
12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel..................... 256
EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell
sion,
anwendbar?........................................ 261
12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien............ 263
13
13.1 Darstellungsmethoden für ÜM-Alkyle und ÜM-Aryle........... 270
13.2 Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen.................. 272
13.2.1 Thermodynamische Stabilität versus kinetische Labilität . . . 272
13.2.2 Wechselwirkungen von C—
metallen ...................................... 276
13.2.3 Wechselwirkungen von C—C-a-Bindungen mit Übergangs¬
metallen ...................................... 285
13.2.4
13.3 Übergangsmetallorganyle in vivo......................... 292
14 o-Donor/it-Akzeptor-Liganden.............................. 304
14.1 Übergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle................ 304
14.2 ÜM-Carben-Komplexe................................. 308
14.3 ÜM-Carbin-Komplexe................................. 324
14.4 Metallcarbonyle..................................... 330
14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften............... 331
14.4.2 Varianten der CO-Verbrückung...................... 334
14.4.3 Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde.......... 337
14.4.4 Wichtige Reaktionstypen.......................... 345
14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride........... 348
14.4.6 Carbonyhnetallhalogenide.......................... 351
14.5 Thio-,
14.6 Isocyanid-Komplexe (MetalHsonitrile)....................... 354
EXKURS 8: Organometall-Photochemie.................... 356
15 o^-Donor/n-Akzeptorliganden............................. 367
15.1
15.1.1 Homoalkenkomplexe.............................. 367
15.1.2 Heteroalkenkomplexe............................. 383
15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe..................... 386
15.2 Alkinkomplexe...................................... 394
15.2.1 Homoalkinkomplexe.............................. 395
15.2.2 Heteroalkinkomplexe............................. 405
10 Inhalt
15.3 Allyl- und Enylkomplexe............................... 406
15.3.1 Allylkomplexe................................. 406
15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe...............■........ 415
EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie................ 421
15.4 Komplexe der cyclischen ir-Perimeter CnHn.................. 443
15.4.1 C3R3+ als Ligand............................... 445
15.4.2 C4H4 als Ligand................................ 446
15.4.3 CgHjf als Ligand............................... 449
15.4.3.1 Binare Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen......... 451
15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle................. 471
15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle.................. 475
15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride................... 476
15.4.3.5
15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten........ 482
15.4.4 C6H6 als Ligand................................ 492
15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe........................ 492
15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle.......................... 502
15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (r|6-ArH)MLn......... 506
15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe............ 506
EXKURS 10: Organometallchemie der
15.4.5 C7H7+ als Ligand............................... 511
15.4.6 C8H8 als Ligand................................ 517
15.5 Metall-TT-Komplexe von Heterocyclen...................... 522
15.5.1
15.5.2 N-Heterocyclen ................................ 523
15.5.3 P- und As-Heterocyclen........................... 526
15.5.4 B-Heterocyclen................................. 531
15.5.5 Metalla-Heterocyclen............................. 537
16 Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster....... 541
16.1 Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen........... 541
16.2 Zweikernige Cluster................................... 546
16.3 Dreikernige Cluster................................... 549
16.4 Vierkernige Cluster................................... 550
EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustem,
die Isolobalbeziehung................................. 552
16.5 Ansätze in Richtung auf eine Systematik der
16.6 Fünfkernige und höhere Cluster.......................... 560
17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide............. 568
17.1 Vergleichende Betrachtung.............................. 568
17.2 Gang durch die Liganden............................... 573
Inhalt 11
18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion.............. 593
18.1 Olefmisomerisierung.................................. 593
18.2
18.2.1 Allylische Alkylierung............................ 595
EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung ........... 598
18.2.2 Heck-Reaktion................................. 600
18.2.3 Suzuki-Reaktion................................ 603
18.2.4 Stille-Reaktion................................. 606
18.2.5 Sonogashiro-Reaktion............................ 609
18.2.6 Hydrocyanierung............................... 610
18.3 C-Heteroatom-Verknüpfung............................. 611
18.3.1 Aminierung von Arenen........................... 611
18.3.2 Hydroaminierung............................... 614
18.3.3 Hydroborierung................................ 616
18.3.4 Hydrosilierung................................. 616
18.4 Olefinoxidation...................................... 618
18.5 Wassergas- und Fischer-Tropsch-Reaktionen................. 623
18.6 Carbonylierung von Alkoholen........................... 627
18.7 Hydrierung von Alkenen............................... 628
18.8 Hydroformylierung................................... 633
18.9
18.10 Alken- und Alkin-Metathese............................. 639
18.10.1 Alkenmetathesen............................... 640
18.10.2 Alkinmetathesen............................... 646
18.10.3 Alken-Alkinmetathesen.......................... 647
18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649
18.11.1 Oligomerisierungen............................. 650
18.11.2 Olefinpolymerisation............................ 654
18.11.2.1
18.11.2.2 Polypropylen................................ 657
18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte
Cycloolefine und Diolefine...................... 664
18.11.2.4 Nicht-Gruppe-^Katalysatoren.................... 666
18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren.................. 667
18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation............. 668
Anhang
A-1 Organometall-Redoxreagentien........................... 675
A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen............... 678
A-3 Abkürzungen und Symbole.............................. 682
A-4 Literatur............................................ 686
A-5 Autorenverzeichnis.................................... 711
A-6 Sachverzeichnis....................................... 737
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