Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen:
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Weinheim
Wiley-VCH
2005
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1 Grundbegriffe, Messgrössen, Messverfahren in Kürze 1
1.1 Chemische Verschiebung 1
1.2 Spin Spin Kopplung und Kopplungskonstanten 1
1.3 Slgnalmultiplizität (Multipletts) 2
1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 3
1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 4
1.6 Fourier Transform (FT )NMR Spektren 5
1.7 Spin Entkopplung 6
1.8 Kern Overhauser Effekt 8
1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 10
2 Erkennung von Strukturmerkmalen durch NMR 11
2.1 Funktionelle Gruppen 11
2.1.2 H Chemische Verschiebungen 11
2.1.2 Deuterium Austausch 12
2.1.3 13C Chemische Verschiebungen 12
2.1.4 16N Chemische Verschiebungen 14
2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 16
2.2.1 HH Multiplizitäten 16
2.2.2 CH Multiplizitäten 18
2.2.3 HH Kopplungskonstanten 21
2.2.4 CH Kopplungskonstanten 26
2.2.5 NH Kopplungskonstanten 29
2.2.6 HH COSY (geminale, vidnale und w Beziehungen von Protonen) 30
2.2.7 CC INADEQUATE (CC Bindungen) 33
2.2.8 Zuordnung von CH Bindungen durch zweidimensionale CH Korrelation 36
2.2.9 Zweidimensionale, auf Femkopplungen abgestimmte CH Korrelation 39
2.3 Relative Konfiguration und Konformation 42
2.3.1 HH Kopplungskonstanten 42
2.3.2 CH Kopplungskonstanten 46
2.3.3 NH Kopplungskonstanten 47
2.3.4 13C Chemische Verschiebungen 48
2.3.5 NOE Differenzspektren 51
2.3.6 HH NOESY und ROESY 53
2.4 Absolute Konfiguration 54
2.4.1 Diastereotopie 54
2.4.2 Chirale Verschiebungsreagenzien (ee Bestimmung) 56
2.5 Intra und intermolekulare Wechselwirkungen 58
VI Inhaltsverzeichnis
2.5.1 Anisotropieeffekte 58
2.5.2 Ringstrom aromatischer Verbindungen 58
2.5.3 Intra und intermolekulare Wasserstoffbrücken 59
2.5.4 Protonierungseffekte 60
2.6 Moleküldynamik 61
2.6.1 Temperaturabhängige NMR Spektren 61
2.6.2 13C Spin Gitter Relaxationszeiten 63
2.7 Zusammenfassung 67
3 Probleme 69
1 12 Anwendungen eindimensionaler H NMR Spektren 69
13 14 Temperaturabhängige 1H und 13C NMR Spektren 83
15 20 Anwendungen eindimensionaler 13C NMR Spektren 85
21 22 Kohlenstoffskelette aus CC INADEQUATE Experimenten 91
23 29 Anwendungen eindimensionaler 1H und 13C NMR Spektren 93
30 31 Anwendungen eindimensionaler 1H , 13C und 15N NMR Spektren 100
32 42 Kombinierte Anwendungen ein und zweidimensionaler 1H und 13C NMR Experimente 104
43 55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein und zweidimensionale H und 13C NMR Methoden 128
4 Problemlösungen 180
1 c/s Cyclopropan 1,2 dicarbonsäuredimethylester 180
2 Acrylsäureethylester 180
3 c/s 1 Methoxybut 1 en 3 in 181
4 frans 3 (/V Methylpyrrol 2 yl)propenal 181
5 1,9 Bis(pyrrol 2 yl)pyrromethen 182
6 3 Acetylpyridin 182
7 Anthracen 1,8 dialdehyd 183
8 frans Stilben 4 aldehyd 184
9 6,4 Dimethoxyisoflavon 185
10 Catechol (3,5,7,3 ,4 Pentahydroxyflavan) 185
11 Methyloxiran und Monorden 187
12 2 Methyl 6 (W, N dimethylamino) frans 4 nitro frans 5 phenylcyclohexen 188
13 (E) 3 (N,/V Dimethylamino)acrolein 189
14 c/s 1,2 Dimethylcyclohexan 190
15 5 Ethinyl 2 methylpyridin 191
16 5 Hydroxy 3 methyl 1H pyrazol 192
17 o Hydroxyacetophenon 192
18 1 Acetonyl 2,4,6 trinitrocyclohexa 2,5 dienat (Kalium Salz) 193
19 frans 3 [4 (/V,W Dimethylamino)phenyl] 2 ethylpropenal 194
20 N Butylsalicylaldimin 194
21 Benzo[Jb]furan 195
22 2 Ethylcyclohexa 1,3 dien 5 carbonsäure(3 hydroxypropyl)ester 195
23 3 Hexin 1 ol 196
24 4 Aminobenzoesäure[2 (A/,N Diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid) 197
25 5,5 Bis (hydroxymethyl) 2,2 bifuran 198
26 N Methyl 6,7 methylenedioxy 1 oxo 1,2,3,4 tetrahydroisochinolin 199
t Inhaltsverzeichnis VI,
27 2 Ethoxycarbonyl 4 (3 hydroxypropyl) 1 methylpyrrol 200
28 p Tolylsulfonyl 5 propylpyridin 202
: 29 6 Methoxytetralin 1 on 203
30 Triazolo[1,5 a]pyrimidin 205
31 6 n Butyltetrazolo[1,5 a]pyrimidin und 2 Azido 5 /? butylpyrimidin 205
32 Hydroxyphthalid 207
33 Dicyclopentadien 207
34 frans 1 Cyclopropyl 2 methyl 1,3 butadien 208
35 c/s 6 Hydroxy 1 methyl 4 isopropylcyclohexen(Carveol) 210
36 frans 2 Methylcyclopentanol 210
37 frans 2 (2 Pyridyl)methylcyclohexanol 211
38 Nona 2 frans 6 c/s dienal 212
39 2,3 Diaza 7,8,12,13,17,18 hexaethylporphyrin 213
40 2 Hydroxy 3,4,3 ,4 tetramethoxydeoxybenzoin 214
41 3 ,4 ,7,8 Tetramethoxyisoflavon 216
42 3 ,4 ,6,7 Tetramethoxy 3 phenylcoumarin 217
43 AflatoxinBi 218
44 1,5 Dimethylcyclohexa 1,3 dien 5 ol 6 on, Dimer 220
45 Asperulosid 222
46 Lacto N tetrose 225
47 9ß Hydroxycostussäure 226
48 14 (Umbelliferon 7 0 yl)driman 3,8 diol 229
49 3,4,5 Trimethyl 5,6 dihydronaphtho[2,3 ib]furan 232
50 Sendarwin 234
51 Panaxatriol 237
52 frans N Methyl 4 methoxyprolin 240
53 Cocain Hydrochlorid 242
; 54 Viridiflorinsäure 7 retronecinester (Heliospathulin) 244
; 55 Actinomycin D 246
Bibliographie 250
Formelverzeichnis der Problemlösungen 252
Sachverzeichnis 255
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