Organische Chemie:
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German English |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
WILEY-VCH
2005
|
| Ausgabe: | 4. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXVIII, 1542 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527313808 352731380X |
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LEITFADEN FUER DEN BENUTZER XV
AUS DEN VORWORTEN DES UEBERSETZUNGS-HERAUSGEBERS
ZU VORANGEGANGENEN AUFLAGEN XXIV
VORWORT DES UEBERSETZUNGS-HERAUSGEBERS
ZUR VIERTEN DEUTSCHEN AUFLAGE XXVI
DANKSAGUNG DER AUTOREN XXVII
1 STRUKTUR UND BINDUNG ORGANISCHER MOLEKUELE 1
1.1 DAS GEBIET DER ORGANISCHEN CHEMIE: EIN UEBERBLICK 1
1.2 COULOMB-KRAEFTE: EINE VEREINFACHTE BETRACHTUNG DER BINDUNG 5
1.3 IONISCHE UND KOVALENTE BINDUNG: DIE OKTETTREGEL 7
1.4 ELEKTRONEN-PUNKT-DARSTELLUNG VON BINDUNGEN: LEWIS-FORMELN 9
1.5 RESONANZFORMELN 16
1.6 DAS QUANTENMECHANISCHE ATOMMODELL: ATOMORBITALE 20
1.7 KOVALENTE BINDUNG DURCH UEBERLAPPUNG VON ATOMORBITALEN:
MOLEKUELORBITALE 26
1.8 BINDUNGEN IN KOMPLIZIERTEN MOLEKUELEN: HYBRIDORBITALE 29
1.9 ZUSAMMENSETZUNG, STRUKTUR UND FORMELN ORGANISCHER MOLEKUELE 34
VERSTAENDNISUEBUNGEN 39
WICHTIGE KONZEPTE 43
AUFGABEN 44
GRUPPENUEBUNG 49
2 STRUKTUR UND REAKTIVITAET: SAEUREN UND BASEN, POLARE UND UNPOLARE
MOLEKUELE 52
2.1 KINETIK UND THERMODYNAMIK EINFACHER REAKTIONEN 51
2.2 SAEUREN UND BASEN; ELEKTROPHILE UND NUDEPHILE 58
2.3 FUNKTIONELLE GRUPPEN: ZENTREN DER REAKTIVITAET 66
2.4 UNVERZWEIGTE UND VERZWEIGTE ALKANE 70
2.5 DIE SYSTEMATISCHE NOMENKLATUR DER ALKANE 72
2.6 STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKANE 78
2.7 ROTATION UM EINFACHBINDUNGEN: KONFORMATIONEN 82
2.8 ROTATION IN SUBSTITUIERTEN ETHANEN 85
VERSTAENDNISUEBUNGEN 90
WICHTIGE KONZEPTE 94
AUFGABEN 95
GRUPPENUEBUNG 101
3 DIE REAKTIONEN DER ALKANE 103
BINDUNGSDISSOZIATIONSENERGIEN, RADIKALISCHE HALOGENIERUNG
UND RELATIVE REAKTIVITAET
3.1 DIE STAERKE DER BINDUNGEN IN ALKANEN: RADIKALE 103
3.2 STRUKTUR VON ALKYLRADIKALEN: HYPERKONJUGATION 106
3.3 ERDOEL UND DAS CRACKEN VON KOHLENWASSERSTOFFEN: PYROLYSE 108
3.4 DIE CHLORIERUNG VON METHAN: DER RADIKALKETTENMECHANISMUS 131
GESCANNT DURCH
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/990345599
DIGITALISIERT DURCH
VI INHALTSVERZEICHNIS
3.5 ANDERE RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN VON METHAN 117
3.6 DIE CHLORIERUNG HOEHERER ALKANE: RELATIVE REAKTIVITAET UND
SELEKTIVITAET 119
3.7 DIE SELEKTIVITAET DER HALOGENIERUNG VON ALKANEN MIT FLUOR UND BROM
124
3.8 SYNTHETISCHE BEDEUTUNG DER RADIKALISCHEN HALOGENIERUNG 126
3.9 SYNTHETISCHE CHLORVERBINDUNGEN UND DIE STRATOSPHAERISCHE OZONSCHICHT
128
3.10 VERBRENNUNG UND DIE RELATIVEN STABILITAETEN DER ALKANE 131
VERSTAENDNISUEBUNGEN 137
WICHTIGE KONZEPTE 139
AUFGABEN 140
GRUPPENUEBUNG 144
4 CYCLISCHE ALKANE 345
4.1 NAMEN UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER CYDOALKANE 145
4.2 RINGSPANNUNG UND DIE STRUKTUR DER CYDOALKANE 148
4.3 CYDOHEXAN, EIN SPANNUNGSFREIES CYDOALKAN 153
4.4 SUBSTITUIERTE CYDOHEXANE 158
4.5 HOEHERE CYDOALKANE 363
4.6 POLYCYDISDIE ALKANE 164
4.7 CARBOCYDISDIE NATURSTOFFE 167
VERSTAENDNISUEBUNGEN 173
WICHTIGE KONZEPTE 177
AUFGABEN 378
GRUPPENUEBUNG 186
5 STEREOISOMERIE 187
5.1 CHIRALE MOLEKUELE 389
5.2 OPTISCHE AKTIVITAET 193
5.3 ABSOLUTE KONFIGURATION: DIE R-S-SEQUENZREGELN 297
5.4 FISCHER-PROJEKTIONEN 202
5.5 MOLEKUELE MIT MEHREREN CHIRALITAETSZENTREN: DIASTEREOMERE 206
5.6 MESO-VERBINDUNGEN 230
5.7 STEREOCHEMIE BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 213
5.8 TRENNUNG VON ENANTIOMEREN 220
VERSTAENDNISUEBUNGEN 225
WICHTIGE KONZEPTE 227
AUFGABEN 228
GRUPPENUEBUNG 238
6 EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN DER HALOGENALKANE 239
BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION
6.1 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER HALOGENALKANE 239
6.2 NUDEOPHILE SUBSTITUTION 243
6.3 REAKTIONSMEDIANISRNEN MIT POLAREN GRUPPEN:
VERSDIIEBEN VON ELEKTRONENPAAREN 245
6.4 EIN ERSTER BLIDC AUF DEN MECHANISMUS DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION:
DIE KINETIK 247
6.5 VORDERSEITEN- ODER RUECKSEITENANGRIFF?
DIE STEREOCHEMIE DER S
N
2-REAKTION 250
6.6 DIE FOLGEN DER INVERSION BEI S
N
2-REAKTIONEN 253
6.7 STRUKTUR UND S
N
2-REAKTIVITAET: DIE ABGANGSGRUPPE 255
6.8 STRUKTUR UND S
N
2-REAKTIVITAET: DIE NUDEOPHILIE 259
6.9 STRUKTUR UND S
N
2-REAKTIVITAET: DAS SUBSTRAT 267
VERSTAENDNISUEBUNGEN 273
WIDITIGE KONZEPTE 274
AUFGABEN 275
GRUPPENUEBUNG 281
INHALTSVERZEICHNIS VII
7 WEITERE REAKTIONEN DER HALOGENALKANE 283
UNIMOLEKULARE SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNGEN
7.1 SOLVOLYSE TERTIAERER UND SEKUNDAERER HALOGENALKANE 283
7.2 UNIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION 284
7.3 STEREOCHEMISCHE KONSEQUENZEN DER S
N
1-REAKTION 288
7.4 EINFLUESSE DES LOESUNGSMITTELS, DER ABGANGSGRUPPE UND DES NUDEOPHILS
AUF DIE UNIMOLEKULARE SUBSTITUTION 290
7.5 DER EINFLUSS DER SUBSTRATSTRUKTUR AUF DIE GESDIWINDIGKEIT DER S
N
1-REAKTION:
DIE STABILITAET VON CARBENIUM-IONEN 293
7.6 UNIMOLEKULARE ELIMINIERUNG: EL 296
7.7 BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG: E2 299
7.8 KONKURRENZ ZWISCHEN SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG 304
7.9 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIVITAET VON HALOGENALKANEN 308
VERSTAENDNISUEBUNGEN 310
NEUE REAKTIONEN 313
WICHTIGE KONZEPTE 314
AUFGABEN 334
GRUPPENUEBUNG 324
8 DIE HYDROXYGRUPPE: ALKOHOLE 325
EIGENSCHAFTEN, DARSTELLUNG UND SYNTHESESTRATEGIE
8.1 NOMENKLATUR DER ALKOHOLE 326
8.2 STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSDIAFTEN DER ALKOHOLE 328
8.3 ALKOHOLE ALS SAEUREN UND BASEN 333
8.4 TECHNISDAE ALKOHOLSYNTHESEN MIT KOHLENMONOXID UND ETHEN 334
8.5 ALKOHOLSYNTHESE DURDI NUCLEOPHILE SUBSTITUTION 336
8.6 SYNTHESE VON ALKOHOLEN: DIE REDOX-BEZIEHUNG ZWISCHEN ALKOHOLEN
UND CARBONYLVERBINDUNGEN 338
8.7 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN: REAGENZIEN MIT NUCLEOPHILEN
KOHLENSTOFFATOMEN IN DER SYNTHESE VON ALKOHOLEN 346
8.8 METALLORGANISDIE REAGENZIEN IN DER ALKOHOLSYNTHESE 351
8.9 KOMPLIZIERTE ALKOHOLE: EINE EINFUEHRUNG IN DIE SYNTHESESTRATEGIE 354
VERSTAENDNISUEBUNGEN 363
NEUE REAKTIONEN 367
WICHTIGE KONZEPTE 372
AUFGABEN 372
GRUPPENUEBUNG 380
9 WEITERE REAKTIONEN DER ALKOHOLE UND DIE CHEMIE DER ETHER 383
9.1 REAKTIONEN VON ALKOHOLEN MIT BASEN: DIE DARSTELLUNG VON ALKOXIDEN
382
9.2 REAKTIONEN VON ALKOHOLEN MIT STARKEN SAEUREN: ALKYLOXONIUM-IONEN
IN SUBSTITUTIONS- UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN VON ALKOHOLEN 384
9.3 UMLAGERUNGEN VON CARBENIUM-IONEN 386
9.4 ORGANISCHE UND ANORGANISCHE ESTER AUS ALKOHOLEN 392
9.5 NOMENKLATUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ETHERN 397
9.6 DIE WILLIAMSON-ETHERSYNTHESE 401
9.7 ETHER AUS ALKOHOLEN UND MINERALSAEUREN 406
9.8 REAKTIONEN DER ETHER 407
9.9 REAKTIONEN VON OXACYDOPROPANEN 430
9.10 SCHWEFELANALOGA DER ALKOHOLE UND ETHER 415
9.11 PHYSIOLOGISDIE EIGENSDIAFTEN UND VERWENDUNGSZWECKE EINIGER ALKOHOLE
UND ETHER 429
VERSTAENDNISUEBUNGEN 424
NEUE REAKTIONEN 427
WICHTIGE KONZEPTE 432
AUFGABEN 432
GRUPPENUEBUNG 442
VIII INHALTSVERZEICHNIS
10 NMR-SPEKTROSKOPIE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 443
10.1 PHYSIKALISCHE MESSMETHODEN UND CHEMISCHE NACHWEISE 444
10.2 WAS IST SPEKTROSKOPIE? 444
10.3 PROTONEN-KERNRESONANZ (
A
H-NMR) 447
10.4 ANWENDUNG DER NMR-SPEKTREN ZUR ANALYSE DER KONSTITUTION
VON MOLEKUELEN: DIE CHEMISCHE VERSCHIEBUNG VON PROTONEN 453
10.5 CHEMISCH AEQUIVALENTE WASSERSTOFFATOME HABEN DIESELBE
DIEMISDIE VERSDIIEBUNG 458
10.6 INTEGRATION 464
10.7 SPIN-SPIN-KOPPLUNG:
DIE GEGENSEITIGE BEEINFLUSSUNG NIDITAEQUIVALENTER WASSERSTOFFATOME 466
10.8 KOMPLIZIERTERE SPIN-SPIN-KOPPLUNGEN 475
10.9
13
C-NMR-SPEKRROSKOPIE 482
VERSTAENDNISUEBUNGEN 492
WICHTIGE KONZEPTE 496
AUFGABEN 498
11 ALKENE UND INFRAROT-SPEKTROSKOPIE 509
11.1 DIE NOMENKLATUR DER ALKENE 509
11.2 STRUKTUR UND BINDUNG IN ETHEN: DIE JT-BINDUNG 513
11.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKENE 537
11.4 NMR-SPEKTROSKOPIE VON ALKENEN 538
11.5 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE: EINE METHODE ZUR IDENTIFIZIERUNG
FUNKTIONELLER GRUPPEN 524
11.6 DER GRAD DER UNGESAETTIGTHEIT:
EINE WEITERE HILFE ZUR IDENTIFIZIERUNG VON VERBINDUNGEN 529
11.7 KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON ALKENEN:
DIE RELATIVE STABILITAET VON DOPPELBINDUNGEN 532
11.8 DARSTELLUNG VON ALKENEN AUS HALOGENALKANEN UND ALKYLSULFONATEN:
ANWENDUNG BIMOLEKULARER ELIMINIERUNGEN 535
11.9 DARSTELLUNG VON ALKENEN DURCH DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 540
VERSTAENDNISUEBUNGEN 543
NEUE REAKTIONEN 546
WICHTIGE KONZEPTE 548
AUFGABEN 549
GRUPPENUEBUNG 560
12 DIE REAKTIONEN DER ALKENE 563
12.1 WARUM ADDITIONSREAKTIONEN STATTFINDEN KOENNEN:
THERMODYNAMISCHE ASPEKTE 561
12.2 DIE KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON ALKENEN 563
12.3 DER NUCLEOPHILE CHARAKTER DER JT-BINDUNG:
ELEKTROPHILE ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFFEN 566
12.4 ALKOHOLSYNTHESE DURCH ELEKTROPHILE HYDRATISIERUNG:
THERMODYNAMISCHE REAKTIONSKONTROLLE 571
12.5 ELEKTROPHILE ADDITION VON HALOGENEN AN ALKENE 573
12.6 DIE VERALLGEMEINERUNG DER ELEKTROPHILEN ADDITION 576
12.7 OXYMERCURIERUNG-DEMERCURIERUNG:
EINE SPEZIELLE ELEKTROPHILE ADDITION 580
12.8 REGIOSELEKTIVE UND STEREOSPEZIFISCHE FUNKTIONALISIERUNG
VON ALKENEN DURDI HYDROBORIERUNG 583
12.9 DIAZOMETHAN, CARBENE UND CYDOPROPAN-SYNTHESEN 586
12.10 OXACYDOPROPAN-SYNTHESE: DIE EPOXIDATION MIT PEROXYCARBONSAEUREN 589
12.11 SYNTHESE VIDNALER SYN-DIOLE DURCH OXIDATION MIT OSMIUMTETROXID 591
12.12 OXIDATIVE SPALTUNG: OZONOLYSE 594
INHALTSVERZEICHNIS IX
12.13 ADDITION VON RADIKALEN AN ALKENE:
BILDUNG VON ANTI-MARKOVNIKOV-PRODUKTEN 596
12.14 DIMERISIERUNG, OLIGOMERISIERUNG UND POLYMERISATION VON ALKENEN 599
12.15 SYNTHESE VON POLYMEREN 600
12.16 ETHEN: EIN WICHTIGER INDUSTRIELLER ROHSTOFF 605
12.17 ALKENE IN DER NATUR: INSEKTEN-PHEROMONE 608
VERSTAENDNISUEBUNGEN 609
NEUE REAKTIONEN 613
WICHTIGE KONZEPTE 617
AUFGABEN 620
GRUPPENUEBUNG 630
13 ALKINE 633
DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DREIFACHBINDUNG
13.1 DIE NOMENKLATUR DER ALKINE 632
13.2 EIGENSCHAFTEN UND BINDUNG DER ALKINE 633
13.3 SPEKTROSKOPIE DER ALKINE 639
13.4 DARSTELLUNG VON ALKINEN DURCH DOPPELTE ELIMINIERUNG 643
13.5 DARSTELLUNG DER ALKINE DURCH ALKYLIERUNG VON ALKINYL-ANIONEN 645
13.6 REDUKTION DER ALKINE: DIE RELATIVE REAKTIVITAET DER BEIDEN
N-BINDUNGEN 647
13.7 ELEKTROPHILE ADDITIONSREAKTIONEN DER ALKINE 653
13.8 ANTI-MARKOVNIKOV-ADDITIONEN AN DREIFACHBINDUNGEN 655
13.9 DIE CHEMIE DER ALKENYLHALOGENIDE 657
13.10 ETHIN ALS INDUSTRIELLES AUSGANGSMATERIAL 658
13.11 NATUERLICH VORKOMMENDE UND PHYSIOLOGISCH AKTIVE ALKINE 661
VERSTAENDNISUEBUNGEN 663
NEUE REAKTIONEN 666
WICHTIGE KONZEPTE 669
AUFGABEN 672
GRUPPENUEBUNG 678
14 DELOKALISIERTE N-SYSTEME UND IHRE UNTERSUCHUNG
DURCH UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 682
14.1 UEBERLAPPUNG VON DREI BENADIBARTEN P-ORBITALEN:
ELEKTRONENDELOKALISATION IM AUYLSYSTEM (2-PROPENYL-SYSTEM) 682
14.2 RADIKALISCHE HALOGENIERUNG IN ALLYLSTELLUNG 686
14.3 NUDEOPHILE SUBSTITUTION AN ALLYLHALOGENIDEN: S
N
1 UND S
N
2 688
IAA ALLYLMETALL-REAGENZIEN: WERTVOLLE C
3
-NUDEOPHILE 690
14.5 ZWEI BENADIBARTE DOPPELBINDUNGEN: KONJUGIERTE DIENE 692
14.6 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF KONJUGIERTE DIENE:
KINETISDIE UND THERMODYNAMISCHE REAKTIONSKONTROLLE 696
14.7 DELOKALISATION UEBER MEHR ALS ZWEI JT-BINDUNGEN:
AUSGEDEHNTE KONJUGATION UND BENZOL 700
14.8 EINE BESONDERE REAKTION KONJUGIERTER DIENE:
DIE DIELS-ALDER-CYDOADDITION 703
14.9 ELEKTROCYDISDIE REAKTIONEN 712
14.10 POLYMERISATION KONJUGIERTER DIENE: KAUTSCHUK 720
14.11 ELEKTRONENSPEKTREN:
SPEKTROSKOPIE IM ULTRAVIOLETTEN UND IM SICHTBAREN BEREIDI 725
INHALTSVERZEICHNIS
VERSTAENDNISUEBUNGEN 730
NEUE REAKTIONEN 734
WICHTIGE KONZEPTE 736
AUFGABEN 737
GRUPPENUEBUNG 743
ZWISCHENSPIEL 744
ZUSAMMENFASSUNG ORGANISCHER REAKTIONSMECHANISMEN
15 BENZOL UND AROMATIZITAET 749
ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
15.1 DIE SYSTEMATISCHE BENENNUNG VON BENZOLDERIVATEN 751
15.2 STRUKTUR UND RESONANZENERGIE VON BENZOL:
EIN ERSTER BLICK AUF DIE AROMATIZITAET 753
15.3 JI-MOLEKUELORBITALE DES BENZOLS 756
15.4 DIE SPEKTROSKOPISDIEN EIGENSCHAFTEN VON BENZOL 759
15.5 POLYCYDISDIE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 764
15.6 ANDERE CYDISDIE POLYENE: DIE HUECKEL-REGEL 771
15.7 DIE HUECKEL-REGEL UND GELADENE MOLEKUELE 776
15.8 SYNTHESE VON BENZOLDERIVATEN: ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
779
15.9 DIE HALOGENIERUNG VON BENZOL ERFORDERT EINEN KATALYSATOR 781
15.10 NITRIERUNG UND SULFONIERUNG VON BENZOL 783
15.11 DIE FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 787
15.12 GRENZEN DER FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 789
15.13 FRIEDEL-CRAFTS-ALKANOYLIERUNGEN(-ACYLIERUNGEN) 792
VERSTAENDNISUEBUNGEN 796
NEUE REAKTIONEN 800
WICHTIGE KONZEPTE 802
AUFGABEN 803
GRUPPENUEBUNG 820
16 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF BENZOLDERIVATE 822
SUBSTITUENTEN KONTROLLIEREN DIE REGIOSELEKTIVITAET
16.1 AKTIVIERUNG UND DESAKTIVIERUNG DES BENZOLRINGS 812
16.2 DIRIGIERENDER INDUKTIVER EFFEKT VON ALKYLGRUPPEN 824
16.3 DIRIGIERENDE WIRKUNG VON SUBSTITUENTEN,
DIE IN RESONANZ ZUM BENZOLRING TRETEN 828
16.4 ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF DISUBSTITUIERTE BENZOLE 826
16.5 SYNTHESESTRATEGIEN FUER SUBSTITUIERTE BENZOLE 830
16.6 REAKTIVITAET MEHRKERNIGER BENZOIDER KOHLENWASSERSTOFFE 835
16.7 MEHRKERNIGE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE UND KREBS 839
VERSTAENDNISUEBUNGEN 842
NEUE REAKTIONEN 846
WIDITIGE KONZEPTE 848
AUFGABEN 848
GRUPPENUEBUNG 856
17 ALDEHYDE UND KETONE: DIE CARBONYLGRUPPE 857
17.1 NOMENKLATUR DER ALDEHYDE UND KETONE 857
17.2 DIE STRUKTUR DER CARBONYLGRUPPE 860
17.3 SPEKTROSKOPISDIE EIGENSDIAFTEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN 862
17 A DIE DARSTELLUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 865
17.5 DIE REAKTIVITAET DER CARBONYLGRUPPE: ADDITIONSMEDIANISMEN 868
17.6 DIE ADDITION VON WASSER ZU HYDRATEN 871
17.7 DIE ADDITION VON ALKOHOLEN ZU HALBACETALEN UND ACETALEN 873
17.8 ACETALE ALS SCHUTZGRUPPEN 875
INHALTSVERZEICHNIS XI
17.9 NUDEOPHILE ADDITION VON AMMONIAK UND SEINEN DERIVATEN 878
17.10 DESOXYGENIERUNG DER CARBONYLGRUPPE 883
17.11 DIE ADDITION VON CYANWASSERSTOFF ZU CYANHYDRINEN 887
17.12 DIE ADDITION VON PHOSPHOR-YLIDEN: DIE WITTIG-REAKTION 888
17.13 DIE OXIDATION MIT PEROXYCARBONSAEUREN: DIE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION 893
17.14 OXIDATIVE CHEMISCHE NACHWEISE FUER ALDEHYDE 894
VERSTAENDNISUEBUNGEN 895
NEUE REAKTIONEN 898
WICHTIGE KONZEPTE 906
AUFGABEN 906
GRUPPENUEBUNG 914
18 ENOLE UND ENONE 925
A,SS-UNGESAETTIGTE ALKOHOLE, ALDEHYDE UND KETONE
18.1 DIE ACIDITAET VON ALDEHYDEN UND KETONEN: ENOLAT-IONEN 926
18.2 KETO-ENOL-GLEICHGEWIDITE 918
18.3 HALOGENIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 921
ISA DIE ALKYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 924
18.5 ANGRIFF VON ENOLATEN AUF CARBONYLGRUPPEN:
ALDOLADDITION UND ALDOLKONDENSATION 927
18.6 DIE GEKREUZTE ALDOLKONDENSATION 932
18.7 DIE INTRAMOLEKULARE ALDOLKONDENSATION 934
18.8 EIGENSDIAFTEN A.SS-UNGESAETTIGTER ALDEHYDE UND KETONE 937
18.9 KONJUGIERTE ADDITIONEN AN A,SS-UNGESAETTIGTE ALDEHYDE UND KETONE 939
18.10 1,2- UND 1,4-ADDITIONEN METALLORGANISDIER REAGENZIEN 942
18.11 KONJUGIERTE ADDITIONEN VON ENOLAT-IONEN:
DIE MIDIAEL-ADDITION UND DIE ROBINSON-ANELLIERUNG 944
VERSTAENDNISUEBUNGEN 947
NEUE REAKTIONEN 950
WICHTIGE KONZEPTE 954
AUFGABEN 954
GRUPPENUEBUNG 966
19 CARBONSAEUREN 967
19.1 DIE NOMENKLATUR DER CARBONSAEUREN 968
19.2 STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER CARBONSAEUREN 970
19.3 NMR- UND IR-SPEKTROSKOPIE VON CARBONSAEUREN 972
19.4 ADDITAET UND BASIZITAET VON CARBONSAEUREN 974
19.5 DIE SYNTHESE VON CARBONSAEUREN IN DER INDUSTRIE 978
19.6 METHODEN ZUR ERZEUGUNG DER CARBOXYGRUPPE 979
19.7 SUBSTITUTION AM CARBOXY-KOHLENSTOFFATOM:
DER ADDITIONS-ELIMINIERUNGS-MECHANISRNUS 983
19.8 CARBONSAEUREDERIVATE:
ALKANOYL-(ACYL-)HALOGENIDE UND ANHYDRIDE 987
19.9 CARBONSAEUREDERIVATE: ESTER 989
19.10 CARBONSAEUREDERIVATE: AMIDE 993
19.11 REDUKTION VON CARBONSAEUREN MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 995
19.12 SUBSTITUTION IN NACHBARSTELLUNG ZUR CARBOXYGRUPPE:
DIE HELL-VOLHARD-ZELINSKY-REAKTION 996
19.13 DIE BIOLOGISDIE AKTIVITAET VON CARBONSAEUREN 998
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1005
NEUE REAKTIONEN 1009
WICHTIGE KONZEPTE 2014
AUFGABEN 1014
GRUPPENUEBUNG 1025
XII INHALTSVERZEICHNIS
20 DERIVATE VON CARBONSAEUREN UND MASSENSPEKTROMETRIE 1027
20.1 RELATIVE REAKTIVITAETEN, STRUKTUREN UND SPEKTREN
DER CARBONSAEUREDERIVATE 1027
20.2 DIE CHEMIE DER ALKANOYLHALOGENIDE 1032
20.3 DIE CHEMIE DER CARBONSAEUREANHYDRIDE 2037
20.4 DIE CHEMIE DER ESTER 1039
20.5 ESTER IN DER NATUR WACHSE, FETTE, OELE UND LIPIDE 2047
20.6 AMIDE: DIE AM WENIGSTEN REAKTIVEN CARBONSAEUREDERIVATE 2049
20.7 AMIDATE UND IHRE HALOGENIERUNG: DIE HOFMANN-UMLAGERUNG 1055
20.8 EINE BESONDERE KLASSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN: NITRILE 2058
20.9 BESTIMMUNG DER MOLAREN MASSE ORGANISCHER VERBINDUNGEN:
MASSENSPEKTROMETRIE 1062
20.10 DIE FRAGMENTIERUNGSMUSTER ORGANISDIER MOLEKUELE 2068
20.11 HODIAUFLOESENDE MASSENSPEKTROMETRIE 1075
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2078
NEUE REAKTIONEN 2082
WICHTIGE KONZEPTE 2087
AUFGABEN 2088
GRUPPENUEBUNG 2097
21 AMINE UND IHRE DERIVATE 2099
STICKSTOFFHALTIGE FUNKTIONELLE GRUPPEN
21.1 NOMENKLATUR DER AMINE 2099
21.2 STRUKTURELLE UND PHYSIKALISDIE EIGENSDIAFTEN DER AMINE 1203
21.3 SPEKTROSKOPIE DER AMINOGRUPPE 1105
21.4 ADDITAET UND BASIZITAET VON AMINEN 1109
21.5 SYNTHESE VON AMINEN DURDI ALKYLIERUNG 1222
21.6 SYNTHESE VON AMINEN DURCH REDUKTIVE AMINIERUNG 2226
21.7 SYNTHESE VON AMINEN AUS CARBONSAEUREDERIVATEN 1229
21.8 QUARTAERE AMMONIUMSALZE: HOFMANN-ELIMINIERUNG 1120
21.9 MANNIDI-REAKTION:
DIE ALKYLIERUNG VON ENOLEN DURCH IMINIUM-IONEN 2122
21.10 OXIDATION UND NITROSIERUNG VON AMINEN:
AMINOXIDE, N-NITROSAMINE UND DIAZONIUM-IONEN 1225
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2 232
NEUE REAKTIONEN 2236
WICHTIGE KONZEPTE 2239
AUFGABEN 2242
GRUPPENUEBUNG 2250
22 CHEMIE DER SUBSTITUENTEN AM BENZOLRING 2252
22.1 REAKTIVITAET DES PHENYLMETHYL-(BENZYL-) KOHLENSTOFFATOMS:
RESONANZSTABILISIERUNG DER BENZYLGRUPPE 1251
22.2 OXIDATION UND REDUKTION VON BENZOL UND SEINEN DERIVATEN 2256
22.3 NAMEN UND EIGENSCHAFTEN DER PHENOLE 2162
22.4 DARSTELLUNG VON PHENOLEN: NUDEOPHILE AROMATISDIE SUBSTITUTION 2264
22.5 DIE ALKOHOLDIEMIE DER PHENOLE 2274
22.6 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN PHENOLEN 1177
22.7 EINE ELEKTROCYDISDIE REAKTION DES BENZOLRINGES:
DIE CLAISEN-UMLAGERUNG 1180
22.8 OXIDATION DER PHENOLE: CYDOHEXANDIENDIONE (BENZODIINONE) 2283
22.9 OXIDATIONS-REDUKTIONS-PROZESSE IN DER NATUR 2186
22.10 ARENDIAZONIUMSALZE 2292
22.11 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURDI ARENDIAZONIUMSALZE: AZOKUPPLUNG
1194
INHALTSVERZEICHNIS XIII
VERSTAENDNISUEBUNGEN 1196
NEUE REAKTIONEN 2299
WIDITIGE KONZEPTE 2206
AUFGABEN 2206
GRUPPENUEBUNG 2225
23 SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN UND ACYLANION-AQUIVALENTE 2227
23.1 SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN: DIE CLAISEN-KONDENSATION 2228
23.2 SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN ALS SYNTHETISCHE ZWISCHENSTUFEN 2225
23.3 REAKTIONEN VON SS-DICARBONYL-ANIONEN:
DIE KNOEVENAGEL-KONDENSATION UND DIE MICHAEL-ADDITION 1230
23.4 SYNTHESE VON A-HYDROXYKETONEN: ACYLOINKONDENSATION,
BENZOINKONDENSATION UND ACYLANION-AQUIVALENTE 1232
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2243
NEUE REAKTIONEN 2247
WICHTIGE KONZEPTE 1249
AUFGABEN 2250
GRUPPENUEBUNG 2256
24 KOHLENHYDRATE 2257
POLYFUNKTIONELLE NATURSTOFFE
24.1 DIE NAMEN UND FORMELN DER KOHLENHYDRATE 1257
24.2 KONFORMATIONEN UND CYDISCHE FORMEN VON ZUCKERN 1263
24.3 ANOMERE EINFACHER ZUCKER: MUTAROTATION DER GLUCOSE 1267
24.4 POLYFUNKTIONELLE CHEMIE DER ZUCKER: OXIDATION ZU CARBONSAEUREN 2269
24.5 OXIDATIVE SPALTUNG VON ZUCKERN 2272
24.6 REDUKTION VON MONOSACCHARIDEN ZU ALDITOLEN 2273
24.7 KONDENSATIONSREAKTIONEN VON CARBONYLGRUPPEN MIT AMINDERIVATEN 1274
24.8 BILDUNG VON ESTERN UND ETHERN: GLYCOSIDE 1275
24.9 STUFENWEISER AUF- UND ABBAU VON ZUCKERN 1279
24.10 RELATIVE KONFIGURATION DER ALDOSEN:
EINE UEBUNG ZUR STRUKTURBESTIMMUNG 3283
24.11 KOMPLEXE ZUCKER IN DER NATUR: DISACCHARIDE 1287
24.12 POLYSACCHARIDE UND ANDERE ZUCKER IN DER NATUR 1292
VERSTAENDNISUEBUNG 2299
NEUE REAKTIONEN 2302
WICHTIGE KONZEPTE 2306
AUFGABEN 2307
GRUPPENUEBUNG 2324
25 HETEROCYCLEN 2325
HETEROATOME IN CYCLISCHEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN
25.1 DIE NOMENKLATUR DER HETEROCYCLEN 1328
25.2 NICHTAROMATISDIE HETEROCYDEN 2319
25.3 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN AROMATISCHER HETEROCYCLOPENTADIENE 2328
25.4 REAKTIONEN DER AROMATISCHEN HETEROCYDOPENTADIENE 2332
25.5 STRUKTUR UND DARSTELLUNG VON PYRIDIN, EINEM AZABENZOL 2336
25.6 REAKTIONEN DES PYRIDINS 1339
25.7 CHINOLIN UND ISOCHINOLIN: DIE BENZPYRIDINE 1343
25.8 ALKALOIDE: PHYSIOLOGISDI WIRKSAME HETEROCYDEN IN DER NATUR 2346
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2350
NEUE REAKTIONEN 2355
WICHTIGE KONZEPTE 2359
AUFGABEN 2360
GRUPPENUEBUNG 2369
XIV INHALTSVERZEICHNIS
26 AMINOSAEUREN, PEPTIDE UND PROTEINE 2372
STICKSTOFFHALTIGE NATUERLICHE MONOMERE UND POLYMERE
26.1 KONSTITUTIONEN UND EIGENSCHAFTEN DER AMINOSAEUREN 1372
26.2 SYNTHESE VON AMINOSAEUREN:
EINE KOMBINATION AUS AMIN- UND CARBONSAEURECHEMIE 1378
26.3 SYNTHESE ENANTIOMERENREINER AMINOSAEUREN 1382
26.4 PEPTIDE UND PROTEINE: OLIGOMERE UND POLYMERE VON AMINOSAEUREN 1384
26.5 BESTIMMUNG DER PRIMAERSTRUKTUR VON POLYPEPTIDEN: SEQUENZANALYSE 2393
26.6 SYNTHESE VON POLYPEPTIDEN:
EINE HERAUSFORDERUNG FUER DIE SCHUTZGRUPPENDIEMIE 1399
26.7 DIE MERRIFIELD-FESTPHASEN-PEPTIDSYNTHESE 1402
26.8 POLYPEPTIDE IN DER NATUR:
SAUERSTOFFTRANSPORT DURDI DIE PROTEINE MYOGLOBIN UND HAEMOGLOBIN 2404
26.9 DIE BIOSYNTHESE DER PROTEINE: NUCLEINSAEUREN 2406
26.10 PROTEINSYNTHESE UEBER DIE RNA 2422
26.11 DNA-SEQUENZIERUNG UND -SYNTHESE: ECKSTEINE DER GENTECHNOLOGIE 2424
VERSTAENDNISUEBUNGEN 2420
NEUE REAKTIONEN 1424
WICHTIGE KONZEPTE 2427
AUFGABEN 1427
GRUPPENUEBUNG 1434
LOESUNGEN ZU DEN UEBUNGEN 1435
BILDNACHWEIS 1497
SACHREGISTER 1499
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