Synthese glycosylierter a-Amino- [Alpha-Amino-], a-Hydroxy- [Alpha-Hydroxy-] und a-Mercaptosäuren [Alpha-Mercaptosäuren] unter Verwendung von Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierungsreagenz:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
ALLGEMEINER
TEIL
1.1
GLYCOPROTEINE
1
1.2
VERKNUEPFUNGSMOTIVE
ZWISCHEN
KOHLENHYDRATEN
UND
AMINOSAEUREN
2
1.2.1
N-GLYCOSIDE
2
1.2.2
O-GLYCOSIDE
4
1.3
POTENTIELLE
ANWENDUNGSGEBIETE
VON
GLYCOPEPTIDEN
UND-PROTEINEN
5
1.4
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
GLYCOPEPTIDEN
1.4.1
SYNTHESEKONZEPTE
UND
SCHUTZGRUPPENMETHODIK
7
1.4.2
SYNTHESE
DES
N-GLYCOSIDISCHEN
BINDUNGSMOTIVS
9
1.5
GLYCOPEPTIDMIMETIKA
1.5.1
NICHTNATUERLICHE
VERKNUEPFUNGSMOTIVE
ZWISCHEN
KOHLENHYDRAT
UND
AMINOSAEURE
11
1.5.2
GLYCOPEPTOIDE
12
1.6
HEXAFLUORACETON
-
SCHUTZGRUPPEN
UND
AKTIVIERUNGSREAGENZ
ZUR
DERIVATISIERUNG
MULTIFUNKTIONELLER
A-AMINO-,
A-HYDROXY
UND
A-MERCAPTOSAEUREN
1.6.1
MOTIVATION
14
1.6.2
DAS
REAGENZ
HEXAFLUORACETON
17
1.6.3
REAKTION
VON
A-FUNKTIONELLEN
CARBONSAEUREN
MIT
HFA
17
1.6.4
REAKTION
VON
HFA-GESCHUETZTEN
A-FUNKTIONELLEN
CARBONSAEUREN
MIT
NUCLEOPHILEN
20
1.6.5
SYNTHESEPOTENTIAL
HFA-GESCHUETZTER
A-FUNKTIONELLER
DICARBONSAEUREN
21
1.6.6
SYNTHESE
VON
O-GLYCOPEPTIDFRAGMENTEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
HFA
22
1.7
AUFGABENSTELLUNG
23
2.
SPEZIELLER
TEIL
2.1
GLYCOSYLAMINE
2.1.1
DARSTELLUNG
24
2.1.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ANOMERISIERUNG
26
2.2
SYNTHESE
VON
N-GLYCOSYLASPARAGIN-BAUSTEINEN
UND
HOMOLOGEN
UND
DEREN
INKORPORATION
IN
TRIPEPTIDE
32
2.3
SYNTHESE
N-GLYCOSYLIERTER
TRIPEPTOIDE
38
2.4
DARSTELLUNG
N-GLYCOSYLIERTER
AEPFELSAEURE
UND
CITRAMALSAEUREDERIVATE
43
2.5
DARSTELLUNG
N-GLYCOSYLIERTE
MERCAPTOBEMSTEINSAEUREDERIVATE
53
2.6
FUNKTIONALISIERUNG
BIELEKTROPHILER
ISOSERIN
UND
ISOCYSTEIN-BAUSTEINE
2.6.1
N-GLYCOSYLIERTE
ISOSERINDERIVATE
54
2.6.2
N-GLYCOSYLIERTE
ISOCYSTEINDERIVATE
62
2.6.3
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SAEUREKATALYSIERTEN
ANOMERISIERUNG
DES
GLYCOSYLHAMSTOFFES
(111-SS)
63
2.6.4
O-GLYCOSYLIERTE
ISOSERINDERIVATE
67
2.7
N
,O-BISGLYCOSYLIERTE
DERIVATE
DES
ISOSERINS
UND
DER
AEPFELSAEURE
72
2.8
REDUKTION
DER
(O-CARBOXYLFIMKTION
HFA-GESCHUETZTER
GLU
UND
A-AAD
UND
EINFACHE
TRANSFORMATIONEN
DER
HYDROXYFUNKTION
74
2.9
ZUSAMMENFASSUNG
76
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
3.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
78
3.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
CHARAKTERISIERUNGEN
3.2.1
UMSETZUNGEN
VON
A-AMINO-,
A-HYDROXY
UND
A-MERCAPTOSAEUREN
MIT
HFA
79
3.2.2
BIELEKTROPHILE
DERIVATE
A-FIMKTIONELLER
DICARBONSAEUREN
3.2.2.1
DARSTELLUNG
DER
CO-SAEURECHLORIDE
82
3.2.2.2
DARSTELLUNG
DER
CO-SAEUREFLUORIDE
84
3.2.2.3
DARSTELLUNG
VON
ISOCYANATEN
DURCH
CURTIUSABBAU
86
3.2.3
INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNG
HFA-GESCHUETZTER
GLU
UND
A-AAD
87
3.2.4
DARSTELLUNG
O-PERBENZYLIERTER
GLYCOSYLAZIDE
88
3.2.5
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DER
GLYCOSYLAZIDE
89
3.2.6
DARSTELLUNG
VON
N-ALKYLGLYCIN-DERIVATEN
92
3.2.7
FUNKTIONALISIERUNG
VON
ASP,
GLU
UND
A-AAD
94
3.2.8
FUNKTIONALISIERUNG
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IMINODIESSIGSAEURE
104
3.2.9
FUNKTIONALISIERUNG
VON
AEPFELSAEURE
UND
CITRAMALSAEURE
118
3.2.10
FUNKTIONALISIERUNG
VON
MERCAPTOBEMSTEINSAEURE
138
3.2.11
SYNTHESE
N-GLYCOSYLIERTER
ISOSERINDERIVATE
140
3.2.12
SYNTHESE
N-GLYCOSYLIERTER
ISOCYSTEINDERIVATE
153
3.2.13
DARSTELLUNG
O-GLYCOSYLIERTER
ISOSERINDERIVATE
155
3.2.14
SYNTHESE
N-,
O-BISGLYCOSYLIERTE
DERIVATE
DES
ISOSERINS
UND
DER
AEPFELSAEURE
165
3.2.15
REDUKTION
DER
CO-CARBOXYLFUNKTION
HFA-GESCHUETZTER
GLU
UND
A-AAD
168
4.
ANHANG
4.1
ABKUERZUNGEN
173
4.2
LITERATURVERZEICHNIS
175 |
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| spelling | Böttcher, Christoph 1976- Verfasser (DE-588)129256323 aut Synthese glycosylierter a-Amino- [Alpha-Amino-], a-Hydroxy- [Alpha-Hydroxy-] und a-Mercaptosäuren [Alpha-Mercaptosäuren] unter Verwendung von Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierungsreagenz vorgelegt von Christoph Böttcher 2004 183, 7 S. graph. Darst. 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Leipzig, Univ., Diss., 2004 Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 gnd rswk-swf Hexafluoraceton (DE-588)4159786-2 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Hydroxycarbonsäurederivate (DE-588)4464764-5 gnd rswk-swf Mercaptocarbonsäurederivate (DE-588)4791004-5 gnd rswk-swf Aminosäurederivate (DE-588)4324626-6 gnd rswk-swf Glykoside (DE-588)4021359-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Aminosäurederivate (DE-588)4324626-6 s Glykoside (DE-588)4021359-6 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Hexafluoraceton (DE-588)4159786-2 s Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 s DE-604 Hydroxycarbonsäurederivate (DE-588)4464764-5 s Mercaptocarbonsäurederivate (DE-588)4791004-5 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=013154715&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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