Studien zur Totalsynthese des Antibiotikums Tetrodecamycin:
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| Published: |
München
Dr. Hut
2004
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| Series: | Pharmazeutische Chemie
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
STUDIEN ZUR
TOTALSYNTHESE DES ANTIBIOTIKUMS
TETRODECAMYCIN
LARS ALLMENDINGER
AUS
MUENCHEN
2004
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 ZIELSETZUNG UND SYNTHESEKONZEPT 11
3 THEORETISCHER TEIL 28
3.1 SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNG 2 (TETRODECAMYCIN-KERNSTRUKTUR) 28
3.1.1 SYNTHESE VON 4-O-ALKYLTETRONAT-BAUSTEINEN 28
3.1.1.1 DARSTELLUNG VON 4-O-ALKYLTETRONATEN UNTER MITSUNOBU-BEDINGUNGEN
29
3.1.1.2 4-O-ALKYLIERUNG VON TETRONSAEUREN MIT HILFE VON HENDRICKSON S
REAGENZ (POP) 33
3.1.1.3 SYNTHESE VON 5-METHYLENTETRONATEN 43
3.1.2 SYNTHESE VON 5-UNSUBSTITUIERTEN UND 5-MONOSUBSTITUIERTEN
3-ACYI-4-O- ALKYLTETRONATEN 47
3.1.2.1 3-HYDROXYALKYLIERUNG 47
3.1.2.1.1 KINETISCHE DEPROTONIERUNG IN 3-POSITION NACH SCHMIDT ET AL. 47
3.1.2.1.2 BARBIER-ARTIGE REAKTIONEN 48
3.1.2.1.3 3-LITHIIERTES LITHIUMDIENOLAT 50
3.1.2.1.4 BOR-FURANOLATE 55
3.1.2.2 OXIDATION 64
3.1.3 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFEN 40A, 40B UND 125 69
3.1.3.1 DARSTELLUNG DER ALDEHYDBAUSTEINE 6 UND 39 69
3.1.3.1.1 SYNTHESE DES ALDEHYDBAUSTEINS 6 69
3.1.3.1.2 DARSTELLUNG DES ALDEHYDBAUSTEINS 39 71
3.1.3.2 3-HYDROXYALKYLIERUNG-OXIDATION 78
3.1.4 CYCLISIERUNGSSTUDIEN 80
3.1.4.1 CYCLISIERUNG VON 40A 80
3.1.4.2 CYCLISIERUNG DES HYDRIERTEN ANALOGONS 127 88
3.1.4.3 NMR-STUDIEN 90
IMAGE 3
II INHALTSVERZEICHNIS
3.1.4.4 CYCLISIERUNG DER ACYLTETRONATE 40A, 125 UND 137 UNTER WAESSRIGEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN 96
3.1.4.5 SYNTHESE DER CAROLIC ACID L 04
3.1.5 VERSUCH EINER SYNTHESE DES TRICYCLISCHEN RINGSYSTEMS 41A DURCH
INTRAMOLEKULARE 3-HYDROXYALKYUERUNG 106
3.1.5.1 MEJP-VERMITTELTE ADDITION VON CYCLOHEXENALKOHOLEN AN EIN
AKZEPTOR- SUBSTITUIERTES ALKIN UND ANSCHLIESSENDE 2(5H)-FURANON-BILDUNG
106
3.1.5.2 VERSUCH DER CYCLISIERUNG UEBER EINE INTRAMOLEKULARE
3-HYDROXYALKYLIERUNG 1 14
3.1.6 WEITERFUEHRENDE SYNTHESESCHRITTE ZUR ZIEL VERBINDUNG 2 116
3.1.6.1 DIHYDROXYLIERUNG VON 41B 116
3.1.6.2 EINFUEHRUNG EINER ABGANGSGRUPPE 121
3.1.6.3 CIS-DIHYDROXYLIERUNG DER IN 4-POSITION BLOCKIERTEN TRICYCLEN 125
3.1.6.4 DEHYDROSULFENYLIERUNG 134
3.2 DARSTELLUNG VON DERIVATEN FUER DIE BIOLOGISCHE TESTUNG 141
3.3 BIOLOGISCHE PRUEFUNG 149
33.1 ANTHNIKROBIELLE WIRKSAMKEIT 149
33.2 TESTUNG AUF ZYTOTOXIZITAET 155
3.4 VERSUCH DER TOTALSYNTHESE VON TETRODECAMYCIN 157
3.4.1 HYDROXYALKYLIERUNG-OXIDATION 157
3.4.2 SAUER-KATALYSIERTE CYCLISIERUNG 159
3.43 ALTERNATIVE FLUORID-INDNZIERTE CYCLISIERUNG 169
4 ZUSAMMENFASSUNG 176
5 EXPERIMENTELLER TEIL 187
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 187
5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 189
53 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 192
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS III
6 ANHANG 287
6.1 ROENTGENSTRUKTUR VON (LAES,9AES)-9-METHYL-2,5-DIOXA-TRICYCLO[3.7.0 37
]TRIDEC- 3(7)-8,8-DION (41A) 287
6.2 ROENTGENSTRUKTUR VON
(L/TOE,4/FS,9AES)-9-METHYL-4-PHENYLSULFANYL-2,5-DIOXA- TRICYCLO[3.7.0 3 7
]TRIDEC-3(7)-8,8-DION (178) 291
7 FORMELVERZEICHNIS 299
8 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 305
9 LITERATURVERZEICHNIS 307
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