Synthese von Androgenen und Perylenfarbstoffen:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2000
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | XI, 177 [6] S. Ill., graph. Darst. 30 cm |
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MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
1
3.
SPEKTROSKOPIE
DER
CI9-STEROIDE
6
3.1.
IR-SPEKTREN
6
3.2.
'
H-NMR-SPEKTREN
7
3.3.
,3
C-NMR-SPEKTREN
8
3.4.
MASSENSPEKTREN
9
4.
DARSTELLUNG
VON
DERIVATEN
DES
DIHYDROTESTOSTERONS
10
4.1.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
KETOGRUPPE
IN
3-STELLUNG
10
4.1.1.
KETALISIERUNG
MIT
GLYKOL
10
4.1.2.
REDUKTION
DER
KETOGRUPPE
10
4.1.2.1.
THIOKETALISIERUNG
MIT
1
,2-ETHYLENDITHIOL
10
4.1.2.2.
REDUKTION
DES
DITHIOKETALS
MIT
RANEY-NICKEL
11
4.1.3.
REDUZIERENDE
AMINIERUNG
DER
KETOGRUPPE
12
4.1.3.1.
DARSTELLUNG
DES
OXIMS
12
4.1.3.2.
REDUKTION
DES
OXIMS
13
4.1.4.
EINFUHREN
EINER
CYANOMETHYLENGRUPPE
13
4.1.4.1.
REDUKTIVE
CYANILIERUNG
MIT
TOSMIC
13
4.1.4.2.
REDUKTION
DER
CYANOGRUPPE
14
4.2.
FUKTIONALISIERUNG
DER
HYDROYLGRUPPE
IN
17-STELLUNG
15
4.2.1.
ACYLIERUNG
VON
DHT
15
4.2.2.
OXIDATION
DER
HYDROXYLGRUPPE
15
4.2.3.
CHLORIERUNG
DES
DHT
16
4.2.4.
REDUKTION
DER
HYDROXYLGRUPPE
17
4.2.4.1.
DARSTELLUNG
DES
THIOAMEISENSAEURE
O-PHENYLESTERS
17
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.4.2.
REDUKTION
DES
THIOAMEISENSAEURE
O-PHENYLESTERS
17
4.2.5.
VERETHERUNG
DER
HYDROXYLGRUPPE
MIT
ISOPROPYLIODID
18
4.2.6.
SAURE
ELIMINIERUNG
DER
HYDROXYLGRUPPE
MIT
PHOSPHORSAEURE
19
4.2.7.
METHYLENVERBRUECKTE
YYDIMERISIERUNG
"
VON
DHT
19
4.3.
REDUKTION
VON
RRANS-ANDROSTERON
20
5.
DARSTELLUNG
VON
DERIVATEN
DES
TESTOSTERONS
21
5.1.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
KETOGRUPPE
IN
3-STELLUNG
21
5.1.1.
KETALISIERUNG
MIT
GLYKOL
21
5.1.2.
REDUKTION
DER
KETO
ZUR
ALKYLGRUPPE
22
5.1.2.1.
SYNTHESE
DES
DITHIOKETALS
MIT
1,2-ETANDITHIOL
22
5.1.2.2.
REDUKTION
DES
DITHIOKETALS
MIT
RANEY-NICKEL
22
5.1.3.
REDUZIERENDE
AMINIERUNG
DER
KETOGRUPPE
23
5.1.3.1.
DARSTELLUNG
DES
OXIMS
23
5.1.3.2.
REDUKTION
DES
OXIMS
24
5.2.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
HYDROYLGRUPPE
IN
17-STELHING
VON
TESTOSTERON
24
5.2.1.
ACYLIERUNG
VON
TESTOSTERON
24
5.2.2.
VERETHERUNG
DER
HYDROXYLGRUPPE
VON
TESTOSTERON
25
5.2.2.1.
VERETHERUNG
VON
TESTOSTERON
MIT
ETHYLIODID
25
5.2.2.2.
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
DES
TERT-BUTYLETHERS
26
5.2.3.1.
CHLORIERUNG
DES
TESTOSTERONS
26
5.2.3.2.
BASISCHE
ELIMINIERUNG
VON
30
MIT
DBU
27
5.2.4.
VERSUCH
DER
AMINIERUNG
VON
30
28
5.2.5.
OXIDATION
DER
HYDROXYLGRUPPE
VON
TESTOSTERON
28
5.2.6.
VERSUCH
DER
REDUKTION
BEIDER
FUNKTIONELLER
GRUPPEN
29
5.2.6.I.
DARSTELLUNG
VON
5A-ANDROSTAN-3,17-BIS-(ETHYLENDITHIOKETAL)
29
5.2.6.2.
VERSUCH
DER
REDUKTION
VON
33
MIT
RANEY-NICKEL
29
5.3.
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
3-THIOXO-ANDROST-4-EN-17SS-ACETAT
30
5.4.
VERSUCH
DER
EPOXIDIERUNG
DER
DOPPELBINDUNG
VON
TESTOSTERON
32
6.
DARSTELLUNG
VON
TEILSTRUKTUREN
DES
DIHYDROTESTOSTERONS
BZW.
TESTOSTERONS
33
6.1.
DARSTELLUNG
VON
S(+)-4,4A,5,
6,7,
8-HEXAHYDRO-4A-METHYL-2(3H)
NAPHTALINON
33
6.2.
DARSTELLUNG
VON
7-METHYL-OCTAHYDRO-INDEN-L-OL
33
INHALTSVERZEICHNIS
III
6.3.
DARSTELLUNG
VON
5,7A-DIMETHYL-2,3,3A,4,7,7A-HEXAHYDRO-INDEN-L-ONE
34
6.4.
DARSTELLUNG
VON
(+)-(7AS)-7,7A-DIHYDRO-7A-METHYL-L,5(6H)-INDANDION
35
6.4.1.
DARSTELLUNG
VON
2-METHYL-2-(3-OXOBUTYL)-L,3-CYCLOPENTANDION
35
6.4.2.
STEREOSELEKTIVER
RINGSCHLUSS
35
6.5.
DARSTELLUNG
VON
TRIDECAN-3,11-DION
36
7.
DARSTELLUNG
VON
ANDROGENEN
PENDANTS
ZUM
DIETHYLSTILBESTROL
UND
DEREN
VORSTUFEN
37
7.1.
VORSTUFEN
VON
()-3,4-{BIS-(8
'
-METHYL-R,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)}3,4-DIETHYL
HEX-3-EN
38
7.1.1.
DARSTELLUNG
VON
8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
38
7.1.2.
EINFUEHRUNG
EINER
DOPPELBINDUNG
IN
2-STELLUNG
38
7.I.2.I.
DARSTELLUNG
VON
6-BROM-8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
38
7.1.2.2.
DARSTELLUNG
VON
8-METHYL
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-EN-8-OL
39
7.1.3.
DARSTELLUNG
VON
8-CHLOR-8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN
39
7.1.4.
EINFUHREN
EINER
CYANOGRUPPE
IN
44 40
7.1.4.1.
VORVERSUCHE
ZUR
DIREKTEN
EINFUEHRUNG
DER
CYANOGRUPPE
IN
44
40
7.1.4.2.
DARSTELLUNG
VON
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-CARBONITRIL 40
7.1.4.3.
DARSTELLUNG
VON
L-CYANO-4-CYCLOHEXANON
DURCH
OXIDATION
42
7.1.5.
DARSTELLUNG
VON
8-METHYL
1
,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-CARBONITRIL
42
7.1.6.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-4-OXO-CYCLOHEXANCARBONITRIL
43
7.1.7.
DARSTELLUNG
VON
8-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-CARBONITRIL
44
7.2.
DARSTELLUNG
VON
()-3,4-{BIS-(8
'
-METHYL-L
'
,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)}3,4
DIETHYL-HEX-3-EN
44
7.3.
VORSTUFEN
VON (E)-3-(8
'
-METHYL-L
'
,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)-4-(7
'
-METHYL
1
"
,4*
'
-DIOXA-SPIRO[4
"
.5
"
]DECYL-)3,4-DIETHYL-HEX-3-EN 46
7.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-ON
46
7.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
MIT
TOSMIC
46
7.3.3.
DARSTELLUNG
VON
7-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
47
7.3.4.
DARSTELLUNG
VON
7-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
47
7.3.5.
DARSTELLUNG
VON
7-METHYL-7-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
48
7.4.
DARSTELLUNG
VON
(E)-3,4-(7
'
-METHYL-R,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)3,4-DIETHYL
HEX-3-EN
48
IV
INHALTSVERZEICHNIS
8.
DARSTELLUNG
VON
PENDANTS
ZUM
NONYLPHENOL
50
8.1.
DARSTELLUNG
VON
4-NONYL-CYCLOHEXANON-2-EN
50
8.1.1.
SYNTHESE
VON
63
UEBER
DAS
ENAMIN
62
50
8.1.2.
SYNTHESE
VON
63
UEBER
EINE
DIELS-ALDER-REAKTION
51
8.1.3.
DARSTELLUNG
VON
63
DURCH
REDUZIERENDE
ALKYLIERUNG
51
8.2.
DARSTELLUNG
VON
4-METYL-4-NONYL-CYCLOHEXAN-2-EN
52
8.3.
DARSTELLUNG
VON
8-NONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
53
9.
DISKUSSION
DER
BIOLOGISCHEN
WIRKSAMKEITEN
SYNTHETISCHER
ANDROGENE
54
9.1.
BESCHREIBUNG
UND
AUSWERTUNG
DES
BIOLOGISCHEN
TESTVERFAHRENS
54
9.2.
DISKUSSION
DER
BIOLOGISCHEN
WIRKSAMKEITEN
55
10.
DARSTELLUNG
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
59
10.1.
REDUKTION
VON
PERYLENDISULFANEN
59
10.1.1.
VORSTUFEN
59
10.1.1.1.
DARSTELLUNG
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-CARBOXIDIIMID
108
59
10.1.1.2.
KONDENSATION
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,10-CARBOXIDIIMID
MIT
2-AMINOTHIOPHENOL
110
60
10.1.1.3.
KONDENSATION
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,
1
0-CARBOXIDIIMID
MIT
CYSTEAMINIUMCHLORID
1
10
62
10.1.1.4.
KONDENSATION
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3
,4-ANHYDRID-9,L
0-CARBOXIDIIMID
MIT
4
AMINOTHIOPHENOL
110
63
10.1.2.
REDUKTION
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(ETH-2-YL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
64
10.1.2.1.
N-(
1
-HEXYLHEPTYL)-N'-(2-ACETYLTHIOETHYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-TETRACARBOXIDIIMID
64
10.1.3.
REDUKTION
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
65
10.1.3.1.
N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(4-ACETYLTHIOPHENYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRA
CARBOXIDIIMID
65
10.1.4.
UMSETZUNG
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
MIT
1-OCTADECANTHIOL
66
INHALTSVERZEICHNIS
V
10.1.5.
UMSETZUNG
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
MIT
CYSTEAMINIUMCHLORID
67
10.1.6.
UMSETZUNG
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
MIT
HYDRAZINHYDRAT
68
10.2.
VERKNUEPFUNG
VON
PERYLENEN
MIT
KOHLENHYDRATEN
69
10.2.1.
MIT
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID
9,10-CARBOXIDIIMID
IN
CHINOLIN
69
10.3.
VERKNUEPFUNG
VON
PERYLENEN
MIT
DIHYDROTESTOSTERON
71
10.3.1.
DARSTELLUNG
VON
4-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-PERYLEN-3,4:9,1
0-BIS-(DICARBOX
IMID-)Y
1]
-BENZOESAEURE
71
10.3.2.
VERESTERUNG
VON
4-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N
'
-PERYLEN-3,4:9,10-BIS-(DICARBOX
IMID-)YL]
-BENZOESAEURE
MIT
DIHYDROTESTOSTERON
72
10.4.
DARSTELLUNG
VON
N,N
'
-BIS(L-HEXYLHEPTYL-)BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,L
1,12
HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9-BIS(DICARBOXIMID)-L
1,12-HYDRAZID
73
10.5.
DARSTELLUNG
EINES
TETRACHROMOPHOREN
PERYLENFARBSTOFFES
75
10.5.1.
VORSTUFEN
75
10.5.1.1.
DARSTELLUNG
VON
TETRAPHENYLMETHAN
75
10.5.1.2.
NITRIERUNG
DES
TETRAPHENYLMETHANS
75
10.5.1.3.
REDUKTION
DES
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHANS
76
10.5.1.4.
FORMYLIERUNG
VON
TETRAKIS-(4-FORMYLAMINOPHENYL-)METHAN
77
10.5.1.5.
KONDENSATION
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHDRID-9,
1
0-CARBOXIMID
MIT
TETRAKIS-(4-FORMYLAMINOPHENYL-)METHAN
78
10.6.
DARSTELLUNG
EINES
OKTACHROMOPHOREN
PERYLENFARBSTOFFES
80
10.6.1.
KONDENSATION
VON
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-
MONOKALIUMSALZ
MIT
TETRAKIS-(4-AMINOPHENYL-)METHAN
80
10.6.2.
KONDENSATION
VON
TETRAKIS-[PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-CARBOXIMIDYL-(4-PHENYL-)]METHAN
MIT
N-(L-HEXYL-HEPTYL)
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-HYDRAZID-9,10-IMID
82
11.
ZUSAMMENFASSUNG
84
VI
INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER
TEIL
12.
ANALYTIK,
CHEMIKALIEN
UND
REINIGUNGSMETHODEN
86
12.1.
GERAETE
86
12.2.
SCHMELZ
UND
SIEDEPUNKTE
86
12.3.
POLARIMETRIE
86
12.4.
CHEMIKALIEN
87
12.5.
REINIGUNGSMETHODEN
87
12.5.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
87
12.5.2.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
87
12.5.3.
EXTRAKTIVE
UMKRISTALLISATION
147
88
12.5.4.
CHROMATOTRON
148
88
13.
DARSTELLUNG
VON
DERIVATEN
DES
DHT
90
13.1.
3,3-(ETHYLENDIOXY)-5A-ANDROSTAN-17SS-OL
(6)
90
13.2.
17SS-HYDROXY-5A-ANDROSTAN-3-ETHYLENDITHIOKETAL
(7)
91
13.3.
17SS-HYDROXY-5A-ANDROSTAN(8)
92
13.4.
17SS-HYDROXY-5A-ANDROSTAN-3-ON-OXIM
(9)
93
13.5.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
3
-AMINO-5A-ANDROSTAN-17SS-OL(
10)
94
13.5.1
REDUZIERENDE
AMINIERUNG
NACH
LEUCKART
94
13.5.2.
REDUKTION
VON
5A-ANDROSTAN-17SS-OL-3-OXIM
(9)
95
13.6.
17SS-HYDROXY-5A-ANDROSTAN-3-CARBONITRIL
(11)
96
13.7.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
3-AMINOMETHYL-5A-ANDROSTAN-17SS-OL
(12)
97
13.8.
17SS-ACETOXY-5A-ANDROSTAN-3-ON
(13)
98
13.9.
5A-ANDROSTAN-3,17-DION(14)
99
13.10.
17A-CHLOR-5A-ANDROSTAN-3-ON
(15)
100
13.11.3
-OXO-5
A-ANDROSTAN
17
SS-THIOAMEISENSAEURE
O-PHENYLESTER
(16)
101
13.12.
5A-ANDROSTAN-3-ON
(17)
102
13.13.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
17SS-ISOPROPYLOXY-5A-ANDROSTAN
-3-ON
(18)
103
13.14.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
5A-ANDROST-16-EN-3-ON
(19)
103
13.15.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
BIS-(-5A-ANDROSTAN-3-ON-17SS-OXY-)-METHAN
(20)
104
13.16.
3SS-HYDROXY-5A-ANDROSTAN-17SS-OL
(21)
104
INHALTSVERZEICHNIS
VII
14.
DARSTELLUNG
VON
DERIVATEN
DES
TESTOSTERONS
106
14.1.
3,3-(ETHYLENDIOXY)-ANDROST-4-EN-17SS-OL
(22)
106
14.2.
17SS-HYDROXY-ANDROST-4-EN-3-ETHYLENDITHIOKETAL
(23)
107
14.3.
17SS-HYDROXY-ANDROST-4-EN
(24)
108
14.4.
17SS-HYDROXY-ANDROST-4-EN-3-ON-OXIM
(25)
109
14.5.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
3-AMINO-5A-ANDROST-4-EN-17SS-OL
(26)
110
14.6.
SYNTHESE
VON
17SS-ACETOXY-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(27)
110
14.6.1.
VERESTERUNG
MIT
DMAP
UND
DCC
110
14.6.2.
VERESTERUNG
VON
TESTOSTERON
MIT
ACETYLCHLORID
NACH
DER
VARIANTE
VON
EINHORN
111
14.7.
17SS-ETHOXY-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(28)
112
14.8
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
17SS-/ER/-BUTOXY-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(29)
113
14.9.
17A-CHLOR-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(30A)
114
14.10.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
5A-ANDROST-4,16-DIEN-3-ON
(30B)
115
14.11.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
17-AMINO-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(31)
115
14.12.
5A-ANDROST-4-EN-3,17-DION
(32)
116
14.13.
5A-ANDROST-4-EN-3,17-BIS-(ETHYLENDITHIOKETAL)
(33)
117
14.14.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
5A-ANDROST-4-EN
(34)
118
14.15.
3-THIOXO-5A-ANDROST-4-EN-17SS-ACETAT
(35)
119
14.16.
SYNTHESE
VON
3,4-EPOXY-17SS-HYDROXY-5A-ANDROST-4-EN-3-ON
(36)
119
15.
DARSTELLUNG
VON
TEILSTRUKTUREN
DES
DIHYDROTESTOSTERONS
BZW.
TESTOSTERONS
121
15.1.
SYNTHESE
VON
5
'
(
/
+)-4,4A,5,6,7,8-HEXAHYDRO-4A-METHYL-2('377)-NAPHTALINON
(37B)
121
15.2.
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
7
-METHYL-OCTAHYDRO-INDEN
1
-OL
(3
9)
122
15.2.1.
7A-METHYL-2,3,3A,4,7,7A-HEXAHYDRO-INDEN-L-ONE
(38)
122
15.3.
5,7A-DIMETHYL-2,3,3A,4,7,7A-HEXAHYDRO-INDEN-L-ONE
(40)
122
15.4.
SYNTHESE
VON
(S)-7A-METHYL-2,3,7,7A-TETRAHYDRO-6H-INDEN-L,5-DION
(42)
123
15.4.1.
2-METHYL-2-(3-OXO-BUTYL)-CYCLOPENTAN-L,3-DION
(41)
123
15.4.2.
VERSUCH
DER'SYNTHESE
VON
(S)-7A-METHYL-2,3,7,7A-TETRAHYDRO-6H-INDEN
L,5-DION(42)
124
15.5.
TRIDECAN-3,11-DION
(43)
124
VIII
INHAL
TSVERZEICHNIS
16.
DARSTELLUNG
VON
ANDROGENEN
PENDANTS
ZUM
DIETHYLSTILBESTROL
UND
DEREN
VORSTUFEN
126
16.1.
8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
(45)
126
16.2.
VORVERSUCHE
ZUR
DIREKTEN
EINFUEHRUNG
DER
CYANOGRUPPE
127
16.2.1.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
2,2-DIMETHYL-PROPIONITRIL
127
16.2.1.1.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
2,2-DIMETHYL-PROPIONITRIL
UEBER
DIE
DIREKTE
METHODE
NACH
LITERATUR
47
127
16.2.1.2.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
2,2-DIMETHYL-PROPIONITRIL
UEBER
DEN
SILYLETHER
ALS
ABGANGSGRUPPE
127
16.2.1.2.1.
DARSTELLUNG
VON
ZERZ-BUTOXY-TRIMETHYLSILAN
127
16.2.1.2.2.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
2,2-DIMETHYL-PROPIONITRIL
MIT
NATRIUMCYANID
128
16.2.1.2.3.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
2,2-DIMETHYL-PROPIONITRIL
MIT
LITHIUMCYANID
128
16.3.
8-CHLOR-8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN
(48)
128
16.4.
6-BROM-8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
(46)
129
16.5.
8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DEC-6-EN-8-OL
(47)
129
16.6.
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-CARBONITRIL
(50)
130
16.7.
1
-CYANO-4-CYCLOHEXANON
DURCH
OXIDATION
(51)
131
16.8.
8-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-CARBONITRIL
(52)
132
16.9.
L-METHYL-4-OXO-CYCLOHEXANCARBONITRIL
(53)
133
16.10.
8-METHYL-8-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN
(54)
134
16.11.
VERSUCH
DER
REDUKTION
VON
8-METHYL-8-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]
DECAN
(54)
135
16.12.
()-3,4-{BIS-(8
'
-METHYL-R,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)}3,4-DIETHYL
HEX-3-EN
(55
A)
135
16.13.
SYNTHESE
VON
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-ON
(58)
136
16.13.1.
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-ON
(58)
MIT
DEM
KATALYSATOR
ADIPINSAEURE
136
16.13.2.
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-ON
(58)
MIT
DEM
KATALYSATOR
P-TOLUOLSULFONSAEURE
136
16.14.
L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
(59)
137
16.15.
7-METHYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
(60)
138
16.16.
7-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
(61A)
140
16.17.
7-METHYL-7-PROPIONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-7-CARBONITRIL
(61B)
140
16.18.
()-3,4-(7
'
-METHYL-R,4
'
-DIOXA-SPIRO[4
'
.5
'
]DECYL-)3,4-DIETHYL-HEX-3-EN
(55B)
142
INHALTSVERZEICHNIS
IX
17.
DARSTELLUNG
VON
PENDANTS
ZUM
NONYLPHENOL
143
17.1.
SYNTHESE
VON
4-NONYL-CYCLOHEXANON-2-EN
(63)
143
17.1.1.
4-NONYL-CYCLOHEXANON-2-EN
(63)
UEBER
DAS
ENAMIN
143
17.1.1.1.
(E)-4-UNDEC
1
-ENYL-MORPHOLIN
(62)
143
17.1.1.2.
UMSETZUNG
DES
ENAMINS
62
MIT
METHYLVINYLKETON
143
17.1.2.
4-NONYL-CYCLOHEXANON-2-EN
(63)
UEBER
EINE
DIELS-ALDER-REAKTION
144
17.1.3.
SYNTHESE
VON
4-NONYL-CYCLOHEXANON-2-EN
(63)
DURCH
REDUZIERENDE
ALKYLIERUNG
145
17.2.
SYNTHESE
VON
4-METYL-4-NONYL-CYCLOHEX-2-EN
(67)
145
17.2.1.
4-((E
'
)-2-METHYL-UNDEC
1
-ENYL)-PYRROLIDIN
145
17.2.2.
4-((EJ-2-METHYL-UNDEC-L-ENYL)-MORPHOLIN
(66)
146
17.2.3.
UMSETZUNG
DES
ENAMINS
66
MIT
METHYLVINYLKETON
146
17.3.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
8-NONYL-L,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-OL
(68)
147
18.
DARSTELLUNG
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
148
18.1.
REDUKTION
VON
PERYLENDISULFANEN
148
18.1.1.
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,
10
CARBOXIDIIMID
(70)
148
18.1.2.
BIS-[N-(L-HEXYLHEP
TYL)-N'-(PHEN-2-YL)-PERYLEN-3,
4:9,
10-TETRACARBOXIDIIMIDYL]-
DISULFAN
(71)
149
18.1.3.
BIS-[N-(L-HEXYIHEPTYL)-N'-(ETH-2-YL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRA-CARBOXI-DIIMIDYL]
DISULFAN
(73)
150
18.1.4.
BIS-[N-(
1
-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-TETRA-CARBOXIDIIMIDYL]
DISULFAN(74)
151
18.1.5.
N-(
1
-HEXYLHEPTYL)-N'-(2-ACETYLTHIOETHYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-TETRA-CARBOXIDI
IMID(75)
152
18.1.6.
N-(
1
-HEXYLHEPTYL)-N
'
-(4-ACETYLTHIOPHENY
L)-PERYLEN-3
,4:9,10-TETRA-CARBOXIDI
IMID
(76)
152
18.1.7.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
OKTADEKANYLDISULFANYI-[N-(L-HEXY!HEPTYL)-N
(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBOXIDIIMID]
(77)
153
18.1.8.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
VON
AMMONIUMCHLORETHYLDISULFANYL-[N-(L-HEXYLHEPTYL)
N'-(PHEN-4-YL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBOXIDIIMID]
(78)
154
18.1.9.
REDUKTIONSVERSUCH
VON
BIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(PHEN-4-YL)-PERYIEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDIIMIDYL]-DISULFAN
MIT
HYDRAZINHYDRAT
ZU
79
154
X
INHALTSVERZEICHNIS
18.2.
N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(D-GLUCYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBOXIDIIMID
(80)
154
18.2.1.
UMSETZUNG
VON
D-GLUCAMIN
MIT
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,1
0-TETRA-
CARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,
1
0-CARBOXIMID
IN
IMIDAZOL
154
18.2.2.
UMSETZUNG
VON
D-GLUCAMIN
MIT
MIT
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,
1
0-CARBOXIMID
IN
CHINOLIN
155
18.3.
VERKNUEPFUNG
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
MIT
ANDROGENEN
156
18.3.1.
4-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N
'
-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMIDYL)]-
BENZOESAEURE
(82)
156
18.3.2.
VERESTERUNG
VON
4-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-PERYLEN-3,4:9,10-BIS
(DICARBOXIMIDY-)]
BENZOESAEURE
MIT
DIHYDROTESTOSTERON
157
18.4.
N,N
'
-BIS(L-HEXYLHEPTYL-)BENZO[GHI]PERYLEN2,3,8,9,LL,12-HEXACARBONSAEURE
2,3:8,9-BIS(DICARBOXIMID)-L
1,12-HYDRAZID
(85B)
159
18.5.
SYNTHESE
EINES
TETRACHROMOPHOREN
PERYLENFARBSTOFFES
160
18.5.1.
TETRAPHENYLMETHAN
(86)
160
18.5.2.
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
(87)
160
18.5.3.
SYNTHESE
VON
TETRA-(4-AMINOPHENYI-)METHAN
(88)
161
18.5.3.1.
UMSETZUNG
VON
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
MIT
TITAN(III)CHLORID
IN
SALZSAEURE
161
18.5.3.2.
UMSETZUNG
VON
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
MIT
EISEN
IN
EISESSIG
162
18.5.3.3.
UMSETZUNG
VON
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
MIT
ZINN(II)CHLORID
IN
ETHANOL
162
18.5.3.4.
UMSETZUNG
VON
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
MIT
PALLADIUM
/
KOHLENSTOFF
UND
HYDRAZINHYDRAT
IN
ETHANOL
162
18.5.3.5.
UMSETZUNG
VON
TETRA-(4-NITROPHENYL-)METHAN
MIT
RANEY-NICKEL
UND
HYDRAZINHYDRAT
IN
THF
163
18.5.4.
TETRA-(4-FORMYLAMINOPHENYL-)METHAN
(89)
164
18.5.5.
SYNTHESE
VON
TETRAKIS-[N-(L-HEXYLHEPTYL)-N'-(4-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBOXIDI-IMIDYL]-METHAN
(90)
165
18.5.5.1.
VERKNUEPFUNG
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,
1
0-CARBOXIMID
MIT
TETRA-(4-AMINOPHENYL-)METHAN
165
18.5.5.2.
VERKNUEPFUNG
VON
N-(HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,
1
0-CARBOXIMID
MIT
TETRA-(4-FORMYLAMINOPHENYL-)METHAN
167
18.6.
SYNTHESE
EINES
OKTACHROMOPHOREN
PERYLENFARBSTOFFES
167
INHALTSVERZEICHNIS
XI
18.6.1.
KONDENSATION
VON
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-
MONOKALIUMSALZ
MIT
TETRA-(4-AMINOPHENYL-)METHAN
ZU
91
18.6.2.
TETRAKIS
{N-(
1
-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
O-TETRACARBOXIDIIMID-N
'
-YL
[PERY
LEN3,4:9,1
0-N
'
-(4-PHENY
L)-DICARBOXIMIDYL]
}
-METHAN
(92)
19.
LITERATURVERZEICHNIS
ANHANG
LEBENSLAUF
167
168
170 |
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