Reaktionsmechanismen: organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Heidelberg [u.a.]
Elsevier
2004
|
| Edition: | 3. Aufl., aktualisiert und überarb. |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Physical Description: | XXIV, 863 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783662456835 3827415799 |
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
1 Radikalische Substitutionsrcaktionen am gesattigten C-Alom I
1.1 VorzugsgtHimetrien und Bindungsverhiilinissc in C-Radikalen.
Carbenium-Ioncn mid Carbailiuncn 2
1.1.1 Vnr7ugsjict>inutrii;n 1
1.1.2 Binduri£sverbiilmisse 4
1.2 Stabilitiit von Radikalen fi
1.2.1 Realctive Radikale 7
1.2.2 Unreakiive Radikale 11
1.3 Relativgeschwindi^keiten ;maln£e.r Radikulrcaktioncn 12
1.3.1 DasBdl-Evans-Pulajiyi-Prinzjp 12
1.3.2 Das Hammond-Pdstulat 14
1.4 Allgcmeines ?.u radikahschcn SuMituiionsrcaklionen: Keucnrcuktioiien Ifi
1.5 Radikals tarter i8
1.6 Radikalcheniie vnn Alkylquecksilber(Il)h iliidcn 19
1.7 Radikalische Halogenierung von Kohlcnwassersuiffcn 21
1.7.1 Einfacli- und MehifachchlorieriJJipt ii 21
1.7.2 Regkiselekiivitiii rudikalisL-hur Chlorii.Tunj:cti 24
J.7.1 Rcgiosclcktiviliit von radik.ilivclien Bromierungen
im Vergleich 7 i fhlorierungen 26
1.7.4 GeschwindigkeiUgeselz radikalischer Halogenicrungen.
Reaktivitats-/Selekti it.iis-Prinzip 2S
1.7.5 Chemoselektivitat oti radikalihclien Bromierungcn ,10
1.7.6 RtidikEilketten-Chloricning mil Sulfurj-khltirid 3(i
1.8 Sulfochlorierung, Sulfovidation 39
1.9 Autoxidaiioncn 41
1.10 Dcfunktinnalisierungen ilhor radikalische SubHlitulionsreakiioncn 44
1.10.1 Einfache Defunktionalisicrungcn 44
1.10.2 DcfiinkTiounlisiemng iiher 5-Hexenylradikale:
Konkurrierende Funfringbildung 47
1.11 Diazen-FragmcnticTungcn als iwuartige Alkansyfiihcscn 4Q
2 Nucleophile Substitutionsreaktionen am ^i $atli}>len C-Atom 55
2.1 Nucleophile und Elektrnphile; At^gang^gruppcn 55
2.2 Gute und schlethlc Nui k-ophiL- 56
2.3 Abgangigruppcn und Quahtat von Abpang gruppen 60
2.4 SN2-Reaktionen - Kineiische und slcrcocheniische Analyse:
Substituemeneffckte aufdie Reaktivitat 63
2.4.1 Encrgieprofil und Geschwindigkcitsgeset/ von SN2-Rcaktioncn.
ReaktionSOrdnung 63
XVI
Inhalt
2.4.2 Stcreochcmk1 von SN2-Suhstitutionen 64
2.4.3 Ein vcrt einencs Ubergaiigszustands-Modell fiir ilic
S.,2-Rcaktian; Krcu^ungscxpcnment mid endue vclischcr
RcslnktirmMct 65
2.4.4 Substituenieneffirkte nuf die S^2-Reakti itat 69
2.? SN-1 -Rcahiunen - Kinetisdie und -.tcraichumisehe Anal ^e:
Substiiuenitncflekteaul die Rcakthiiat 71
2.5.1 EnergicpHiTil und GeschwindiizkeiKgeset7 von Svl-Reaktionen:
Bixlenstcitisches Quiisisialionantatspnnzip 71
2.5.2 Stere»L heniic vtin SNl-ReiiklLonen: lonenpiian; 75
IS.3 SolvenseHckie auf die SN1 -Reaktiv itat 77
2.5.4 Substituenteiicfl ekte auf die SNl~Reaktivitat 19
2.t Wann crfoken SN-Reaktionen am gcsnttigtcr C-Atom nuch dem SN1 -
und wann nsiih Jem SN2-Wechani^mus 86
1.1 Unimolekularc S-^-Reaklionen. die nichl liherdic ublifhc
Carbenimn-Ion-ZwisL-hensiLifc verlauten. Nat-hbargruppcnbcicilieung 8fi
2.7.1 Voraii^ct/ungen ftir und Mcrkmale von Svj-Reaktinncn
mil NachhargruppcnK-lcilifung Sfi
2.7.2 Geschwindigkeitserliohiiiigdiirch Nachbarguppenhetciligung S8
2.7.3 Stcreoselektivitat durch Nachbiir«ruppotlbeteiligting $$
2.K SNi-Reaklioiitn 93
2.1) Priiparaliv nul/hchL- Ss.-2-Rcaktionen: Alkylicrungcn 94
3.1 Die Begriffc ci - und fi dfi^-Addiiion 106
3.2 Vokabular I /u Sicreoclieinieund Stcreix-elektivcr Synlhcie 11)6
3.2.1 [s<mienc. DiaitcreoiiiL-re/EnantioiTicre, Criminal 106
3.2.2 Chemoselekliviial,Diastercoselekti ilal/linaniK)selckii iiat,
Stereospc/ifitatASturL-uknrivergcnz IDS
3.3 Addilionen. die diastcrenselckliv als nA-Additionen ablaufcn 111
3.3 1 Eine drcinngbildcnde Cyckiaddilkin 111
3.3.2 Mit cmerCydoaddition verwandtc drciringbildendc
Addilionen an C =C-Doppclbindungen 1 Ifi
3.3.3 t i.v-Hydraii>]crung von Olefmen iibcrdie Rcaktiunskilge
Hydroborierung/OKidatinn/Hydrolyw 120
3.3.4 Heterogcn katalysitrrlc Hydrierung 129
3.4 EnantinsclektiverjT-Addmoncn an C = C -Doppelbindungcn 131)
3.4.1 Vokabular II zur Sierencticmic und Stereiwclektiveti
Synthese: Topizitat. Asymmctrischi; Syiithe^e 13d
3.4.2 Asynimetrische H dmbonerung von athiraleti Olefinen 1.12
?.4.1 Gedankcnexperiincnt 1 7iir Hydroborierung thiralcr Olefine
mil cniralen Baranen: Gegenseitigc kineti^che
Racematspaltung 133
3.4.4 Gedankcnexperimt:nli; II und 111 zur Hydrgboriemng
chiraler Olefine mil thiralcn Boranen: Rcagenzkontrolle
der Diastereoselckiivitat, miitthcd/niiMnaiched-Paare,
doppelte Jitcieodittercn/.ierung 135
XVII
3.4.5 Gedankenexpi-riment IV zur Hydiuborierung chiraler Olefint;
mitchiralen Dialkylhomnen: Kinetische Racemat>paltung 137
3.4.6 Kalalytische A symmetrise he Symhesrf- Shurpless-Qxidalionen
vnn Allylalkohulen 138
3.5 Additionen. die diasiereoselekli . ah rrrw!. -AddiiioiKn uhlaufen
(Additionen iiher Oniiiin-Zwiscricnsliifen] 145
3.5.1 Addition on Haingcncn 146
3.5.2 Bildung von Malugenhydnnen; H.dogcnlaftonisierung
und Halogenverethening 147
3.5.3 Solvomercurierung von Olefinen - Hydrtitisicrung von
C =C-Doppelbindungcndurch naclifolnende Rcduktion 151
3.6 Addilionen, die medianismusbeiimjU ohne Sicreokunirollc vcrlautcn
Oder verlaufen kcirncn 153
3.6.1 Additionen uherCdrhcniLim-Ion-7wi:.clienstijfei] 153
3.6.2 Additionen Liber.,Carbanion -ZwiM.htrnstLLlcn 150
4.1 Begriffliche^ und K{inzt:pli*inL llt;s iu EliiniriL ning^rcaktinnen Itil
4.1.1 Die Begrift& tt-.fi- und I.n-Elinimierung Ifil
4.1.2 Die Begriffe syn- und tinfi-Eliminieiung 162
4.1.3 Wann sind stereogenc syn- bzw. n/j;/-selektive Eliniinieiungcu
4.1.4 Bildung von regioisunicrcii Olctlneri durcli
Saytzcw- und Hofrnann-ProdukKe I I6.S
4.1.5 Der symhctKchc Wuri um Hel /Hct -vtruliuhcn
mil H/Het-Eliminicrungcti 167
4.2 jS-EliminienragcTi von H/Het uber cyelisdie UbLTgangszust.inde 168
4.3 ^-Eliminierun^en von H/Hcl iibcr acychsche Ubergangszustande:
Die mcchanistischen Altemativeti 171
4.4 E2-Eliniiliierunge]i von H/He( und die E2/SN2-Konkurrt;nz 172
4.4.1 Subslrateffekte aul die E2/.SN2-Konkurrenz 173
4.4.2 Basencfftk.lt; auf die E2/Shl2-KunkurTCJiz 174
4.4.3 Em ^tereoelektroni^chcr Efl ckl aut die F.2/Svj2-Konkunenz 175
4.4.4 Die Regioselektivitiit von E2-Elimimerungen 177
4.4.5 Die Stereoselektivitat on E2-EI]ininierungen 180
4.4.6 Eintopfreaktionen votn Alkoliol zum Olefin 181
4.5 El-Ehminierung von H/Hcl aus R,,.f(-X und die fc.]/SNl-Konkurren£ 183
4.5.1 Energieprot ile und Geschwmdigkeilsgeselzc
von El-Eliminicrun^ cn 1X3
4.5.2 Die Rcgio^clcktivitat von El-Elinimicrungen 188
4.5.3 El-Elimirtierun£en in der SchmzgruppenieL-hnik 191
4.6 El,.b-Elirninierungcii 192
4.6.1 Unimolekulare ElLh-Eliminierungeti: Ener^ieproiil
und Geschwindigkeusgeseti 192
4.6.2 Nicht-uniinolekulare Ellt,-Eliniiiiierinigeii:
Energieprofil und Gt^chwiiHligkeiisgusct; 19^
4.6.3 OlefinbildcnderTcilsthnltder Julia-Lythgne-Olefinierunp 1*54
4.d.4 El,(,-Eiiminierungen in der Schutrgruppentechnik 195
XVIII
liihult
4,7 /3-Elitninieiiingen von Hei /Hcr 197
4.7.1 Fragment lerung von /■J-rttltroMibsiitLuerten
Orgaiimnetallverhimiungen ! 97
4.7.2 PetcrMin-Olefinierung 19H
4.7.3 Oxaphosphcian-Fragment lerung, letzter Tcilschritl der Witiig-,
Wittig-Hnrncr- und Horner-Wiidsworlh-Fmnions-Rcaklion 199
5 Substitutionsreaktionen an Aromalcn 203
.S.I Elckuophile aroniatische Suh^titutionen ubcr Wheland-Kompltxe
t..Ar-Sh-Rcaktioncn ) 203
5.1.1 Mechanismus: Substitution von H oder j/isrf-Subslitution 203
5.1.2 ThcrmodynamisuheAspektc von Ar-SF,-Keaktimien 2U7
5.1.3 Kinetische Aspekte von Ar-Sp-Rcaktionen:
Rt-aktivitat und Rcgiosolckliviiat bei dcr Umsetzung
on Ekktrophilen mjl submituimcn Beii7nlen 211
5.2 Ar-.S|.-KeaViioncn uber Wheland-Komplesc: Eincdreakrionen 217
5.2.1 Ar-Ilal-BinJungsknuplungdurch Ar-Sr-Rcuktion 217
5.2.2 Ar-SOjH-Binduti^knijpiung durch Ar-SE-Roiiktiun 220
5.2.3 Ar- NO:-Hindungskntipfung durch Ar-SF-Reaktinn 221
5.2.4 Ar-N = N-Bindungsknilpi ung durch Ar-Sp-Rcaktion 225
5.2.ci Ar-Alkyl-Bindungskmipfungcn durch Ar-St-Re.iktion 227
5.2.f» Ar-ClOHJ-Bindungsknupfung duah Ar-SK-Reaktionen
und dumit verkniiptte l;ulgereuktmncn 231)
5.2.7 Ar-r( = O)-Bindungsknuplung (lurch Ar-Sh-Reaktiou 231
5.2.8 Ar-O = 0)H-Bindungikniiptung durch Ar-SH-Rcuklion 215
5.3 Elektrophile Sub^titutiunsreaktionenan metallicnen Aroma tun 236
5.3.1 Elektrophile Substilutionsreaktionen in orrhn-lithiierlcn
Benzol- und Naphlhalinderivaten 230
5.3.2 ElcVlrophile SubslitlHU>nsrcaklionen in Aryl-Grignard
und Aryllithmmverbinclungen. die liber Arylhalogenide
7Lganglich sind 23[)
5.3.3 Elektrophile SubmitutLonen an Arvlb(ironsliurt;r
und Arylbonmsaureestcrn 243
5.4 Nuclcophile Substitutionsreaktioiien in Aryldia7onium>;a!7en 244
5.5 Nucleophile Suhstitutionsrcaktiuiien liber Meisenheinicr-
Ki>inplex-anabge Zwischenstufcii 250
5 5.1 Methanismus 250
5.5.2 Priipaialiv intcrcssante Rcaktinnsheispiclc 251
5.5.3 Ein mediumsti^licr Sandert all: Alkalischnidz.L %on
Ar Uullonali:n 2?4
5.6 Nuclcophile aromati^dic Substitution uber Anne: cj/ir-Subslilulion 254
h Nueleophile SubstitutionsreakIionen (auller durch Enolate)
am Carboxyl-Kohlt-nstoif 261
6.1 C - O-haltige ^ubstralc und lhre Reaklionsmoglichkcitcn
mit Nuclenphilen 261
Inhjll
XIX
6.2 MechaniMnus, Cieschwindi^kcits^cscl/.c und Geschwindigkcit
von nucLeophilen Submit uiion^reakti (Mien am Carboxyl-Kohlenstotf 263
6.2.1 Mechani sinus und Gcschwindigkcitsgesetze
von SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.2 SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlcnstofi : Der F.Influss der
Reson;inz>tabilNieruii£ der angegritienen C = O-Duppdhindung
auf die Rcaklivniii dcs Afyliciungsruillds 269
6.2.3 SN-Reaktinnen am Oarbnxyl-Kohlcnstntf: Der Einfluss drr
StabiliMcrungilerTetraeJer-Zwischensiureaufdic Reaktivitiit 273
6.3 Caiboniaurefderivatjaktivicning 275
6.3.1 Aktivicrung von Carbon^auren und Carbonsaurtdcri aten
jti GleichgewichtxiL aktiuiien 276
6.3.2 UmDvundlurif von Cai-hnnsauren m isnherbure Al> 1 icrungimiltcl 276
6.3.3 VoJIstandige in■ situ-AkUsiwunv von Oirbonsaurcn 27()
6.4 Ausgewahlte S^-ReakliDnen v<m Hctcroatom-Nuclcnphilen
am Carboxyl-Kohkn^ioff 2X4
6.4.1 Hydrolyse und Alkoholy-;c von lislern 2KK
6.4.2 LaetunbiIdling au^ Hydroxycarbonsa uren 294
6.4.3 Kniipfen von Pcptidbindungen 2(J7
6.4.4 SN-RL-akliatieti von Hetematom-Nucleopliilen
an KdhlcnsaurcdtTivatt n M)2
6.5 ,SN-Reaktionen vnn Hvdridubcrlragcrn, Mctalltirganylen und
Heteroatom-stabilisierien ..Carbaniiiiieii am Carhn. l-Kohlcnstoff 3DM
6.5.1 Wann gelingeti mil Carbons.aiiri (dcrivatc)ii reine
Acylk-rungen. wann entsiehen gleich Alkohole? 308
6.5.2 Acylierung von hydrkUib-eilragenden Rcugcnzien:
Rcduklion von CarhonsaLrederivaten /u Aldehydun 312
6.5.3 Aeylierung von mclalkirganisftn;n Ycrbindungcn
und Heteroatcim-Mahilisicrtcn ..Carbanioncn
init Carbomaure(derivate)n: Synthese von Ketonen 31.1
6.5.4 Acyliening von inetallorgunischen Vcrbindnngen und
Hcteroaloni-stahilisierten ..Carbanionen mil Kohlensaurc-
derivaten: Synthese von Carbonsauiederivaicii 3 18
7 Carboxylverbindungen und Nitrile und dercn Umwaiidlung
ineinandii M^
7.1 Darstellung von Nitnlcn aus C irb<msaurefdcrivatc)n 324
7.2 Umsetziing von Niirilen und Heieroatom-Nucleophilen
zu Carbonsaureldeiiviilcln 330
8 Konlensaurederivate und Hettrocumulcne und der?n
Umwandlung ineinander 341
8.1 Darstellung von Heterocumulenen aus KolilunsaiirL tdcriv^lcn) 3-13
8.2 Unnetzunp von HeternLumulcncn nrid Helcrodlom-Nuckophilen
zu Kohlensauredtnvaien ^1)
8.3 Umwandlung von Kohlensyurcdcnvalcn incinander iiber
Heterociunulene als Zwischenstufen 358
XX
Inhull
9 Additionen von Heteroatoin-Nuclcophilen an Carbonyl-
verbindimgen und Folgereaktionen - Kondensatkmen von
Hcteroalttm-Nlicleophilen mil Carbonvlvtrhindungen 361
9.1 Additionen on Heteroatom Nudeophilen oder Blausaure an
Carbonylverbindungen 161
9.1.1 Zur Gleiebgewichtsliigc bci AdditionsrciduLonen
von Ht- taoalom-Nikieophilen an Carbonylverbindungen 362
y.1.2 Halhucetaibildung 3fi3
9.1.3 Biklung von Cyuntiydmicn und a-Aminonitrilon 568
9.1.4 Oligomerisicrung von Aldehyden - Polymensalion
von Formaldehyd 371
9.2 Addition vein Hctcioalom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombinution init nachfnlgenden S^l -Rcaklionen des
Fnmarprndukls: AL-clalisierunsen ^73
lJ2.1 Mechanistnus 373
9.2.2 Bildimg von O.O-Acemlen 375
9.2.3 Bildung von .V,i-Accialen 3*4
9-2.4 Bildunji on A ./V-Acelalen 385
9.3 Addiliuil von Stickstoflnucleophiletl an Carhonylverbmdungen
in Kombinatioti mil nachfolgcnden El-Elirninierungen
des Pnmiirprodukts: Kondensatioiisreaktioneii 387
111 Addition von //-Nucleophilen und von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 397
10.1 Geeignetc W-Nucleophile und Mct;illorg;uiyk; Sliuktur von
Lilhinniorganylcn und Grignard-Verhindungen 397
10.2 Chemoselektivitat dcr Addilion von //-Nuclei>philen
an Carbonyl vcrbindun gen 402
10.3 DiastereoselektivitJit dcr Addition von W-Nucleophilcn
an Carbonylverbindungen 405
10.3.1 Diastereoselcktivitat der Addition von W-Niicleophilen
un uyclische Kerone 40?
10.3.2 DiastcrLwduktiviiai der Addition von //-Nucleophilcn
an a-chirjle acyclischc Carbonylverbindungen 411)
10.3.3 Dlastereoselektivitat dcr Addilion von //-Nut;k »philen
an /5-chirale ac x-lische Carbonylverhindungen 420
10.4 Enantioselektive Addition von //-NuclcophiLen an
Carbunyl verbindungen 421
10.5 Addition von Metallorganylen an CarbonylveTbindungen 425
10.5.1 EinfaL he Addilion^reaklionen von Metallurganylcii 42(i
10.5.2 Enanliosclckci c Addition von Zmkcir^anylen
an Carbonylverbindungcn; chiralc Vurstarkung 437
10.5.3 Diasterosclcktive Addition von Metallorganylcn
un Carbonyl verb indnngen 439
10.fi |,4-Addnionen von OrganometaIIverbindungen ;in
Inh^lt
XXI
H Umsetziing von Phosphor- oder Schwcfcl-stabilisierlen
C-Nucleophilcn mit CarboJivlvcruindungen: durch Additionen
eingeleitete Kondensalionen 455
H.l Kondennation von Phnsphonium-Yliden
mit C arhonylvtrbindungcn: Wittig-Reaktion 455
11.1.1 Bindungnverhaltni^e mPhosphouiuin-Yliden 455
11.1.2 Noinenklatur und Darstdlung on Phovphunium-Yliden 457
11.1.3 MedianismuK der Witlip-Reaklicn 45X
11.2 Witiig-Horik-r-Rcaklkiii Add
11.3 Horncr-W.idsworth-liminnns-Rcaktion Mis>
1 .?. I Homer-Wadsv-onh-Fmniiin^-Rcakuonen 7wischcii
achiralcn Reuklamlcn
11.3.2 Homer-Wadwonh-Htiimons-Reuktioneii 7 visfhcn
Reakranden - ein Polpouni slerenclieniischLT Bcwnderheiten 473
11.4 (Marc] Julia-Lytli^oe- und (Sylvestrei Julia Koci^nski-Olelinierung 4MI
]2 Chemif der Enule und Enamine
12.1 KeloyEnol-Tiuitomerie: Enolgchall von Carhonyl- und
CnrboxylverbindLingen 4S7
12.2 «-FunkM:onali&ieain^ von Carbonyl und Curlmxylvcrbindung^n
iiber die tautomercn linolc 441
12.3 rt-Funktionalisierung von Komncn Cib-cr dit /uyclnirijieii Enamine 503
12.4 «-Funkli(inal]sii;run^ vun Eiidlclhcrn unil SilylenolL tlirrn 5W
13 Chemii dcr Alkalinitlall-Eimlate 515
13.1 Grundliigcn 515
13,1.1 Formelschrcibweihe und Struktur von linolaten 5 15
13.12 Darstcllung vim Enolatcn durch Deprotimierung 5 19
13.1.3 Andere Methoder derEnolai-Er^eugung 534
13.1.4 Uberbhck uber Reaklioncn von Elektrophik-n mit Iinolulcn
und die dabei auftretende Anibidusclckliviiiii 536
13.2 Alkylierung vun quantilalh vurlicjicndcn Enolaten und Aza-linolaren:
KetlumeHiingcrndi: Synllicsc von Ciirhonj-lverhmdungen
und Carbon■iauredenvare-n 538
13.2.1 KL tn-nveiliingermle S>nlhcse von CarbonyKiiibindLiiigen 539
13.2.2 Kettenverlangernde Synthese von Cdibonsaiirederivatcn 546
13.3 HydroxyaUtylieruiig von Enolaien mit Carbonylverbindungcn
(.Aldoladdilion ): Synthese von /J-Hvdroxykcloncn
und /■J-Hydroxye^tern 554
13.3.1 Tncbkrafl on Aldohidditioncn und die Mch daraus ergebende
Produkrpylctrc 554
13.1.2 Sterenkontrolle 55b
13.4 Knndensiilion on Lnolaten nut C arhnnyh erbinduiigen:
Synthese von Michael-Systeinen ^fi I
XXII
lllllilll
1.^.4.1 Aldolkondcnsation 5(S|
1 3 4.2 Knoevenagel-Reaktion 5h6
13.5 Acylicrung von Enolaten 571)
13.5.1 Acylierung von Ester-Enolaten ?70
H.5.2 Acylierung von Krton-Enolaten 575
13.5.3 Acylierung von Enolaten mclhylenaktiver Verbindungen 578
13.6 Michael-Addition vun Enolalcn 58(1
13.d.l Einfudie Midiael-Additionen 5S<J
13.6.2 Tdndemreaktinnen aus Michael-Addition und Folgereakliunen 58-2
14 Umlagerungen SS9
14- I Nomcnkldlur sigmatrupcr Vcrschichungen 58S»
14 2 MolckLlarc Ursachcn fur dm Auttreien von [1,2]-Umlagerungen 590
14 3 (1.21■ Umlagerungen in Spezies mil ValenzelektronerNeitett 592
14.3.1 |1.2|-Umlugeningen in Carbenium-lonen W2
14.3.2 [ 1,2]-Umlagerungen in Caibenen odd Ciirbonoiden 60^
1-1.4 (1.2] Umlagerungen ohnc Auflieten cities Scxtctt-Intermediats 616
14,4.1 Hydroperoxid-Uinlagerungi;n b 17
14.4.2 Biieyer-Villiger-Umliigcrungcn 617
14.4.3 Oxidation von Organohorverbindungen 621
14.4.4 Reckmann-Umlagemng 623
14.4 5 Ciirtius-Abbau 623
14.5 Claisen-L mlageruns 626
14.5.1 Klassischc Claisen-Unibgerung 626
14.5.2 Clijsen-Ireland-Umlagerung 627
IS Thermisth* Cycloadditionen 637
15.1 Triebkrat t und Durchfuhrbarkeit oncinfitufigen [2 f 41- und
[2 +■ 2]-Cycloadditionen 6^7
15.2 Obergangszustiinde von ausgewahliL n einsrutlgen [2 + 4|- und
[2 +■ 2)-Cycloadditionen 638
15.2.1 Sleretislruktur dcr Uhergangszu>taude von einstuiigen
[2+41-Additionen 638
15.2.2 Gren7.orhital-Wcchselwirkungen in den Ubergang.szuslandcn
einstufiger [2 + 4]-Cycloadditionen 639
15 2.3 GrenzorbitaJ-Wcchsclwirkungen im UbLTgangn7ui;ttintl
dcr unbekannten emsiufigen Cytloaddition on Olefinen
oder Alkitien an Olefini; 645
15 2.4 Grtnzorbital-Wcchselwirkungen im L bergangszusiand
vcm cmstufigeii [2 + 2]-Cydoadditionen mil Kctenen 646
15.3 Diels-Alder-Reaktionen 64S
15.3.1 Slercoselektivitiit von Diels-Aldcr-Reaktionen 648
15.3.2 Substituenteneli ekie aufdie Geschwindigkcit
von Dieh-Aldcr-Reaklionen 655
15.3-3 Oientierunessdektivital vun Dic-ls-Alder-Reuklionen 6SR
15.3.4 Einl adie DiaMerct)>elL klivit;it von Dicls-Alder-Reaktionen 662
Inhall
XXIII
15 4 [2 + 2]-Cydoadditionen mil Dichlorketcn 665
15 5 1,3-dipolarc Cycloadditionen 667
15.5.1 1.3-Dipole 667
15.5.2 Grenzornital-VVcuhsclwirkLingcn ini
von einsiufigen 1,3-dipoluren CyclnaddnionL-nL
15.5.3 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen $71
15.5.4 1.3-dipolare Cycloaddilionen von Nitrilojiiden 673
15.5.5 1,3-Jipolare Cycloadditionen und 1.3-dipi>larc Cyclurfvcrsion
als TcilnchriUe der Ozonolyse von Olcfincn 675
15.5.6 tine trickrcichc 1.3-dip<ikuc Cydoudditinn
von anorganischem Azid 67X
16 Ubenjangsmetall-vtrmilttlie Alkenylivrungcn, Arylierun^eni
und Alkinjlitrungen
16.1 Alkenyliening und Arylicmng von Ciilman-Cupraten
16.2 Arylierung und Alkinylierurtg neulraler Oiganokiipt erverbindungen I 686
16.3 Alkenyliening und Arylienung von Grignard-Verbindungen
(Kumada-Kupplung) 693
16.4 Palladium-katalysierle Alkcnylicnjiigeti und Arylierun^cn
von OrganiimclalKcrbindurigen 697
16.4.1 Eine Vdrhcmcrkung: Dar^lclluiij! von isomcrenremen
Halogenolefinen und Alkenylhoroiisaiirederivalen. wichtigcn
Baustcini-n fiir Pdlladiuoi-verniiltellc CX-Kupplungen:
CarPOCupriemng von Alkuien 697
16.4.2 Alkcnylierung und Arylierung on Bor-gcbLndeneii
Organylreslen I Suzuki-Kiipplun^i 701
16.4.3 Alkenylierung und Arylietunj! vonZinkwganyk.-n
<Ncgishi-Kupplung) und vtin fLnkliunalihitrtcn Zinkorganylen 706
16.4.4 Alkenylierung, und Arylierung von Zinn-gebundencn
Organylreslen (Slille-Kiipplung) 709
16.4.5 Arylierung, Alkcnylicmng und Alkinylierung neutraler
Organokupt erverbindungen II 713
16.5 Heck Reaktionen 718
17 Oxidalionen und Rediiklionen 729
17.1 Oxidationszahlen in organisch-cheniischen Verbindungcn
und organisch chcmisLliL- Redo reuklioncn 72°
17.2 Querverweke aufRedonreaktionen. die btreit1- in den Kapik ln l-l(i
besprochen wurden 734
17.3 Oxidationcn 740
17.3.1 Oxidationen in der Reihe Alkohol —*- Aldehyd-^Carbnnsaure 740
17.3.2 Oxidativc SpaltungL-n 750
17.3.3 Oxidationen an Heteroatomen 7Ci7
XXIV
lnhuli
17.4 Rcduktioncn 769
17.4.1 Reduktmnen R,;)-X -* R,p.-H Oder Rs/1,-X -» R¥,-M 771)
17.4.2 liinclekironenreduklion von Carbi>n lverbindungcn
und Estern; reduktivc Kupplung 77S
17,4.1 Reduktionen von Carbnnsaurederivaien zu Alkoholcn
oder Ainircn 787
17.4.4 Reduktion von Carbon^auredertvaien zuAldehyden 1()2
17.4.^ Rcduktion vtin Carbunylvcrhindungcn /.u Alk<ihi>lt;n 792
17.4.6 Reduktion von Carbonylverbindungen 7.u Kohlenwa^wr^toffen 79.^
17.4.7 Hjdnerung von Olei inen 799
17.4.8 Reduknon vnn Ammaten und Alkmen S(I7
] 7.4.9 Der Reduktions^chrm bei der Julia-Lythgoe-Olefiniemng SI 1
Index
Nainen-. Sach- und Suhstanzverzeichni.s 819
Namensreaktionen 851
Ausgangunaierialien hier be&prochener Synihesen 8?3
Rcagenzien liierbe^prochencr Synthcsen 857
Ziclmolek.uk hier besprochener Synthesen 861
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