Aktivierung von N-hydroxylierten Prodrugs durch mitochondriale Enzyme:
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2002
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| adam_text | AKTIVIERUNG VON W-HYDROXYLIERTEN PRODRUGS DURCH MITOCHONDRIALE ENZYME
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DERCHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL VORGELEGT VON STEPHANIE
DETERS KIEL 2002 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINFUEHRUNG 1 1.1 BIOTRANSFORMATION
DER XENOBIOTIKA 1 1.1.1 BEDEUTUNG DER BIOTRANSFORMATION 1 1.1.2
BIOTRANSFORMATIONSSTUDIEN 3 1.1.3 BETEILIGTE ENZYME 4 1.1.4
BIOTRANSFORMATION IN MITOCHONDRIEN 5 1.1.4.1 ALLGEMEINES UND FUNKTIONEN
IM ORGANISMUS 5 1.1.4.2 FREMDSTOFFMETABOLISMUS IN MITOCHONDRIEN 7 1.2
BIOTRANSFORMATION STICKSTOFFHALTIGER FUNKTIONELLER GRUPPEN 11 1.3
CYTOCHROM P450 ENZYMSYSTEM 14 1.3.1 GRUNDLAGEN UND BEDEUTUNG 14 1.3.2
CYTOCHROM P450 ISOENZYME IN HUMANEN MITOCHONDRIEN 17 1.3.3 MECHANISMUS
DER P450-KATALYSIERTEN MONOOXYGENIERUNG 19 1.4 BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN
21 1.4.1 UNTERSUCHTE SUBSTRATE UND PRODRUG-PRINZIP 21 1.4.2 THEMA UND
ZIELSETZUNG DER ARBEIT 25 2 GEWINNUNG DER ENZYMQUELLEN 27 2.1 EINLEITUNG
27 2.2 METHODEN 28 2.2.1 MATERIALIEN UND GERAETE - 28 2.2.2 GEWINNUNG VON
SCHWHNELEBERMITOCHONDRIEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 28 2.2.3 GEWINNUNG
VON SCHWEINELEBERMIKROSOMEN UND CYTOSOL DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 30
2.2.4 GEWINNUNG VON SCHWEINENIERENMITOCHONDRIEN DURCH
ULTRAZENTRIFUGATION 30 2.2.5 GEWINNUNG VON SCHWEINENIERENMIKROSOMEN
DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 31 2.2.6 GEWINNUNG VON HUMANEN
LEBERMITOCHONDRIEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 31 2.2.7 GEWINNUNG VON
HUMANEN LEBERMIKROSOMEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 33 2.2.8 GEWINNUNG VON
HUMANEN NIERENMITOCHONDRIEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 33 2.2.9 GEWINNUNG
VON HUMANEN NIERENMIKROSOMEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION 34 2.2.10
GEWINNUNG VON RATTENLEBERMITOCHONDRIEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION
(DEXAMETHASON-VORBEHANDLUNG DER RATTEN) 34 INHALTSVERZEICHNIS 2.2.11
GEWINNUNG VON RATTENLEBERMIKROSOMEN DURCH ULTRAZENTRIFUGATION
(DEXAMETHASON-VORBEHANDLUNG DER RATTEN) 35 2.2.12 GEWINNUNG
SUBMITOCHONDRIALER PARTIKEL - *STRIPPED MITOCHONDRIA 35 2.3 ANALYTISCHE
METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER MLTOCHONDRIENFRAKTIONEN 36 2.3.1
PROTEINBESTIMMUNG 36 2.3.2 NADH CYTOCHROM B5
REDUKTASE-AKTTVITAETSBESTIMMUNG 37 2.3.3 NADPH CYTOCHROM P450
REDUKTASE-AKTIVITAETSBESTIMMUNG 38 2.3.4 SUCCINAT CYTOCHROM C
REDUKTASE-AKTTVITAETSBESTIMMUNG 39 2.3.5 CYTOCHROM B5-GEHALTSBESTIMMUNG
40 2.3.6 CYTOCHROM P450-GEHALTSBESTIMMUNG 41 2.3.7 SPEZIELLE
MARKERAKTIVITAETEN DER MITOCHONDRIENMEMBRANEN 42 2.3.7.1 INNERE
MITOCHONDRIENMEMBRAN-SUCCINAT CYTOCHROM C REDUKTASE 42 2.3.7.2 AEUSSERE
MITOCHONDRIENMEMBRAN - ROTENON-UNEMPFINDLICHE CYTOCHROM C REDUKTASE 42
2.3.8 SDS-POLYACRYLAMID-GELELEKTROPHORESE (SDS-PAGE) 43 2.3.8.1
MATERIALIEN 43 2.3.8.2 GERAETE 43 2.3.8.3 LOESUNGEN 44 2.3.8.4
ZUSAMMENSETZUNG DER GELE 44 2.3.8.5 ELEKTROPHORESE 45 2.3.8.6 FAERBUNG 45
2.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 46 2.4.1 CHARAKTERISIERUNG DER
MITOCHONDRIALEN FRAKTIONEN 46 2.4.1.1 PROTEINBESTIMMUNG 46 2.4.1.2
BESTIMMUNG DER REINHEIT DER GEWONNENEN FRAKTIONEN DURCH
MARKERAKTIVITAETEN 47 2.4.1.2.1 SUCCINAT CYTOCHOME C REDUKTASE-AKTIVITAET
47 2.4.1.2.2 NADPH CYTOCHROM P450 REDUKTASE-AKTIVITAET 49 2.4.1.3
BESTIMMUNG DES GEHALTES AN CYTOCHROM P450, CYTOCHROM B5 UND DER
AKTIVITAET DER NADH CYTOCHROM B5 REDUKTASE IN DEN VERSCHIEDENEN
ENZYMPRAEPARATIONEN 51 2.4.2 RATTENLEBERMITOCHONDRIEN UND -MIKROSOMEN
(DEXAMETHASON-VORBEHANDLUNG) 57 2.4.3 CHARAKTERISIERUNG DER
SUBMITOCHONDRIALEN PARTIKEL - DIGITONINFRAKTIONIERUNG 59 2.4.3.1
PROTEINGEHALT 60 II INHALTSVERZEICHNIS 2.4.3.2 MARKERAKTIVITAETEN FUER
MITOCHONDRIALE MEMBRANEN 60 2.4.3.2.1 SUCCINAT CYTOCHROM C REDUKTASE -
MARKERENZYM DER INNEREN MITOCHONDRIENMEMBRAN 60 2.4.3.2.2
ROTENON-UNEMPFINDLICHE CYTOCHROM C REDUKTASE - MARKERENZYM DER AEUSSEREN
MITOCHONDRIENMEMBRAN 62 2.4.3.3 METABOLISCHE AKTIVITAET DER
MITOCHONDRIENKOMPARTIMENTE 63 2.4.4 KONTROLLE DER REINHEIT DER
GEWONNENEN FRAKTIONEN DURCH SDS-PAGE 66 2.5 ZUSAMMENFASSUNG 68 3
AKTIVIERUNG VON /V-HYDROXYLIERTEN PRODRUGS DURCH MITOCHONDRIALE ENZYME
70 3.1 EINLEITUNG 70 3.1.1 BIOTRANSFORMATIONSSTUDIEN MIT MITOCHONDRIEN
70 3.1.2 THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG DER UNTERSUCHTEN /V-HYDROXYLJERTEN
VERBINDUNGEN 71 3.1.3 BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN 74 3.1.4 ZIELSETZUNG 75
3.2 A/-REDUKTION VON BENZAMIDOXIM DURCH MITOCHONDRIALE ENZYME 76 3.2.1
METHODEN 76 3.2.1.1 SYTHESE VON BENZAMIDOXIM 76 3.2.1.2 MATERIALIEN UND
GERAETE 76 3.2.1.3 HPLC _ 77 3.2.1.4 GEWINNUNG DER ENZYMPRAEPARATIONEN 78
3.2.1.5 INKUBATIONSBEDINGUNGEN 78 3.2.1.5.1 SCHWEINELEBER- UND
SCHWEINENIERENMITOCHONDRIEN 78 3.2.1.5.2 HUMANE LEBER- UND
NIERENMITOCHONDRIEN 79 3.2.1.5.3 RATTENLEBERMITOCHONDRIEN (DEXAMETHASON
VORBEHANDELTE UND UNBEHANDELTE TIERE) 79 3.2.1.5.4 MEMBRANPRAEPARATIONEN
VON SCHWEINELEBERMITOCHONDRIEN NACH DIGITONIN- FRAKTIONIERUNG 79 3.2.1.6
UNTERSUCHUNG DER STABILITAET DER MITOCHONDRIALEN BENZAMIDOXIMREDUKTASE-
AKTIVITAET 80 3.2.2 ERGEBNISSE 80 3.2.2.1 UMSETZUNGSRATEN DER EINZELNEN
MITOCHONDRIALEN PRAEPARATIONEN 80 III INHALTSVERZEICHNIS 3.2.2.2 KINETIK
UND OPTIMALE BEDINGUNGEN DER AAREDUKTION VON BENZAMIDOXIM 83 3.2.2.2.1
ZEITABHAENGIGKEIT 83 3.2.2.2.2 PROTEINABHAENGIGKEIT 84 3.2.2.2.3
BESTIMMUNG DES PH-OPTIMUMS 86 3.2.2.2.4 COSUBSTRATABHAENGIGKEIT DER
REDUKTION 88 3.2.2.2.5 ABHAENGIGKEIT DER REDUKTION VON BENZAMIDOXIM ZU
BENZAMIDIN VON DER SUBSTRATKONZENTRATION 88 3.2.2.3 AAREDUKTION VON
BENZAMIDOXIM DURCH MITOCHONDRIEN VERSCHIEDENER SPEZIES UNTER OPTIMALEN
BEDINGUNGEN 90 3.2.2.4 AAREDUKTION VON BENZAMIDOXIM DURCH
LEBERMITOCHONDRIEN: MITOCHONDRIENCHARGEN IM VERGLEICH 93 3.2.3
BENZAMIDOXIMEREDUKTASE-AKTIVITAET RATTENLEBERMITOCHONDRIEN UND
-MIKROSOMEN (DEXAMETHASON-VORBEHANDLUNG) 96 3.2.4 BESTIMMUNG DER
LOKAUSATION DER MITOCHONDRIALEN BENZAMIDOXIMREDUKTASE- AKTIVITAET 99
3.2.5 LAGER- UND EINFRIERSTABIUTAET STABILITAET DER MITOCHONDRIALEN
BENZAMIDOXIMREDUKTASE-AKTIVITAET 3.3 /^-REDUKTION VON GUANOXABENZ DURCH
MITOCHONDRIALE ENZYME 3.3.1 3.3.1.1 3.3.1.2 3.3.1.3 3.3.1.4 3.3.1.4.1
3.3.1.4.2 3.3.2 3.3.2.1 3.3.2.2 3.3.2.2.1 3.3.2.2.2 3.3.2.2.3 3.3.2.2.4
3.3.2.2.5 3.3.2.3 METHODEN MATERIALIEN UND GERAETE HPLC GEWINNUNG DER
ENZYMPRAEPARATIONEN INKUBATIONSBEDINGUNGEN SCHWEINELEBER- UND
SCHWEINENIERENMITOCHONDRIEN HUMANE LEBER- UND NIERENMITOCHONDRIEN
ERGEBNISSE UMSETZUNGSRATEN DER EINZELNEN MITOCHONDRIALEN PRAEPARATIONEN
100 102 102 102 102 103 104 104 104 105 105 KINETIK UND OPTIMALE
BEDINGUNGEN DER ^REDUKTION VON GUANOXABENZ 107 ZEITABHAENGIGKEIT
PROTEINABHAENGIGKEIT PH-ABHAENGIGKEIT COSUBSTRATABHAENGIGKEIT
SUBSTRATABHAENGIGKEIT 107 108 109 110 111 AAREDUKTION VON GUANOXABENZ
DURCH MITOCHONDRIEN VERSCHIEDENER SPEZIES 113 3.4 ATREDUKTION VON RO
48-3656 DURCH MITOCHONDRIALE ENZYME 116 IV INHALTSVERZEICHNIS 3.4.1
3.4.1.1 3.4.1.2 3.4.1.3 3.4.1.4 3.4.1.4.1 3.4.1.4.2 3.4.2 3.4.2.1
3.4.2.2 3.4.2.2.1 3.4.2.2.2 3.4.2.2.3 3.4.2.2.4 3.4.2.2.5 METHODEN
MATERIALIEN UND GERAETE HPLC GEWINNUNG DER ENZYMPRAEPARATIONEN
INKUBATIONSBEDINGUNGEN SCHWEINELEBER- UND SCHWEINENIERENMITOCHONDRIEN
HUMANE LEBER- UND NIERENMITOCHONDRIEN ERGEBNISSE UMSETZUNGSRATEN DER
EINZELNEN MITOCHONDRIALEN PRAEPARATIONEN KINETIK UND OPTIMALE BEDINGUNGEN
DER AAREDUKTION VON RO 48-3656 ZU RO 44-3888 ZEITABHAENGIGKEIT
PROTEINABHAENGIGKEIT ABHAENGIGKEIT DER REDUKTION VOM PH-WERT
COSUBSTRATABHAENGIGKEIT SUBSTRATABHAENGIGKEIT 116 116 116 118 118 118 118
119 119 121 122 123 124 125 126 3.4.2.3 W-REDUKTION VON RO 48-3656 DURCH
MITOCHONDRIEN VERSCHIEDENER SPEZIES 127 3.5 DISKUSSION 129 4 ISOLIERUNG
UND CHARAKTERISIERUNG DER KOMPONENTEN DES /V-REDUKTIVEN MITOCHONDRIALEN
ENZYMSYSTEMS 137 4.1 EINLEITUNG 137 4.1.1 /V-REDUKTIVE ENZYMSYSTEME 137
4.1.2 CYTOCHROM B5 138 4.1.3 NADH CYTOCHROM B5 REDUKTASE 141 4.1.4
CYTOCHROM P450 IN MITOCHONDRIEN 143 4.2 THEMA UND ZIELSETZUNG 145 4.3
METHODEN 146 4.3.1 INHIBITORSTUDIEN 146 4.3.1.1 ALLGEMEINE DURCHFUEHRUNG
146 4.3.1.2 HEMMSTUDIEN MIT TYPISCHEN P450 INHIBITOREN 147 4.3.1.3
HEMMSTUDIEN MIT ANDEREN SELEKTIVEN INHIBITOREN 147 4.3.2 REINIGUNG UND
IDENTIFIZIERUNG DER KOMPONENTEN DER MITOCHONDRIALEN
BENZAMIDOXIMREDUKTASE 147 4.3.2.1 ALLGEMEINE ANMERKUNGEN UND GERAETE 147
INHALTSVERZEICHNIS 4.3.2.2 GEWINNUNG DER ENZYMPRAEPARATIONEN 148 4.3.2.3
PUFFERLOESUNGEN: PH 7.4 148 4.3.2.4 SOLUBILISATION 151 4.3.2.5 HYDROPHOBE
INTERAKTIONSCHROMATOGRAPHIE 151 4.3.2.6 ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
AN HYDROXYLAPATIT 152 4.3.2.7 ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DE-52
DEAE-CELLULOSE 153 4.3.2.8 GEWINNUNG UND ABTRENNUNG DER NADH CYTOCHROM
B5-REDUKTASE DURCH BIOAFFINITAETS-CHROMATOGRAPHIE AN 5 -AMP-SEPHAROSE 153
4.3.2.9 ANALYTISCHE METHODEN ZUR UEBERPRUEFUNG DES REINIGUNGSVERLAUFES 154
4.3.2.10 BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTES 154 4.3.2.11 CHARAKTERISIERUNG
DER PROTEINFRAKTIONEN 154 4.3.2.12 BESTIMMUNG DER
BENZAMIDOXIMREDUKTASE-AKTIVITAET 154 4.3.2.13 VERFOLGEN DES
REINIGUNGSVERLAUFES MITTELS SDS-PAGE UND WESTERN-BLOT 155 4.3.2.14
MATERIALIEN UND GERAETE 155 4.3.2.15 DURCHFUEHRUNG 155 4.3.2.16
SEQUENZIERUNG DES ISOLIERTEN ENZYMS 157 4.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION
157 4.4.1 INHIBITORSTUDIEN 157 4.4.1.1 UEBERSICHT 157 4.4.1.2 HEMMSTUDIEN
MIT TYPISCHEN P450 INHIBITOREN 158 4.4.1.3 HEMMSTUDIEN MIT ANDEREN
SELEKTIVEN INHIBITOREN 163 4.4.2 REINIGUNG DER MITOCHONDRIALEN
BENZAMIDOXIMREDUKTASE 165 4.4.2.1 HYDROPHOBE INTERAKTIONSCHROMATOGRAPHIE
165 4.4.2.2 ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN HYDROXYLAPATIT 169
4.4.2.3 ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DE-52 DEAE-CELLULOSE 173
4.4.2.4 BIOAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN 5 -AMP-SEPHAROSE 177 4.4.2.5
SEQUENZIERUNG DER PROTEINBANDEN 183 4.4.3 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE
186 5 ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT 188 6 ANHANG 192 7 LITERATURVERZEICHNIS
196 VI
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