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Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum

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Bibliographische Detailangaben
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Weinheim Wiley-VCH 2004
Ausgabe:	22., vollst. überarb. und aktualisierte Aufl.
Schlagworte:	Organische Chemie - Praktikum Präparative organische Chemie Labortechnik Organische Chemie Praktikum
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XXI, 852 S. Ill., graph. Darst. 25 cm 1 Falttab.
ISBN:	3527311483

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adam_text	INHALT V11 INHALT 1 . HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 . . . . . . . . . . . . . . . 1 . 1. GLASSORTEN UND -VERBINDUNGEN 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.3. KUEHLER 3 . . . . . . 1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.1. RUEHRERTYPEN 8 . . . . . . . . . . . . 1.5.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.3. ANTRIEB 10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.4. SCHUETTELN 11 . . . . . . . . . . . . . 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14 . . . . . . 1.7.1. WAERMEQUELLEII, WAERMEUEBERTRAGUNG. WAERMEBAEDER 14 . . . . . . . . . . . 1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7.3. KUEHLMITTEL 16 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.1. BOMBENROHRE 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.2. AUTOKLAVEN 18 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19 . . . . . . . . . . . . . 1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK 21 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 22 . . . . . . . . . . . . . . 1.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.10. TROCKNEN 24 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.10.1. TROCKNEN VON GASEN 25 . . . . . . . . . . . . . 1.10.2. TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26 . . . . . . . . . . . . . . 1.10.3. TROCKNEN VON FESTSTOF F EN 27 . . . . . . . . . . . . . 1.10.4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1 1 ARBEITEN IRN MIKRORNASSSTAB 29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . TRENNVERFAHREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . 2.1. FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2. KRISTALLISIEREN 36 . . . . . . . . . . . . . . 2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 36 . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.2. UMKRISTALLISIEREN 37 . . . . . . . . . . . . 2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER SCHMELZE 37 V111 INHALT . . . . . . . . . . . . . . 2.3. DESTILLATION UND REKTIFIKATION . . . . . . . 2.3.1. ABHAENGIGKEIT DER SIEDETENIPERATUR VOM DRUCK . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.2. EINFACHE DESTILLATION . . . . 2.3.2.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DES TRENNVORGANGS . . . . . 2.3.2.2. DURCHFUEHRUNG EINER EINFACHEN DESTILLATION . . . . . . . . 2.3.2.3. ABDESTILLIEREN VON LOESUNGSMITTELN . . . . . 2.3.2.4. KURZWEGDESTILLATION . K UGELROHRDESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.3. REKTIFIKATION . . . . . 2.3.3.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER REKTIFIKATION . . . . . . . . 2.3.3.2. DURCHFUEHRUNG DER REKTIFIKATION . . . . . . . . . . . . . . 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . 2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4. SUBLIMATION . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5, EXTRAKTION UND VERTEILUNG . . . . . . . . . . . . . 2.5.1. EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN . . . . . . . . . . 2.5.1 1. EINMALIGE EINFACHE EXTRAKTION . . . . . . . . 2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION . . . . . . . . . . . . 2.5.2. EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN 2.5.2.1. AUSSCL~UETTELN VON LOESUNGEN BZW . SUSPENSIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5.2.2. PERFORATION . . . . . . . . . . . . . . 2.5.3. MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.6. ADSORPTION . . . . . . . . . . . . . . 2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.7. CHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . 2.7.1. DUENNSC H ICHTCHROMATOGRAP H IE . . . . . . . . . . . . 2.7.2. SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . 2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGC H ROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . . . . 2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE . . . . . 3 BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. SCHMELZTEMPERATUR . . . . 3.1.1. BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE . . . 3.1.2. MIKROSCLIMELZTERNPERATURBESTIMMUNG AUF DEIN HEIZTISCH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. SIEDETERNPERATUR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3. REFRAKTOMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4. POLARIMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . 3.5. OPTISCHE SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.1. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.2. INFRAROTSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . 3.6. KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . 3.6.1.1H-NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . 3.6.2. W-NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.7. MASSENSPEKTROSKOPIE 3.8. HINWEISE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE SPEKTROSKOPISCHER METHODEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.9. ROENTGEN-STRUKTURANALYSE 4 . AUF BE WAHRUNG VON CHEMIKALIEN. ENTSORGUNG GEFAE H RLIC H ER ABFAELLE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.1. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN 4.2. ABFAELLE UND IHRE ENTSORGUNG . . . . . . . . . . . . . . . INHALT IX . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 DIE ERSTE AUSRUESTUNG 123 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 . LITERATURHINWEISE 124 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . ORIGINALLITERATUR 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1. FACHZEITSCHRIFTEN 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2. PATENTSCHRIFTEN 130 . . . . . . . . . . . . . . 2 . ZUSAMMENFASSUNGEN UND UEBERSICHTEN 131 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 . REFERIERENDE LITERATUR 133 . . . . . . . . . . 3.1. BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE 133 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. REFERATEORGANE 134 . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 . TABELLENBUECHER 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . NOMENKLATURRICHTLINIEN 136 . . . . . . . . . . . . . . . . 6 . DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 138 . . . . . . . 6.1. RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 138 . . . . . . . . . . . . 6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 138 . . . . . 6.1.2. SUCHE NACH EINER GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICHKEIT 139 . . . . . . . . . . . . . 6.2. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 139 . . . . . . . . . . . . . . . 6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 140 . . . . 6.3.1. SUCHE NACH CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE 142 . . . . . . . . . . . . . . . 6.3.2. STRUKTUR-RECHERCHEN 144 . . . . . . . . . 6.3.3. RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 144 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 . PROTOKOLLFUELIRUNG 145 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 . LITERATURHINWEISE 145 . . . . . . . . . . . 2 . ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 148 . . . . . . . . 3 . ZUM ZEITLICHEN ABLAUF ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 152 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. FOLGEREAKTIONEN 152 . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. KONKURRENZREAKTIONEN 153 . . . . . . . . . 3.3. EINFLUSS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE REAKTIVITAET 154 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4. KATALYSE 155 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 . SAEURE-BASE-REAKTIONEN 156 X INHALT 5 . EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UND . . . . . . . . . . . . . . DIE REAKTIVITAET ORGANISCHER MOLEKUELE 159 . . . . . . . . . . . . . 5.1. POLARE EFFEKTE VON SUBSTITUENTEN 159 5.2. QUANTITATIVE BEHANDLUNG VON POLAREN SUBSTITUENTENEFFEKTEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . HAMMETT-GLEICHUNG 163 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.3. STERISCHE EFFEKTE 165 . . . . 6 . ZUR STOERUNGSTHEORETISCHEN BEHANDLUNG DER CHEMISCHEN REAKTIVITAET 166 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 . STEREOISOMERIE 169 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.1. KONFORMATION 169 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.2. CIS-TRANS-ISOMENE 172 . . . . . . . . . . . . . . . 7.3. CHIRALITAET UND STEREOISOMERIE 173 . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.1. ENANTIOMERIE 173 . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.2. DIASTEREOMERIE 175 . . . . . . . . . . . 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER V ERBINDUNGEN 176 . . . . . . . . . . . . . 7.3.3.1. RACERNATSPALTUNG 177 . . . . . . . . . . . 7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE 178 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 . SYNTHESEPLANUNG 180 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.1. RETROSYNTHESE 180 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.2. SCHUTZGRUPPEN 182 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 . LITERATURHINWEISE 183 . . . . . . . . . ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN 186 . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . RADIKALISCHE SUBSTITUTION . . . . . . . . . . 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 1.2. REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN . RADIKALKETTENREAKTIONEN 1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN . . . . 1.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . 4.1. CHLORIERUNG PHOTOCHLORIERUNG VON ALKYLAROMATEN 198 - CHLORIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN MIT SULFURYLCHLORID 200 - CHLORIERUNG VON BENZALDOXI M EN MIT N-CHLOR-SUCCINIMID 201 1.4.2. BRORNIERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . PHOTOBROMIERUNG VON ALKYLAROMATEN 203 - BROMIERUNGEN MIT N-BROM-SUCCINIMID 205 1.5. PEROXYGENIERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . HYDROPEROXIDE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN 207 1.6. WEITERE RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN . . . . . . . . . 1.7. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . 2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM . 211 2.1. ALLGEMEINER V ERLAUF UND MECHANISMUS DER REAKTION . 211 2.1.1. MONOMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION(SN1) . . 213 2.1.2. BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (SN2) . . . . . . . 214 INHALT XI FAKTOREN, DIE DEN VERLAUF NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN BEEINFLUSSEN . 2.2.1. REAKTIVITAET DES SUBSTRATS RX . . . . . . . . . . . 2.2.2. NUCLEOPHILIE VON REAGENZIEN . . . . . . . . . . . ZUR REGIOSELEKTIVITAET AMBIFUNKTIONELLER NUCLEOPHILE . . . . . + REAKTIONSBEDINGUNGEN NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MIT ANIONISCHEN NUCLEOPHILEN . . . . . . . . . . . . . 2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG . . . . . . . . 2.4.2. PHASENTRANSFERKATALYSE. . . . . . . . . . . . . NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN UND ETHERN . . . . . . 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH ANORGANISCHE SAEURERESTE . . . , , . . . . . . . . . . . . VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT BROMWASSERSTOFFSAEURE 228 - IODALKANE AUS ALKOHOLEN, IOD UND ROTEM PHOSPHOR 230 2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG . . . . NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN, ALKYLSULFATEN UND ALKYLSULFONATEN . . . . . . . . . . . . . . . . HYDROLYSE . . . . , . . . . . . . . . . . . . . 234 HYDROLYSE VON BENZYLIDENDIHALOGENIDEN IN KONZENTRIERTER SCHWEFELSAEURE 236 SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN . . . . 237 VERETHERUNG VON PHENOLEN MIT DIRNETHYLSULFAT 238 - VERETHERUNG VON ALKOHOLEN UND PHENOLEN MIT ALKYLHALOGENIDEN, ALKYL-P-TOLUENSULFONALEN ODER DIMETHYLSULFAT (WILLIAMSON-SYNTHESE) 239 SYNTHESE VON CARBONSAEUREES T ERN . . . . . . . . . . . . 241 DARSTELLUNG VON BENZOESAEUREESTERN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 241 ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN . . . . . . . . . 242 A-AMINO-CARBONSAEUREN AUS A-HALOGEN-CARBONSAEUREN 245 ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN . . . . . . . . . 246 2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON TERTIAEREN PHOSPHINEN . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMSALZEN 246 2.6.5.2. MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION . . . . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON ALKYLP H OSPHONSAEUREDIETHYLESTERN 247 ALKYLIERUNG VON SCHWEFELVERBINDUNGEN . . . . . . . . . 248 DARSTELLUNG VON DIALKYLSULFIDEN 248 - DARSTELLUNG VON ALKYLTHIOCYANATEN 249 - THIOLE UEBER S-ALKYLTHIOURONIUMSALZE 251 SYNTHESE VON ALKYLHALOGENIDEN DURCH FINKELSTEIN-REAKTION . . . 252 ALKYLFLUORIDE AUS ALKYLTOSYLATEN 253 DARSTELLUNG VON NITROALKANEN . . . . . . . . . . . . 254 NITROALKANE AUS ALKYLHALOGENIDEN 254 DARSTELLUNG VON ALKYLCYANIDEN (KOLBE-NITRILSYNTHESE) . . . . . 256 NITRILE AUS ALKYLHALOGENIDEN 256 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN SUBSTITUIERTEN SILANEN . . . . . . . . 259 TRIMETHYLSILYLIERUNG VON AMINO- UND HYDROXYVERBINDUNGEN 259 LITERATUR H INWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 3. ELIMINIERUNG UNTER BILDUNG VON C-C-MELIRFACHBINDUNGEN . . . . . . . , 263 3.1. IONISCHE A,SS-ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . 263 3.1.1. SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG ALS KONKURRENZREAKTIONEN. MECHANISMUS IONISCHER ELIININIERUNGEN . . . . . . . . . 264 3.1 J.1. MONOMOLEKULARE ELIRNINIERUNG . . . . . . . . . 266 3.1.1.2. BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG . . . . . . . . . . 267 3.1.2. EINFLUSS DER MOLEKULARITAET UND DER ALLGEMEINEN RAEUMLICHEN VERHAELTNISSE AUF DIE RICHTUNG DER ELIMINIERUNG . . , . . . 268 3.1.3. STEREOELEKTRONISCHE VERHAELTNISSE UND RICHTUNG DER ELIMINIERUNG. STERISCHER VERLAUF VON ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . 271 3.1.4. ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON ALKOHOLEN AUS ETHERN . . . . . . . . . . . . 273 DEHYDRATISIERUNG VON SECUNDAEREN UND TERTIAEREN ALKOHOLEN UND VON ALDOLADDUKTEN IN GEGENWART VON SAEUREN 275 - ENOLETHER AUS ACETALEN DURCH ELIRNINIERUNG VON ALKOHOL 276 3.1.5. ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . . 277 DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLHALOGENIDEN MIT DICYCLOHEXYLETHYLAMIN 279 - DE H YDROHALOGENIERUNG (DETOS YLIERUNG) MIT AETZKALI /T RIGLY COL 279 3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLA M IN AUS QUARTAEREN AMMONIUMBASEN (HOFMANN-ABBAU). . . . . . . . . . . . . . . . 281 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN . . . . . . . , . . . . . . 283 3 -3. A,A-ELIMINIERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 285 3.4. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . , , . . . 287 4. ADDITIONANNICHTAKTIVIERTE C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . . . . , . . . . 288 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND ACETYLENE . . . . . . . . 290 4.1 .I. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION . . , . . . . . 290 4.1.2. ZUR ADDITIONSRICLITUNG UND ZUM STERISCHEN VERLAUF ELEKTROPHILER ADDITIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292 4.1.3. ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN OLEFINE UND ACETYLENE 295 HYDRATATION VON ACETYLENEN 297 4.1.4. ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND ACETYLENE . . . . . . . , . . . . . . . . . 298 ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 299 4.1.5. OXYINERCURIERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . 301 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 301 4.1.6. EPOXIDIERUNG UND DILIYDROXYLIERUNG . . . . . . . . . . 302 EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN 303 4.1.7. OZONIERUNG . . . , . . . . . . . . . . . . . . 307 4.1 -8. HYDROBORIERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . 308 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH HYDROBORIERUNG 309 4.1.9. KATIONISCHE OLIGOMERISIERUNG UND POLYMERISATION. . . . . . 310 4.2. NUCLEOPHILE ADDITION . . . . . . , . . . . . . . . . . 312 4.2.1. ANIONISCHE POLYMERISATION VON OLEFINEN . . . . . . . . . 312 4.2.2. NUCLEOPLIILE ADDITION AN ACETYLENE . . . . , . . . . . 313 VINYLIERUNG VON ALKOHOLEN 313 - ADDITION VON AMINEN AN ACETYLENDICARBONSAEUREDIALKYLESTER 315 4.3. RADIKALISCHE ADDITIONS- UND POLYMERISATIONSREAKTIONEN . . . . . . 316 RADIKALISC H E ADDITION AN OLEFINE 318 4.4. CYCLOADDITIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323 4.4.1. [I + 2 ] -CYCLOADDITIONEN. ADDITION VON CARBENEN . . . . . . 325 ADDITION VON DICLILORCARBEN AN OLEFINE 326 4.4.2. [2 -+ 2 ] -CYCLOADDITIONEN . . . . . . , . . . . . . . 327 INHALT XI11 . . . . . . . 4.4.3. [3+2].CYCLOADDITIONEN(L, 3.DIPOLADDITIONEN) 328 SYNTHESE VON 3-(4-CHLORPHENY1)- A 2-1 , 2 - OXAZOLINEN UND 3 - (4 - CHLORPHENYL) - L, 2 - OXAZOLEN DURCH 1, 3 - DIPOLCYCLOADDITION 329 . . . . . . . 4.4.4. [4 + 2 ] -CYCLOADDITIONEN (DIELS-ALDER-REAKTION) 330 DIELS-ALDER-REAKTIONEN 332 4.5. METALL-UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN . . . 334 . . . 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND ALKINEN 334 WACKER-OXIDATION VON TERMINALEN OLEFINEN 335 . . . . . . . . . . . 4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 340 KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 343 4.6. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 347 . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 351 . . . . . . . . . . . . 5.1. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 352 . . . MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION 353 EINFLUSS VON S UBSTITUENTEN AUF DIE REAKTIVITAET DES AROMATEN . . . . . . . . . . UND AUF DEN ORT DER ZWEITSUBSTITUTION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . NITRIERUNG NITRIERUNG VON AROMATEN 359 . . . . . . . . . . . . . . . . . . SULFONIERUNG CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 364 . . . . . . . . . . . . . . . . . HALOGENIERUNG BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM 369 . BROMIERUNG DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANURSAEURE 371 . . . . . . . . . . . . THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) EINFUEHRUNG DER THIOCYANATGRUPPE 372 . . . . . . . . . . . . . . FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON BENZEN 375 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . 5.1.8.1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT SAEURECHLORIDEN 380 . . . . . . . . . . . . 5.1.8.2. GATTERMANN-SYNTHESEN . . . . . . . . . . . . . 5.1.8.3. VILSMEIER-SYNTHESE VILSMEIER-FORMYLIERUNG 383 . . . . . 5.1.8.4. ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH FORMALDEHYD CHLORMETHYLIERRING VON AROMATEN 387 5.1.8.5. SAUER KATALYSIERTE REAKTIONEN VON AROMATEN MIT ANDEREN . . . . . . . . . . . ALDEHYDEN UND KETONEN . . . . . . . . . . . . . 5.1 3.6. CARBOXYLIERUNGEN C ARBOXYLIERUNG VON PHENOLEN 391 . . . . . . . . . . . . . . . . . . NITROSIERUNG 392 . . . . . . . . . . . . . 5.2. NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 393 . . . . . . 5.2.1. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN AKTIVIERTEN AROMATEN 394 . . . . 5.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN NICHT AKTIVIERTEN AROMATEN 397 . . . . . . . . . . 5.3. METALLVERMITTELTE SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 399 . . . . . . . . . . . . . 5.3.1. METALLIERUNG VON AROMATEN 400 . . . . 5.3.2. KUPPLUNGEN VON ARYL- MIT ORGANOINETALLVERBINDUNGEN 403 5.3.2.2. KUPPLUNGEN MIT ALKALIMETALL- UND KUPFERORGANISCHEN . . . . . . . . . . . . . . . VERBINDUNGEN 403 . . . . 5.3.2.3. UEBERGANGSMETALL -KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN 405 SONOGASHIRA-ARYLIERUNG VON PHENYLACETYLEN 406 XIV INHALT 5.3.3. HECK-REAKTION . . . . . . . . . . . . . . . . . ARYLIERUNG VON ACRYLAMID 41 0 5.3.4. ARYL-HETEROATOM-KUPPLUNGEN . . . . . . . . . . . . 5.3. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG. . . . . . . . . . . . . . . . 6.1. ALLGEMEINE GESETZMAESSIGKEITEN . . . . . . . . . . . . . 6.2. OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN . . . . . . . . 6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . ARENCARBONSAEUREN AUS ALKYLAROMATEN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 421 - AUTOXIDATION VON KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN ZU BENZOESAEUREN 422 6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN . . 6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND METHYLENGRUPPEN IN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 6.2.3.1. OXIDATION MIT SELENDIOXID . . . . . , . . . ARYLGLYOXALE UND 1,2-DIKETONE 426 6.2.3.2. WILLGERODT-REAKTION . . . . . . . . . . . THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 427 - 2-AMINO-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE 429 6.3 OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN . 6.3.1. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN BZW. KETONEN . . . . . . . . . . . . OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOLE ZU KETONEN MIT DICHROMAT 431 - OXIDATION VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MIT NATRIUMHYPOCHLORIT 432 - OXIDATION VON ALKOHOLEN MIT DIMETHYLSULFOXID/OXALYLCHLORID (SWERN-OXIDATION) 434 6.3.2. OXIDATION VON PRIMAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN ZU CARBONS AE UREN. . . . . . . . . . . . . . . . CARBONSAEUREN AUS PRIMAEREN ALKOHOLEN UND OLEFINEN UNTER PHASENTRANSFERKAT ALYSE 436 6.4. CHINONE DURCH OXIDATION . . . , . . . . . . . . . . . 6.4.1. CHINONE AUS AROMATISCHEN KO H LENWASSERSTOFFEN . , . . . CHINONE AUS KOHLENWASSERST OFFEN MIT CHROMS AEUREANHY DRID 439 6.4.2. CHINONE AUS SUBSTITUIERTEN AROMATEN. . . . . . . . . 6.4.3. CHINONIMINE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG . . . . . . . . AZOFARBSTOFFE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG 444 6.5. OXIDATIONEN UNTER C-C-SPALTUNG . . . . . . . . . . . . 6.5.1. OXIDATION VON C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . . . . . . . . 6.5.2. GLYCOLSPALTUNG . . . . . . . . . . . . , . . . 6.5.3. OXIDATIVE SPALTUNG VON SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND KETONEN . OXIDATION VON METHYLKETONEN MIT HYPOBROMIT (HALOFORMREAKTION) 450 6.6. DEHYDRIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN UND HYDROAROMATEN , . . . DEHYDRIERUNG MIT SCHWEFEL 452 6.7. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . 7. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . 7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . 7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT AMINOVERBINDUNGEN ENAMINE 463 - BENZALDEHYD-E-OXIME 467 INHALT 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN . . . . . . . , . . . . . . . . . DIETHYLACETALE 469 - ETHYLENACETALE 470 7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND BISULFITADDUKTEN . . . . . . . . . . . . . . . 7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN MIT HETEROATORN-NUCLEOPHILEN . . . . . . . . . . . . 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN . . . . VERESTERUNG VON CARBONSAEUREN 475 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACET ANHYDRID 477 7.1.4.2. DARSTELLUNG VON SAEUREARNIDEN DURCH ARNINOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN. . . . . . . 3-AMINO-1-ARYL-PYRAZOL-5-ONE 482 7.1.4.3. HYDROLYSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN . . . . . . . HYDROLYSE VON SUBSTITUIERTEN MALONSAEUREDIETHYLESTERN 489 - KETONSPALTUNG VON SS- O X O -CARBONSAEUREESTERN 491 - DECARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER MALONSAEUREN 491 7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . . . CARBONSAEURECHLORIDE 498 7.1.5. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN NITRILE . . . . + . . . . . CARBONSAEUREN DURCH HYDROLYSE VON NITRILEN 500 7.1.6. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN SPEZIELLE CARBONYLVERBINDUNGEN . . ISOCYANATE DURCH PHOSGENIERUNG VON AMINEN 503 7.1.8. THIONIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . THIOCARBONSAEUREAMIDE 506 7.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT KOHLENSTOFF-NUCLEOPHILEN . . 7.2.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . 7.2.1.1. ANLAGERUNG VON BLAUSAEURE AN ALDEHYDE UND KETONE . . A-HYDROXY-CARBONITRILE (CYANHYDRINE) 51 2 - A-AMINOSAEUREN NACH STRECKER 51 4 7.2.1.2. ETHINYLIERUNG VON C ARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . ETHINYLIERUNG VON KETONEN 516 7.2.1.3. ALDOLREAKTION . . . . . . . . . . . . . . . ALDOLISIERUNGEN 520 - 2,3-EPOXY-PROPANNITRILE 526 7.2.1.4. KNOEVENAGEL-REAKTION . . . . . . . . . . . . KNOEVENAGEL-COPE- UND KNOEVENAGEL-DOEBNER-REAKTION 527 7.2.1.5. MANNICH-REAKTION . . . , . . . . . . . . . A-DIALKYLAMINOMETHYL-KE TONE 531 7.2.1.6. ACYLOINKONDENSATION UND URNPOLUNG . . . . . . . ACYLOINKONDENSATION AROMATISCHER ALDEHYDE 534 7.2.1.7. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT ALKYLPHOSPHONSAEUREESTERN UND ALKYLIDENPHOSPHORANEN . 7.2.1.7.1. HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKLION . . . HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION MIT BENZYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 536 7.2.1.7.2. WITTIG-REAKTION . . . . . . . . . . . OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 539 XVI INHALT 7.2.1.8. ESTERKONDENSATION . . . . . . . . . . . . . 540 ESTERKONDENSATION UND GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 544 - DECARBONYLIERUNG VON OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEUREESTERN 547 - KONDENSATION VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT METHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 547 7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON P-DICARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . ESTERSPALTUNG VON ACYLACETESSIGESTERN 550 - S AE URESPALTUNG VON A -ACYL-KETONEN 551 7.2.1.10. REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT P-DICARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . ACYLIERUNG VON P-DICARBONYLVERBINDUNGEN 552 7.2.1.11. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMULENE . . . . . . . . . . . . ADDITION VON HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBINDUNGEN 554 7.2.1.12. POLYMETHINKONDENSATION . . . . . . . . . . . HERSTELLUNG VON TRI- UND PENTAMETHIN-CYANINEN 557 7.2.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER GRIGNARD-VERBINDUNGEN 562 7.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 7.3.1. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH H-NUCLEOPHILE . . 7.3.1 .I. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH ALUMINIUM- UND BORHYDRIDE. . . . . . . . REDUKTIONEN MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 570 7.3.1.2. MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-REDUKTION UND OPPENAUER-OXIDATION . . . . . , . . . . . . REDUKTION VON KETONEN UND ALDEHYDEN NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLE Y 573 7.3.1.3. REAKTIONEN NACH CANNIZZARO UND CLAISEN-TISHCHENKO . GEKREUZTE CANNIZZARO-REAKTION 576 7.3.1.4. LEUCKART-WALLACH-REAKTION . . . . . . . . . . LEUCKART-WALLACH-REAKTION MIT ALDEHYDEN 578 7.3.1.5. ENZYMATISCHE REDUKTION . . . . . . . . . . . 7.3 .L. 6. WOLFF-KIZ H NER-REDUKTION . . . . . . , . . . WOLFF-KIZHNER-REDUKTION VON KETONEN 580 7.3.2. KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON KETONEN, ALDEHYDEN, NITRILEN, OXIMEN UND AZOMETHINEN 583 - KATALYTISCHE REDUKTIVE AMINIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 584 7.3.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH UNEDLE METALLE UND NIEDERVALENTE METALLVERBINDUNGEN . . . . . , . , . BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION VON ESTERN UND NITRILEN 589 7.4. REAKTIONEN VINYLOGER CARBONYLVERBINDUNGEN UND ANDERER VINYLOGER SYSTEME . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.4.1. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN - A,SS-UNGESAETTIGTE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . INHALT XVII 7.4.1.1. ADDITION VON AMINEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 595 - CHINOLINE NACH SKRAUP 596 7.4.1.2. ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF, SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN UND THIOLEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 598 7.4.1.3. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN (MICHAEL-ADDITION) . . . . . MICHAEL-ADDITION 600 - N-SUBSTITUIERTE 5-HYDROXY-INDOL-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 603 7.4.1.4. ADDITION VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 7.4.1.5. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE 605 7.4.2. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE . . . . . . . . . . 7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . ALKYLIERUNG VON P-DICARBONYLVERBINDUNGEN 608 - ALKYLIERUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN 611 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . A-BROM-CARBONSAEUREN 613 - PHENACYLBROMIDE 613 7.4.2.3. ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG VON ENAMINEN . . . . . P-DIKETONE DURCH ACYLIERUNG VON ENAMINEN 616 7.5. LITERATURHINWEISE. . . . . . . . . . . . . . . . . . 8. REAKTIONEN WEITERER HETEROANALOGER CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . 8.1. REDUKTION VON NITROVERBINDUNGEN UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . KATALYTISCHE REDUKTION VON AROMATISCHEN NITROVERBINDUNGEN 627 8.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE . . . . . . , . . . . . . . 8.2.1. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT AMINOVERBINDUNGEN . . . LOESUNGEN DIAZOTIERTER AROMATISCHER AMINE 633 8.2.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT ALKOHOLEN (VERESTERUNG) . . 8.2.3. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN . . 8.3. REAKTIONEN DER DIAZONIURNSALZE . . . . . . . . . . . , . . 8.3.1. VERKOCHUNG UND REDUKTION . . . . . . . . . . . . . VERKOCHUNG VON DIAZONIUMSALZLOES UN GEN ZU PHENOLEN 637 - ARYLHYDRAZINE 638 8.3.2. SANDMEYER-REAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . CHLOR- UND BROMARENE UND AROMATISCHE NITRILE NACH SANDMEYER 640 8.3.3. AZOKUPPLUNG, AZOFARBSTOFFE . . . . . . . . . . . . . AZOKUPPLUNG 644 8.4. ALIPHATISCHE DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . , . . . . . . . 8.4.1. DARSTELLUNG VON DIAZOALKANEN . . . . . . . . . . . . 8.4.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN. . . . . . . . 8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT PROTONENSAEUREN . . . . . . . . . . . . 648 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN UND PHENOLEN MIT DIAZOMETHAN 649 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN RNI T CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 650 DIAZOKETONE UND DEREN UEBERFUEHRUNG IN HALOGENKETONE 651 8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE . . . . . . . . . . . 652 THIOPHENOLE 654 -P-TOLUENSULFONSAEUREALKYLESTER 655 - SULFONSAEUREAMIDE 657 8.6. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 658 9 . UMLAGERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 659 9.1. [I .2 ] - UMLAGERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . 661 . . . . 9.1.1. NUCLEOPHILE E1.2 ] - UMLAGERUNGEN AM KOHLENSTOFFATOM 663 9.1.1.1. PINACOLON-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . 663 ALDEHYDE UND KETONE DURCH PINACOLON-UMLAGERUNG 664 9.1.1.2. WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG . . 666 9.1.1.3. WOLFF-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . . . 667 CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 668 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFFATOM . . . . . . . . . . . 669 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU . . . . . . . . . . . . 669 AMINE AUS SAEUREAMIDEN 670 9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU . . . . . . . . . . . . . 671 ISOCYANATE AUS CARBONSAUREN 671 9.1.2.3. SCHMIDT-REAKTION . . . . . . . . . . . . . 672 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 673 9.1.2.4. BECKMANN-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . 674 9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM . . . . . . . . . 675 9.2. L3.3 [ -UMLAGERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 677 FISCHER-INDOLSYNTHESE (PHENYLHYDRAZONE NACH JAPP-KLINGEMANN) 680 9.3. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 681 1 . VORPROBEN UND PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN . . . . . . . . 1.1. VORPROBEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1.1. AEUSSERE ERSCHEINUNG DER SUBSTANZ . . . . . . . . . 1.1.2. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER KONSTANTEN . . . . . . . 1.1.3. BRENN- UND GLUEHPROBE . . . . . . . . . . . . 1.1.4. NACHWEIS DER ELEMENTE . . . . . . . . . . . . 1.1.5. BESTIMMUNG DER LOESLICHKEIT . . . . . . . . . . . 1.2. PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN . . . . . . . . . . . 1.2.1. HINWEISE AUF UNGESAETTIGTE VERBINDUNGEN . . . . . . . 1.2.1.1. UMSETZUNG MIT BROM . . . . . . . . . . 1.2.1.2. UMSETZUNG MIT PERMANGANAT . . . . . . . 1.2.2. HINWEISE AUF AROMATEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2.2.1. UMSETZUNG MIT SALPETERSAEURE 1.2.2.2. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM UND ALUMINIUMCHLORID INHALT 1.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN (UMSETZUNG MIT AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) . . . . . . . . . . . . . . 1.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE UND KETONE 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT DINITROP HENYLHYDRAZIN . . . . . . 1.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG . . . . . . 1.2.4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE . . . . . . . . . . . (SCHIFFSCHES REAGENS) 1.2.5. HINWEISE AUF ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE . . . . . . . . . . . . 1.2.5.1. UMSETZUNG MIT CERAMMON I UMNITRAT-REAGENS . . . . . . . 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT EISEN(II I )-CHLORID . . . . . . . 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER(I I )-SALZEN 1.2.5.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE (LUKAS-REAGENS) . . . . . . . . 1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS 1.2.6. LODOFORMPROBE (UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) . . . . 1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN . . . . 1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE (ROJAHN-PROBE) . 1 L7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN (HYDROXAMSAEURETEST) . . . . . . 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER KALILAUGE . . . . . . . . . . . . . . . 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE . . . . 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM (ISOCYANIDPROBE) . . . . . . . . 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE . . . . . . . . . . 1.2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN . . . . . . 1.2.9. HINWEISE AUF NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . 1.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID 1.2.9.2. UMSETZUNG DER NCI-FORM MIT EISEN(II I )-CHLORID . . . 1.2.9.3. UMSETZUNG DER NCI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . . . . . . . . . . . . 1.2.10. HINWEIS AUF HYDROLYSIERBARES HALOGEN . . . . . . . . . 1.2.1 1 . HINWEIS AUF THIOLE UND THIOPHENOLE . . . . . . . 1.2.11.1. UMSETZUNG MIT SCHWERMETALLSALZEN . . . . . . . . 1.2.11.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE 1.2.11.3. UMSETZUNG MIT DINATRIUMPENTACYANONITROSYLFERRAT(II I ) . . . . . . . . . . . (NITROPRUSSIDNATRIUM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . DERIVATE UND SPEKTREN . . . . . . . . . . . 2.1. IDENTIFIZIERUNG VON AMINOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . 2.1.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE AMINE . . . . . . . . . 2.1.1.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE 2.1.1.2. DARSTELLUNG DER BENZEN- UND TOLUENSULFONAMIDE . . . . . . . . . . . UND HINSBERG-TRENNUNG 2.1.1.3. DARSTELLUNG DER PIKRATE, PIKROLONATE UND STYPHNATE . . . . . . . . 2.1.1.4. DARSTELLUNG DER PHENYLTL-IIOHARNSTOFFE . . . . . . . . . 2.1.1.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG . . . . . . . . . . . . . . . . 2.1.2. TERTIAERE AMINE . . . . . . . . . . . 2.1.2.1. DARSTELLUNG DER PIKRATE 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER METL-IOIODIDE UND METHOTOSYLATE . . . . . . . . . . . . 2.1.2.3. ~QUIVALENTMASSEBESTIMMUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.1.3. AMINOSAEUREN . . . . . . . . . 2.1.3.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE . . . . . . . . 2.1.3.2. DARSTELLUNG DER PHENYLHARNSTOFFE . . . . . . . . . . . 2.1.3.3. PAPIERCHROMATOGRAPHIE XIX XX INHALT . . . . . . . . . IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . 2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE . . . . . . . . 2.2.1 1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE . . . . . . . . 2.2.1.2. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE . . . . . . . 2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 2.2.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIRNMUNG DURCH OXIMTITRATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.2. CHINONE . . . . . . . . 2.2.2.1. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE . . . . . 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE . . . . . . . . . . . . . . . MONOSACCHARIDE . . . . . . . . . . 2.2.3.1. DARSTELLUNG DER OSAZONE . . . . . . . . . . . . . . . . . . ACETALE . . . . . . . . . . . . . . . . CARBONSAEUREN 2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND P-PHENYL-P H ENACYLESTER . 2.2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREARNIDE . . . . . . 2.2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE . . . 2.2.5.4. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE . . . . . . 2.2.5.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIRNMUNG . . . . . . . . CARBONSAEUREAMIDE UND NITRILE . . . . . . . . . . . 2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN . . . . . . . . 2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE (BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) . . . . . . . . . . . . . . . CARBONSAEUREESTER 2.2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE . . . 2.2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,S-DINITR O-BENZOESAEUREESTER . . 2.2.7.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . IDENTIFIZIERUNG VON ETHERN 2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT IODWASSERSTOFF- BZW . BRORNWASSERSTOFFSAEURE . 2.3.2. E THERSIALT IERUNG MIT ZINKCHLORID/3,5.DINITR O - BENZOYLCHLORID . . . . . . . . . IDENTIFIZIERUNG VON HALOGENVERBINDUNGEN 2.4.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE . . . . . . . . 2.4.2. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE . . . . . IDENTIFIZIERUNG VON HYDROXYVERBINDUNGEN . . . . . . . . 2.5.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . 2.5.1.1. DARSTELLUNG DER NITROBENZOESAEUREESTER . . . . 2.5.1.2. DARSTELLUNG DER HALBESTER DER 3-NITRO-PHTHALSAEURE . 2.5.1.3. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . . 2.5.2. TERTIAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . . . . 2.5.2.1. DARSTELLUNG DER S - ALKYL - THIOURONIUMPIKRATE . . . . . . 2.5.2.2. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 2.5.3. PHENOLE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5.3.1. DARSTELLUNG DER BENZOATE . . . . . . 2.5.3.2. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . 2.5.3.3. DARSTELLUNG DER BROMPHENOLE . . . 2.5.3.4. DARSTELLUNG DER ARYLOXYESSIGSAEUREN IDENTIFIZIERUNG VON KOL-ILENWASSERSTOFFEN . . . . . . . 2.6.1. ALKANE UND CYCLOALKANE . . . . . . . . . . 2.6.2. AROMATISCHE KO HL ENWASSERSTOFFE . . . . . . . . . . . . 2.6.2.1. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 2.6.2.2. DARSTELLUNG DER O-AROYL-BENZOESAEUREN . . . . . . . 2.6.2.3. DARSTELLUNG: DER NITRODERIVATE INHALT X X 2.6.2.4. DARSTELLUNG DER PIKRINSAEUREADDUKTE . . . . . . . . 2.6.2.5. OXIDATION MIT KALIUMPERMANGANAT ODER CHROMSAEURE . . 2.6.3. ALKENE UND ALKINE . . . . . . . . . . . . . . . . 2.6.3.1. UEBERFUEHRUNG IN DIE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . 2.6.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN . . . . . . . . 2.7. IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . 2.7.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINNISALZSAEURE 2.7.2. DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT / RANEY-NICKEL . . . 2.8. IDENTIFIZIERUNG VON SULFANYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.8.1. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITR O-THIOBENZOATE 2.8.2. DARSTELLUNG DER 2,4-DINITR O-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . ZU SULFONEN . . . . . . . . . . . . . 2.8.3. AQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG . . . . . . . . . . . . . . 2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN . . . . . . . 2.9.1. DARSTELLUNG DER S-BENZYL-THIOURONIUMSULFONATE . . . . . . . . . . . . . 2.9.2. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE . . . . . . . . . . . . . 2.9.3. AE QUIVALENTMASSEBESTIRNMUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 . TRENNUNG VON GEMISCHEN 4 . AUFGABEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . REGISTER MASSNAHMEN ZUR ERSTEN HILFE IM LABOR: VORDERER INNERER BUCHDECKEL BEZEICHNUNG BESONDERER GEFAHREN (R-SAETZE) . SICHERHEITSRATSCHLAEGE LICHE CHEMIKALIEN (S-SAETZE): HINTERER INNERER BUCHDECKEL FUER GE BEILAGE TAB . A.180: IR. UV. NMR- UND MS-SPEKTROSKOPISCHE DATEN WICHTIGER STRUKTURELEMENTE ORGANISCHER VERBINDUNGEN
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