Neue Indol- und Carbazolderivate: Synthesen und biologische Prüfungen
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| adam_text | SABINE KUHR NEUE INDOL- UND CARBAZOLDERIVATE SYNTHESEN UND BIOLOGISCHE
PRUEFUNGEN DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
IV * CHEMIE UND PHARMAZIE - DER UNIVERSITAET REGENSBURG 1997
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1.1. TUMORERKRANKUNGEN 1 1.1.1. ZAHLEN,
DATEN, FAKTEN 1 1.1.2. ENTSTEHUNG UND BEHANDLUNG VON TUMOREN 3 1.2.
SIGNALTRANSDUKTION 5 1.2.1. SIGNALTRANSDUKTION UND NEUE MOLEKULARE
ANGRIFFSZIELE FUER EINE KREBSTHERAPIE 5 1.2.2. PROTEINKINASE C (PKC) 7
1.2.3. PROTEIN-TYROSINKINASEN (PTK) 9 1.2.4. PROBLEMATIK DER
SIGNALTRANSDUKTION 10 1.3. WIRKSTOFFSYNTHESE 10 2. SYNTHESEN NEUER
BISINDOLYLMALEINIMIDE UND LNDOLO-[2,3-A]- CARBAZOLE MIT
PKC-HEMMEIGENSCHAFTEN 2.1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 12 2.1.1.
NATUERLICH VORKOMMENDE LNDOLO[2,3-A]CARBAZOLDERIVATE UND
BISINDOLYLMALEINIMIDE MIT PKC-HEMMEIGENSCHAFTEN 12 2.1.2. ALLGEMEINE
STRUKTUR DER LNDOLO[2,3-A]CARBAZOLDERIVATE UND BISINDOLYLMALEINIMIDE 14
2.1.3. VERGLEICH DER RAEUMLICHEN STRUKTUR DER BISINDOLYLMALEIN- IMIDE UND
LNDOLO[2,3-A]CARBAZOLDERIVATE 14 2.1.4. LITERATURUEBERSICHT DER
STRUKTURWIRKUNGSBEZIEHUNGEN DER LNDOLO[2,3-A]CARBAZOLDERIVATE UND
BISINDOLYLMALEINIMIDE 16 2.1.4.1. HEMMWIRKUNG UND SELEKTIVITAET 16
2.1.4.2. STRUKTUR UND WIRKUNG DER BISINDOLYLMALEINIMIDE 17 2.1.4.3.
STRUKTUR UND WIRKUNG DER LNDOLO[2,3-A)CARBAZOLE 20 2.1.4.4. STRUKTUR UND
WIRKUNG WEITERER DERIVATE 26 2.1.5. ZUSAMMENFASSUNG DER BIOLOGISCHEN
AKTIVITAETEN DER INDOLO- [2,3-A]CARBAZOLDERIVATE UND
BISINDOLYLMALEINIMIDE 28 2.1.6. PROBLEMSTELLUNG 29 2.2. SYNTHESEN 31
2.2.1. BEKANNTE SYNTHESEN ZUR DARSTELLUNG VON BISINDOLYL- MALEINIMIDEN
UND LNDOLO[2,3-A]CARBAZOLDERIVATEN DER ALLGEMEINEN STRUKTUR 5 31
2.2.1.1. AUFBAU DES GRUNDGERUESTES DURCH UMSETZUNG INDOLYLMAGNESIUMBROMID
(39) MIT DIBROM- MALEINIMIDDERIVATEN 32 2.2.1.2. AUFBAU DES
GRUNDGERUESTES DURCH INTER- MOLEKULARE MCHAEAADDITION 35 2.2.2. SYNTHESEN
VON BISINDOLYLMALEINIMIDEN MIT DER GRUND- STRUKTUR 52 36 2.2.2.1.
EINFUEHRUNG UND PLANUNG 36 2.2.2.2. SYNTHESEN VON DIBROMMALEINIMID (47)
UND DERIVATEN 38 2.2.2.3. SYNTHESEN VON 2,2 -BISINDOLEN 39 2.2.2.4.
UMSETZUNG DES BISINDOLYLMAGNESIUMBROMIDS VON 52 MIT DIBROMMALEINIMID
(47) 42 2.2.2.4.1. VORVERSUCHE 42 2.2.2.4.2. SYNTHESE VON
1,2,3,8,9,10-HEXAHYDRO- INDOLO[3 ,2 :5,6]PYRROLO[3 ,4 :3,4]CYCLO-
HEPTA[B]INDOL-1,3-DION (67) 44 2.2.2.5. SYNTHESEN DER METHOXYDERIVATE
VON 67 44 2.2.2.5.1. SYNTHESEN VON METHOXY-SUBSTITUIERTEN INDOL -,
2-FORMYLINDOL- UND METHYLEN- 2,2-BISINDOL-DERIVATEN 44 2.2.2.5.2.
SYNTHESE VON 1,2,3,8,9,10-HEXAHYDRO-
5-METHOXY-INDOLO-[3 ,2 :5,6]PYRROLO- [3 ,4 :3,4]CYCLOHEPTA[OE]INDOL-1,3-
DION (90) 48 2.2.2.6. SYNTHESEN DER AMINDERIVATE VON 67 48 2.2.2.6.1.
VORVERSUCHE ZUR SUBSTITUTION 48 2.2.2.6.2. SYNTHESE VON
1,2,3,8,9,10-HEXAHYDRO- 8-[2-(/V,/V-DIMETHYLAMINO)ETHYL]INDOLO
[3 ,2 :5,6]PYRROLO[3 ,4 :3,4]CYCLOHEPTA- [B]INDOL-1,3-DION (100) 49
2.2.2.7. SYNTHESEN DER ZUCKERDERIVATE VON 67 51 2.2.2.7.1. SYNTHESEN DER
A/-GLYCOSIDE 51 2.2.2.7.2. TRENNUNG DER DIASTEREOMERE 104A UND 104B
DURCH PRAEPARATIVE HPLC 54 2.2.2.7.3. STRUKTURUNTERSUCHUNGEN ZU 104A UND
104B 55 2.2.2.8. VERSUCHE ZUR REDUKTION VON 67 57 2.2.2.8.1.
C/E/NMENSEN-REDUKTION 57 2.2.2.8.2. REDUKTION MIT LIAIH 4 59 2.2.2.9.
UNTERSUCHUNGEN ZU DER RAEUMLICHEN STRUKTUR VON 98 59 2.2.2.9.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 98 59 2.2.2.9.2. 1 H-NMR-UNTERSUCHUNGEN 61
2.2.2.9.3. SEMIEMPIRISCHE QUANTENCHEMISCHE BERECHNUNGEN 63 2.2.3.
SYNTHESEN VON REGIOISOMEREN DER BEKANNTEN BISINDOLYLMALEINIMIDE UND
LNDOLO-[2,3-A]CARBAZOLE 65 2.2.3.1. EINFUEHRUNG UND PLANUNG 65 2.2.3.2.
SYNTHESEN VON BISINDOLYLMALEINIMIDEN DER GRUNDSTRUKTUR 110 66 2.2.3.3.
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN ZU 116 68 2.2.3.4. SYNTHESEN VON DERIVATEN VON
116, DIE AM IM IDSTICKSTOFF SUBSTITUIERT SIND 70 2.2.3.5. SYNTHESE VON
130 73 2.2.3.6. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 136 74 2.2.4. SYNTHESE VON
ANELLIERTEN CYCLOOCTATETRAENEN 75 2.2.4.1. EINFUEHRUNG UND PLANUNG 75
2.2.4.2. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 137 UND 139 75 2.2.5. BIOSYNTHESE UND
BIOTRANSFORMATION 77 2.2.5.1. BIOSYNTHESE VON STAUROSPORIN (1) 77
2.2.5.2. BIOTRANSFORMATION VON ARCYRIAFLAVIN A (4A) 78 3. SYNTHESEN
NEUER INDOL- UND TETRAHYDROCARBAZOLDERIVATE MIT PTK-HEMMEIGENSCHAFTEN
3.1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 80 3.1.1. NATUERLICH VORKOMMENDE
ALKALOIDE MIT PTK-HEMM- EIGENSCHAFTEN 80 3.1.2. SYNTHETISCH HERGESTELLTE
VERBINDUNGEN MIT PTK-HEMM- EIGENSCHAFTEN UND IHRE
STRUKTURWIRKUNGSBEZIEHUNGEN 81 3.1.2.1. VORAUSSETZUNGEN FUER
PTK-INHIBITOREN 81 3.1.2.2. LITERATURUEBERSICHT 82 3.1.3. ZUSAMMENFASSUNG
DER BIOLOGISCHEN AKTIVITAETEN DER TYRPHOSTINE 85 3.1.4. PROBLEMSTELLUNG
86 3.2. SYNTHESEN 86 3.2.1. SYNTHESEN VON MALODINITRILEN 86 3.2.1.1.
SYNTHESEN VON INDOLYLMETHYLIDENMALO- DINITRILEN 86 3.2.1.2. SYNTHESEN
VON TETRAHYDROCARBAZOLYLIDEN- MALODINITRILEN 89 3.2.2. SYNTHESEN VON
BISINDOLEN 89 4. SYNTHESEN VON CARBAZOLDERIVATEN DURCH INTRAMOLEKULARE
M/CAIAE/-REAKTION 4.1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 93 4.1.1.
LITERATURUEBERSICHT 93 4.1.1.1. CARBAZOLDERIVATE 93 4.1.1.2.
PYRIDOCARBAZOLE 94 4.1.2. PROBLEMSTELLUNG 96 4.2. SYNTHESEN VON
CARBAZOLDERIVATEN UND PYRROLO[3,4-C]- CARBAZOLEN 97 4.2.1. PLANUNG 97
4.2.2. SYNTHESEN C-2-SUBSTITUIERTER INDOLDERIVATE 100 4.2.1.1.
EINFUEHRUNG DER C-2-SEITENKETTE DURCH GRIGNARD-REAKTIONEN 100 4.2.1.2.
EINFUEHRUNG DER C-2-SEITENKETTE DURCH SUBSTITUTIONEN AM DITHIAN 204 100
4.2.1.3. EINFUEHRUNG DER C-2-SEITENKETTE DURCH W/RF/G-REAKTIONEN 102
4.2.3. INTRAMOLEKULARE M/CFTAEAADDITION ZU TETRAHYDRO- CARBAZOLEN 103
4.2.4. DEHYDRIERUNG ZUM CARBAZOL 105 4.2.5. RINGSCHLUSS ZU
PYRROLO[3,4-C]DERIVATEN 106 4.2.5.1. UMSETZUNG VON TETRAHYDROCARBAZOLEN
106 4.2.5.2. UMSETZUNG VON CARBAZOLEN 107 4.2.6. AUSBLICK AUF DIE
SYNTHESE NEUER ELLIPTICINDERIVATE 108 5. BIOCHEMISCHER TEIL 5.1.
XTT-PROLIFERATIONS- / ZYTOTOXIZITAETSTEST 110 5.1.1. BESCHREIBUNG DES
TESTMODELLS 110 5.1.2. EINGESETZTE ZELLINIEN 111 5.1.3. BESTIMMUNG DER
EC 50 -WERTE AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 112 5.1.4. DISKUSSION 115 5.2.
PROTEIN-TYROSINKINASE-TEST 116 5.2.1. BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS 116
5.2.2. TESTERGEBNISSE 117 5.2.3. DISKUSSION 118 6. ZUSAMMENFASSUNG 6.1.
SYNTHESEN NEUER BISINDOLYLMALEINIMIDE UND INDOLO- CARBAZOLE MIT
PKC-HEMMEIGENSCHAFTEN 120 6.2. SYNTHESEN NEUER INDOL- UND
TETRAHYDROCARBAZOLDERIVATE- MIT PTK-HEMMEIGENSCHAFTEN 123 6.3. SYNTHESEN
VON CARBAZOLDERIVATEN DURCH INTRA- MOLEKULARE AT/C/IAE/-REAKTION 125
6.4. BIOCHEMISCHER TEIL 127 7. EXPERIMENTELLER TEIL 7.1. ALLGEMEINE
ANGABEN 128 7.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AAV) 130 7.3.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 132 7.3.1. SYNTHESEN NEUER
BISINDOLYLMALEINIMIDE UND INDOLO- CARBAZOLE MIT PKC-HEMMEIGENSCHAFTEN
132 7.3.2. SYNTHESEN NEUER INDOL- UND TETRAHYDROCARBAZOLDERIVATE- MIT
PTK-HEMMEIGENSCHAFTEN 173 7.3.3. SYNTHESEN VON CARBAZOLDERIVATEN DURCH
INTRA- MOLEKULARE M/C/?AEAREAKTION 178 8. LITERATURVERZEICHNIS 199
ANHANG I FORMELUEBERSICHTEN A 1 II ROENTGENSTRUKURDATEN VON 98 A 9
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