Synthesewege zur Darstellung von Analoga des Scyphostatin:
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2003
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adam_text | SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG VON ANALOGA DES SCYPHOSTATIN DISSERTATION
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
2003 VORGELEGT VON MARTIN EIPERT INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG _Y 2
SPHINGOLIPIDE _... 2.1 BIOSYNTHESE DER SPHINGOLIPIDE 8 2.2 ABBAU DER
SPHINGOLIPIDE -10 2.3 SPHINGOLIPID SPEICHERKRANKHEITEN 11 2.4
SPHINGOLIPIDE IN DER SIGNALTRANSDUKTION 12 2.5 SPHINGOLIPIDE BEI
ENTZUENDUNGSPROZESSEN UND KREBS 16 3 SPHINGOMYELINASEN *27 3.1 SAURE
SPHINGOMYELINASE 21 3.2 NEUTRALE SPHINGOMYELINASE -28 3.3 INHIBITOREN
DER NEUTRALEN SPHINGOMYELINASE * 30 3.3.1 NATUERLICHE INHIBITOREN - 30
3.3.2 SYNTHETISCHE INHIBITOREN 35 3.4 SYNTHETISCHE FORTSCHRITTE ZUR
TOTALSYNTHESE VON SCYPHOSTATIN 38 3.4.1 SYNTHESE DES SCYPHOSTATIN C(L
C(20 )-TRIENOL-SEITENKETTE J# 3.4.2 SYNTHESE DES
4,5-EPOXY-6-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-L-ON NACH KATO 40 3.4.3 SYNTHESE EINES
4,5,6-TRIHYDROXY-2-CYCLOHEXEN-L-ON NACH GURJAR 42 3.4.4 SYNTHESE DES
4,5-EPOXY-6-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-L-ON NACH TAYLOR _ 44 T 3.4.5 SYNTHESE
DES 4,5-EPOXY-6-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-L-ON NACH KITA 45 4
AUFGABENSTELLUNG 47 5 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 54 5.1 OXIDATIVE
SPIROLACTONISIERUNG * 54 5.2 FERRIER-UMLAGERUNG VON EPOXYZUCKER 58 5.3
SAEUREKATALYSIERTE UMLAGERUNG VON REDUZIERTEN BENZOCHINON-CYCLOPENTADIEN
CYCLOADDUKTEN 61 5.4 SCHRITTWEISER AUFBAU DES POLAREN GRUNDKOERPER DES
SCYPHOSTATIN 67 5.4.1 VERSUCHE ZUR BILDUNG VON CIS-L,2-DIOLE AM
QUARTAEREN KOHLENSTOFF 67 5.4.2 AUFBAU DES POLAREN TEILGERUESTES DES
SCYPHOSTATIN 69 5.4.3 TITANINDUZIERTE LACTONBILDUNG 79 6 ZUSAMMENFASSUNG
UND AUSBLICK. 88 7 EXPERIMENTELLER TEIL 9I 7.1 ARBEITSTECHNIKEN 91 7.2
CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 91 7.3 CHROMATOGRAPHIE 91 7.4
SPEKTROSKOPIE UND ANALYTIK 92 7.4.1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 92 7.4.2 13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 92 7.4.3 MASSENSPEKTROSKOPIE 93 7.4.4
IR-SPEKTROSKOPIE 93 7.4.5 ROENTGENKRISTALLOGRAPHIE 93 7.4.6 POLARIMETRIE
93 7.5 SYNTHESEN 94 7.5.1 SYNTHESEN LITERATURBEKANNTER VERBINDUNGEN 94
7.5.2 SYNTHESEN NEUERER VERBINDUNGEN 95 8 LITERATURVERZEICHNIS ISS
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