Beiträge zur Chemotaxonomie und Phylogenie der Convolvulaceen auf der Basis des Alkaloidvorkommens:
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BEITRAEGE ZUR CHEMOTAXONOMIE
UND PHYLOGENIE DER CONVOLVULACEEN
AUF DER BASIS DES ALKALOIDVORKOMMENS
INAUGURAL-DISSERTATION
VORGELEGT AM
FACHBEREICH BIOLOGIE, CHEMIE, PHARMAZIE
DER FREIEN UNIVERSITAET BERLIN
VERITAS IUSTTTIA UEBERLAS
FREIE UNIVERSITAET BERLIN
VON
THOMAS SCHIMMING
AUS
DUEREN/RHLD.
BERLIN 2003
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1. KAPITEL 1: EINLEITUNG
1.1. DIE SYSTEMATISCHE STELLUNG DER CONVOLVULACEEN
1.2. BEMERKUNGEN ZUR SYSTEMATIK DER UNTERSUCHTEN PFLANZENARTEN
1.3. AUFGABENSTELLUNG UND ZIELSETZUNG
1.3.1. ENTDECKUNG, ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON ALKALOIDEN
1.3.2. CALYSTEGINE ALS CHEMOTAXONOMISCHES MERKMAL BEI CONVOLVULACEEN
1.3.3. KLADISTISCH-PHYLOGENETISCHE ANALYSEN AUF DER BASIS VON MERKMALEN
DES ALKALOIDSTOFFWECHSELS VON CONVOLVULACEEN IN KOMBINATION MIT
ANATOMISCH- MORPHOLOGISCHEN MERKMALEN 7
2. KAPITEL 2: ENTDECKUNG, ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON
ALKALOIDEN 8
2.1. EINFUEHRUNG: DAS ALKALOIDSPEKTRUM DER CONVOLVULACEEN 8
2.2. PHYTOCHEMISCHES SCREENING 11
2.2.1. ERGEBNISSE DES SCREENINGS 14
2.2.1.1. ANISEIA MARTINICENSIS (JACQ.) CHOISY 14
2.2.1.2. IPOMOEA NIL (L.) ROTH 14
2.2.1.3. HEIA LUXURIANS (MORIC.) O DONELL 15
2.2.1.4. STICTOCARDIA CAMPANULATA (L.) MERR. 15
2.3. GC-MS-UNTERSUCHUNGEN 16
2.3.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 16
2.3.2. ERGEBNISSE DER GC-MS-UNTERSUCHUNGEN 20
2.4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNG DES KRAUTS UND DER
WURZELN VON STICTOCARDIA CAMPANULATA (L.) MERR. 54
2.5. ISOLIERUNGEN UND STRUKTURAUFKLAERUNGEN 57
2.5.1. PIPERIDIN-ALKALOIDE (ANIMARTININE) AUS ANISEIA MARTINICENSIS
(JACQ.)
CHOISY 57
2.5.2. IV ^V 10-SS/J-ANGELOYLSPERMIDIN AUS IPOMOEA NIL (L.) ROTH 61
2.5.3. ISOCHINOLINON-ALKALOID (ISELUXIN) AUS HEIA LUXURIANS (MORIC.)
O DONELL 64
2.5.4. ERGOLIN-ALKALOID (LYSERGOL) AUS STICTOCARDIA CAMPANULATA (L.)
MERR. 67 2.6. DISKUSSION DES PHYTOCHEMISCHEN SCREENINGS UND DER
ISOLIERUNGEN UND STRUKTURAUFKLAERUNGEN 69
2.6.1. INHALTSSTOFFE VON ANISEIA MARTINICENSIS (JACQ.) CHOISY 69
2.6.2. INHALTSSTOFFEVON CALYSTEGIA SEPIUM (L.) R. BR. 73
2.6.3. INHALTSSTOFFE VON CONVOLVULUS ELONGATUS WILLD. 75
IMAGE 3
SEITE
INHALTSSTOFFE VON IPOMOEA CHIRQUIENSIS STANDL. 76
INHALTSSTOFFE VON IPOMOEA ERIOCARPA R. BR. 76
INHALTSSTOFFE VON IPOMOEA INDICA VAR. ACUMINATA (VAHL) F.R. FOSBERG 77
INHALTSSTOFFE VON IPOMOEA NEEI (SPRENG.) O DONELL 79
INHALTSSTOFFE VON IPOMOEA NIL (L.) ROTH 82
INHALTSSTOFFE VON HEIA LUXURIANS (MORIC.) O DONELL 84
INHALTSSTOFFE VON STICTOCARDIA CAMPANULATA (L.) MERR. 90
AUSBLICK 92
DAS PHYTOCHEMISCHE POTENTIAL VON ANISEIA MARTINICENSIS (JACQ.) CHOISY 92
ALIPHATISCHE SEKUNDAERE AMINE UND SAEUREAMIDE ALS MOEGLICHE
CHEMOTAXONOMISCHE MARKER BEI CONVOLVULACEEN 92
2.7.3. DIE CHEMOTAXONOMISCHE BEDEUTUNG VON BENZYLISOCHINOLIN-ALKALOIDEN
FUER DIE CONVOLVULACEEN 93
2.7.4. DIE CHEMOTAXONOMISCHE BEDEUTUNG VON ERGOLIN-ALKALOIDEN FUER DIE
CONVOLVULACEEN 93
3. KAPITEL 3: CALYSTEGINE ALS CB.EMOTAXONOMISCB.ES MERKMAL 94
3.1. EINFUEHRUNG: ALKALOIDISCHE GLYKOSIDASE-INHIBITOREN 94
3.2. DIE BIOSYNTHESE DER CALYSTEGINE 114
3.3. STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN BEI CALYSTEGINEN 119
3.4. DIE BEDEUTUNG NATUERLICHER GLYKOSIDASE-INHIBITOREN 120
3.5. PHARMAKOLOGISCH-TOXIKOLOGISCHE BEDEUTUNG VON GLYKOSIDASE-
INHIBITOREN 120
3.6. DER MECHANISMUS DER ENZYMKATALYSIERTEN GLYKOSIDSPALTUNG UND SEINE
HEMMUNG 126
3.7. AUFGABENSTELLUNG, ZIELSETZUNG 127
3.8. UNTERSUCHUNGEN ZUM NACHWEIS UND ZUR IDENTIFIZIERUNG VON
CALYSTEGINEN 129
3.8.1. EXTRAKTIONSVERFAHREN 129
3.8.2. AUFBEREITUNG DER EXTRAKTE 131
3.8.3. ORIENTIERENDE DUNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 132
3.8.4. NACHWEISGRENZEN 136
3.8.5. AUFBEREITUNG DER PROBEN FLIR DIE QC-MS-ANALYTIK 137
3.8.6. INTERPRETATION DER MASSENSPEKTROMETRISCHEN FRAGMENTIERUNG 138
3.9. ERGEBNISSE DER CALYSTEGIN-UNTERSUCHUNGEN 145
IMAGE 4
3.10. DISKUSSION DER CALYSTEGIN-UNTERSUCHUNGEN
3.10.1. CALYSTEGINE ALS CHEMOTAXONOMISCHES MERKMAL BEI CONVOLVULACEEN
3.10.2. TRIBUS ANISEIEAE: GATTUNGEN ANISEIA, HEIA UND ODONELLIA
3.10.3. TRIBUS CARDIOCHLAMYEAE: GATTUNG CARDIOCHLAMYS
3.10.4. TRIBUS CONVOLVULEAE 5. STR.: GATTUNGEN CALYSTEGIA, CONVOLVULUS
UND POLYMERIA
3.10.5. TRIBUS CRESSEAE .S. /.: GATTUNGEN BONAMIA, EVOLVULUS UND
HILDEBRANDTIA
3.10.6. TRIBUS CUSCUTEAE: GATTUNG CUSCUTA
3.10.7. TRIBUS DICHONDREAE S. /.: GATTUNGEN DICHONDRA, FALKIA, PORANA
UND RAPONA
3.10.8. TRIBUS ERYCIBEAE: GATTUNG ERYCIBE
3.10.9. TRIBUS HUMBERTIEAE: GATTUNG HUMBERTIA
3.10.10. TRIBUS IPOMOEEAE .$. /.: GATTUNGEN ARGYREIA, ASTRIPOMOEA,
IPOMOEA, LEPISTEMON, STICTOCARDIA UND TURBINA
3.10.11. TRIBUS JACQUEMONTIEAE: GATTUNG JACQUEMONTIA
3.10.12. TRIBUS MARIPEAE: GATTUNG MARIPA
3.10.13. TRIBUS *MERREMIEAE S. STR.: GATTUNGEN HEWITTIA, MERREMIA,
OPERCULINA UND XENOSTEGIA
3.11. AUSBLICK
4. KAPITEL 4: KLADISTISCH-PHYLOGENETISCHE ANALYSEN AUF DER BASIS VON
MERKMALEN DES ALKALOIDSTOFFWECHSELS VON CONVOLVULACEEN IN KOMBINATION
MIT ANATOMISCH-MORPHOLOGISCHEN MERKMALEN
4.1. EINFUEHRUNG: MERKMALE FUER KLADISTISCH-PHYLOGENETISCHE ANALYSEN
4.2. ALKALOIDE ALS MERKMALE IN KLADISTISCH-PHYLOGENETISCHEN ANALYSEN
4.2.1. AUSWAHL DER MERKMALE UND AUFSTELLUNG EINER MERKMALSMATRIX
4.2.2. GEWICHTUNG VON MERKMALEN
4.2.3. IDENTIFIZIERUNG VON HOMOLOGIEN
4.2.4. IDENTIFIZIERUNG VON APOMORPHIEN
4.3. T METHODIK UND ZIELSETZUNG
4.4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION
4.4.1. VORBEMERKUNGEN ZU DEN KLADOGRAMM-ABBILDUNGEN 63 BIS 69
4.4.2. DAS KLADOGRAMM AUF DER GRUNDLAGE EINER KOMBINATION ANATOMISCH-
MORPHOLOGISCHER UND PHYTOCHEMISCHER MERKMALE
4.4.3. DAS KLADOGRAMM AUF DER GRUNDLAGE AUSSCHLIESSLICH PHYTOCHEMISCHER
MERKMALE
4.4.4. DAS KLADOGRAMM DER GATTUNG IPOMOEA
IMAGE 5
SEITE
4.4.5. DAS KLADOGRAMM DER GATTUNG MERREMIA 199
4.4.6. DAS KLADOGRAMM VON *CLADE 1 202
4.4.7. DAS KLADOGRAMM VON *CLADE 2 202
4.4.8 KRITISCHE WERTUNG PHYTOCHEMISCHER MERKMALE 207
4.5. AUSBLICK 208
5. ZUSAMMENFASSUNG 209
6. EXPERIMENTELLER TEIL 211
6.1. PFLANZENMATERIAL 211
6.1.1. ANZUCHT DES PFLANZENMATERIALS 211
6.1.2. DOKUMENTATION DER IM SCREENING UNTERSUCHTEN PFLANZENARTEN 212
6.1.3. DOKUMENTATION DER IN DEN CALYSTEGIN-UNTERSUCHUNGEN UND IN DEN
KLADISTISCHEN ANALYSEN BEARBEITETE PFLANZENARTEN 226
6.1.4. BESONDERE MASSNAHMEN DES PFLANZENSCHUTZES WAEHREND DES ANBAUS 233
6.2. ALLGEMEINE BEDINGUNGEN 235
6.2.1. GERAETE 235
6.2.2. STATIONAERE PHASEN UND TRENNSAEULEN 236
6.2.3. DETEKTIONSMITTEL FUER DIE DC 237
6.2.4. SONSTIGE REAGENZIEN 239
6.3. SCREENING AUF DAS VORKOMMEN VON SEKUNDAEREN PFLANZENSTOFFEN 240
6.3.1. SCREENING MITTELS DC UND HPLC 240
6.3.1.1. HERSTELLUNG DER EXTRAKTE FUER DAS SCREENING 240
6.3.1.2. DIREKTE ALKALISCHE EXTRAKTION (PERKOLATION) 241
6.3.1.3. PRUEFUNG AUF KLASSISCHE ALKALOIDE MITTELS DC 242
6.3.2. SCREENING AUFLIPOPHILE ALKALOIDE MITTELS GC-MS 243
6.3.2.1. REINIGUNG DER EXTRAKTE 243
6.3.2.1.1. METHODE A: REINIGUNG DER EXTRAKTE MITTELS SCX-
KATIONENAUSTAUSCHERSAEULEN 243
6.3.2.1.2. METHODE B: REINIGUNG DER EXTRAKTE DURCH DOPPELTES
AUSSCHUETTELN 243
6.3.2.2. MESSBEDINGUNGEN 244
6.3.2.3. RETENTIONSINDEX NACH KOVAETS 245
6.4. ISOLIERUNGEN UND STRUKTURAUFKLAERUNGEN 262
6.4.1. PIPERIDIN-ALKALOIDE (ANIMARTININE) AUS ANISEIA MARTINICENSIS
(JACQ.) CHOISY 262
IMAGE 6
6.4.2. V^V^-AEW-ANGELOYLSPERMIDIN AUS IPOMOEA NIL(L.) ROTH 264
6.4.3. ISELUXIN (3,4-DIHYDRO-6,7-DIHYDROXY-L(2//)-ISOCHINOLMON) AUS HEIA
LUXURIANS (MORIC.) O DONELL 265
6.4.4. LYSERGOL (9,10-DIDEHYDRO-6-METHYLERGOLIN-8SS-METHANOL) AUS
STICTOCARDIA
CAMPANULATA (L.) MERR. 266
6.5. PRUEFUNG AUF CALYSTEGINE (EINSCHLIESSLICH DER JV-METHYLCALYSTEGINE,
CASTANOSPERMIN UND SWAINSONIN) 267
6.5.1. EXTRAKTE ZUM NACHWEIS VON CALYSTEGINEN 267
6.5.2. UNTERSUCHUNG MITTELS DC 268
6.5.3. UNTERSUCHUNG MITTELS GC-MS 269
6.5.3.1. DERIVATISIERUNG DER POLYHYDROXYALKALOIDE 269
6.5.3.2. MESSBEDINGUNGEN 269
6.6. NACHWEISGRENZEN 271
6.6.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 271
6.6.2. GASCHROMATOGRAPHIE 272
6.7. KLADISTISCH-PHYLOGENETISCHE UNTERSUCHUNGEN 273
6.7.1. HERSTELLUNG DER EXTRAKTE UND MESSBEDINGUNGEN 273
6.7.2. AUSWERTUNG VON LITERATURDATEN 273
6.7.3. CODIERUNG DER DATENMATRIX UND BERECHNUNG DER KLADOGRAMME 274
6.7.4. SONSTIGE VERWENDETE COMPUTERSOFTWARE 289
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