Untersuchungen zur Biosynthese der Moenomycine:
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2003
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 STREPTOMYCETEN 1
1.2 MOENOMYCINE 2
1.2.1 BIOSYNTHESE DER MOENOMYCINE 3
1.3 TERPENE 8
1.3.1 DER MEVALONSAEURE-WEG 9
1.3.2 DER NICHT-MEVALONSAEURE-WEG 12
1.4 METHODEN ZUR AUFKLAERUNG VON BIOSYNTHESEWEGEN 18
1.4.1 MARKIERUNGSSTUDIEN 18
1.4.2 VERWENDUNG VON DEFEKTMUTANTEN 20
1.4.3 GENETISCHE METHODEN 20
2. ZIELSTELLUNG DER ARBEIT 21
3. ALLGEMEINER TEIL 22
3.1 DARSTELLUNG DER 1-DESOXY-D-XYLULOSEN 22
3.1.1 ENZYMATISCHE SYNTHESE 22
3.1.2 CHEMISCHE SYNTHESE 23
3.1.3 NMR-SPEKTREN 26
3.2 DURCHFUEHRUNG DER FERMENTATION UND ISOLIERUNG DES SEKUNDAERPRODUKTES
28
3.2.1 FERMENTATION VON STREPTOMYCES GHANAENSIS 28
3.2.2 ISOLIERUNG DES SEKUNDAERPRODUKTES AUS DER KULTURBRUEHE 31
3.3 ERGEBNISSE DER FUETTERUNGSEXPERIMENTE 35
3.3.1 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [4
2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 35
3.3.2 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [6,6
2H2]-D-GLUCOSE 37
3.3.3 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [1
2H3, 4-2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 42
3.3.4 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [1
13C, 4-2H]-1-DESOXY-D-XYLULOSE 46
3.3.5 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [2
13C, 4-2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 47
4. ZUSAMMENFASSUNG 53
5. EXPERIMENTELLER TEIL
54
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/968755089
INHALTSVERZEICHNIS
5.1 VERWENDETE GERAETE, MATERIALIEN UND METHODEN 54
5.2 SYNTHESE DER 1-DESOXY-D-XYLULOSEN 57
5.2.1 NA-SALZ DER BROMESSIGSAEURE 57
5.2.2 BENZYLOXYESSIGSAEURE 57
5.2.3 BENZYLOXYESSIGSAEUREMETHYLESTER 58
5.2.4 BENZYLOXYETHANOL (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 59
5.2.5 BENZYLOXYACETALDEHYD (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 60
5.2.6 ()-BENZYLOXYPENT-3-EN-2-ON (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 62
5.2.7 5-BENZYLOXY-L-DESOXY-D-XYLULOSE (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 63
5.2.8 1-DESOXY-D-XYLULOSE (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 67
5.2.9 (E)-(3
2H]-4-BENZYLOXYBUT-2-ENSAEUREETHYLESTER (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 71
5.2.10 (E)-[3
2H]-4-BENZYLOXYBUT-2-EN-L -OL (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 72
5.2.11 (E)-[3
2H]-4-BENZYLOXYBUT-2-ENAL (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 74
5.2.12 (E)-[L -
2H3, 4-2H]-4-BENZYLOXYPENT-3-EN-2-OL (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 75
5.2.13 (E)-[1
2H3, 4-2H]-4-BENZYLOXYPENT-3-EN-2-ON (ALLGEMEINE VORSCHRIFT) 77
5.3 FUETTERUNGSVERSUCHE 79
5.3.1 STAMMHALTUNG 79
5.3.2 NAEHRMEDIEN JER FUETTERUNGSVERSUCHE 79
5.3.3 DURCHFUEHR JNG DER FERMENTATION 81
5.3.4 ISOLIERUNG DER MOENOMYCINE 82
5.3.5 AUFNAHME DER NMR-SPEKTREN 83
5.3.6 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [4
2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 84
5.3.7 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [6,6
2H2]-D-GLUCOSE 85
5.3.8 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [1
2H3/4-2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 86
5.3.9 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [1
,3C, 4-2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 87
5.3.10 FUETTERUNGSEXPERIMENT MIT [2
,3C, 4-2H]-L-DESOXY-D-XYLULOSE 88
5.4 AUFNAHME EINER ULTRASTRUKTUR VON
STREPTOMYCES GHANAENSIS
89
6. ABKUERZUNGEN 91
7. LITERATURVERZEICHNIS 93
II |
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