Untersuchungen zur enzymatischen Baeyer-Villiger-Oxidation an Syntheseharzen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2003
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 2003 |
| Beschreibung: | V, 136, 6 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1.1. DIE CHEMISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION.2
1.1.2. DER MECHANISMUS DA:
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION.4
1.2. DIE OIZYMATISCHE BAEYER-VILLLGER-OXIDATION.6
1.2.1. CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE AUS
ACINETOBACTER NCIMB 9871.7
1.2.2. DER MECHANISMUS DA* ENZYMATISCHEN
BAEYER-VILLIGER-
OXIDATION.8
1.2.3. MODELLE FUER DAS AKTIVE ZENTRUM DER CYCLOHEXANON-
MONOOXYGENASE .9
1.2.4. VOR- UND NACHTEILE BEI DER VERWENDUNG VON VOLLZELLKULTUREN
ODER ISOLIERTEM ENZYM.11
1.2.5. COFAKTOR-REGENERIERUNG.12
1.2.6. DAS SUBSTRATSPEKTRUM DER CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE.14
2. ZIELSTELLUNG DER ARBEIT
.20
3. ALLGC* .UEMER T EIL.21
3.1. GEWINNUNG UND TEST DER CYCLOHEXANON-MONOOXYGENASE AUS
E. COLI
BL21 (DE3XPMM04).21
3.1.1.
E. COLI BL21 (DE3XPMM04).21
3.1.2. VOLLZELL-BIOTRANSFORMATION.22
3.1.2.1. SYNTHESE DES KETONS 93.23
3.1.2.2. KULTIVIERUNG.23
3.1.2.3. VOLLZELL-BIOTRANSFORMATION VON KETON 93.24
3.1.3. MASSSTABSVERGROESSERUNG DER FERMENTATION.24
3.1.4. OPTIMIERUNG DER FERMENTATIONSTEMPERATUR.25
3.1.5. ISOLIERUNG DER CHMO.28
3.1.5.1. GELELEKTROPHORESE (SDS-PAGE).29
3.1.5.2. CHMO-AKTIVITAETSMESSUNG.29
3.1.6. AKTIVITAETSMESSUNG EINIGER AUSGEWAEHLTER KETONE MIT
ISOLIERTER CHMO.30
3.1.7. ENZYMATISCHE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION VON 101 IM
PRAEPARATIVEN MASSSTAB.31
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/968872972
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.2. PRAEPARATIVE ANWENDUNG DER CHMO UNTER VERWENDUNG
ORGANISCHER LOESUNGSMITTEL.32
3.2.1. PRAEPARATIVE BIOTRANSFORMATION VON 2-(3-HYDROXYPROPY 1)-
CYCLOHEXANON (104).32
3.2.2. KONFIGURATIONSERMITTLUNG VON 105A.33
3.2.3. ENZYMATISCHE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION VON
4-PHENYLCYCLOHEXANON (109).35
3.2.4. KONFIGURATIONSERMITTLUNG VON (-)-5-PHENYLOXEPAN-2-ON (63B).36
3.3. UNTERSUCHUNGEN DER ENZYMATISCHEN B
AE YER-VILLIGER-
OXIDATION AN SYNTHESEHARZEN.37
3.3.1. AUSWAHL DES HARZES.37
3.3.2. AUSWAHL DER SUBSTRATE.39
3.3.2.1. SYNTHESE DER KETONE 104 UND 115.39
3.3.3. WAHL EINES GEEIGNETEN LINKERS.41
3.3.3.1. DER SILYL-LINKER.41
3.3.3.2. VERWENDUNG VON OXALSAEURE ALS LINKER.44
3.3.3.3. VERWENDUNG VON MALONSAEURE ALS LINKERKOMPONENTE.45
3.3.3.4. FUMARSAEURE-LINKER.46
3.3.3.5. WEINSAEURE ALS LINKEIKOMPONENTE.47
3.3.3.6. DER CARBONAT-LINKER.50
4. ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK.
52
5. EXPERIMENTELLER T
EIL._._.
54
5.1. VERWENDETE GERAETE UND CHEMIKALIEN.54
5.2. KULTIVIERUNG VON
E. COLI BL21 (DE3)(PMM04).59
5.2.1. STAMM-KULTUR.60
5.2.2. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR KULTIVIERUNG VON
E. COLI BL21
(DE3XPMM04).60
5.3. VOLLZELL-BIOTRANSFORMATION VON 5-METHYLEN-HEXAHYDRO-
PENTALEN-2( 1 //)-ON (93).60
5.3.1. SYNTHESE VON 93.60
5.3.1.1. 5'-METHYLEN-(3 ASS,6'ASS)-HEXAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-
2,2'(17/)-PENTALEN] (92).60
5.3.1.2. 5-METHYLEN-HEXAHYDRO-PENTALEN-2( 1
H)-ON (93).61
INHALTSVERZEICHNIS
III
5.3.2. VOLLZELL-BIOTRANSFORMATION VON 93.62
5.4. MASSSTABSVERGROESSENING DER KULTIVIERUNG. .63
5.5. UNTERSUCHUNG DER TEMPERATURABHAENGIGKEIT DER CHMO
EXPRESSION IN
E. COLI.63
5.6. CHMO-ISOLIERUNG AUS
E COLI.64
5.6.1. BESTIMMUNG DER ENZYMAKTIVITFIT.64
5.6.2. ULTRAFILTRATION. 65
5.6.3. PROTEINBESTIMMUNG. 65
5.6.4. ELEKTROPHORESE (SDS-PAGE).67
5.7. AKTIVITFLTSMESSUNGEN MIT CHMO.68
5.8. UMSETZUNG VON 101 MIT DEM ENZYMSYSTEM CHMO / FDH.69
5.9. GEWINNUNG PRAEPARATIVER MENGEN ENANTIOMERENREINER SIEBENRING-
LACTONE DURCH ENZYMATISCHE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION.70
5.9.1. (-)-7-(3-HYDROXYPROPYL)-OXEPAN-2-ON (105A).70
5.9.1.1. CHEMISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION VON 104B ZUR BESTIMMUNG
DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES.71
5.9.1.2. RESPONSBESTIMMUNG DER LACTONE 105A UND 105B. 72
5.9.1.3. DARSTELLUNG EINES MPA-ESTERS ZUR BESTIMMUNG DER KONFIGURATION
VON 105A.73
5.9.1.3 ). 1,4,9-NONANTRIOL (106).73
5.9.1.3.2. 1,9-DI-(/ER/.-BUTYLDIPHENYLSILANOXY)-NONAN-4-OL (107).74
5.9.1.3.3. (-)-(/?)-AR-METHOXYPHENYLESSIGSAEURE-[ 1,9-DI -(FERF.
-BUTYLDIPHENYL-
SILANOXY)-NON-4-YL]-ESTER (108).75
5.9.2. BAEYER-VILLIGER-OXIDATION VON 4-PHENYLCYCLOHEXANON (109).76
5.9.2.1. 5-PHENY L-OXEPAN-2-ON (63).76
5.9.2.2. ENZYMATISCHE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION VON
4-PHENYLCYCLOHEXANON (109).77
5.9.2.3. KONFIGURATIONSERMITTLUNG VON 63B.78
5.10. SYNTHESE DER SUBSTRATE.79
5.10.1. SYNTHESE VON 2-(3-HYDROXYPROPYL)-CYCLOHEXANON (104).79
5.10.1.1. 3-(2-OXOCYCLOHEXYL)-PROPIONSAEUREETHYLESTER (119).79
5.10.1.2. 3-( 1,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPIONSAEUREETHYLESTER
(120).80
5.10.1.3. 3-(L,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-6-YL)-PROPAN-L-OL (121).81
5.10.1.4. 2-(3-HYDROXYPROPYL)-CYCLOHEXANON (104).82
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.10.2. 3-(3-HYDROXYPROPYL)-CYCLOHEXANON (115).83
5.10.2.1. 3-(3-HYDROXYCYCLOHEXYL)-PROPIONSAEUREETHYLESTER (123).83
5.10.2.2. 3-(3-OXOCYCLOHEXYL)-PROPIONSAEUREETHYLESTER (124).83
5.10.2.3. 3-(L,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-7-YL)-PROPIONSAEUREETHYLESTER
(154).84
5.10.2.4. 3-(L,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-7-YL)-PROPAN-L-OL (155).85
5.10.2.5. 3-(3-HYDROXYPROPYL)-CYCLOHEXANON (115).86
5.10.3. SYNTHESE VON SILYLETHEM UND DICARBONSAEUREESTEM ALS SUBSTRATE
DERCHMO.86
5.10.3.1. 2-[3-(BUTOXY-DIISOPROPYL-SILANOXY)-PROPYL]-CYCLOHEXANON
(131).86
5.10.3.2. 3-[3-(BUTOXY-DIISOPROPYL-SILANOXY)-PROPYL]-CYCLOHEXANON
(132).88
5.10.3.3. OXALSAEUREBUTYLESTER-[3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPYL]-ESTER
(133).88
5.10.3.4. MALONSAEUREBUTY LESTER-[3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPY L]-ESTER
(135).90
5.10.3.5. FUMARSFIUREBIS-[3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPY L]-ESTER (140).92
5.10.3.6. 2,3-MSOPROPYLIDEN-()-WEINSAEUREDICHLORID (142).93
5.10.3.7. 2,3-OISOPROPYLIDEN-(Z,)-WEINSAEUREBIS-[2-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-
PROPYL]-ESTER (143).93
5.10.3.8. (Z)-WEINSAEUREBIS-[2-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPYL]-ESTER (144).94
5.10.3.9. 2,3-0-ISOPROPYLIDEN-(Z,)-WEINSAEUREBIS-[7-(2-OXO-OXEPANYL)-
PROPYL]-ESTER (145).95
5.10.3.10. DIOLSPALTUNG VON 145 UND HYDROLYSE DES GLYOXYLSAEUREESTERS 146
MIT KHCO
3
.96
5.10.3.11. 2,3-6MSOPROPYLIDEN-(Z,)-WEINSAEUREBIS-[3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-
PROPYL]-ESTER (147). 97
5.10.3.12. (Z,)-WEINSAEUREBIS-[3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPYL]-ESTER
(148).98
5.10.3.13. 1 //-IMIDAZOL- L-CARBONSAEURE-3-(3-OXO-CYCLOHEXYL)-PROPYLESTER
(151).99
5.10.3.14. KOHLENSAEUREBUTYLESTER-[3-(3-OXO-CYCLOHEXY 1 )-PROPYL]-ESTER
(152).100
5.11. CHMO-AKTIVITAETSMESSUNGEN DER SYNTHETISIERTEN KETONE.100
5.12. DERIVATISIERUNG VON PEGA.101
5.12.1. 4-(/ERF.-BUTYL-DIPHENYL-SILANYLOXY)-BUTANSAEURE (127).101
5.12.2. KOPPLUNG VON 127 AN PEGA.102
5.12.3. ENTSCHUETZUNG VON 128 ZU PEGA'.103
5.13. SYNTHESE HARZGEBUNDENER KETONE.103
5.13.1. KOPPLUNG VON 115 AN PEGA' ALS SILYLETHER.103
5.13.2. KOPPLUNG VON 104 AN PEGA' ALS SILYLETHER.104
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.13.3. KOPPLUNG VON 115 AN
PEGA' ALS OXALSAEUREESTER.104
5.13.4. HARZKOPPLUNG VON KETON 115 ALS MALONSFLUREESTER.105
5.13.5. HARZKOPPLUNG VON KETON 104 ALS MALONSAEUREESTER.105
5.13.6. VERWENDUNG VON WEINSAEURE ALS LINKER ZUR HARZBINDUNG VON 104.106
5.13.7. VERWENDUNG VON WEINSAEURE ALS LINKER ZUR HARZBINDUNG VON 115.106
5.13.8. SYNTHESE VON HARZGEBUNDENEM KETON 115 OBER EINEN
CARBONAT-LINKER.107
5.14. UMSETZUNG DER HARZGEBUNDENEN KETONE MIT DEM ENZYMSYSTEM
CHMO/FDH.107
5.14.1. UMSETZUNG DES ALS SILYLETHER GEBUNDENEN KETONS 157.107
5.14.2. UMSETZUNG DES ALS SILYLETHER GEBUNDENEN KETONS 130.108
5.14.3. VERFOLGUNG DER UMSETZUNG VON 138 OBER DIE NADPH-ABNAHME.108
5.14.4. VERFOLGUNG DER UMSETZUNG VON 159 OBER DIE NADPH-ABNAHME.108
5.14.5. UMSETZUNG DER HARZE 149 UND 150 MIT DEM ENZYMSYSTEM
CHMO/FDH.108
5.14.6. UMSETZUNG DES UEBER DAS CARBONAT GEKOPPELTEN KETONS 153.109
5.15. ANHANG.110
6. VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN
.127
130
7. LITERATURVERZEICHNIS. |
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