Zuckerphosphate als Vorläufer von 4-Hydroxy-3(2H)-furanonen: biochemische Transformation durch die Hefe Zygosaccharomyces rouxii und chemische Bildung unter physiologischen Bedingungen
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
2003
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| Item Description: | Zsfassung in engl. Sprache. - Würzburg, Univ., Diss., 2003 |
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
SUMMARY
A EINLEITUNG,
B KENNTNISSTAND UND PROBLEMSTELLUNG.
1 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONE.3
1.1 HISTORIE, VORKOMMEN UND BEDEUTUNG.3
1.1.1 4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2//)-FURANON (HDMF, FURANEOL*).3
1.1.2 4-HYDROXY-5-METHYL-3(2//)-FURANON (HMF, NORFURANEOL).5
1.1.3 4-HYDROXY-2(ODER 5)-ETHYL-5(ODER 2)-METHYL-3(2//)-FURANON
(HEMF, HOMOFURANEOL).6
1.2 EIGENSCHAFTEN DER 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONE.7
1.2.1 KETO-ENOL-TAUTOMERIE.7
1.2.2 SENSORISCHE EIGENSCHAFTEN.9
1.2.3 WICHTIGE PHYSIKALISCH-CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN UND STABILITAET.11
1.3 BILDUNG DER 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONE IN DER MAILLARD-REAKTION.13
1.3.1 MAILLARD-REAKTION.13
1.3.2 BILDUNG VON 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONEN AUS ZUCKERN.13
1.3.3
BILDUNG
VON 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONEN AUS ZUCKERPHOSPHATEN.15
1.4 BIOSYNTHESE. 17
1.4.1 BILDUNG UND METABOLISMUS VON 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONEN IN
PFLANZEN.17
1.4.2 BILDUNG VON 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONEN DURCH MIKROORGANISMEN.22
1.4.2.1 HEFEN.22
1.4.2.2 BAKTERIEN.25
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/968443354
II
INHALTSVERZEICHNIS
1.4.3 ENZYMATISCHE BILDUNG VON 4-HYDROXY-5-METHYL-3(2//)-FURANON.25
1.4.3.1 BILDUNG VON HMF AUS D-RIBOSE-5-PHOSPHAT.25
1.4.3.2 BILDUNG VON HMF AUS S-RIBOSYLHOMOCYSTEIN.26
2 DIE HEFE
ZYGOSACCHAROMYCES ROUXII.28
2.1 ALLGEMEINES.28
2.2 EIGENSCHAFTEN UND VORKOMMEN.29
2.3 VERWENDUNG VON Z.
ROUXII
.31
2.3.1 EINSATZ IN DER NAHRUNGSMITTELHERSTELLUNG.31
2.3.2 EINSATZ ALS BIOKATALYSATOR IN DER CHEMISCHEN SYNTHESE.31
2.4 OSMOREGULATION VON Z.
ROUXII
.32
2.4.1 HYPEROSMOTISCHER STRESS.32
2.4.2 HYPOOSMOTISCHER STRESS.34
3 PROBLEMSTELLUNG.35
C ERGEBNISSE UND DISKUSSION.37
1 VERSUCHE MIT INTAKTEN ZELLEN DER HEFE
Z. ROUXII.37
1.1 EINFLUSS DES NAEHRMEDIUMS AUF DIE HDMF-BILDUNG DURCH Z.
ROUXII
.38
1.1.1 EINFLUSS DER NATRIUMCHLORIDKONZENTRATION.38
1.1.2 EINFLUSS DES PH-WERTES.40
1.1.3 EINFLUSS VON GLYCERIN.42
1.1.4 EINFLUSS VON XYLOSE.42
1.2 METABOLISMUS VON ISOTOPENMARKIERTEN HDMF-VORLAEUFEM DURCH
Z.
ROUXII
.43
1.2.1 METABOLISMUS VON 1 -
13C-D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT.43
1.2.2 METABOLISMUS VON [U
14C]-D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT.45
1.2.3 METABOLISMUS VON
L3C6-D-GLUCOSE.45
1.2.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.47
1.3 ANALYSE DER HDMF-ENANTIOMERE.48
1.3.1 EINFUEHRUNG.48
1.3.2 BESTIMMUNG DER RACEMISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT MITTELS
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE.49
INHALTSVERZEICHNIS
III
1.3.3 ENTWICKLUNG EINER METHODE ZUR BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENVERHAELT-
NISSES VON HDMF MITTELS CHIRALPHASEN-KAPILLARZONENELEKTROPHORESE
(CKZE).52
1.3.3.1 GRUNDLAGEN DER CKZE.52
1.3.3.2 ANALYSE EINER HDMF-REFERENZ MITTELS CKZE.54
1.3.4 ENANTIOMERENANALYTIK VON DURCH Z.
ROUXII GEBILDETEM HDMF.55
1.3.4.1 ANALYSE MITTELS CHIRALPHASEN-HPLC.56
1.3.4.2 ANALYSE MITTELS CKZE.57
1.3.5 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.59
2 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON 4-HYDROXY-3(2//)-FURANONEN
IN ROHPROTEINEXTRAKTEN AUS
Z
ROUXII
.61
2.1 GEWINNUNG VON ROHPROTEINEXTRAKTEN AUS HEFEN.61
2.1.1 AUFBAU EINER HEFEZELLE.61
2.1.2 EXTRAKTION VON CYTOSOLISCHEN PROTEINEN UND MEMBRANPROTEINEN.62
2.1.3 EXTRAKTION VON ZELLWANDPROTEINEN.63
2.2 INKUBATION VON ROHPROTEINEXTRAKTEN MIT [U
14C]-D-FRUCTOSE-L,6-
DIPHOSPHAT.64
2.3 NACHWEIS DER BILDUNG VON HDMF UND IDENTIFIZIERUNG DER
UNBEKANNTEN VERBINDUNG.66
2.3.1 HPLC-DAD-ANALYSEN.66
2.3.2 MASSENSPEKTROMETRISCHE CHARAKTERISIERUNG.66
2.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON HMF UND HDMF AUS
D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT.68
2.5 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.70
3 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON 4-HYDROXY-5-METHYI-3(2// -
FURANON (HMF) UNTER PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN.
71
3.1 BILDUNG VON HMF IN CYTOSOLISCHEN PROTEINEXTRAKTEN AUS Z ROUXII.71
3.1.1 STUDIEN ZUM BILDUNGSMECHANISMUS.71
3.1.1.1 SUBSTRATSTUDIEN.71
3.1.1.2 NACHWEIS VON ENZYMAKTIVITAETEN.72
3.1.1.3 MODELLVERSUCH MIT 6-,3C-D-GLUCOSE-6-PHOSPHAT.73
3.1.2 CHARAKTERISIERUNG DER HMF-BILDUNG AUS D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT
IN CYTOSOLISCHEN PROTEINEXTRAKTEN AUS Z ROUXII.74
3.1.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.74
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.2 BILDUNG VON HMF AUS D-RIBULOSE-5-PHOSPHAT.75
3.2.1 WIEDERHOLUNG DER VERSUCHE VON KNOWLES UND MITARBEITERN (1980).75
3.2.2 IDENTIFIZIERUNG EINER ZWISCHENVERBINDUNG.77
3.2.2.1 NACHWEIS VON DICARBONYLVERBINDUNGEN.77
3.2.2.2 ANALYSE VON REFERENZVERBINDUNGEN.78
3.2.2.3 NACHWEIS UND IDENTIFIZIERUNG DES HMF-VORLAEUFERS ALS
QUINOXALINDERIVAT.79
3.2.2.4 NAEHERE CHARAKTERISIERUNG DER BILDUNG VON 2-METHYL-3-( 1,2-
DIHYDROXYETHYL)-QUINOXALIN.81
3.2.3 BILDUNG VON DPD AUS D-RIBULOSE-5-PHOSPHAT.82
3.2.3.1 NACHWEIS DER DPD-BILDUNG IN ABWESENHEIT VON
O
PHENYLENDIAMIN.82
3.2.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM BILDUNGSMECHANISMUS.85
3.2.4 NACHWEIS VON DPD IN PFLANZEN.90
3.2.4.1 NACHWEIS VON HMF IM NATUERLICHEN AROMA VON TOMATEN.90
3.2.4.2 NACHWEIS VON DPD IN TOMATEN.90
3.2.5 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.91
4 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON 4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2//)-
FURANON (HDMF) UNTER PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN._.94
4.1 CHEMISCHE BILDUNG VON HDMF AUS D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT UNTER
PHYSIOLOGISCHEN BEDINGUNGEN.94
4.1.1 BILDUNG VON HDMF AUS D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT UND NAD(P)H.94
4.1.2 CHARAKTERISIERUNG DER BILDUNG VON HDMF AUS
D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT UND NAD(P)H.95
4.1.2.1 EINFLUSS DER TEMPERATUR.95
4.1.2.2 EINFLUSS DES PH-WERTES UND DER CHEMISCHEN BESCHAFFENHEIT
DES PUFFERS.96
4.1.2.3 EINFLUSS VON SUBSTRATKONZENTRATION UND REAKTIONSZEIT.96
4.1.3 UNTERSUCHUNGEN ZUM BILDUNGSMECHANISMUS.98
4.1.3.1 DARSTELLUNG VON STABIL MARKIERTEN
NICOTINAMIDADENIN-DINUCLEOTIDEN.98
4.1.3.2 INKUBATION VON D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT MIT STABIL
MARKIERTEN NICOTINAMIDADENIN-DINUCLEOTIDEN.100
4.1.3.3 INKUBATION VON L-L3C-D-FRUCTOSE-L ,6-DIPHOSPHAT MIT
NADH UND [4R,S-2H2]-NADH.101
4.1.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.103
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.2 IDENTIFIZIERUNG EINER ZWISCHENVERBINDUNG DER HDMF-BILDUNG AUS
D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT.105
4.2.1 NACHWEIS VON DICARBONYLVERBINDUNGEN ABGELEITET AUS
D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT IM NAEHRMEDIUM VON Z ROUXII.105
4.2.1.1 HPLC-DAD-ANALYSEN.105
4.2.1.2 MASSENSPEKTROMETRISCHE CHARAKTERISIERUNG.107
4.2.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE IDENTIFIZIERUNG VON QL, Q2 UND Q3.108
4.2.3 INKUBATION VON PROTEINEXTRAKTEN AUS Z
ROUXII.111
4.2.3.1 PERIPLASMA-EXTRAKT.111
4.2.3.2 CYTOSOLISCHER EXTRAKT.113
4.2.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.114
D EXPERIMENTALTEIL.118
1 MATERIAL. 118
1.1 CHEMIKALIEN.118
1.2 ENZYME.118
1.3 MIKROORGANISMUS.YY 1
9
1.4 PFLANZENMATERIAL.119
1.5 FUELLMATERIALIEN FUER DIE SAEULENCHROMATOGRAPHIE.119
1.6 MEMBRANFILTRATION.119
1.7 FESTPHASENEXTRAKTION.120
1.8 DIALYSE.120
2 GERAETE.1^1
*
2.1 SCHUETTELINKUBATOR.121
2.2 AUTOKLAV.121
2.3 UV-VIS-SPEKTRALPHOTOMETER.121
2.4 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (LC).121
2.5 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC).122
2.6 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE - TANDEMMASSENSPEKTROMETRIE
(HPLC-MS/MS).125
2.7 KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE - MASSENSPEKTROMETRIE (HRGC-MS).126
2.8 KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR).127
INHALTSVERZEICHNIS
2.9 CHIRALPHASEN - KAPILLARZONENELEKROPHORESE (CKZE).127
2.10 FLUESSIGSZINTILLATIONSZAEHLER (LSC,
LIQUID-SCINTILLATION-COUNTING).128
2.11 SONSTIGE GERAETE.
1
3 METHODEN.YYYY.-YYYYYY129
3.1 PUFFERHERSTELLUNG.^
3.2 HERSTELLUNG DES NAEHRMEDIUMS.
129
3.3 WACHSTUMSBEDINGUNGEN.
129
3.4 DURCHFUEHRUNG DER EXPERIMENTE MIT INTAKTEN Z.
ROUXII-ZELLEN.130
3.4.1 BESTIMMUNG DER ZELLZAHL.1
3.4.2 BESTIMMUNG DER HDMF-KONZENTRATION.130
3.4.3 METABOLISMUS VON L
NC-D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT.130
3.4.4 METABOLISMUS VON L3C6-D-GLUCOSE.130
3.4.5 METABOLISMUS VON [U
L4C]-D-FRUCTOSE-L,6-DIPHOSPHAT.131
3.4.6 EINFLUSS DER NATRIUMCHLORIDKONZENTRATION.131
3.4.7 EINFLUSS DES PH-WERTES.131
3.4.8 EINFLUSS VON GLYCERIN.131
3.4.9 EINFLUSS VON XYLOSE.132
3.4.10 PROBENVORBEREITUNG FUER CHIRALPHASEN-HPLC.132
3.4.11 PROBENVORBEREITUNG FUER CHIRALPHASEN-KZE.132
3.5 BESTIMMUNG DER RACEMISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT VON HDMF
MITTELS 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE.132
3.6 DURCHFUEHRUNG DER EXPERIMENTE MIT PROTEINEXTRAKTEN AUS
Z. ROUXII.133
3.6.1 DARSTELLUNG DES CYTOSOLISCHEN PROTEINEXTRAKTES UND DES
MEMBRANPROTEINEXTRAKTES.133
3.6.2 DARSTELLUNG DES PERIPLASMA-EXTRAKTES.134
3.6.3 INKUBATION DES CYTOSOLISCHEN PROTEINEXTRAKTES.134
3.6.4 EXTRAKTION UND ANALYSE.135
3.6.5 QUANTIFIZIERUNG VON HMF UND HDMF.135
3.6.6 BESTIMMUNG DER PROTEINKONZENTRATION.136
3.7 UNTERSUCHUNGEN ZUR HMF-BILDUNG IN CYTOSOLISCHEN PROTEINEXTRAKTEN
AUS Z.
ROUXII
.136
3.7.1 SUBSTRATSTUDIE.136
INHALTSVERZEICHNIS VH
3.7.2 EXTRAKTION UND ANALYSE.136
3.7.3 ENZYMASSAYS.137
3.7.4 EINFLUSS DES PH-WERTES.138
3.7.5 EINFLUSS DER TEMPERATUR.138
3.7.6 EINFLUSS DER EXTRAKTKONZENTRATION.138
3.8 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON HMF AUS D-RIBULOSE-5-PHOSPHAT.139
3.8.1 INKUBATION UND ANALYSE.139
3.8.2 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON QUINOXALINDERIVATEN.139
3.8.3 MODIFIZIERTE INKUBATION.140
3.8.4 ANALYSE VON QUINOXALINDERIVATEN.140
3.8.5 ISOLIERUNG VON 2-METHYL-3-(L,2-DIHYDROXYETHYL)-QUINOXALIN.140
3.8.6 CHARAKTERISIERUNG VON
2-METHYL-3-(L,2-DIHYDROXYETHYL)-QUINOXALIN.141
3.8.7 SYNTHESE VON ALDITOLACETATEN.141
3.9 UNTERSUCHUNGEN ZUM HMF-BILDUNGSMECHANISMUS.142
3.9.1 DARSTELLUNG UND ISOLIERUNG VON 2
1 3C-D-GLUCOSE-6-PHOSPHAT UND
6
13C-D-GLUCOSE-6-PHOSPHAT.142
3.9.2 MODELEXPERIMENT ZUR DARSTELLUNG VON
13C-MARKIERTEM HMF.142
3.9.3 MODELEXPERIMENT ZUR DARSTELLUNG VON
L3C-MARKIERTEM 2-METHYL-3-
(1,2-DIHYDROXYETHYL)-QUINOXALIN.143
3.10 UNTERSUCHUNGEN AN TOMATEN.144
3.10.1 AUFARBEITUNG UND ANALYSE VON UNBEHANDELTEN TOMATEN.144
3.10.2
APPLIKATION
VON
O-PHENYLENDIAMIN AN
TOMATEN.144
3.10.3 AUFARBEITUNG UND ANALYSE DER MIT O-PHENYLENDIAMIN
T BEHANDELTEN T OMATEN.144
3.11 UNTERSUCHUNGEN ZUR HDMF-BILDUNG AUS D-FRUCTOSE-1,6-
DIPHOSPHAT UND NAD(P)H.145
3.11.1 INKUBATION.
145
3.11.2 EXTRAKTION UND ANALYSE.145
3.11.3 EINFLUSS DES PH-WERTES.145
3.11.4 EINFLUSS DER TEMPERATUR.146
3.11.5 EINFLUSS DER INKUBATIONSZEIT.1
46
3.11.6 EINFLUSS VON PROTEIN UND AMINOSAEUREN.146
3.12 DARSTELLUNG VON STABIL MARKIERTEM NADH.147
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
3.12.1 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON [4/?
2H]-NADH.
3.12.2 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON [4S
2H]-NADH.
3.12.3 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON [4AE,S
2H2]-NADH.
3.13 INKUBATIONEN MIT STABIL MARKIERTEM NADH.
3.14 UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG VON DICARBONYLVERBINDUNGEN AUS
D-FRUCTOSE-1,6-DIPHOSPHAT.
3.14.1 INKUBATION.
3.14.2 EXTRAKTION.
3.14.3 ISOLIERUNG VON QL, Q2 UND Q3.
3.14.4 CHARAKTERISIERUNG VON QL, Q2 UND Q3.
147
147
148
148
149
149
149
150
151
E LITERATURVERZEICHNIS
152 |
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| author | Hauck, Tobias |
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| spelling | Hauck, Tobias Verfasser aut Zuckerphosphate als Vorläufer von 4-Hydroxy-3(2H)-furanonen biochemische Transformation durch die Hefe Zygosaccharomyces rouxii und chemische Bildung unter physiologischen Bedingungen von Tobias Hauck 2003 XI, X, 170 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Zsfassung in engl. Sprache. - Würzburg, Univ., Diss., 2003 Zygosaccharomyces rouxii (DE-588)4744080-6 gnd rswk-swf Biosynthese (DE-588)4006902-3 gnd rswk-swf Furanone (DE-588)4155705-0 gnd rswk-swf Aromastoff (DE-588)4130237-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Zygosaccharomyces rouxii (DE-588)4744080-6 s Furanone (DE-588)4155705-0 s Biosynthese (DE-588)4006902-3 s Aromastoff (DE-588)4130237-0 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=010410207&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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