Metallierte stereogene Kohlenstoff-Zentren: Beziehungen zwischen Struktur und Reaktivität spezieller Organometall-Verbindungen der Haupt- und Nebengruppen
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TEIL A
2
METALLIERTE STEREOGENE KOHLENSTOFF-ZENTREN: BEZIEHUNGEN ZWISCHEN
STRUKTUR UND
REAKTIVITAET SPEZIELLER ORGANOMETALL-VERBINDUNGEN DER HAUPT- UND
NEBENGRUPPEN
TEIL B.223
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN VON SPEZIELLEN
(AMINOMETHYL)(METALLOMETHYL)-
SILANEN
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/968388914
INHALTSVERZEICHNIS TEIL A
1
EINLEITUNG UND HINFUEHRUNG ZUM THEMA_7
1.1 EINLEITUNG.
7
1.2 HINFUEHRUNG ZUM THEMA.
2
KENNTNISSTAND_20
2.1 DARSTELLUNG ENANTIOMERENANGEREICHERTER LITHIUMALKYLE.20
2.2 DARSTELLUNG ENANTIOMERENANGEREICHERTER METALLALKYLE (METALL UNGLEICH
LITHIUM).41
2.3 QUANTENCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU DEPROTONIERUNGSMECHANISMEN.
45
2.4 QUANTENCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET
DER ABSOLUTEN KONFIGURATION AM STEREOGENEN METALLIERTEN ZENTRUM.46
3 ZIELSETZUNG _
49
4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE _
54
4.1 UNTERSUCHUNGEN AM ACHIRALEN BENZYLDIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(56).
54
4.1
.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR REGIOSELEKTIVITAET DER LITHIIERUNG VON 56.54
4.1.2 BESCHREIBUNGEN DER EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN VON 57 THF
UND
66.59
4.2 UNTERSUCHUNGEN AM CHIRALEN
BENZYL[('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN [FS 3].65
4.2.1 DARSTELLUNG VON [('R LITHIOPHENYLMETHYL][(S 2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYLJDIMETHYLSILAN [(R,S,)-4] IN UNPOLAREN LOESUNGSMITTELN.
66
4.2.2 STRUKTURUNTERSUCHUNGEN DER
LITHIUM-VERBINDUNG
[(R,S 4] IN POLAREN KOORDINIERENDEN LOESUNGSMITTELN.67
4.2.3 BESCHREIBUNGEN DER
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN VON
(R,S)-4TMEDA UND (R,S)-4DABCO.70
4.2.4 VERGLEICH DER EINKRISTALL-
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN VON (7?,S 4-TMEDA, ('F?,S 4 DABCO UND
(R,S)-4.74
4.2.5 DARSTELLUNG VON [(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL-
[(S)-(1-PHENYLETHYL)]SILAN [(S,S 34] DURCH UMSETZUNG VON
(R,S)-4 MIT LODMETHAN.76
4.2.6 DARSTELLUNG VON [(S,)-2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL[('SH1-PHENYLETHYL)]SILAN HI [FS,S -34-HI].80
4.2.7 BESCHREIBUNG DER MOLEKUELSTRUKTUR VON [FS,S -34-HI].81
4.2.8 SPALTUNG VON [('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINO-
METHYL]DIMETHYL[('S (1-PHENYLETHYL)]SILAN [FS,S,)-34] ZU
('S,)-1-PHENYLETHANOL [ 'S 6].83
4.2.9 DARSTELLUNG VON [(S 2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL[(TRIMETHYLSTANNO)PHENYLMETHYL]SILAN (69).89
4.2.10 DARSTELLUNG VON [FS -2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYL]METHYL(TRIMETHYLSTANNOMETHYL)(1 -PHENYLETHYL)]SILAN
(75).93
4.2.11 DARSTELLUNG VON (DEUTEROPHENYLMETHYL)-
[(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN (77).96
4.2.12 METATHESEREAKTIONEN VON
(R,S)-A ZU
DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN QUECKSILBER(LL)ALKYLEN.100
4.2.13 BESCHREIBUNG DER EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
DER DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN QUECKSILBER(LL)ALKYLE
(S,S)-80 UND (R,S)-80.104
4.2.14 DEMERCURIERUNGS-LITHIIERUNGSREAKTIONEN DER VERBINDUNG 80
ZUR ABSCHAETZUNG DER KONFIGURATIVEN STABILITAET DES LITHIUMALKYLS
(R,S)-4.107
4.2.15 METATHESEREAKTIONEN VON (R,S)-A ZU DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN
PALLADIUM(LL)ALKYLEN .111
4.2.16 BESCHREIBUNG DER EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN DER
DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN PALLADIUM(LL)ALKYLE
(TRANS,S,S,R)-82 UND (CIS,S,S,S)-Q3.115
4.3 EXPERIMENTE MIT
ETHYL[(S -2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN [(S 35].119
4.3.1 DARSTELLUNG VON (I-TRIBUTYLSTANNO)ETHYL-
[(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN (37).120
4.3.2 DARSTELLUNG VON [(S 2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYL][(1 -TRIMETHYLSILYL)ETHYL]DIPHENYLSILAN (84).121
4.4 EXPERIMENTE MIT N-ALLYL-(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [('S 59].123
4.4.1 DARSTELLUNG VON A^AIIYL-(S -2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [(5 -59].
123
4.4.2 REAKTION VON N-ALLYKS)-2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDIN [(S 59] MIT FERT-BUTYLLITHIUM UND CHLORTRIMETHYLSILAN.124
4.4.3 SYNTHESE VON
N-TRIMETHYLSILYL-(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [('S 86].130
4.4.4 REAKTION VON A/-ALLYL-('S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
[ ^S -59] MIT FERT-BUTYLLITHIUM IN THF UND UMSETZUNG MIT
CHLORDIMETHYLPHENYLSILAN.130
5 QUANTENCHEMISCHE STUDIEN AM LITHIIERTEN
(AMINQMETHYL)BENZYLSILAN
(R,S}-4 UND DESSEN DERIVATEN_133
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN QUANTENCHEMISCHEN BERECHNUNGEN.133
5.2 BETRACHTUNGEN ZUR SELEKTIVITAET UND ZUM
STEREOCHEMISCHEN VERLAUF DER REAKTIONEN VON (R,S)-4 MIT HILFE DER
ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG, DES ELEKTROSTATISCHEN POTENTIALS UND DER
GRENZORBITALE.134
5.3 SELEKTIVITAET DER BILDUNG DES HOCH DIASTEREOMERENANGEREICHERTEN
LITHIUMALKYLS
(R,S)-A
.138
5.3.1 DEPROTONIERUNG DES (AMINOMETHYL)BENZYLSILANS
(S)
3.139
5.3.2 STABILITAET DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON
(R,S)
4.143
5.4 VERGLEICH VON BERECHNETER UND EXPERIMENTELLER MOLEKUELSTRUKTUR
SOWIE UNTERSUCHUNG DER STABILITAET DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON (FT,
S 4-DABCO.149
6 ZUESAMMENFASSUNG/SUMMARY_ 153
6.1 ZUSAMMENFASSUNG.153
6.2 SUMMARY.164
7 EXPERIMENTALTEIL_175
7.1 ALLGEMEINE ANGABEN.175
7.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSBEDINGUNGEN.175
7.1.2 MESSTECHNIK.176
7.1.3 ZUSAETZLICHE ANGABEN ZU DEN EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN.179
7.2 EXPERIMENTE MIT BENZYLDIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SIIAN (56). 182
7.2.1 BENZYL(CHLORMETHYL)DIMETHYLSILAN (64).182
7.2.2 BENZYLMETHYL(TRIMETHYLSTANNOMETHYL)(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(65).182
7.2.3 (LITHIOPHENYLMETHYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN (58-THF) UND
DIMETHYL[(TRIMETHYLSTANNO)PHENYLMETHYL](PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(67)-METHODE 1.184
7.2.4 DIMETHYL[(TRIMETHYLSTANNO)PHENYLMETHYL)(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(67) - METHODE 2.186
7.2.5 THERMISCHE UMWANDLUNG VON 57-THF IN 58-THF.186
7.2.6
HEXA{[(O-IITHIOPHENYL)LITHIOMETHYL]DIMETHYL[PIPERIDINOMETHYL]SILAN}
(66).188
7.3 EXPERIMENTE MIT BENZYL[(S
2
-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYI]DIMETHYISILAN [FS 3].189
7.3.1 [(S)
2
-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYI]METHYLDIPHENYLSILAN (S 3.189
7.3.2
[(FT)-UTHIOPHENYLMETHYL]|/S)-2-{METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN
[(R,
S 4].190
7.3.3 DI-{{//?HLITHIOPHENYLMETHYL]}DIMETHYL-
{[(S
2
-METHOXYMETHYL]PYRROLIDINONNETHYL}SILAN}P-TMEDA [(FT,S 4-TMEDA].190
7.3.4 [('F?HLITHIOPHENYLMETHYL)]DIMETHYL-
{[ (S
2
-METHOXYMETHYL]PYRROLIDINOMETHYL}SILAN- DABCO
[(R,
S 4- DABCO].192
7.3.5 [(S 2-(METHOXYMETHYL)-
PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL[(S (1-PHENYLETHYL)]SILAN-HI[(S,S 34-HI)].193
7.3.6 [('5 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL[('S 1
-PHENYLETHYL]SILAN [FS,S 34].194
7.3.7 (S 1 -PHENYLETHANOL [(S 6] DURCH SPALTUNG VON
(S,S)
34.195
7.3.8
[('SJ-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYL[('SJ-(1-PHENYLETHYL)SILAN
197
7.3.9 [('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROIIDINOMETHYL]-
DIMETHYL[(TRIMETHYLSTANNO)PHENYLMETHYL]SILAN (69).
199
7.3.10 [(SJ-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINO-
METHYL]METHYL(TRIMETHYLSTANNOMETHYL)(1 -PHENYLETHYL)]SILAN (75).
200
7.3.11
(DEUTEROPHENYLMETHYL)[('SJ-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN
(77).202
7.3.12 [(CHLORMERCURIO)PHENYIMETHYL]-
[('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROIIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN (80).204
7.3.13 DEMERCURIERUNG/LITHIIERUNG AN [(CHLORMERCURIO)-
PHENYLMETHYL][(SJ-2-(METHOXYMETHYI)PYRROLIDINOMETHYL]DIMETHYLSILAN
(80).205
7.3.14 FRANS-DICHLORBIS(DIMETHYLSULFID)PALLADIUM(LL) (81).
206
7.3.15 ME
2SI(CH2SMP-KO,KN)TFS,C/S [CHPH(PDCI)]}
[(CIS,S,S,S)
83].207
7.4 EXPERIMENTE MIT [(S
2
-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLETHYLSILAN [(S 5].208
7.4.1 (1
-TRIBUTYLSTANNO)ETHYL[(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN
(37).208
7.4.2 [('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROIIDINOMETHYL][(1
-TRIMETHYLSILYI)ETHYL]DIPHENYLSILAN (84).209
7.5 EXPERIMENTE MIT A/-ALLYL-(
,S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [FS -59].210
7.5.1 W-ALLYKS 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [(S 59].210
7.5.2 REAKTION VON W-ALLYL-('S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [(S)-59]
MIT FERT-BUTYLLITHIUM IN N-PENTAN UND UMSETZUNG MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN.211
7.5.3 REAKTION VON /V-ALLYL-(5)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [(S 59]
MIT FERT-BUTYLLITHIUM IN TOIUOL-CPUND UMSETZUNG MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN.212
7.5.4 REAKTION VON A/-ALLYL-(S 2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN [(S -59]
MIT FE/F-BUTYLLITHIUM IN THF UND UMSETZUNG MIT
CHLORDIMETHYLPHENYLSILAN.213
8 LITERATURVERZEICHNIS TEIL A_
214
ANHANG TEIL A_247
DATEN DER EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN. 247
DATEN DER QUANTENCHEMISCHEN BERECHNUNGEN.267
INHALTSVERZEICHNIS TEIL B
1 EINLEITUNG 225
2 /-(LITHIOPHENYLMETHYL)METHYLPHENYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(A99)
_226
3 ACHIRALE (AMINOMETHYL)(CHLORPALLADIOMETHYL)SILANE UND DERIVATE_230
3.1 {PD[CH
2SIPH2(CH2NCSH1CRKN)-KC]FOI-CI]}2 (102).230
3.2
{PD[CH2SI(PH2)(CH2NC5H10-KN)-KC]CL[PPH3]}
(103).232
3.3
{PD[CH2SI(PH2)(CH2NC5H10-KN)-KC]COD}BF4(104)
.235
3.4 {PD[CH
2SI(PH2)(CH2NC5H1O-KN)-KC][4-MEPY]2}BF4 (105).237
3.5 {PD[CH
2SI(PH2)(CH2NC5H1O-KN)-KC][S2CNET2]} (107).240
3.6 {PD[C(NCH
2TOS-KN)CH2SIPH2(CH2NC
5
H10-KN)-KC]CI}2 (108).242
4 LITERATURVERZEICHNIS TEIL B_246
ANHANG TEIL B _287
DATEN DER EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
287 |
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